PL66379B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL66379B1 PL66379B1 PL125647A PL12564768A PL66379B1 PL 66379 B1 PL66379 B1 PL 66379B1 PL 125647 A PL125647 A PL 125647A PL 12564768 A PL12564768 A PL 12564768A PL 66379 B1 PL66379 B1 PL 66379B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- oxidation
- carried out
- dichromate
- dicarboxylic acid
- acetylnaphthalene
- Prior art date
Links
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 9
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N dichromate(2-) Chemical compound [O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ABMFBCRYHDZLRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=C(C(O)=O)C2=C1 ABMFBCRYHDZLRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BKGIZYOJHJKFJP-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methylnaphthalen-1-yl)ethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)C)=CC=C(C)C2=C1 BKGIZYOJHJKFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- JHWIEAWILPSRMU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-pyrimidin-4-ylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CC1=CC=NC=N1 JHWIEAWILPSRMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYJOVVXUZNRJQY-UHFFFAOYSA-N 2-Acetylthiophene Chemical compound CC(=O)C1=CC=CS1 WYJOVVXUZNRJQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N potassium dichromate Chemical compound [K+].[K+].[O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQLIGMASAVJVON-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-ylethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)C)=CC=CC2=C1 QQLIGMASAVJVON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 2-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCPMEYOKPTIFQ-UHFFFAOYSA-N [Cr](=O)(=O)([O-])[O-].[Cr](=O)(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+] Chemical compound [Cr](=O)(=O)([O-])[O-].[Cr](=O)(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+] DBCPMEYOKPTIFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- 230000003139 buffering effect Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N heavy water Substances [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
Dlatego tez utlenia 10 sie zwiazki izo-i heterocykliczne, zawierajace pod¬ stawniki utlenialne, dwuchromianem w fazie wodnej, w podwyzszonej temperaturze, na odpo¬ wiednie kwasy karboksylowe przy utrzymaniu uk¬ ladu pierscieniowego. Mozna w ten sposób latwo 15 utleniac grupy alkilowe weglowodorów aromatycz¬ nych na grupy karboksylowe.Jezeli w czasteczce poza resztkami alkilowymi znajduja sie jeszcze inne podstawniki, istnieje w pewnych przypadkach koniecznosc zastosowania 20 szczególnych srodków zaradczych, a oprócz tego pogarsza sie znacznie wydajnosc. Nie mozna np. o-nitrotoluenu przeprowadzic na tej drodze w kwas o-nitrobenzoesowy. Sposób utleniania za po¬ moca dwuchromianu zawodzi równiez przy 2-ace- 25 tylotiofenie i innych zwiazkach heterocyklicznych, których nie mozna utlenic na odpowiednie kwasy karboksylowe nawet przy zapewnieniu^ specjalnych warunków.Nadspodziewanie stwierdzono, ze l-metylo-4- 30 -acetylonaftalen mozna utleniac na kwas (l,4)-na- 66379V 66379 ftalenodwukarboksylowy, przy dobrej wydajnosci, nadmiarem alkalicznego dwuchromianu w wodnym roztworze pod cisnieniem w temperaturze 200— —300°C, korzystnie 240—260°C.Stosowany jako substrat l-metylo-4-acetylonafta- •len moze byc wytwarzany z 1-metylónaftalenu i chlorku acetylowego metoda Friedl- Crafts'a z 80°/o wydajnoscia.Sposobem wedlug wynalazku utlenianie mozna przeprowadzic za pomoca dwuchromianu sodu lub potasu. Ze wzgledu na lepsza rozpuszczalnosc ko¬ rzystnie jest stosowac dwuchromian sodu, który moze byc uzyty w postaci 30% wodnego roztworu.Korzystne jest prowadzenie utleniania przy uzyciu 25—30% nadmiaru dwuchromianu sodu w stosun¬ ku do ilosci teoretycznej wynikajacej z zalaczone¬ go schematu reakcji. Na poczatku utleniania pH roztworu jest rzedu 4, co odpowiada pH stezonego roztworu dwuchromianu. W miare postepu reakcji pH srodowiska silnie wzrasta na skutek powsta¬ wania zasady zgodnie ze schematem. Nadmiar dwu¬ chromianu sodu wplywa buforujaco na srodowi¬ sko reakcji.Ponizej 200°C reakcja utleniania praktycznie nie zachodzi. Dopiero powyzej 200°C rozpoczyna sie widoczne utlenianie. Proces utleniania korzystnie jest prowadzic w temperaturze 240—260°C. W tym zakresie temperatur w zamknietym naczyniu reak¬ cyjnym panuje cisnienie 40—45 atmosfer. Dla osiagniecia dobrej wydajnosci konieczne jest dobre wymieszanie skladników reakcji.Sposobem wedlug wynalazku otrzymuje sie kwas (l,4)-naftaleno-dwukarboksylowy o wysokiej czy¬ stosci (prawie bezbarwny), który moze byc stoso- 15 20 30 wany do produkcji srodków optycznie rozjasniaja¬ cych barwników i tworzyw sztucznych.Przyklad. 46 czesci wagowych l-metylo-4- -acetylonaftalenu oraz roztwór 225 czesci wagowych krystalicznego dwuchromianu sodowego (Na2Cr2G- - • 2H20) w 450 czesciach objetosciowych wody umie¬ szcza sie w autoklawie i ogrzewa przez 18 godzin w temperaturze 250°C przy intensywnym miesza¬ niu. Po ochlodzeniu mieszanine reakcyjna saczy sie i przemywa woda pozostalosc skladajaca sie z tlenku chromowego, przesacz wraz z przemyw- kami oczyszcza sie weglem kostnym, zakwasza sie 45 czesciami objetosciowymi stezonego kwasu siar¬ kowego i odsacza wytracony osad, który przemy¬ wa sie do zaniku siarczanów i suszy. Otrzymuje sie 47 czesci wagowych kwasu (l,4)-naftalenodwu- karboksylowego, co stanowi 87% wydajnosci teo¬ retycznej, o temperaturze topnienia 315—320°C.Produkt ten wedlug miareczkowego oznaczenia lu¬ giem sodowym zawiera 98% kwasu 1,4-naftaleno- dwukarboksylowego. PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania kwasu (l,4)-naftalenodwu- karboksylowego na drodze utleniania l-metylo-4- -acetylonaftalenu, znamienny tym, ze utlenianie prowadzi sie za pomoca wodnego roztworu dwu¬ chromianu alkalicznego zastosowanego w nadmia¬ rze, w temperaturze 200—300°C, w naczyniu zam¬ knietym, przy czym mieszanine reakcyjna miesza sie dokladnie.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w temperaturze 240—260°C. + 2 t/3 Na2Cr2Or COCH3 COONa + 1 1/3 Cr203 + 2/5NaOH + 1 NaxC 03+ 2 2/3 H20 COO/Va PZG w Pab., zam. 1390-72, nakl. 200+20 egz. Cena zl 10,— PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL66379B1 true PL66379B1 (pl) | 1972-06-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH04506352A (ja) | １，４―ビス―（４―ヒドロキシベンゾイル）―ベンゼンの製法 | |
| PL66379B1 (pl) | ||
| US3055930A (en) | New benzophenone sulphonic acid amides | |
| JPH10245497A (ja) | 黒色顔料 | |
| SU446126A3 (ru) | Способ непрерывного получени антраниловой кислоты и/или ангидрида изатовой кислоты | |
| US2447998A (en) | Preparation of substituted acylanilides | |
| US3089905A (en) | Process for the production of 4-hydroxyisophthalic acid | |
| Fuson et al. | The Haloform Reaction. VII. The Effect of Ortho Chlorine Atoms | |
| US1336759A (en) | Soluble condensation product and process of making it | |
| SU455094A1 (ru) | Способ получени мононитробензойных кислот | |
| US3833650A (en) | Preparation of nitrilotriacetic acid | |
| US3052603A (en) | Trifluoromethylhydroxybenzoic acids and their group i metal salts | |
| US2025791A (en) | Production of derivatives of an ortho cyano-aryl amide | |
| SU548203A3 (ru) | Способ получени 2-оксинафталин-3карбоновой кислоты | |
| US3471555A (en) | Process for the oxidation of alkyl benzenes | |
| SU859354A1 (ru) | Способ получени нитроуксусной кислоты | |
| US3652667A (en) | Process for the preparation of naphthalene-1 4-dicarboxylic acid | |
| US3399230A (en) | Preparation of thiodisuccinic acid values | |
| JPS6485989A (en) | Production of metal phthalocyanine polycarboxylic acid | |
| US3285955A (en) | Production of cyclic carboxylic acids by thermal conversion of salts of other cycliccarboxylic acids | |
| GB692651A (en) | Improvements in the production of n-acylated sulphamides | |
| CN107737536A (zh) | 一种铋盐的溶解方法 | |
| US3239473A (en) | Condensation polymers of cyanopentabenzylisonitrile iron (ii) cation and aldehydes, and their preparation | |
| US2368894A (en) | Preparation of alkali-metal omega-cyanoguanidodithiocarbonates | |
| PL87314B1 (pl) |