PL66991B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL66991B1 PL66991B1 PL115327A PL11532766A PL66991B1 PL 66991 B1 PL66991 B1 PL 66991B1 PL 115327 A PL115327 A PL 115327A PL 11532766 A PL11532766 A PL 11532766A PL 66991 B1 PL66991 B1 PL 66991B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acids
- albertolic
- glycidyl ester
- resin
- weight
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 25
- -1 glycidyl ester Chemical class 0.000 claims description 22
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 21
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 20
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 20
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 5
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 claims description 5
- 229920003987 resole Polymers 0.000 claims description 5
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RCHKEJKUUXXBSM-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-(3-formylindol-1-yl)acetamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C=O)=CN1CC(=O)NCC1=CC=CC=C1 RCHKEJKUUXXBSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 25J.1973 66991 KI. 22hi,l/04 MKP C09f 1/04 UKD Twórca wynalazku: Ryszard Tadeusz Sikorski Wlasciciel patentu: Politechnika Wroclawska, Wroclaw (Polska) Sposób otrzymywania zywic z estru glicydowego kwasów albertolowych Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania zywic z estru glicydowego kwasów albertolowych, przydatnych zwlaszcza w charakterze tworzyw powloko¬ wych, klejowych oraz impregnacyjnych.Dotychczas nie otrzymywano zywic z estru glicydo- 5 wego kwasów albertolowych, który otrzymuje sie spo¬ sobem wedlug polskiego patentu Nr 59589. Otrzymane wedlug tego patentu estry glicydowe kwasów albertolo¬ wych, bedace produktami estryfikacji kwasów alberto¬ lowych i epichlorohydryny gliceryny, odznaczaja sie 10 szeregiem wad jak zbyt duza kruchosc, zabarwienie, a takze trudnosci zwiazane z uzyskiwaniem duzych stop¬ ni usieciowania. Wyroby otrzymane z estru glicydowe¬ go kwasów albertolowych posiadaja mala odpornosc na dzialanie niektórych czynników chemicznych jak np. 15 kwasy mineralne.Celem wynalazku jest opracowanie sposobu wytwa¬ rzania zywic z estru gdicydowego kwasów albertolo¬ wych posiadajacych duza zdolnosc sieciowania, wiek¬ sza odpornosc chemiczna oraz wlasnosci samogasnie- 20 cia.Cel ten zostal osiagniety przez poddanie estru gli¬ cydowego kwasów albertolowych reakcji w temperatu¬ rze 40—90°C, korzystnie 60°C, przez 0,5—6 godzin z zywica aldehydowa, jak melaminowo-formaldehydowa 25 eteryfikowana butanolem lub fenolowo-formaldehydowa w stadium rezolu, az do uzyskania jednorodnego przej¬ rzystego produktu. Cel ten zostal osiagniety równiez przez poddanie estru glicydowego kwasów albertolo¬ wych reakcji w temperaturze 40—90°C, korzystnie 50°C, 30 przez 0,5—6 godzin z wielofunkcyjnymi kwasami kar- boksylowymi, jak bezwodnikiem kwasu ftalowego, az do uzyskania jednorodnego i przejrzystego produktu.W wyniku takiej reakcji poprzez grupe epoksydowa nastepuje przylaczanie estru glicydowego kwasów alber¬ tolowych do zywicy aldehydowej. W pierwszym sta¬ dium tworzy sie rozpuszczalna i topliwa zywica. Zy¬ wica taka przy dluzszym przechowywaniu lub w pod¬ wyzszonej temperaturze ulega dalszym reakcjom, zwla¬ szcza poprzez grupy hydroksylowe estru glicydowego kwasów albertolowych oraz hydroksymetylenowe zywi¬ cy aldehydowej. Powstaje wtedy zywica przestrzennie usieciowana. Jest ona nierozpuszczalna, nietopliwa, nie¬ palna i odporna na szereg czynników chemicznych i atmosferycznych, z tropikalnymi wlacznie.Zaleta sposobu wedlug wynalazku jest otrzymywanie zywic niepalnych i o wiekszej odpornosci chemicznej w porównaniu do substratów. Stosunki ilosciowe sub- stratów moga byc rózne i wplywaja na wlasnosci otrzy¬ manych zywic. Zywica otrzymana w drodze reakcji I czesci wagowej estru glicydowego kwasów albertolo¬ wych i 2 czesci wagowych zywicy fenolowo-formalde- hydowej w stadium rezolu lub 1 czesci wagowej zywi¬ cy melaminowo^fonraaldehydowej modyfikowanej buta¬ nolem jest samogasnaca i posiada korzystne wlasnosci mechaniczne jak duza twardosc, dostateczna elastycz¬ nosc. Tego typu zywice maja wlasnosci bardziej zbli¬ zone do modyfikowanych zywic fenolowych, ale sa bardziej od nich odporne termicznie i chemicznie.Zwiekszenie ilosci estru glicydowego kwasów alber- 669913 66991 4 tolowych zwieksza niepalnosc oraz odpornosc zywicy na czynniki chemiczne, tak ze przy 2,5 krotnym sto¬ sunku estru do zywicy melaminowej produkt wymaga uzycia plastyfikatorów. Natomiast przy uzyciu nadmia¬ ru zywicy melaminowej wplyw estru glicydowego kwa¬ sów albertolowych na wlasnosci produktu koncowego jest coraz mniejszy i ponizej 5 procent wagowych jest prawie nie dostrzegalny. Jednakze zywica taka tworzy powloki o lepszej odpornosci na wode niz bez dodatku estru glicydowego kwasów albertolowych.Zywica otrzymana w drodze reakcji i czesci wago¬ wej estru glicydowego kwasów albertolowych i 0,2 cze¬ sci wagowej bezwodnika kwasu ftalowego lub jego po¬ chodnych, wskutek przereagowania grup karboksylo- wych kwasu ftalowego z grupami epoksydowymi estru glicydowego posiada zwiekszony ciezar czasteczkowy, a po dalszym reagowaniu jest zdolna do dalszego roz¬ wijania wielkosci czasteczki az do usieciowania. Otrzy¬ mana zywica jest gesto lepka, przejrzysta i jednorodna ciecza o zabarwieniu jasno brazowym i liczbie kwaso¬ wej okolo 60 mg KOH. Zywica taka po ostatecznym utwardzeniu posiada lepsze wlasnosci niz sam ester glicydowy kwasów albertolowych.Przyklad I. 100 czesci wagowych estru glicydo¬ wego kwasów albertolowych stapia sie w temperaturze okolo 60°C i mieszajac dodaje sie 100 czesci wago¬ wych zywicy melaminowo-formaldehydowej eteryfiko^ wanej butanolem. Po uplywie jednej godziny produkt rozciencza sie w 600 g ksylenu i oziebia do tempera¬ tury pokojowej. Uformowana z tego roztworu powloke lakierowa lub klejowa hartuje sie w temperaturze oko¬ lo 120°C przez okolo 30 minut. W temperaturze powy¬ zej 80°C stopniowo przeksztalca sie w zywice nieroz¬ puszczalna i nietopliwa. Powloki takie maja twardosc 0,80 wzgledem szkla, odpornosc na uderzenie wedlug Du Ponta 40 cm i elastycznosc na sworzniu o sredni¬ cy 5 mm.Przyklad II. 100 czesci wagowych estru glicydo¬ wego kwasów albertolowych stapia sie w temperaturze 60°C z 200 czesciami wagowymi zywicy fenolowo-for- maldehydowej w stadium rezolu, uprzednio doprowa¬ dzonego znanymi metodami do stanu hydrofobowego, i mieszajac silnym mieszadlem mechanicznym ogrzewa 10 15 20 23 30 sie w tej temperaturze az do uzyskania przejrzystej mie¬ szaniny. Wtedy produkt reakcji rozciencza sie przez dodatek 500 czesci wagowych ksylenu i po calkowitym rozpuszczeniu sie oziebia do temperatury pokojowej.Otrzymany roztwór prekondensatu estru glicydowego kwasów albertolowych z rezolem fenolowym nanosi sie nastepnie na powierzchnie i po, odparowaniu rozpusz¬ czalnika, co trwa okolo 30 minut, wstawia sie do pie¬ ca i po ochlodzeniu otrzymuje sie nierozpuszczalna i nietopliwa oraz odporna na dzialanie mechaniczne i licznych czynników chemicznych powloke. W tempera¬ turze powyzej 120°C zywica ta tworzy powloki o twar¬ dosci 0,75 wzgledem szkla, odpornosc na uderzenie we¬ dlug Du Ponta 40 cm a wytrzymuje zgiecie na sworzniu o srednicy 1 mm.Przyklad III. 100 czesci wagowych estru glicydo¬ wego kwasów albertolowych stapia sie w naczyniu o pojemnosci 250 czesci objetosciowych w temperaturze okolo 50°C i dodaje 20 czesci wagowych bezwodnika kwasu ftalowego. Po dokladnym wymieszaniu i prze- reagowaniu skladników, co trwa okolo jednej godziny, prekondensat ochladza sie do temperatury pokojowej.Tak otrzymany prekondensat nadaje sie na przyklad do celów powlokowych po uprzednim rozpuszczaniu w 400 czesciach wagowych ksylenu. Nastepnie powloke hartuje sie w temperaturze 60°C przez okolo 20 minut.Powloki takie maja twardosc 0,85 wzgledem szkla, od¬ pornosc na uderzenie wedlug Du Ponta 40 cm i wy¬ trzymuje zgiecie na sworzniu o srednicy 7 mm. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania zywic -z estru glicydowego' kwa- 35 sób albertolowych, znamienny tym, ze ester glicydowy kwasów albertolowych poddaje sie reakcji w tempera¬ turze 40—90°C, korzystnie 50—60°C, przez 0,5—6 go¬ dzin z zywica aldehydowa, jak melaminowo-formalde- hydowa eteryfikowana butanolem lub fenolowo-formal- 40 dehydowa w stadium rezolu, albo z wielofunkcyjnymi kwasami karboksylowymd, jak bezwodnikiem kwasu ftalowego, az do uzyskania jednorodnego i przejrzyste¬ go produktu. WD A-l. Zam. 4836, naklad 205 egz. Cena il 10,— PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL66991B1 true PL66991B1 (pl) | 1972-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3474056A (en) | Curing agents for polyepoxides | |
| US2637715A (en) | Epoxy resin-polycarboxylic acid-dicyandiamide reaction products | |
| US2759901A (en) | Partial esters of epoxide resins | |
| US4059550A (en) | Aqueous dispersions of polyhydroxy polyether resins and aminoplast resins | |
| EP0006336B1 (en) | Aqueous emulsion coating composition comprising self-emulsifiable epoxy ester copolymer mixtures | |
| PL98350B1 (pl) | Sposob wytwarzania srodka powlokowego rozcienczalnego woda | |
| JPS60173013A (ja) | エポキシ樹脂用水稀釈性硬化剤組成物 | |
| US3862914A (en) | Water-based coatings from polyepoxides and polycarboxylic acid monoanhydrides | |
| PL117557B1 (en) | Method of manufacture of water-soluble bonding agents for varnishes on the basis of esters of epoxide resins with phosphonic acidsdstv dlja lakov na baze ehfirov ehpoksidnykh smol s fosfonovymi kislotami | |
| JPS59199711A (ja) | エポキシホスフエ−ト−カルボキシルコポリマ− | |
| PL66991B1 (pl) | ||
| DE3726956A1 (de) | Ueberzugsmittel | |
| JPS59172555A (ja) | 金属を表面被覆する為の被覆剤中に付着改善性の追加結合剤として不飽和ポリエステルを用いる方法 | |
| US3357936A (en) | Coating compositions comprising alkyd resins prepared from styrene-maleic anhydride copolymers, polyol and fatty acid | |
| KR960001660B1 (ko) | 수성 페인트 조성물의 제조 방법 | |
| US2981710A (en) | Water soluble hardenable resinous compositions | |
| JPS62263222A (ja) | ポリエ−テル樹脂の製造方法 | |
| US3373127A (en) | Wax emulsion systems | |
| AU2016252895B2 (en) | Water-dispersible polyester resin having improved water resistance and chemical resistance, water-dispersion emulsion containing same, and preparation method thereof | |
| EP0002548B1 (en) | Process for the preparation of water-dispersible resins, and their use in surface coatings | |
| US3650996A (en) | Water-dilutable coating compositions containing phenol resols etherified | |
| DE2116511C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| US2990385A (en) | Alkylol phenol-modified copolymers of vinyl monomers and unsaturated fatty acid-modified alkyd resins | |
| JPS6232230B2 (pl) | ||
| DE19756749B4 (de) | Dispersionen auf der Basis von Umsetzungsprodukten von Epoxidharzen und Alkylidenpolyphenolen, ihre Herstellung und Anwendung als Beschichtungsmaterial und Bindemittel für härtbare Mischungen |