PL64487B1 - - Google Patents

Description

Pierwszenstwo: 01.VIII.1966 Wielka Brytania Opublikowano: 30.1.1972 64487 KI. 22 a, 62/08 MKP C 09 b, 62/08 UKD Wspóltwórcy wynalazku: Herbert Francis Andrew, Geoffrey Griffiths Wlasciciel patentu: Imperial Chemical Industries Limited, Londyn (Wielka Brytania) Sposób wytwarzania nowych barwników azowych i Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych barwników azowych, szeregu triazyny, odpowiednich jako barwniki reaktywne do celulo¬ zowych materialów wlókienniczych.Sposób wedlug wynalazku dotyczy otrzymywa- 5 nia barwników o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza rodnik arylowy szeregu benzenowego, ko¬ rzystnie rodnik sulfo — lub dwusulfofenylowy, R oznacza reszte rodnika sulfo-2-alkiloanilinowego, w którym atom azotu ewentualnie zawiera rodnik 10 alkilowy, a pierscien benzenowy oznaczony symbo¬ lem M ewentualnie zawiera dalsze podstawniki.Sposobem wedlug wynalazku nowe barwniki azowe o ogólnym wzorze 1, w którym A, R i pier¬ scien benzenowy M maja wyzej podane znaczenie, 15 wytwarza sie przez kondensacje chlorku cyjanuro- wego, w dowolnej kolejnosci w stosunku równo- molowym z o-alkiloanilina zawierajaca w cza¬ steczce co najmniej 1 grupe sulfonowa i ewentu¬ alnie rodnik alkilowy przy atomie azotu oraz w 20 stosunku równomolowym ze zwiazkiem aminoazo- wym o ogólnym wzorze 2, w którym A i pier¬ scien benzenowy o symbolu M maja wyzej podane znaczenie.Proces kondensacji dogodnie prowadzi sie w 25 srodowisku wodnym, w kolejnych etapach. W pier¬ wszym etapie reakcje prowadzi sie w tempera¬ turze 0—10°C, natomiast w drugim etapie w tem¬ peraturze 25—60°C, przy czym w obu etapach proces kondensacji prowadzi sie w obecnosci 30 srodka wiazacego kwas w celu zobojetniania two¬ rzacego sie kwasu w wyniku reakcji. Reakcje pro¬ wadzi sie korzystnie przy wartosci pH = 5—8, stosujac do zobojetniania kwasu wodorotlenek, weglan lub kwasny weglan, sodu lub potasu.Jako przyklad o-alkiloaniliny stosowanej do reakcji wymienia sie 4-sulfo-2-aminotoluen, 4-sul- fo-2-etyloaminotoluen, kwas 2-aminotolueno-4,5- -dwusulfonowy, kwas 2-amino-6-acetyloaminoto- lueno-4-sulfonowy, kwas 2,6-dwumetyloanilino- -3,5-dwusulfonowy i kwas 2,4,6-trójmetyloanilino- -3,5-dwusulfonowy.Nowe barwniki azowe sa wartosciowe do bar¬ wienia celulozowych materialów wlókienniczych w kapieli oraz przez drukowanie przy uzyciu srod¬ ków wiazacych kwas, które moga byc stosowane przed, podczas lub po wybarwieniu, przy jedno¬ czesnym ogrzewaniu. Barwione materialy celulo¬ zowe uzyskuja ciemnoniebieskie odcienie o do¬ skonalej trwalosci na swiatlo i nawilzanie, a zwlaszcza na pranie, w wyniku reakcji barwnika z celuloza. Poza tym, wybarwiony material, po spraniu w procesie wykanczania w celu usuniecia resztek nieprzereagowanego barwnika wyróznia- sie niskim stopniem farbowania.Wynalazek ilustruja nizej podane przyklady, przy czym czesci i procenty w nich wymienione okreslaja czesci i procenty wagowe.Przyklad I. Roztwór 15 czesci soli cztero- sodowej kompleksu miedziowego z kwasem 2-ami- 6448764487 no-6 -[4' -(2",5" -dwusulfofenylo-azo)-2" -hydro- ksy-5'-'metylofenyloazo] -5-naftolo-l,7-dwusulfono- wym w 300 czesciach wody wprowadzono mie¬ szajac do zawiesiny 3,9 czesci chlorku cyjanuro- wego w mieszaninie 20 czesci acetonu, 100 czesci lodu i 100 czesci wody, po czym mieszano jeszcze w ciagu 1 godziny, utrzymujac temperature 0—10°C. Mieszanine poreakcyjna zobojetniono do wartosci pH = 7 za pomoca 10% roztworu wegla¬ nu sodu i dodano obojetny roztwór 6 czesci soli sodowej kwasu 2-amino-6-acetyloamino-4-tolueno- sulfonowego w 80 czesciach wody i mieszano w temperaturze 45—50°C w ciagu 2,5 godzin, utrzy¬ mujac wartosc pH przez dodawanie 10% roztworu wodnego weglanu sodu, a nastepnie dodano 80 czesci chlorku sodu, wytracony osad odsaczono i wysuszono na saczku filtracyjnym.Przy¬ klady II III IV V VI Zwiazek mono- lub dwuaminoazowy Kompleks miedziowy z kwasem 2-amino-6- -[4'-(2",5"-dwusulfo- fenyloazo)-2'-(hydro- ksy-5'-imetylofenylo- azo]-5-naftoIo-l,7-dwu- sulfonowym jak wyzej jak wyzej jak wyzej Kompleks miedziowy z kwasem 2-amino-6- [4'-(2"-metylo-5"-sulfo- fenyloazo)-2'-hydro- ksy-5'-metylofenylo- azo]-5-naftolo-l,7-dwu- sulfonowym Tablica Zwiazek heterocykliczny (A) — 2,4-dwuchlo- ro-6-(2'-me- tylo-5'-sulfo- -N-etyloani- lino)-s-tria- zyna Zwiazek heterocykli¬ czny (B) chlorek cyjanurowy jak wyzej jak wyzej jak wyzej Amina Kwas 2-aminoto- lueno-4-sulfonowy Kwas 2-N-etylo- aminotolueno-4- sulfonowy Kwas 2-aminotolu- eno-4,5-dwusul- fonowy Mieszanina kwasu 2-aminotolueno- -4,5-dwutsulfono- wego i kwasu 2-aminotolueno- -4-sulfonowego Odcien niebieski jak wyzej jak wyzej jak wyzej jak wyzej Otrzymano barwnik o zawartosci w czasteczce 0,92 atomu chloru zdolnego do hydrolizy. Barwnik uzyty do celulozowych materialów wlókienniczych ze srodkiem wiazacym kwas wybarwia material na odcien granatowy o dobrej odpornosci na swiatlo i pranie.Przyklad II — VI. W tablicy podano dalsze przyklady nowych barwników otrzymanych spo¬ sobem wedlug wynalazku przez kondensacje soli sodowej zwiazku aminoazowego lub dwuamino- azowego wymienionych w kolumnie II, z równo¬ wazna iloscia molowa zwiazku heterocyklicznego, oznaczonego symbolem A w kolumnie III lub zwiazku oznaczonego symbolem B w kolumnie IV, a nastepnie kondensacje otrzymanego produktu reakcji z równowazna iloscia molowa aminy wy¬ mienionej w kolumnie V. Odcienie wybarwienia celulozowych materialów wlókienniczych otrzy¬ manymi barwnikami podano w kolumnie VI. io PL PL

Claims (6)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania barwników azowych o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza rodnik arylowy szeregu benzenowego, korzystnie rodnik 15 sulfo- lub dwusulfofenylowy, R oznacza reszte rodnika sulfo-2-alkiloanilinowego, w którym atom azotu ewentualnie zawiera rodnik alkilowy, a pierscien benzenowy oznaczony symbolem M ewentualnie zawiera dalsze podstawniki, znamien- 20 ny tym, ze chlorek cyjanurowy poddaje sie kon¬ densacji w dowolnej kolejnosci w stosunku rów- nomolowym z o-alkiloanilina zawierajaca w cza¬ steczce co najmniej 1 grupe sulfonowa i ewentu¬ alnie rodnik alkilowy przy atomie azotu oraz w 25 stosunku równomolowym ze zwiazkiem amino- azowym o ogólnym wzorze 2, w którym A i pier¬ scien oznaczony symbolem M maja wyzej podane znaczenie.64487 5

2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze proces kondensacji prowadzi sie w srodowisku wodnym, w kolejnych 2 etapach.

3. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze kondensacje w pierwszym etapie prowadzi sie 5 w temperaturze 0—10°C, natomiast w drugim eta¬ pie w temperaturze 25—60°C.

4. Sposób wedlug zastrz. 1 — 3, znamienny tym, ze proces kondensacji prowadzi sie w obecnosci srodka wiazacego kwas, korzystnie przy wartosci 10 pH = 5—8. 6

5. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze jako srodek wiazacy kwas stosuje sie wodorotle¬ nek, weglan lub kwasny weglan, sodu lub potasu.

6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako o-alkiloaniline stosuje sie 4-sulfo-2-amino- toluen, 4-sulfo-2-etyloaminotoluen, kwas 2-ami- notolueno-4,5-dwusulfonowy, kwas 2-amino-6-ace- tyloaminotolueno-4-sulfonowy, kwas 2,6-dwumety- loanilino-3,5-dwusulfonowy i kwas 2,4,6-trój mety- loanilino-3,5-dwusulfonowy. \KI. 22 a, 62/08 64487 MKP C 09 b, 62/08 ,0—Cu—O A—N=N-(f M ^N=N HO,S Cl I V V WZÓR 1 /0—"Cu O ^—n=n-/m y—n=n ho3s S03H WZÓR 2 PZG w Pab. zam. 1864-71, nakl. 230 egz. PL PL