PL70908B2 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL70908B2 PL70908B2 PL14907471A PL14907471A PL70908B2 PL 70908 B2 PL70908 B2 PL 70908B2 PL 14907471 A PL14907471 A PL 14907471A PL 14907471 A PL14907471 A PL 14907471A PL 70908 B2 PL70908 B2 PL 70908B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- amino
- spiro
- tetrahydro
- cyclohexane
- ethyl alcohol
- Prior art date
Links
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N alpha-methyl toluene Natural products CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
Pierwszenstwo: Zgloszenie ogloszono: 30.05.1973 Opis patentowy opublikowano: 26.06.1974 70908 KI. 12p, 4/01 MKP'C07d 93/08 C\l y i LLuiA Urzedu Patentowego Twórcy wynalazku: Mieczyslaw Adamus, Jerzy Gawlowski, Julian Mirek Uprawniony z patentu tymczasowego: Krakowskie Zaklady Farmaceutyczne „Polfa", Kraków (Polska) Sposób wytwarzania 2-amino-5,6,7,8-czterohydrospiro-(4H)-3,l-benzotiazyno- -4,1-cykloheksanu Sposób wytwarzania 2«amino-5,6,7,8^czterohydrospiro-(4H)-3,l,-benzotiazyno4,l-cykloheksanu o wzorze strukturalnym przedstawionym na rysunku. W literaturze nie jest opisany sposób wytwarzania 2-amino- -5,6,7,8-czterohydrospiro-(4H)-3,l-benzotiazyno-4,l-cykloheksanu(I), który ma zastosowanie jako pólprodukt do syntezy srodków farmaceutycznych o charakterze leków.Sposobem wedlug wynalazku amine (I) wytwarza sie przez dzialanie cykloheksanonu na tiomocznik w obecnosci stezonego kwasu solnego i kwasu p-toluenosulfonowego, nastepnie otrzymany produkt cyklokon- denzacji rozpuszcza sie w alkoholu etylowym, zadaje roztworem lugu sodowego i wydzielona amine (I) krystali¬ zuje z alkoholu etylowego lub benzenu.Otrzymana sposobem wedlug wynalazku amina (I) ma wysoka czystosc chemiczna i nadaje sie bezposred¬ nio do syntezy dalszych pochodnych majacych zastosowanie w lecznictwie.Przyklad: lOOg cykloheksanonu, 38 g tiomocznika, 100 g stezonego kwasu solnego, 8,5 g katalizatora kwasu toluenosulfonowego ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna i utrzymuje we wrzeniu przez 3 godziny. Przez caly czas ogrzewania zawartosc kolby miesza sie energicznie. Nastepnie zawartosc kolby wylewa sie do misy porcelanowej i dodaje wody destylowanej, saczy i pozostaly osad suszy, po czym rozpuszcza w alkoholu ety¬ lowym. Do alkoholowego roztworu dodaje sie mieszajac, na goraco, 45% roztwór lugu sodowego do uzyskania pH9.Wydziela sie wolna amina (I) w ilosci 83 g która krystalizuje sie z alkoholu etylowego lub benzenu. Tempe¬ ratura topnienia uzyskanego 2-amino-5,6,7,8-czterohydrospiro-(4H)-3,l-benzotiazyno-4,l-cykloheksanonu(I) wynosi 197°C. PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenie patentowe 1. Sposób wytwarzania 2-amino-5,6,7,8-czterohydrospiro-(4H)-3,l-benzotiazyno-4,l-cykloheksanu o wzorze strukturalnym wedlug zalaczonego rysunku, znamienny tym, ze na tiomocznik dziala sie cykloheksanonem w obecnosci stezonego kwasu solnego i kwasu p-toluenosulfonowego, nastepnie otrzymany produkt cyklokon- denzacji rozpuszcza sie w alkoholu etylowym, zadaje roztworem lugu sodowego i wydzielony
2. -amino- -5,6,7,8-czterohydrospiro-(4H)-3,l-benzotuazyno-4,l-cykloheksan krystalizuje z alkoholu etylowego lub benzenu.KI. 12p, 4/01 70 908 MKPC07d 93/08 ,N '\ 5 Prac Poligraf. UP PRL. zam. 692/74. naklad 120+18 Cena 10 zl. PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL14907471A PL70908B2 (pl) | 1971-06-26 | 1971-06-26 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL14907471A PL70908B2 (pl) | 1971-06-26 | 1971-06-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL70908B2 true PL70908B2 (pl) | 1974-04-30 |
Family
ID=19954828
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL14907471A PL70908B2 (pl) | 1971-06-26 | 1971-06-26 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL70908B2 (pl) |
-
1971
- 1971-06-26 PL PL14907471A patent/PL70908B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US1970656A (en) | Thiazole compound and process of producing the same | |
| US3314960A (en) | Benzisothiazol glutarimides | |
| US2694705A (en) | Nx c c ox a a | |
| PL70908B2 (pl) | ||
| Bailey et al. | The Mannich Reaction with 1, 2-Dibenzoylethane1, 2 | |
| PL85198B1 (pl) | ||
| US2882273A (en) | Therapeutic agents | |
| US3296277A (en) | Substituted 3-cyano-1-hydroxy-2-phenylindoles | |
| JPS6479155A (en) | Diphenylpyridine compound | |
| SU432145A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯN-METИЛ-(ПИПEPИДИHO)-2-TИOJVlETИЛ-(ПИПЕРИДИНО)-ИМИДАЗОЛИНА ИЛИ ЕГОАЛКИЛПРОИЗВОДНЫХ | |
| SU92618A1 (ru) | Способ получени 4,4'-ди(оксазол-идил-N)-дифенилметана | |
| US3703528A (en) | 1,2-diphenyl-3,5-dioxo-4-substituted pyrazolidines | |
| US4797483A (en) | Process for obtaining 4-hydroxy-2-methyl-N-(2-pyridyl)-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide | |
| Bhargava et al. | The Synthesis of Some S-Substituted^-mercapto-S-aryM-quinazolones | |
| SU117044A1 (ru) | Способ получени 1-фенил-2, 3 диметил-4-диметиламинопиразолона-5 (пирамидона) | |
| SU368258A1 (ru) | Способ получения 1,4-диарил-2-карбоксиметил- 3-оксопиперазинов | |
| US2762808A (en) | 2, 3-alkylenedioxy-6-nitro-9-(hydroxy-alkylaminoalkylamino) acridines and their preparation | |
| CH429734A (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinolizin-Derivaten | |
| DE2155963A1 (de) | Neue thiazolo eckige klammer auf 5,4-d eckige klammer zu pyrimidine | |
| US3287369A (en) | 2', 3, 3', 4, 5', 6'-hexahydrospiro [1-benzothiepin-4, 2'-(benzothiepino-[5, 4-b]-4h-pyran)]-5(2h)-one | |
| PL65773B1 (pl) | ||
| SU374306A1 (pl) | ||
| SU148413A1 (ru) | Способ получени 1-(n-оксибензил)-1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8-октагидроизохинолина | |
| AT304540B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 2-n-Alkyl-3-hydroxy-3-phenyl-2,3,6,7-tetrahydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine bzw. 2-n-Alkyl-3-hydroxy-3-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazole und ihrer Salze | |
| AT319955B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidinen |