Sposób wytwarzania zwiazków monoazowych Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania zwiaz¬ ków monoazowych trudno rozpuszczalnych w wodzie, zawierajacych w czasteczce pochodna hydroksypirydonu jako skladnik bierny, które jako barwniki zawiesinowe nadaja sie doskonale do barwienia lub drukowania wlókien lub materialów wlókienniczych wykonanych z syntetycz¬ nych lub pólsyntetycznych, hydrofobowych, wysokocza- steczkowych materialów organicznych.Zwiazki monoazowe otrzymywane sposobem wedlug wynalazku przedstawione sa wzorem ogólnym 1, w którym Rj oznacza skladnik dwuazowy szeregu fenylowego, naf- tylowego, tiazolilowego, benzotiazolilowego, tiadiazoli- lowego, pirazolilowego, imidazolilowego lub tiofenylowe- go, Ra oznacza grupe cyjanowa lub acylowa, R3 oznacza ewentualnie podstawiony rodnik fenylowy lub hetero¬ cykliczny o charakterze aromatycznym, a R4 oznacza ewentualnie podstawiona grupe alkilowa.Podstawnik R3 oznacza korzystnie rodnik fenylowy ewentualnie «wierajacy jako podstawniki atomy chloru lub bromu, grupy wodorotlenowe, alkilowe, alkoksylowe, alkiloaminowe, dwualkiloaminowe, nitrowe, cyjanowe, acy- lowe, acyloksylowe lub acyloaminowe, rodnik tienylowy, metylotienylowy, benzotiazolilowy, metoksybenzotiazolilo- wy, acylobenzotiazolilowy, acyloksybenzotiazolilowy, fu- rylowy, tiazolilowy, pirydylowy, imidazolilowy lub benzo- imidazolilowy, R4 oznacza korzystnie grupe alkilowa za¬ wierajaca 1—10 atomów wegla, ewentualnie zawierajaca podstawniki, lecz nie zawierajaca grup zdolnych do przy¬ laczenia protonu.Korzystnymi grupami acylowymi sa rodniki o wzorach 10 15 20 25 R-X- lub R'-Y-, w których R oznacza rodnik weglowodo¬ rowy ewentualnie zawierajacy podstawniki i/lub hetero¬ atomy, zwlaszcza rodnik alkilowy lub fenylowy, X — ozna¬ cza grupe o wzorze -CO*, -O-CO- lub -SOa-, Rl oznacza atom wodoru lub rodnik R, Y oznacza grupe o wzorze -NR"-CO- lub -NR"-SOa-, a R" oznacza atom wodoru lub rodnik R.Wszystkie rodniki o charakterze aromatycznym moga zawierac podstawniki, na przyklad atomy chlorowców, takie jak atomy fluoru, chloru lub bromu, grupy nitrowe, cyjanowe, rodanowe, wodorotlenowe, alkilowe, alkoksy¬ lowe, fenylowe, fenoksylowe, alkiloaminowe, dwualki¬ loaminowe, fenyloaminowe, acylowe, acyloksylowe lub acyloaminowe.Wymienione grupy alkilowe i alkoksylowe zawieraja na ogól i—8, a zwlaszcza 1, 2, 3 lub 4 atomy wegla. Moga one posiadac jako podstawniki na przyklad atomy chlo¬ rowców, zwlaszcza atomy chloru lub bromu, grupy cyja¬ nowe, rodanowe, wodorotlenowe, alkoksylowe, fenylowe, fenoksylowe, acylowe lub acyloksylowe. Jako rodniki alkilowe wystepuja takze rodniki cykloalkilowe, a zwlasz¬ cza cykloheksylowe.Korzystne wlasciwosci maja barwniki o wzorze 3, w któ¬ rym D oznacza grupe fenylowa ewentualnie zawierajaca jako podstawniki atomy chloru lub bromu, grupy wodo¬ rotlenowe, cyjanowe, rodanowe, nitrowe, metylowe, ety¬ lowe, trójfluorometylowe, metoksylowe, etoksylowe, flmny- lowe, acetylowe, propionylowe, benzoilowe, metyloben- zoilowe, metoksykarbonylowe,etoksykarbonyloksylowe, ben- zyloksykarbonyloksylowe, acetoksylowe, propionyloksylowe, 69 65969 659 3 benzoiloksylowe, metoksyetoksykarbonylowe, acetyloami- nowe, propionyloaminowe, benzoiloaminowe, metoksy- karbonyloaminowe, etoksykarbonyloaminowe, metylosul- fonylowe, etylosulfonylowe, propylosulfonylowe, butylosul- fonylowe, chlorometylosulfonylowe, aminosulfonylowe, me- 5 tyloaminosulfonylowe, dwumetyloaminosulfonylowe, dwu- (hydroksyetylo)-aminosulfonylowe, cykloheksyloaminosul- fonylowe, fenyloaminosulfonylowe, chlorofenyloaminosul- fonylowe, metoksyfenyloaminosulfonylowe, benzyloamino- sulfonylowe, N-piperydylosulfonylowe, N-morfolinosulfo- io nylowe, metylosulfonyloksylowe, etylosulfonyloksylowe, eto- ksyetylosulfonyloksylowe, propylosulfonyloksylowe, heksy- losulfonyloksylowe, cykloheksylosulfonyloksylowe, chloro- metylosulfonyloksylowejff cyjanoetylosulfonyloksylowe, fe- nylosulfonyloksylowe, cplorofenylosulfonyloksylowe, ami- 15 nosulfonyloksylowe, N-inorfolinosulfonyloksylowe, meto- ksyfenylosulfonyloksylowe, etylenoiminosulfonyloksylowe, metyloaminosulfonyloksylowe, etyloaminosulfonyloksylowe, propyloaminosurfonyloksylowe, butyloaminosulfonyloksylo- we, dwumetyloammosulfonyloksylowe, dwuetyloaminosul- 20 fonyloksylowe, dwupropyloaminosulfonyloksylowe, dwu- butyloaminosulfonyloksylowe, fenyloaminosulfonyloksylo- we, N-fenylo-N-metyloaminosulfonyloksylowe, N-fenylo- -N-etyloaminosulfonyloksylowe, metoksyfenyloaminosulfo- nyloksylowe, fenyloaminowe, nitrofenyloaminowe, dwuni- 25 trofenyloaminowe, fenylowe, acetyloaminofenylowe, fe- nyloaminosulfonylofenylowe, fenyloazowe lub nitrofeny- loazowe, rodnik naftylowy ewentualnie zawierajacy jako podstawniki grupy metoksylowe, etoksylowe, fenyloazo¬ we lub dwumetyloaminosulfonylowe, rodnik tiazolilowy 30 ewentualnie zawierajacy jako podstawniki atomy chloru lub bromu, grupy nitrowe, cyjanowe, metylowe, fenylowe, metylosulfonylowe lub etylosulfonylowe, rodnik benzo- tiazolilowy ewentualnie zawierajacy jako podstawniki atomy chloru lub bromu, grupy cyjanowe, nitrowe, me- 35 tylowe, etylowe, metoksylowe, etoksylowe, metylosulfo¬ nylowe, etylosulfonylowe, cyjanoetylosulfonylowe, ami¬ nosulfonylowe lub metyloaminosulfonylowe, rodnik pi- razolilowy ewentualnie zawierajacy jako podstawniki grupy cyjanowe, metylowe lub fenylowe, rodnik tiadiazolilowy, 40 ewentualnie zawierajcy jako podstawnik grupe metylowa, rodnik imidazolilowy ewentualnie zawierajacy jako podstaw¬ niki grupy nitrowe lub metylowe, rodnik tienylowy ewen¬ tualnie zawierajacy jako podstawniki grupy nitrowe lub acetylowe albo rodnik o wzorze 4, Bt oznacza rodnik fe- 45 nylowy ewentualnie zawierajacy jako podstawniki atomy chloru lub bromu, grupy metylowe, metoksylowe, nitrowe, metoksykarbonylowe, etoksykarbonylowe, metyloaminosul¬ fonylowe, dwumetyloaminosulfonylowe, cyjanowe lub ace- tyloaminowe, rodnik tienylowy, metylotienylowy, fury- 50 Iowy, tiazolilowy, pirydylowy, imidazolilowy lub benzo- imidazolilowy, B2 oznacza grupe cyjanowa, acetylowa, propionylowa, metylosulfonylowa, etylosulfonylowa, ben- zoilowa, fenylosulfonylowa, nikotynoilowa, aminokarbo- nylowa, metyloaminokarbonylowa, dwumetyloaminokar- 55 bonylowa, etyloaminokarbonylowa lub dwuetyloamino- karbonylowa, a B3 oznacza rodnik alkilowy zawierajacy 1—4 atomy wegla, ewentualnie zawierajacy jako podstaw¬ niki atomy chloru lub bromu, grupy wodorotlenowe, cyjanowe, metoksylowe., etoksylowe, metoksyetoksylowe, 60 cyjanoetoksylowe, fenoksyetoksylowe, acetylowe, propio- nylowe, benzoilowe, formyloksylowe, acetoksylowe, pro- pionyloksylowe, metoksypropionyloksylowe, akryloksylowe, benzoiloksylowe, metoksykarbonylowe, etoksykarbonylo- 65 4 we,aeetoksyetoksykarbonylowe, cyjanometoksykarbonylowe,. fenoksykarbonylowe, metoksykarbonylokyslowe, etoksykar- bonyloksylowe, fenoksykarbonyloksylowe, aminokarbony- lowe, metyloaminokarbonylowe, dwumetyloaminokarbony- lowe, metyloaminokarbonyloksylowe, etyloaminokarbonylo- ksylowe, fenyloaminokarbonyloksylowe, metoksykarbonylo- etoksylowe, 5-chlorofurylowe-(2), metylosulfonyloksylowe, etylosulfonyloksylowe, fenylosulfonylóksyij&we, winylosul- fonyloksylowe, fenoksysulfonylowe, pentioetylosulfonylowey lub winylosulfonylowe, rodnik cykloheksylowy lub trój- metylocykloheksylowy.Sposobem wedlug wynalazku zwiazki o wzorze 1 otrzy¬ muje sie przez dwuazowanie aminy o wzorze ogólnym Ri-NHa, w którym R± ma znaczenie wyzej podane i sprze¬ ganie otrzymanego zwiazku dwuazoniowego ze zwiazkiem o wzorze ogólnym 6, w którym R2, R3 i R4 maja wyzej podane znaczenie.Zwiazki o wzorze 3 otrzymuje sie podobnie, a miano¬ wicie przez sprzeganie zdwuazowanej aminy o wzorze^ D-NH2, w którym D ma wyzej podane znaczenie, ze zwiazkiem o wzorze 7, w którym B13 B2 i B3 maja wyzej podane znaczenie. Sprzeganie prowadzi sie na ogól w kwas¬ nym srodowisku, ewentualnie z dodatkiem substancji buforowej, chlodzac równoczesnie mieszanine reakcyjna.Jako substancja buforowa wchodzi w gre zwlaszcza octan, sodowy.Zwiazki o wzorze 1 lub 3 wystepuja w postaciach tau- tomerycznych, pokazanych na zalaczonym schemacie,, uwidocznionym na rysunku.Komponenty bierne o wzorach 6 i 7 wytwarza sie- przez kondensacje odpowiednio podstawionych amidów lub hydrazydów kwasu octowego z odpowiednio podsta¬ wionymi estrami kwasów [3-ketokarboksylowych. Sposób ten jest analogiczny do metody J. Guareachi, Atti Accad, R.d. Scienze di Torino, 1895/96, wydanie specjalne, oraz: takze Ber. d. dt. chem. Ges. 29(1896), strona 655, Chem.Zentr., 1896, 1, 602; 1896, II, 46 oraz Umaprasynna Basu*.Journ. Indian Chem. Soc, VolVIII (1931), strony 319—328.Nowe barwniki otrzymane sposobem wedlug wynalaz¬ ku stosuje sie zwlaszcza w postaci preparatów farbiarskich.Preparaty takie otrzymuje sie ogólnie znanymi sposobami,, na przyklad przez zmielenie barwników z dodatkiem dyspergatorów i/lub wypelniaczy oraz suszenie pod zmniej¬ szonym cisnieniem lub przez rozpylanie. Bo dodaniu wiekszej lub mniejszej ilosci wody do otrzymanego pre¬ paratu, mozna nim barwic w tak zwanej dlugiej lub krót¬ kiej kapieli, napawac lub drukowac.Barwniki ciagna doskonale z wodnych zawiesin na wlók¬ no lub nici oraz na wykonane z nich materialy wlókiennicze- z syntetycznych lub pólsyntetycznych, hydrofobowych,, wielkoczasteczkowych materialów organicznych, Najle¬ piej nadaja sie one do barwienia, napawania lub drukowa¬ nia materialów wlókienniczych wykonanych z liniowych*, aromatycznych poliestrów, z 2 1/2-octanów celulozy,, trójoctanów celulozy i syntetycznych poliamidów. Mozna nimi takze barwic poliolefiny i polimery winylowe.Barwienie i drukowanie prowadzi sie znanymi metodami,, na przyklad sposobem podanym we francuskim opisie patentowym nr 1445 371. Otrzymuje sie wybarwienia. od zóltego do czerwonego, odznaczajace sie bardzo do¬ brymi odpornosciami ogólnymi. Wybarwienia te sa wy¬ bitnie odporne zwlaszcza na utrwalanie na goraco, subli- macje, plisowanie, dzialanie ozonu, scieranie oraz dzia¬ lanie gazów spalinowych. Bardzo dobre sa takze odpornos-69 659 5 •ci na czynniki mokre, na przyklad na wode, wode morska, pot, alkalia i pranie. Nalezy podkreslic takze dobra odpor¬ nosc na przebarwienie, czynniki redukujace, swiatlo i mi¬ gracje. Barwniki sa odporne na dzialanie czynników wy¬ stepujacych przy stosowaniu róznych metod prasowania utrwalajacego, Dalsza zaleta barwników polega na korzyst¬ nej zdolnosci kryjacej w przypadku barwienia tkanin poli¬ estrowych wykazujacych tendencje do powolnosci wybar- wien.Barwniki o wzorze 1 mozna stosowac takze do barwie¬ nia preparowanego wlókna poliestrowego.W ponizszych przykladach „czesci" oznaczaja ,,czesci wagowe", a „procenty" oznaczaja 3,procenty wagowe".Przyklad I. 17,3 czesci 2-chloro-4-nitro-aniliny miesza sie ze 100 czesciami wody i 25 czesciami 30% kwa¬ su solnego i chlodzi do temperatury 0°C. Do otrzymanej mieszaniny wkrapla sie w ciagu 15 minut roztwór 8 czesci azotynu sodowego w 20 czesciach wody i miesza jeszcze w ciagu 30 minut. Nadmiar kwasu azotawego rozklada sie za pomoca kwasu amidosulfonowego. Nastepnie odsacza sie mala ilosc stylych zanieczyszczen, chlodzi otrzymany klarowny roztwór soli dwuazoniowej do temperatury 0—5°C i dodaje do niego malymi porcjami roztwór 17,8 czesci, l,4-dwuetylo-3-cyjano-6-hydroksy-pirydonu-2 w 200 czesciach dwumetyloformamidu. Temperature mie¬ szaniny reackyjnej utrzymuje sie az do zakonczenia reakcji, na poziomie 0—5°C. Nastepnie odsacza sie wydzielony barwnik, przemywa go do reakcji obojetnej i suszy. Otrzy¬ muje sie krystaliczny produkt o zabarwieniu pomaran¬ czowym, który barwi wlókna syntetyczne na kolory zólte, odznaczajace sie znakomitymi trwalosciami.Przyklad II. 8,4 czesci 2-amino-l,3,4-triazolu roz¬ puszcza sie w 100 czesciach wody i 25 czesciach 30% kwasu solnego oraz ogrzewa do temperatury 70 °C. Nastepnie chlodzi sie otrzymany roztwór do temperatury okolo 5°C, wkrapla do niego w ciagu 15 minut roztwór 8 czesci azo¬ tynu sodowego w 20 czesciach wody i miesza jeszcze w ciagu 30 minut. Nadmiar kwasu azotawego rozklada sie za po¬ moca kwasu amidosulfonowego. Nastepnie odsacza sie mala ilosc stalych zanieczyszczen, chlodzi otrzymany kla¬ rowny roztwór soli dwuazoniowej do temperatury 0—5°C i dodaje do niego roztwór 16,4 czesci 1,4-dwumetylo- -3-cyjano-6-hydroksy-pirydonu-2 w 100 czesciach lodo¬ watego kwasu octowego. Barwnik wytraca sie natychmiast w postaci krystalicznej, odsacza sie go, przemywa do reak¬ cji obojetnej i suszy. Otrzymuje sie krystaliczny produkt o zabarwieniu pomaranczowym, który barwi wlókna syn¬ tetyczne na kolory zólte odznaczajace sie znakomitymi trwalosciami.Przyklad III. 17,3 czesci 2-chloro-4-nitroaniliny miesza sie ze 100 czesciami wody i 25 czesciami 30% kwa¬ su solnego i chlodzi do temperatury 0°C. Do otrzymanej mieszaniny wkrapla sie w ciagu 15 minut roztwór 8 czesci azotynu sodowego w 20 czesciach wody i miesza jeszcze w ciagu 30 minut. Nadmiar kwasu azotawego rozklada sie za pomoca kwasu amidosulfonowego. Nastepnie odsacza sie mala ilosc stalych zanieczyszczen i dodaje roztwór 16,4 czesci l,4-dwumetylo-3-cyjano-6-hydroksypirydonu-2 w 100 czesciach wody, ochlodzony do temperatury 0—5°C, którego pH nastawiono na 4,0—4,5 za pomoca malej ilosci kwasu octowego. Te wartosc pH utrzymuje sie w czasie calego okresu sprzegania, dodajac octan sodowy. Po skon¬ czeniu reakcji odsacza sie wytracony barwnik, przemywa go do reakcji obojetnej i suszy. Otrzymuje sie krystalicz- 6 ny produkt o zóltym zabarwieniu* który barwi wlókna syntetyczne na kolory zólte, odznaczajace sie znakomitymi trwalosciami. Stosujac do otrzymania zwiazku dwuazo- niowego równomolowa ilosc dwumetyloamidu kwasu sul- fanilowego zamiast 2-chloro-4-nitro-aniliny otrzymuje sie barwnik o podobnych trwalosciach.Przyklad IV. 17,1 czesci l-ammo-4-benzeno-mety- losulfonu rozpuszcza sie w 150 czesciach wody i 25 czesciach 30% kwasu solnego. Otrzymany roztwór chlodzi sie do temperatury 0°C i wkrapla do niego w ciagu 60 minut roztwór 8 czesci azotynu sodowego w 20 czesciach wody.Calosc miesza sie jeszcze w ciagu jednej godziny, a nastepnie rozklada nadmiar kwasu azotawego za pomoca kwasu amidosulfonowego. Klarowny roztwór soli dwuazoniowej dodaje sie w ciagu 30 minut do roztworu 19,3 czesci 1-ety- loamino-3-cyjano-4 metylo-6-hydroksy-pirydonu-2 w 150 czesciach wody, ochlodzonego do temperatury okolo 0°C, którego pH nastawiono na 4 za pomoca kwasu octowego zawierajacego octan sodowy jako substancje buforowa.Barwnik wydziela sie w postaci zóltego osadu. Po dodaniu roztworu soli dwuazoniowej miesza sie jeszcze calosc w ciagu 30 minut i odsacza barwnik. Otrzymuje sie pro¬ dukt o zóltym zabarwieniu, który barwi wlókna syntetycz¬ ne na czyste, zólte kolory, odznaczajace sie dobrymi trwa¬ losciami.Stosujac równomolowa ilosc 2-chloro-4-nitro-aniUny zamiast l-amino-benzeno-4-metylosulfonu otrzymuje sie barwnik o podobnych trwalosciach.Przyklad V. 13,8 czesci 2-nitro-aniliny rozpuszcza sie, mieszajac, w 100 czesciach wody i 25 czesciach 30% kwasu solnego. Otrzymany roztwór chlodzi sie do tempera¬ tury 0 — 5°C i dwuazuje amine za pomoca roztworu otrzymanego przezrozpuszczenie 8 czesci azotynu sodowego w 30 czesciach wody. Calosc miesza sie jeszcze w ciagu 1 godziny i rozklada nadmiar kwasu azotawego za pomoca kwasu amidosulfonowego. Roztwór soli dwuazoniowej saczy sie ewentualnie w celu usuniecia zawartych w nim stalych zanieczyszczen. Nastepnie dodaje sie roztwór soli dwuazoniowej malymi porcjami do roztworu 19,3 czesci 1-etylo-amino-3-cyjano-4-metylo-6-hydroksypirydo- nu-2 w 150 czesciach wody, ochlodzonego do temperatury 0 — 5 °C, którego pH nastawiono na 4,5 za pomoca kwasu octowego lodowatego. Juz w czasie dodawania roztworu soli dwuazoniowej wytraca sie zólty osad barwnika. W czasie reakcji utrzymuje sie pH roztworu na poziomie okolo 4,5 za pomoca octanu sodowego. Po dodaniu roztworu soli dwuazoniowej miesza sie srodowisko reakcji jeszcze w ciagu 45 minut i odsacza wydzielony barwnik, który barw wlókna syntetyczne na czyste, zólte kolory o odcieniu zielonkawym, odznaczajace sie znakomitymi trwalosciami.Przyklad VI. 21,6 czesci 3-dwumetyloaminosul- fonyloksyaniliny rozpuszcza sie w 280 czesciach wody i 36 czesciach 30% kwasu solnego i chlodzi do temperatury 55 0 — 5°C. Nastepnie dwuazuje sie mieszanine, dodajac roztwór 8 czesci azotynu sodowego w 50 czesciach wody.W celu zakonczenia dwuazowania miesza sie srodowisko reakcji jeszcze w ciagu jednej godziny, utrzymujac jedno¬ czesnie temperature 0 — 5°C i rozklada nadmiar kwasu 60 azotawego za pomoca kwasu amidosulfonowego. Skladnik bierny przygotowuje sie sporzadzajac zawiesine 25,5 czesci l-dwumetyloamino-3-cyjano-4-fenylo-6-hydroksy-pirydonu- -2 w 250 czesciach wodyi nastawiajac jej pHna 4,5 za pomoca kwasu octowego. Nastepnie wkrapla sie w ciagu 30 minut 65 roztwór soli dwuazoniowej do dobrze ochlodzonego roz- 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 6069 659 7 tworu skladnika biernego, utrzymujac na stalym poziomie pH srodowisko reakcji za pomoca octanu sodowego. Miesza sie jeszcze w ciagu 60 minut i odsacza wytracony produkt.Barwnik otrzymany w postaci zóltego proszku barwi wlókna syntetycznc na kolory zólte, odznaczajace sie znako¬ mitymi trwalosciami.Przyklad VII. 13,8 czesci 3-nitroaniliny miesza sie ze 100 czesciami wody i 35 czesciami 30% kwasu solnego.Otrzymana mieszanine, zawierajaca bardzo drobna zawiesine aminy, chlodzi sie do temperatury 0 — 5°C i dwuazuje amine 8 czesciami azotynu sodowego, rozpuszczonego w 30 czesciach wody. Po skonczeniu dodawania azotynu miesza sie jeszcze srodowisko reakcji w ciagu jednej godziny, a nastepnie rozklada nadmiar azotynu sodowego za pomoca kwasu amidosulfonowego. Skladnik bierny przygotowuje sie sporzadzajac zawiesine 29,8 g drobno sproszkowanego 1-/ y-metoksy-propylo/ -3^cyjano-4-p-tolilo-6-hydroksypiry- donu-2 w 300 czesciach wody i nastawiajac jej pH na 4,5 za pomoca kwasu octowego lodowatego. Po ochlodzeniu zawiesiny do temperatury 0 — 5 °C wkrapla sie do niej w cia- 8 gu 30 minut klarowny roztwór soli dwuazoniowej i miesza jeszcze w ciagu 60 minut. Wartosc pH srodowiska reakcji utrzymuje sie na poziomie 4,— 5,0 za pomoca octanu sodowego. Nastepnie odsacza sie zólty osad wytraconego 5 barwnika, przemywa go i suszy. Barwi on wlókna syntety¬ czne na czyste, zólte kolory, odznaczajace sie znakomitymi trwalosciami.Stosujac w powyzszym przykladzie 22,2 czesci l-/y- -metoksypropylo/-3-cyjano-4-metylo-6-hydroksypiiydonu-2 10 zamiast 29,8 czesci l-/y-metoksy-propylo/-3-cyjano-4-p-to~ lilo-6-hydroksypirydonu-2 otrzymuje sie zólty barwnik, o podobnych trwalosciach.W ponizszych tablicach podaje sie dalsze przyklady bar¬ wników o wzorze 1, które mozna otrzymac sposobami 15 opisanymi w przykladach I — VII. Wszystkie te barwniki odznaczaja sie podanymi poprzednio odpornosciami i na. materialach z wlókien poliestrowych daja wybarwienie o odcieniach od zóltego do czerwonego.W tablicy 1 wymienia sie znaczenia podstawników 20 barwników o wzorze ogólnym 8.N) K) tO h k to h- o vo oo ^aui^wtopo^ooo^aui^wWH o o o X X X Q 0 Z Z o Q K U o 2: EKElIlKKKg^KKwKKIl! 00 O: ffi W ffi ^ o 3 O o X XX^XXXXX xxxxxxxx X X o o o o G o o o 00 0 0 00 0 0 o o on o o w Pm ffi X W ffi gSS MffiMffiffiKKffiffiffiffiffin^KffinKffiffiffiffiKMKffiMWffiKWKffiffiWKffi KKKKKKK£EKKOKKKKKK£0£^^ ono' -B X X, o X 3 ^ % 9 0 0 H-l ffi W i-Ih w w ii u " ii ii ak wyzej ak wyzej -CN O " O O - " u - " ii " ii N p N- ^2 3 0 * w °* ii 0 0 w * ffi ^J C^ £' O ^- O K O O X X to to o o X X bo p * « 2. n* tt * y, ^ 2.O X 0 b 0 0 X p * ^ 2.O O W X 0 0 O O 2 S 0 ^ X Q * X b 0 X p < ^ 2. 0 X 0 OOOOOOOOOO" hhhhhhhhhhhhhEhhhhhh oooooooooo^ b b b b b b b b 0 b ooooooooog ooooooooo^ 0000000000 X K * P P M E ffi .ffi «? ¦* 1 DC E ^ "" '^ O " * X %PP' z XX N. O O 3. - % O O 01 6 6S9 6969 659 a u a ¦II o - °i "a* 11 a'a" ooB. 12 a d" CO O s o _ aa s £8 aV Sa" ma r o a ¦Ti O o o o o a'a' a o xó X o o o! ¦a a a * a & a mmu .mu.wmmmi.•N •N ^ 9* •S «r c CO * ,1 a" o •N a* a? I" dv* ^ ** „ "a" = 9 •N r ¦a s i a « a" * P -i ;a-r SSkwSSSPhShSPmPCIIJmmPhwS BBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBWWWBBóBBBBBBBBBBK u o B u B U S os- X u O o u U a d" CO 14 B kh w w X h n r a *b o u °«B B U o o - z x o _ u B B B B B u d co O Ó BBBBBBBBBBB^jBBBBBBBBBB/ZjBB^BB ó WSfiW * O O PGBBBBBBBBBBBBB o^ B u o o u HHf]EHffiwnHHWWtoMtOHHHHMHHHHHOoooooooooo^\o\o\o^io^o^^ooooooot)oooooooooo X X bhzn X Ci ~ O ~ ^ O y Z Z XvzXc)XXxXXXXXXXXXXXC)nr)XXXXXXXnr) O P U g P P HH HH hH hH O hH hh hU i-J-i W hv hJh Qffi [ilKffiffiffiKKffiKlillUMlilffiK £ S ffi ffi O O ffilKKKKwPE KEEE^KKBKKEE fN w r /< y « ON* v* w. 00 X I I HH on,? ~ ~ n to 00 K K w o v oo O /""\ I I I J x W Q Z n o ero w w Kffiffi^^óKffiKffig^ K O o ¦ a Q Q w a x x q k Q x XXXXXXXXXXXXXXhnhXXXXXXXXXXXXXXX XXQXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX os non' X £r E K ^ S- o n 3 £ X NNNNNNJNtSIl7r o o- o o- o- o- o o 3 h- < X ta 3 « „a* » n K oooo-^i^Ln^ojN- s* o X k- w" x ~* *3 n n o 2 o o non 1 1 1 1 pnnos SWK? °" b b b * o x o § £ K O Ul O O " a w n h" - z ^npnoong.nnnnnonnnpoonoop^njnp^np- " 3 ffi SC * x "x X g K K B "ffi "x x XKXX F Kffi?Xffi«^ X X i X X „ k- o GooGn- oooo o o oo oon- n- o n n- n s-g g P ~ F ~ G * G * G * G K G ffi ~ -¦ p **¦ * Sm o £ F F F F 8 G* £ K K ^ o a r+- ablicy 1 h ex 6S9 69^wiOHOooo :a x 2 x 2 a 3 a x IJ M H O hrl M M B O kh n o o n w — ~ 2 KKffi aaBBBBBBB S * o o B o bbb9bbbb2bbbb5bbbbbbbbb O N« n B B B n Q B W B B tu en n o I ^~N P W i w o O X X X X n o o P :B a 1 o n t/l V E A A * 2 W Q 3 X X' X X' n o 00 O 1 X -NO K) WZÓI to X X o n o o B o o 2 a 00 O B O O X v o X * z £ B n n o oo O w a o :BBQBZBBBBBBBBBBBBBBBBBQBQBBgBBBQBBBBBBBBB 00 w O :aaBBBBBBBBB KD XXXXXXXXhXXXXXXX%XXXXZXXXXXXX ~ P o a = S H P Ul ?£ 3 S ^ 1 ¦ ii o o !S V, - ^ 8 a 1 ¦ ^3 QP s *• to VO 3 N to ^ o ffi o 2 *L- * jr * * a S 2 «< Fx, & q n & ó ó n ó ó n £ ó h & O O 2 O 2 8- ffi A O O «5 ^ 8" i i ¦ o o x a a o o a o3 o ó n n Ul N* hH N* Q R- P R- P P P P -w 3 .ffii *K .w i5f g- o «s- o o o o A o -2. o n n r o n o P 00 p n a ii s ^a a n o o o 3 o h» nr a o o pp a a bo 2P Pa Po a o * o a n o .a .a ( n i« o o % «—. .1 N« p-2 XX P F ( PP F O Q O O oo O P9 n 10 P F 00 O O s p .f o n-2- o o o % 91 a P a 699 69 ~ _ O O o n n o o o o o o p o o o 8 | P P P P G P & P F^ o r^ o r H oo oo t5- O 3.. O O O O w n o o a a g a 2 G S a 2?oSP o»9Puop ST SaP o op £8 '» 0369 659 17 18 Z ^ sag o y u j- c^ E E E ffi* g u u u u 4 E W W E « u u u u u ¦ i i i i E • E O V) l/l E E CJ CJ Jf ^ ^ O U U U i N EOCJCJCJCJOO^.? ^ 5, -jn^ nf U £ ffi E E E E E E * E ,? ^ H ^ £ E ?* u guuuuuuuuVuVuEu^uu I •£ I I fi I Ch I HH I •»-* I I E U ffi W ffi & U U U g I I I : E u •57 O £ E E u O 15 <» jpU E U U o O O co co co O ^ E £ O U ^ W W U ^j vS tf » X X X m g X X ffi I u I u u u I 5 u J u •N :CJ o , u z z o E HH •N 3h * o E NO u (O E u o u E vO U E u o u E CJ ' E p O O u u E co ..u E E ™ Z Z Z ^ -T* -T* o o o co co co •N •N CM SC Z KOZO O O O O M E E E E CJ CJ CJ CJ » r» (S (S (S hH "» E^EEEEEEj* uiscjcjucjcjuis E u _ o u ^ ^ E E E ? I U U « * £ £ E E E E (j E E EEOEEEEEEEEEEEgEEEEcSEEEEEEEEEEEE E E E u us oo O E E E E E E E E HH ^h nn nn HH nn HP HP HP HP HP l^^hHhHhlHKHHHHHHHNHNH EEEEEEEEEEEEE _EEEVKEEEEE u O co E U o co E u O U X O O es O e 2 ffi O CO N B 3 •N X -N ^ E ° S tV^ i ~, ^ O '5? 1 1 1 ^ E E E E u ó go" Oz EmEN E E E en *8 ^ 00 en -o N £ EN U 1 E on E E E U X^X 6 co O O co EEEEEEEEEEEEEEEEEEEE Ggo en ^-i sO o" i w o"o" S CO CO «^" Z Z U N m m E E E u 0 E E E 0 W 0 E O co CJ X M E ffi S S 7 .- E Z cj •N CS ^ CJ pq E* U CJ O O co co h*K - ^ 2 U U Z CJ PQ §69 659 19 20 a^K *K *atfffi * X u ^ ^ O x *c?u N N X U tu ~ z z u o ,K ^5 X X * ^ u u u £ X u o u «° X & O X ti a a W B * u z u u -g '111.^ £ CS a I KO" -o ¦o *U E aN Ro o ^ O O X „ u o u o q , 8 8 ? 15 g -a m in u -O N £ ^ ITl S-l -O N £ in in «-i -o N £ vO in ln -O N £ t^ m *-i »o N £ 00 ITl l-l -P N £ On in u -O N £ O v© »h *P N £ ,—i vO l-l *G N £ (N v© l-i VP.N £ en vo u -o N £ a u i •N * J*. • rt V U .* U EKaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaO aaaaagaaaaaaaaSaa KKaaaauaaagaaaaaaa !8 a? N U KEaaaaaaaaaa u o 2 o X X n "p u u u a u 1 n 5v i U U o o U O N a ffi § U U -V .~a o C/3 ^r1 lJT a n O X U O XXXr*\XXXXXXX o X O ud O C/3 u u Ó — X o u £ a .« KKwPhKSKhhS HlKnillKEKEIliaaaaaaaaa O O C/3 00 x o ó IN O C/3 U O o ox x o c/3 u ffi ffi C/3 U E HH HH HH W hH HH ó ó^ q 2f o n ^ ^ . S a w w w g, u a ^ooo\OH^(nTj^ln^o^(»c^OH(^^cn^lno^ooo\OH^cn^lno^ooo\OHN(n'tln\o^ootO tO N tO 00 00 00 00 O On Ul £». to to 00 00 OJ tO to 00 tototototototototototorotototototototototototototototototototo ^^vjv]visj^v]v]^o\ONO\o\aaaaaauiuiuiyiuiuiuiuiuiui^ ^oojaui^wK)MO*ooov]^ui^wtOHO\ooo»jayi^WMHO\o X X X o n X z 3 3 * N M N N O- O- O- O* 3 N O •-t ON H W ShIhhSwSh x% *n3 ^ *< % 3. 00 P O X O 21 h* O offiG O w i K ffi n ó5 w Q ?o O W D E X •** O X oo O O W Q o o E X 00 O E O O* ffi O ^ ^ ^ n 3 N O »-t ^1 , <" X X o B X . o E * N O •t ¦^ Ul * N O »-t ^ * N O- »-t , ^J u ^ ^ ^ N X X 0 vÓ OJ * O O ^1 w ^ bp vi nnwnt n E x$ S E w n O * < i 00 O £ee * np 00 00 O O O O Q X n a ° n e X X n X X o 3 3 ~'ooEEEEEEEEEEE N PP to oo o 00 O E 0 'oo 1 O O K H HH H W W W W W ffi W S« n E D E K X X XQX X x g x x EEEEEEEQEEEQEEEEEEE E E E E E E ffiK E |ilffiSffiffiKffiffiffiffiKti!ffiffiKffiffi!ilKKKffiffiffiffiQKWffiKK R- 3 vj n X Ul jak * N- n8 B i; - ij 15 3 Vj N« O n: E ?r Q a ° * 0 jak 3 G S- Q N- SC 2. « jak 3 VJ 1 t; n 2 S ° O oj - V, 9? n ^3 ° 2. <*¦ - ^ - ^ jak VJ ff 1 Q % n R. n 3 ^u aa * ffi °' s « &3 ^i TS. ii. n ffi o ffi o R-ó1 Z X < oj £ o f pI %" r: ¦g. o x R-G" <3 oj n ** - ** - R- as s n ^. B « s^ 659 6969 659 23 24 X : u n £ 03 ffi O ffi tf iin o ffi -cj 'S ° ^ .a * te a y, ¦S u o £ O 00 t-l -o ^ * ^ 00 u -o N £ O 00 J-l -o N £ .3 z B °« u. ^a a - ^u y ^ vJ U U 2 Z 0' u u Uj u.Z fc *5 X S °« 3 3? u ^ * ^-Z cj u u CJ CJ £ a? m CJ Z CJ CJ Z •N iv •N h- OJ •N £ jak E 8* « CJ U n 1 | li •N J^5 ^ CJ •N £ co jj Z * U •N ^ 03" « ^ w X „ u •N t- Sffi„ffi is u u .,X i i <3 •N £ 03 p X „ u " •N . £ 03 5 ui a „ o •N ^ £ E - V •N £«" ¦S u o •N £ P " ^CJ g 00 J* Jf „ 45 E E f E f g U CJ U CJ O ! i i i i i •N -N l VI l/ J * a a * ¦a u V « p W « u i •N » £ J4 p ^ P l/j X .CJ •N » s* 03 '~ P ^ P a „ u HH HH HH HH HH NH HH NH ^H ^^ ^H HH HH nH HH NH HH ^H ^H ^H HH HH HH X X XXXXXXXXXXXXXXXuXU o o H w h K ffi K ffi ffi ffi i MhhPhPhPhhhS^SPhhhPCSPhSSmPhhh X X X X X X ri •N ^ O on ffi £ U W H ffi HM X X 1 o N O 00 ^ ^1 00 J ^ 1 K& cj ^ Z O m 00 CJ ^ O CJ W ffi X ~ X u u '57 jak wyj X O 00 X cj cJo o o (JX W cj d i W -Cl -Cl -Cl -Cl 1 o 00 X c wyzej •5v WEhhSWKWw O 00 Z X X u ó 00 .A 48 "b" .2. CJ a V a o 00 CJ U n X z % X ó ._ u ffi ffi cj ^ó x b CJ ^ CJ HH" .« ffi CJ o , oo ^KWyiQnMUW3HHffi o 00 ^ ^ a ^ y.-a i O O R 00 CJ t^ R W •N » ^ ^< CO ffi X X X cj ffi X X HH Ph ^ HM W o o" 00 a?s cj kS o d ffi ffi ffi X X ^£ CO CJ S KUSSSffiSMSffiffiwwHffiWS 00 w CJ o\ 00 CM O ON Cl i-H o\ c^ CM o\ CM en On CM ^ o\ CM in C3N CM vO On CM t^ o\ CM 00 ON CM ON On CM O O en O en CM O cn en o en ^ o en ITl O en vo o en t o en 00 o en ON o en o en ^ i—i en CM i—i en en l—1 cn ^ en m i—i en vo en t^ l-H en 00 en ON en o CN en CM en CM cm en en CM en -^ CM en m CM en vO CM en r^ CM en 00 CM en25 69 659 26 cc X u o is ., u, , ' ffi X Z u u X u X Jr ¦ E o „"O^JOU ¦ a s y 8°.*R ffi ffi £ E X K K * o o o o 4 u u X X X u o o S ° R o E E E S «n E « 1 o 0\ u -o N £ i—i 0\ I-I -o N £ ON (H *0 N £ m On Jh -O N £ TI< o\ »H ^O N £ in On U O N £ vO o\ (H O N £ t^ o\ U O N £ 00 o\ M -O N £ fc £ O 7S .5* •N G & u u u o o - •Ss I I I I I I .1^ I .„ r ^ S n « I ,„ I I I I .iX I .JX I I I I I I ¦ .^ » £ u (U •N ¦a eeeeeeeeeeVeeeeon£ rag HffiWWWffi^HSH X X E * u * 1 44 OJ SffiWpHWHffiSSWffiffiHSffiWWSn U X X X O •N * E E E X X X O 3 * (U •N O z n u E dud oo O oo »e N U U U u) w w E X X X Z o x o ó ~o ZUZ ó xxxxxxx%xx% o o w I pHEdJffiPnEEEEEEEEEEE^^EEEE^ o o 00 C/3 X X z z E E u u X X 2 fc ESHflnffiPCw^nSn nErSEE^EnE^EEEnnEE u PQ PQ u u PQ o\OH(M(f)^iftoNaaoHM(n^iooh«ooaoHM(n^in^hMaoH(scn^inotoo69 659 27 28 W tablicy 2 wymienia sie barwniki odpowiadajace wzorowi ogólnemu 3.Tablica 2 Lp. | 1 2 1 3 1 4 | 5 1 6 1 7 8 1 9 10 1 U 1 12 1 13 | 14 1 15 16 1 17 18 19 | 20 1 21 22 23 24 1 25 26 27 28 29 1 30 1 1 31 1 1 32 1 1 33 ! 1 34 1 1 35 1 1 36 1 37 | 38 1 39 | 40 | D 1 6-metoksy-benzotiazo!il-2 6-metylosulfonylo-benzotia- zolil-2 6-nitro-benzotiazolil-2 4-fenylo-5-nitro-tiazolil-2 5-nitrotiazolil-2 | l33,5-triazolil-2 imidazolil-2 l-metylo-5-chloro-benzoimi- | dazolil-7 1 l-fenylo-3-metylo-pirazolil-7 536-dwumetoksy-benzo-tia- 1 zolil-2 3-metylo-tiadiazolil-5 2-acetylo-4-nitrotienyl-5 1 -metylo-4-cyjano-pirazolil-5 4-metylo-5-cyjano-tiazolil-2 5-etylosulfonylo-tiazolil-2 1 -metylo-4-nitro-imidazo- lil-5 6-metoksy-benzotiazolil-2 6- (3-cyjanoetylosulfonylo- -benzotiazolil-2 6-aminosulfonylo-benzotia- zolil-2 4-nitro-tiazolil-5 2-acetylo-4-nitro-tienyl-5 5,6-dwumetoksy-benzotia- zolil-2 4-fenyloazo-fenyl 4-metoksy-4- (4'-nitrofenylo- azo)-fenyl 4-fenyloazo-naftyl 2-nitro-4- (4'-fenyloamino- -sulfonylofenylo)-fenyl 4- (2/34/-dwunitrofenyloami- no)-fenyl 4- (4'-acetyloaminofenylo)- -fenyl | 6-dwumetyloaminosulfonylo- -naftyl-2 | 2-etoksy-naftyl-l 4-fenyloazo-fenyl 5-nitrotiazolil-2 jak wyzej 33 33 3-metylc-tiadiazolil-5 benzotiazolil-2 3-metylo-tiadiazolil-5 jak wyzej 2-acetylo-4-nitrotienyl-5 jak wyzej 1 1 Bl | -CH3 jak wyzej 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 | 33 33 33 33 2-metylofenyl -QH5 -CH3 jak wyzej -QH5 -CH3 jak wyzej 33 33 -QH5 jak wyzej 33 33 33 33 3-metoksy-fenyl -CH3 jak wyzej 33 33 -CH3 | jak wyzej 33 33 33 33 -CH3 | pirydyl-3 tienyl-2 1 jak wyzej 33 33 tiazolil-5 tienyl-2 1 tiazolil-5 jak wyzej pirydyl-3 | jak wyzej | B2 | -CN jak wyzej 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 | 33 33 33 33 -COCH3 -CN jak wyzej -CN jak wyzej 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 33 -CN | jak wyzej 33 33 33 33 33 33 | -COC2H5 -CN | -S02CH3 | -CN 1 jak wyzej 33 33 B3 -CH2CH2OH jak wyzej -C2H5 jak wyzej 33 33 | 1 -CH2CH2CH2OCH3 j jak wyzej 33 33 -CH2CH2OH -CH3 jak wyzej 33 33 -CH2CH2CH2OCH3 | l -CH3 -CH3 -C2H5 -CH2CH2OH jak wyzej -CH3 | -CH2CH2CH2OCH3 1 -CH3 | jak wyzej -CH2CH2COC6H5 1 jak wyzej -CH2CH2CN 1 -CH2CH2OH | jak wyzej -CH2CH2CN | -CH3 -CH3 -C2H5 -CH3 -N(CH3)2 -C2H5 -C3H7 -C2H5 -NHCH2CH2OH | -NHCH2CH2OC2H5 | N-piperydyl -CH3 |69*59 29 30 c.d. tablicy 2 1 41 42 43 | 44 1 45 46 47 48 49 50 51 52 53 4-metylo-5-cyjanotiazolil-2 6-etoksy-benzotiazolil-2 jak wyzej 6-nitro-benzotiazolil-2 jak wyzej 5-nitrotiazolil-2 1-metylo-4-cyjano-pirazolil-5 6-metylosulfonylobenzotia- zolil-2 6-cyjanoetylosulfonylo-benzo- tiazolil-2 jak wyzej 1-metylo-imidazolil-2 tiazolil-2 jak wyzej l jak wyzej -CH3 tienyl-2 jak wyzej pirydyl-3 benzimidazolil-2 furyl tienyl-2 jak wyzej 33 33 tiazolil-5 3-metylotienyl-2 jak wyzej jak wyzej -S02CH3 -CN jak wyzej 33 33 33 33 -CN -S02C6H5 -CN jak wyzej -COC6H5 -COOC2H5 -CON(C2H5)2 -C2H5 N^piperydyl 1 -C2H5 -N(Cft)i N-morfolinyl 1 -N(CH2CH2CN)2 -N(CH2CH2CN)2 -CH2CH(CH3)2 -CH2CH2OCOCH3 | -CH2CH2COOCH3 | -C2H5 -N(CH2CH2OCOCH3)2 | Przykladem barwnika o wzorze 1 jest równiez zwiazek o wzorze 99.Nastepujace przyklady wyjasniaja stosowanie barwników o wzorze 1.Przyklad VIII. 7 czesci barwnika otrzymanego w sposób opisany w przykladzie III miesza sie z 4 czesciami soli sodowej kwasu dwuhaftylometanodwusulfbnowego, 4 czesciami siarczanu sodowocetylowego i 5 czesciami bezwodnego siarczanu sodowego i miele w mlynie kulowym w ciagu 48 godzin na drobny proszek. 1 czesc otrzymanego w ten sposób preparatu farbiarskiego rozrabia sie na paste z niewielka iloscia wody, a otrzymana zawiesine dodaje przez sito do kapieli farbiarskiej zawiera¬ jacej 3 czesci siarczanu sodowolaurylowego w 4000 czesci wody. Stosunek kapieli wynosi 1:40. W kapieli o tempera¬ turze 40 — 50 °C zanurza sie 100 czesci oczyszczonego materialu poliestrowego, dodaje 20 czesci chlorowanego benzenu w postaci emulsji wodnej, ogrzewa kapiel powoli do temperatury 100°C i barwi w ciagu 1 — 2 godzin w tem¬ peraturze 95—100°C. Zabarwiony material plucze sie, namydla, ponownie plucze i suszy. Otrzymuje sie równo¬ mierne, zólte wybarwienie, odznaczajace sie znakomita odpornoscia na swiatlo, barwienie wtórne, pranie, wode morska, wode, pot, sublimacje, gazy spalinowe, utrwa¬ lanie na goraco, plisowanie i prasowanie utrwalajace.Przyklad IX. 30 czesci barwnika orrzymanego w sposób opisany w przykladzie VII miesza sie z 40 czesciami soli sodowej kwasu dwunaftylometanodwusulfonowego, 50 czesciami siarczanu sodowocetylowego i 50 czesciami bezwodnego siarczanu sodowego i miele w mlynie kulowym na drobny proszek.Do zawiesiny 4 czesci otrzymanego preparatu farbiarskie¬ go w 1000 czesci cieplej wody o temperaturze 40 — 50 °C zanurza sie 100 czesci oczyszczonego materialu polies¬ trowego i ogrzewa powoli. Barwi sie w ciagu okolo 60 minut, pod zwiekszonym cisnieniem i w temperaturze 130 °C. Po splukaniu, namydleniu, ponownym splukaniu i wysuszeniu otrzymuje sie zólte wybarwienie odznaczajace sie takimi samymi trwalosciami jak wybarwienie opisane w przykladzie VIII.Przyklad X. 20 czesci barwnika otrzymanego w sposób opisany w przykladzie I miesza sie 55 czesciami sproszkowanego lugu posulfitowego i 800 czesciami wody i miele w mlynie kulowym tak dlugo, az uzyska roztwór koloidalny barwnika o srednicy ziarna ponizej 1 mikrona.Roztwór ten miesza sie z 25 czesciami eteru dwuglikolowo- jednobutylowego i 400 czesciami 6% karboksymetylocelu- 5 lozy. Otrzymana pasta drukarska nadaje sie bardzo dobrze do drukowania czesanki poliestrowej metoda Vigouereux.Drukuje sie za pomoca dwóch walców (pokrycie w 78%) a nastepnie, nie suszac drukowanego materialu, poddaje go parowaniu w temperaturze 120°C. Otrzymany zólty io wydruk odznacza sie dobrymi trwalosciami.Przyklad XI. 7 czesci barwnika otrzymanego w spo¬ sób opisany w przykladzie III miesza sie z 13 czesciami sproszkowanego lugu posulfitowego i 100 czesciami wody 15 i miele w mlynie kulowym. Otrzymana paste suszy sie przez rozpylenie. 4 czesci otrzymanego preparatu farbiarskiego rozrabia sie na paste z niewielka iloscia wody, a otrzymana zawiesine dodaje przez sito do kapieli farbiarskiej, zawierajacej 4 czesci N-oleilo-NMiydroksyetylo-N^^-sulfo^-hydro- ksy-propylo/-etylenodwuaminy w 4000 czesci wody. W ka¬ pieli o temperaturze 20 °C zanurza sie 100 czesci materialu z wlókna poliestrowego (Nylonu 66), ogrzewa kapiel w ciagu nc 30 minut do temperatury 100 °C i barwi w ciagu 1 godziny w tej temperaturze. Zabarwiony material plucze sie i suszy.Otrzymuje sie zólte wybarwienie odznaczajace sie dobra odpornoscia na swiatlo, przebarwienie, pranie, wode, wode morska, pot, sublimacje, tarcie i -rozpuszczalniki. 30 Przyklad XII. Zawiesine wodna zawierajaca 30 czesci silnie rozdrobnionego barwnika, otrzymanego w spo¬ sób opisany w przykladzie IV, miesza sie z 70 czesciami soli sodowej kwasu dwunaftylometanodwusulfonowego i 3 czesciami alginianu sodowego, dodaje tyle wody, aby 35 otrzymac 1000 czesci i calosc dobrze miesza. Otrzymana kapiela farbiarska napawa sie w temperaturze 20 °C tkanine poliestrowa, która nastepnie suszy sie powietrzem o tempe¬ raturze 60—100°C i poddaje dzialaniu goracego, suchego powietrza o temperatura 230 °C w ciagu 60 sekund. Po tej 40 obróbce tkanine plucze sie, namydla, ponownie plucze i suszy. Otrzymuje sie równomierne, zólte wybarwienie odznaczajace sie dobrymi odpornosciami. W taki sam sposób mozna barwic syntetyczne wlókna poliamidowe.69 659 31 PL PL