PL66601B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL66601B1 PL66601B1 PL117424A PL11742466A PL66601B1 PL 66601 B1 PL66601 B1 PL 66601B1 PL 117424 A PL117424 A PL 117424A PL 11742466 A PL11742466 A PL 11742466A PL 66601 B1 PL66601 B1 PL 66601B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- group
- mkp
- reacted
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- HAMNKKUPIHEESI-UHFFFAOYSA-N aminoguanidine Chemical compound NNC(N)=N HAMNKKUPIHEESI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101000870331 Vasconcellea cundinamarcensis Cysteine proteinase 2 Proteins 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 150000007659 semicarbazones Chemical group 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- OTXHZHQQWQTQMW-UHFFFAOYSA-N (diaminomethylideneamino)azanium;hydrogen carbonate Chemical compound OC([O-])=O.N[NH2+]C(N)=N OTXHZHQQWQTQMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBDZFAGVPPMTIT-UHFFFAOYSA-N 2-aminoguanidine;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].NC(N)=N[NH3+] UBDZFAGVPPMTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Description
,45, g (0,05 mola) tego zwiazku zawiesza sie w 250 ml absolutnego etanolu i zadaje 52 ml 2 n etanolowego roztworu kwasu metanosulfonowego.Do zawiesiny tej dodaje sie podczas ogrzewania na lazni wodnej stopniowo 60 ml wody, az do pow¬ stania przezroczystego roztworu. Saczy sie, dodaje 300 ml absolutnego etanolu i pozostawia do wykry¬ stalizowania. Po odsaczeniu i wysuszeniu otrzymu¬ je sie bis-metanosulfonian dwuguanylohydrazonu p,p'-dwuacetylodwufenylomocznika o temperaturze topnienia 179—183°C. Po wysuszeniu w prózni wy¬ sokiej produkt topnieje w temperaturze 190—195°C.Przyklad II. 39,2 g dwuweglanu aminoguani¬ dyny w 60 ml wody zadaje sie 60 ml 6,43 n kwasu solnego. Do otrzymanego roztworu chlorowodorku aminoguanidyny dodaje sie 29,63 g p,p'-dwuacetylo- dwufenylomocznika i 200 ml dwumetyloformami¬ du i mieszanine ogrzewa sie w lazni olejowej pod¬ czas mieszania do temperatury 150°C w ciagu 5 godzin. Saczy sie, odparowuje w prózni do polowy i dodaje 300 ml absolutnego etanolu, przy czym krystalizuje zawartosc kolby. Tworzy sie zawie¬ sine w 200 ml wody, odsacza i krystalizuje z mie¬ szaniny etanolu i wody 2 : 3 (500 ml), po odparowa¬ niu czesci rozpuszczalnika w prózni, z utworzonego roztworu i zadawanie absolutnym etanolem az do PL PL
Claims (9)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych dwufenylomocz- ników o wzorze 1, w którym R oznacza nizszy rod¬ nik alkilowy, korzystnie rodnik metylowy, znamien-66 601 8 ny tym, ze zwiazek .o„ wzorze 2, w którym X ozna¬ cza nizsza grupe alkanoilowa o co najmniej 2 ato¬ mach wegla lub jej reaktywna, funkcyjna ketopo- chodna, poddaje sie reakcji z guanylohydrazyna lub z sola guanylohydrazyny, albo zwiazek o wzorze 2, w którym X oznacza zeteryfikowane ugrupowanie tiosemi- lub semikarbazonowe, poddaje sie reakcji z amoniakiem lub amina, albo w zwiazku o wzorze 5, w którym R ma wyzej podane znaczenie, a A oznacza grupe o wzorze 7, 8, 10 lub o wzorze 9, w którym ZQ oznacza grupe dajaca sie przeprowa¬ dzic w grupe ketonowa na drodze hydrolizy przy równoczesnym przeksztalceniu podwójnego wiaza¬ nia C=N w wiazanie pojedyncze, przeksztalca sie grupe A na drodze hydrolizy w ugrupowanie mocz¬ nikowe o wzorze 6, albo zwiazek o wzorze 11, w którym YQ oznacza wolna grupe aminowa, a R ma wyzej podane znaczenie, korzystnie w postaci jego monosoli, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzo¬ rze 12, w którym R ma wyzej podane znaczenie, a Y' oznacza grupe o wzorze 13, w którym Zi ozna¬ cza atom wodoru, a Z oznacza grupe zdolna do wymiany lub Zi i Z razem oznaczaja dodatkowe wiazanie miedzy atomami wegla a atomem azotu, przy czym grupy YQ i Y' reaguja ze soba z utwo¬ rzeniem mostka mocznikowego, po czym zwiazki otrzymane w postaci wolnych zasad ewentualnie przeksztalca sie w ich sole lub otrzymane sols przeksztalca sie w wolne zasady. 5
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substrat stosuje sie zwiazek o wzorze 12, w którym R ma znaczenie podane w zastrz. 1, a Y'Q oznacza grupe izocyjanianowa. 10
3. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze jako substrat stosuje sie zwiazek otrzymany ja¬ ko produkt posredni w jakiejkolwiek fazie procesu i stosuje sie go ewentualnie w postaci jego soli. 15
4. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 14, w którym R oznacza nizszy rodnik alkilowy, poddaje sie reakcji z dwuhalo- genkiem kwasu weglowego. 20
5. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 14, stosuje sie w postaci mono¬ soli.
6. Sposób wedlug zastrz. 4 i 5, znamienny tym, 25 ze jako dwuhalogenek kwasu weglowego stosuje sie fosgen.
7. R H?N-C-NH-N=C - NH A ^v \^=y -NH-C-NH- 0 /. <_ \= ~V * J^C=N-NH-C-NH2 NH wzor o wzór 2.
8. R -C=N-NH-C-NH2 I! l NH wzór 3KI. 12o, 17/03 66 601 MKP C07c 127/16 R -NH-C-NH- I T-N=C- s WZ or 4 wzór wzór 6. wzór 7 R _ R -NH-C-NH- H,N-C-NH-N=C^T AA ^C-N-NH-C-ro* NH NH ^-^ ^ wzor 8. -N=C-NH- -NH-C-NH- Zo u 0 wzór
9.K1-12o'17/03 66601 MKP C07c 127/16 -N-C-Z wzor 13. o II c -N c-c II II o o wzór 10 N- K2N-C-NH-N^C NH y-NH£ HjN-C-NH-N-C ii NH Y„ wzor 14. wzor h2n-c-nhnk: ii NH C-C O O wzór 15 y- C=N-NH-C-NH? y. ' NH R C=N-NH-C-NH- li NH wzor!2KI. 12o, 17/03 66 601 MKP C07c 127/16 X 0 II c /\ N N- \ / C-C II II o o X wzór 69 CH3 H?N-C-NH-N=C ^ NH NH-C-NH II O CH3 i C=N-NH-C-NH, ii NH •2HC1 2H,0 wzor 17 H2N-C-NH-tfC u NH / \ c /\ N N \ / c-c II II o o wzórl8. \ C=N-NH-C-NH2 u NH ¦2HC1 2H20KI. 12o, 17/03 66 601 MKP C07c 127/16 ERRATA Lam 6, wiersz 25 jest: sie kwas powinno byc: kwasu Lam 6, wiersz 26 jest: wego zawiesza sie powinno byc: nowego zawiesza sie Bltk zam. 3361/72 r. 195 egz. A4 Cena zl 10,— PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL66601B1 true PL66601B1 (pl) | 1972-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3345371A (en) | N-brominated-n-chlorinated organic compounds and process for preparing same | |
| US2223935A (en) | Amidine salts of alkyl naphthalene sulphonic acids | |
| PL115042B1 (en) | Method of manufacture of therapeutically active derivative of guanidine | |
| PL91285B1 (pl) | ||
| PL66601B1 (pl) | ||
| US2868803A (en) | New pyrazoles and method of preparing same | |
| FI79301C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 4-metyl-5- alkyltiometylimidazoler. | |
| US2675375A (en) | Arylazopyrimidine compounds and methods of making the same | |
| US2415554A (en) | Oh nh-cc | |
| US3867403A (en) | 1,2-dialkyl-3,5-diphenylpyrazolium salts | |
| US2585972A (en) | Process for the manufacture of diquaternary salts of pyrimidylaminoquinolines | |
| US3474135A (en) | N-(omega-aminoalkylene)-aminoalkyl sulfonic acids | |
| US2945061A (en) | Process for the production of biguanide derivatives containing active chlorine | |
| DE836937C (de) | Verfahren zur Herstellung von Piperazoniumverbindungen | |
| JPS6256472A (ja) | 四級アンモニウム塩化合物 | |
| US4987234A (en) | Process for the preparation of cyclic ureas | |
| SU430547A1 (ru) | Способ получепия бензол сульфонил семи карбазидов | |
| FI62664B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara 6-piperazinyl-11-metylen-morfantridin-derivat | |
| US2525927A (en) | 2-nitramino delta 2-1, 3 diazacycloalkenes | |
| PL98548B1 (pl) | Sposob wytwarzania pochodnych 1,4-dwutlenku chinoksaliny | |
| US1846150A (en) | Solid diazoazocompounds | |
| PL238048B1 (pl) | Związki, pochodne 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazyny oraz sposób ich wytwarzania | |
| PT1370539E (pt) | Derivados de n-aminoimidazole inibidores de hiv | |
| Mohareb et al. | Heterocyclic Synthesis with Enamines: Convenient Syntheses of Polyfunctionally Substituted Pyrazole, Pyridine, Pyrimidine and Pyrazolo [3, 4‐d] pyrimrdine Derivatives | |
| US2798075A (en) | Heterocyclic quaternary salts |