PL62911B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL62911B1 PL62911B1 PL120822A PL12082267A PL62911B1 PL 62911 B1 PL62911 B1 PL 62911B1 PL 120822 A PL120822 A PL 120822A PL 12082267 A PL12082267 A PL 12082267A PL 62911 B1 PL62911 B1 PL 62911B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dimethyl
- bromide
- dodecylammonium
- formyl
- parts
- Prior art date
Links
- -1 acetoxymethyl Chemical group 0.000 claims description 42
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 claims description 2
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical group [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldodecan-1-amine Chemical group CCCCCCCCCCCCN(C)C YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical group 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 30
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 11
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 8
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 8
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 6
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 5
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 5
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 5
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 5
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 4
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 4
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- CYLGKDQFPRSOKK-UHFFFAOYSA-M 2-(2,4-dibromo-6-formylphenoxy)ethyl-dodecyl-dimethylazanium bromide Chemical compound [Br-].C(=O)C1=C(OCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCC)C(=CC(=C1)Br)Br CYLGKDQFPRSOKK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- MKLZMRLNSDTMFE-UHFFFAOYSA-M [Br-].C(=O)C1=C(OCC[N+](CCCCCCCC)(C)C)C(=CC(=C1)Cl)Cl Chemical compound [Br-].C(=O)C1=C(OCC[N+](CCCCCCCC)(C)C)C(=CC(=C1)Cl)Cl MKLZMRLNSDTMFE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FRONCINELPGDDC-UHFFFAOYSA-M [Br-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCOC1=C(C=O)C=C(Cl)C=C1Cl Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCOC1=C(C=O)C=C(Cl)C=C1Cl FRONCINELPGDDC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 2
- HFGQATYTOUSYGG-UHFFFAOYSA-M 2-(2-acetyl-4-chlorophenoxy)ethyl-dodecyl-dimethylazanium bromide Chemical compound [Br-].C(C)(=O)C1=C(OCC[N+](CCCCCCCCCCCC)(C)C)C=CC(=C1)Cl HFGQATYTOUSYGG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WJTMKKIVIFXXCV-UHFFFAOYSA-M 2-(2-acetylphenoxy)ethyl-dimethyl-octylazanium bromide Chemical compound [Br-].C(C)(=O)C1=C(OCC[N+](CCCCCCCC)(C)C)C=CC=C1 WJTMKKIVIFXXCV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QTSHNPMXRZWFFR-UHFFFAOYSA-M 2-(2-formyl-4-methylphenoxy)ethyl-dimethyl-octadecylazanium bromide Chemical compound [Br-].C(=O)C1=C(OCC[N+](CCCCCCCCCCCCCCCCCC)(C)C)C=CC(=C1)C QTSHNPMXRZWFFR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIXWOGNKZMIOBM-UHFFFAOYSA-M 2-(4-bromo-2-formylphenoxy)ethyl-dodecyl-dimethylazanium bromide Chemical compound [Br-].C(=O)C1=C(OCC[N+](CCCCCCCCCCCC)(C)C)C=CC(=C1)Br MIXWOGNKZMIOBM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical class CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- RJSMAXWLNYYKGW-UHFFFAOYSA-M CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCOC(C(Cl)=CC(Cl)=C1)=C1C(C)=O.[Br-] Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCOC(C(Cl)=CC(Cl)=C1)=C1C(C)=O.[Br-] RJSMAXWLNYYKGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MZNTUPJGLWXPCE-UHFFFAOYSA-M CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCOC1=C(C=O)C=CC=C1.[Br-] Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCOC1=C(C=O)C=CC=C1.[Br-] MZNTUPJGLWXPCE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HNDBFASHBWBKKQ-UHFFFAOYSA-M CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCOC1=CC(C=O)=CC=C1.[Br-] Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCOC1=CC(C=O)=CC=C1.[Br-] HNDBFASHBWBKKQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VCNDGAPBFBSBJS-UHFFFAOYSA-M CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCSC1=C(C=O)C=C(C)C=C1.[Br-] Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCSC1=C(C=O)C=C(C)C=C1.[Br-] VCNDGAPBFBSBJS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JDLYHJJKFLNESW-UHFFFAOYSA-M CCCCCCCC[N+](C)(C)CCOC(C=CC=C1)=C1C(CC)=O.[Br-] Chemical compound CCCCCCCC[N+](C)(C)CCOC(C=CC=C1)=C1C(CC)=O.[Br-] JDLYHJJKFLNESW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241000720287 Decapterus tabl Species 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- MZYXHQRFMGUOBD-UHFFFAOYSA-M O.[Br-].C(=O)C1=C(OCCC[N+](CCCCCCCCCCCC)(C)C)C(=CC(=C1)Cl)Cl Chemical compound O.[Br-].C(=O)C1=C(OCCC[N+](CCCCCCCCCCCC)(C)C)C(=CC(=C1)Cl)Cl MZYXHQRFMGUOBD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- BWMKVRQIDSCGNG-UHFFFAOYSA-M [Br-].C(=O)C1=C(OCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC)C(=CC(=C1)Cl)Cl Chemical compound [Br-].C(=O)C1=C(OCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC)C(=CC(=C1)Cl)Cl BWMKVRQIDSCGNG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MQQLWNFTKJGRHN-UHFFFAOYSA-M [Br-].C(=O)C1=C(OCC[N+](CCCCCCCCCCCC)(C)C)C(=CC=C1)OC Chemical compound [Br-].C(=O)C1=C(OCC[N+](CCCCCCCCCCCC)(C)C)C(=CC=C1)OC MQQLWNFTKJGRHN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DEHFXYNMTIODSD-UHFFFAOYSA-M [Br-].C(=O)C1=C(OCC[N+](CCCCCCCCCCCC)(C)C)C=CC(=C1)C Chemical compound [Br-].C(=O)C1=C(OCC[N+](CCCCCCCCCCCC)(C)C)C=CC(=C1)C DEHFXYNMTIODSD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GULWOGITXHVRHS-UHFFFAOYSA-M [Br-].C(C)(=O)C1=C(OCC[N+](CCCCCCCCCCCC)(C)C)C=CC(=C1)C#N Chemical compound [Br-].C(C)(=O)C1=C(OCC[N+](CCCCCCCCCCCC)(C)C)C=CC(=C1)C#N GULWOGITXHVRHS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZYFNMUGUMANUOG-UHFFFAOYSA-M [Br-].C(C)(=O)C1=CC=C(OCC[N+](CCCCCCCC)(C)C)C=C1 Chemical compound [Br-].C(C)(=O)C1=CC=C(OCC[N+](CCCCCCCC)(C)C)C=C1 ZYFNMUGUMANUOG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JQEGMKCIAUSDKV-UHFFFAOYSA-M [Br-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCOC1=C(C=CC=C1)C(C)=O Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCOC1=C(C=CC=C1)C(C)=O JQEGMKCIAUSDKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GYXGXFCXPCLOAZ-UHFFFAOYSA-M [Br-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCOC1=CC=C(C=O)C=C1 Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCOC1=CC=C(C=O)C=C1 GYXGXFCXPCLOAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HFXZCWOWKNFTNU-UHFFFAOYSA-M [Br-].[N+](=O)([O-])C1=C(C=CC(=C1)C=O)SCC[N+](CCCCCCCCCCCC)(C)C Chemical compound [Br-].[N+](=O)([O-])C1=C(C=CC(=C1)C=O)SCC[N+](CCCCCCCCCCCC)(C)C HFXZCWOWKNFTNU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Inorganic materials [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 210000004907 gland Anatomy 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVLGAFRNYJVHBC-UHFFFAOYSA-N hydrate;hydrobromide Chemical compound O.Br GVLGAFRNYJVHBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011785 micronutrient Substances 0.000 description 1
- 235000013369 micronutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 235000019353 potassium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000019351 sodium silicates Nutrition 0.000 description 1
- IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M sodium;2-[methyl-[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethanesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CCS([O-])(=O)=O IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Description
Szalki Petriego wylozono wilgotna bibula filtra¬ cyjna i na kazdej z szalek umieszczono po 3 swie¬ zo odciete liscie fasoli (Vicia faba), kladac je gór¬ na strona lisci ku dolowi. Liscie te opryskiwano nastepnie 0,1% zawiesina wodna badanej substan¬ cji czynnej. Po wyschnieciu natryskanej powloki zarazono liscie swiezo przygotowana zawiesina za¬ rodników Botrytis cinerea i przykryte szalki po¬ zostawiono na okres \r-2 dni w temperaturze po¬ kojowej, po czym dokonano oceny wyników sto¬ sujac skale, w której 10 oznacza calkowite zara¬ zenie grzybami, 9^1 oznaczaja odpowiednie zmniejszenie zarazenia, a 0 oznacza, ze wzrost grzybów zostal calkowicie zahamowany. Próbki kontrolne roslin zarazone zawiesina zarodników, ale nie potraktowane substancja czynna wykazy¬ waly zarazenie calkowite, to jest 10 wedlug wspomnianej skali. Wyniki próby byly nastepu¬ jace: Zwiazek czynny Bromek N-/2-formylo-4,6-dwu- chlorofenoksyetylo/-N-dodecylo-N, N-dwumetyloamoniowy Bromek N-/2-formylo-4,6-dwuchlo- rofenoksyetylo/-N-decylo-N,N- -dwumetyloamoniowy Bromek N-/2-formylo-4,6-dwuchlo- rofenoksyetylo/-N-oktylo-N,N- -dwumetyloamoniowy Bromek N-/2-formylo-4,6-dwuchlo- rofenoksypropylo/-N-dodecylo-N, | N-dwumetyloamoniowy Stopien zarazenia lisci 0 0 0 0 50 55 60 Bromek N-/2-formylo-4,6-dwubro- mofenoksyetylo/-N-dodecylo-N,N- -dwumetyloamoniowy Bromek N-/2-formylo-4-chloro-6- -bromofenoksyetylo/-N-dodecylo- -N,N-dwumetyloamoniowy c, d. tabl. 0 0 Alternaria solani na pomidorach.Liscie 3—4-tygodniowych pomidorów (czerwony gnom) opryskano 0,1% zawiesina wodna zwiazku czynnego. Po wyschnieciu natryskanej warstwy 15 zarazono liscie swieza zawiesina zarodników Alter¬ naria solani i utrzymywano rosliny w ciagu 5—6 dni w cieplarni o temperaturze okolo 20QC i wil¬ gotnosci powietrza 95—100%. Ocene przeprowadzo¬ no wedlug wyzej podanej skali, przy czym w od- 20 niesieniu do roslin kontrolnych, których nie opry¬ skiwano zwiazkami badanymi, stwierdzono sto¬ pien zarazenia 10, zas przy uzyciu badanych zwiazków osiagnieto nastepujace wyniki: 25 30 Zwiazek czynny Bromek N-/2-formylo-4,6-dwuchlo- rofenoksyetylo/-N-dodecylo-N,N- -dwumetyloamoniowy 1 Bromek N-/2-formylo-4-chloro-6- | -bromofenoksyetylo/-N-dodecylo- 1 -N,N-dwumetyloamoniowy Bromek N-/4-formylofenoksyetylo/- -N-dodecylo-N,N-dwumetyloamo- niowy Bromek N-/2-formylo-4,6-dwuchlo- rofenoksyetylo/-N-oktylo-N,N-dwu- metyloamoniowy Stopien zarazenia lisci 1 3 5 5 Czwartorzedowe sole amoniowe o ogólnym wzo¬ rze 1 otrzymuje sie w ten sposób, ze trzeciorze¬ dowa amine o ogólnym wzorze 3, w którym R2, R3, R4, X, Z i n maja znaczenie podane wyzej w odniesieniu do wzoru 1, a R oznacza rodnik alki¬ lowy o 8—18 atomach wegla lub rodnik metylowy, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o ogólnym wzo¬ rze 4, w którym R5 oznacza rodnik metylowy, a w przypadku gdy Ri oznacza rodnik metylowy, wówczas R5 oznacza rodnik alkilowy o 8—18 ato¬ mach wegla. A* oznacza atom chlorowca, grupe alkoksysulfonyloksylowa lub arylosulfonyloksylo- wa, zas n oznacza liczbe 1 lub 2, po czym otrzy¬ mane sole czwartorzedowe poddaje ewentualnie reakcji z innymi nieszkodliwymi dla roslin kwa¬ sami nieorganicznymi lub organicznymi w celu wymiany anionu. Korzystnie jest reakcje przepro¬ wadzania w zwiazek czwartorzedowy prowadzic w rozpuszczalniku lub rozcienczalniku nie reaguja¬ cym z uzytymi skladnikami reakcji, takim jak aromatyczny weglowodór, na przyklad benzen, to¬ luen, ksyleny, chlorowany aromatyczny weglowo-62911 5 dór, na przyklad chlorobenzen, alkilowany przy azocie amid kwasowy, na przyklad dwumetylofor- mamid, nitryle, etery itp. Reakcje prowadzi sie w temperaturze 50—150°C, a czas trwania proce¬ su wynosi od 15 minut do 24 godzin, zaleznie od 5 rodzaju uzytych reagentów i rozpuszczalnika.Jako zwiazki o wzorze 4 stosuje sie halogenki alkilowe, siarczany dwualkilowe, estry kwasu to- luenosulfonowego itp., przy czym najkorzystniej jest stosowac halogenki alkilowe. Jon chlorowca 10 w otrzymanym czwartorzedowym halogenku amo- niowym moze byc latwo wymieniony na anion do¬ wolnego, nieszkodliwego dla roslin nieorganiczne¬ go lub organicznego kwasu. Wymiane te mozna przeprowadzac przez przemiane halogenku w wo- " dorotlenek i zobojetnianie odpowiednim kwasem lub przez traktowanie halogenku albo wodorotlen¬ ku syntetyczna zywica powodujac wymiane anio¬ nów.Ponizej podano przyklady zwiazków o wzorze 1, 20 nadajacych sie szczególnie jako substancje czyn¬ ne w srodkach wedlug wynalazku. 25 c. d. tabl.Bromek N-/2-formylofenoksyetylo/- -N,N-dwumetylo-N-dodecyloamo- niowy Bromek N-/2-formylo-4-chlorofeno- ksyetylo/-N,N-dwumetylo-N-dode- cyloamoniowy Bromek N-/2-formylo-4-bromofeno- ksyetylo/-N,N-dwumetylo-N-dode- decyloamoniowy Bromek N-/2-formylo-4-metylofeno- ksyetylo/-N,N-dwumetylo-N-dode- cyloamoniowy Bromek N-/2-formylo-4-metylofeno- ksyetylo/-N,N-dwumetylo-N-okta- decyloamoniowy Bromek N-/2-formylo-4-nitrofeno- ksyetylo/-N,N-dwumetylo-N-dode- cyloamoniowy Bromek N-/2-formylo-6-metoksyfe- noksyetylo/-N,N-dwumetylo-N-do- decyloamoniowy Bromek N-/2-formylo-6-metoksyfe- noksyetylo/-N,N-dwumetylo-N- -oktadecyloamoniowy Bromek N-/2-formylo-4,6-dwuchlo- rofenoksyetylo/-N,N-dwumetylo-N- -oktyloamoniowy Bromek N-/2-formylo-4,6-dwuchlo- rofenoksyetylo/-N,N-dwumetylo-N- -decyloamoniowy Azotan N-/2-formylo-4,6-dwuchloro- fenoksyetylo/-N,N-dwumetylo-N- -dodecyloamoniowy Bromek N-/2-formylo-4,6-dwuchlo- rofenoksyetylo/-N,N-dwumetylo-N- -dodecyloamoniowy 104^110 123—124 119—120 65 104 132—135 87—88 98—100 135—136 120—126 85—87 120—122 35 40 45 50 55 60 65 Bromek N-/2-formylo-4,6-dwuchlo- rofenoksyetylo/-N,N-dwumetylo-N- -oktadecyloamoniowy | 65—69 Bromek N-/2^formylo-4,6-dwubro- mofenoksyetylo/-N,N-dwumetylo-N- -dodecyloamoniowy 1115—117 Bromek N-/2-formylo-4-chloro-6- -bromofenoksyetylo/-N,N-dwume- tylo-N-dodecyloamoniowy 1121—125 Bromek N-/2-formylo-6-allilofeno- ksyetylo/-N,N-dwumetylo-N-dode- cyloamoniowy | 138—140 Bromek N-/2-formylo-4-metylotio- fenoksyetylo/-N,N-dwumetylo-N- -dodecyloamoniowy | 73—75 Wodzian bromku N-/2-formylo-4,6- -dwuchlorofenoksypropylo/-N,N- -dwumetylo-N-dodecyloamoniowego | 75 Bromek N-/3-formylofenoksyetylo/- -N,N-dwumetylo-N-dodecyloamo- niowy | 85—87 Bromek N-/4-formylofenoksyetylo/- -N,N-dwumetylo-N-dodecyloamo- niowy | 76—79 Bromek N-/4-formylo-6-metoksyfe- noksyetylo/-N,N-dwumetylo-N-do- decyloamoniowy I 65 iBromek N-/4-formylo-6-metoksyfe- noksypropylo/-N,N-dwumetylo-N- -oktadecyloamoniowy I 88—90 Bromek N-^-chloro^-formylo-e^-me- toksyfenoksyetylo/-N,N-dwumetylo- -N-decyloamoniowy I olej Bromek n-/2-chloro-4-formylo-6-me- toksyfenoksyetylo/-N,N-dwumetylo- -N-dodecyloamoniowy | 50—54 Bromek n-/2-bromo-4-formylo-6- -metoksyfenoksyetylo/-N,N-dwu- metylo-N-dodecyloamoniowy | 87—90 Wodzian bromku N-/2-bromo-4-for- mylo-6-metoksyfenoksyetylo/-N,N- -dwumetylo-N-oktadecyloamonio- wego * I 66—70 Bromek N-/4-formylofenylotioetylo/- -N,N-dwumetylo-N-dodecyloamo- niowy | 121—123 Bromek N-/2-nitro-4-formylofenylo- tioetylo/-N,N-dwumetylo-N-dodecy- loamoniowy I 22—26 Wodzian bromku N-/2-metoksy-4- -formylofenoksypropylo/-N,N-dwu- metylo-N-oktyloamoniowego | 67—72 Bromek N-/2-acetylofenoksyetylo/- -N,N-dwumetylo-N-oktyloamonio- wy I 84^-86 Bromek N-/2-acetylofenoksyetylo/- -N,N-dwumetylo-N-dodecyloamo- niowy I 90—91 Bromek N-/2-acetylo-4-chlorofeno- ksyetylo/-N,N-dwumetylo-N-dode- cyloamoniowy I 94—967 „ 62911 c. d. tabl. c. d. tabl.Bromek N-/2-acetylo-4-metylofeno- ksyetylo/-N,N-dwumetylo-N-dode- cyloamoniowy Bromek N-/2-acetylo-5-metoksyfe- noksyetylo/-N,N-dwumetylo-N- -oktyloamoniowy Bromek N-/2-acetylo-5-metoksyfe- noksyetylo/-N,N-dwumetylo-N- -dodecyloamoniowy Jodek N-/2-formylo-4-dwuetylo- aminofenoksyetylo/-N,N-dwumety- lo-N-dodecyloamoniowy Bromek N-/2-acetylo-4-cyjanofeno- ksyetylo/-N,N-dwumetylo-N-dode- cyloamoniowy Wodzian bromku N-/2-acetylo-4,6- -dwuchlorofenoksyetylo/-N,N-dwu- metylo-N-decyloamoniowego Bromek N-/2-acetylo-4,6-dwuchlo- rofenoksyetylo/-N,N-dwumetylo-N- -dodecyloamoniowy Bromek N-/2-acetylo-4,6-dwubromo- fenoksyetylo/-N,N-dwumetylo-N- -dodecyloamoniowy Wodzian bromku N-/2-acetylo-4- -chloro-5-metylofenoksyetylo/-N,N- -dwumetylo-N-oktyloamoniowego Bromek N-/2-acetylo-4-chloro-5-me- tylofenoksyetylo/-N,N-dwumetylo- -N-dodecyloamoniowy Bromek N-/4-acetylofenoksyetylo/- -N,N-dwumetylo-N-oktyloamonio- wy Bromek N-/4-acetylofenoksyetylo/- -N,N-dwumetylo-N-dodecyloamo- niowy Bromek N-/4-acetylo-6-metoksyfe- noksyetylo/-N,N-dwumetylo-N-do- decyloamoniowy Bromek N-/2-acetylofenoksypropy- lo/-N,N-dwumetylo-N-decyloamo- niowy Bromek N-/2-acetylofenoksypropy- lo/-N,N-dwumetylo-N-dodecylo- amoniowy ' Bromek N-/2-propionylofenoksy- etylo/-N,N-dwumetylo-N-oktylo- amoniowy Bromek N-/2-propionylofenoksy- etylo/-N,N-dwumetylo-N-dodecylo- amoniowy Bromek N-/2-butyrylofenoksyetylo/- -N,N-dwumetylo-N-dodecyloamo- niowy Bromek N-/4-butyrylofenoksyetylo/^ -N,N-dwumetylo-N-dodecyloamo- niowy Bromek N-/2-butoksykarbonylofeno- ksyetylo/-N,N-dwumetylo-N-dode- cyloamoniowy 91—93 101—102 70—71 182—184 93—95 20—23 92—94 105—106 61—62 75—77 109—111 76—78 88—90 113—114 95—97 106 103—104 109—110 100—103 87—89 20 25 45 50 55 Bromek N-/2-karboksy-4,6-dwuchlo- rofenoksyetylo/-N,N-dwumetylo-N- -dodecyloamoniowy Bromek N-/2-metoksykarbonylo-4,6- -dwuchlorofenoksyetylo/-N,N-dwu- metylo-N-dodecyloamoniowy Bromek N-[2-(dwuacetoksymetylo)- -4,6-dwuchlorofenoksyetylo] -N,N- -dwumetylo-N-dodecyloamoniowy Bromek N-/4-hydroksymetylofeno- ksyetylo/-N,N-dwumetylo-N-dode- cyloamoniowy Bromek N-/2-metoksy-5-hydroksy- metylofenoksyetylo/-N,N-dwumety- lo-N-dodecyloamoniowy Bromek N-/2-metoksy-5-hydroksy- metylofenoksyetylo/-N,N-dwumety- lo-N-oktadecyloamoniowy Bromek N-/2-acetoksymetylofeno- ksyetylo/-N,N-dwumetylo-N-dodecy- loamoniowy Bromek N-/4-acetoksymetylofeno- ksyetylo/-N,N-dwumetylo-N-dode- cyloamoniowy Jodek N-/2-acetylo-l-naftoksyety- lo/-N,N-dwumetylo-N-decyloamo- niowy Bromek N-/l-formylo-2-naftoksy- etylo/-N,N-dwumetylo-N-dodecylo- amoniowy Dwubromek bis-2,5-[^-(dwumetylo- dodecyloamonio)-etoksy]-benzalde- 1 hydu Bromek N-/2-acetylo-4,6-dwuchloro- fenoksyetylo/-N,N-dwumetylo-N- -oktyloamoniowy Bromek N-/2-formylo-4,6-dwuchlo- rofenoksyetylo/-N,N-dwumetylo-N- -dodecyloamoniowy Bromek N-/2-acetylofenoksyetylo/- -N,N-dwumetylo-N-dodecyloamo- niowy Bromek N-/4-formylofenoksyetylo/- -N,N-dwumetylo-N-dodecyloamo- niowy Chlorek N-/2-formylo-4,6-dwuchlo- rofenoksyetylo/-N,N-dwumetylo-N- -dodecyloamoniowy Wodorosiarczan N-/2-formylo-4,6- [ -dwuchlorofenoksytylo/-N,N-dwu- metylo-N-dodecyoamoniowy 111—114 olej 112—113 30 olej 70—73 94—95 105—108 129—130 85—89 62—65 120—122 91—92 75—78 75 110 | 65 W celu ochrony roslin, zwiazki o wzorze 1 mie¬ sza sie w znany sposób z rozcienczalnikami oraz ewentualnie nosnikami i stosuje tak, aby stezenie substancji czynnej wynosilo 0,01—2% wagowych.Srodki grzybobójcze wedlug wynalazku wytwa¬ rza sie przez dokladne wymieszanie i zmielenie substancji czynnych o ogólnym wzorze 1 z odpo¬ wiednimi nosnikami, ewentualnie z dodatkiem srodków dyspergujacych lub rozpuszczalników nie reagujacych z substancja czynna. Srodki wedlugCMII 10 wynalazku moga byc wytwarzane na przyklad w postaci stalej jako proszki do opylania, posypywa¬ nia, granulaty, na przyklad granulaty z powloka, granulaty nasycane lub granulaty homogeniczne.Srodki te mozna tez wytwarzac jako koncentraty dajace sie dyspergowac w wodzie, na przyklad proszki zwilzalne, pasty, emulsje lub tez jako cie¬ cze, na przyklad roztwory lub aerozole.Do wytwarzania srodków stalych stosuje sie no¬ sniki, takie jak na przyklad kaolin, talk, ziemia odbarwiajaca, les, kreda, wapien, grysik wapien¬ ny, glina „Ataclay", dolomit, ziemia okrzemkowa, stracona krzemionka, krzemiany metali ziem alka¬ licznych, krzemiany sodu i potasu (szpat polny, mika), siarczan wapniowy lub magnezowy, tlenek magnezowy, mielone tworzywa syntetyczne, nawo¬ zy sztuczne, jak siarczan amonowy, fosforan amo¬ nowy, azotan amonowy, mocznik, mielone produk¬ ty roslinne, jak maka zbozowa, maczka z kory drzewnej lub z drewna albo z luski orzechów, ce¬ luloza w proszku, pozostalosci po ekstrahowaniu roslin, wegiel aktywowany itp., przy czym mate¬ rialy te moga byc stosowane w mieszaninach po kilka. Wielkosc ziaren nosnika w przypadku prosz¬ ków do opylania wynosi korzystnie okolo 100 mi¬ kronów do obsypywania okolo 75 mikronów do 0,2 mm, a w przypadku granulatów 0,2 mm lub wiecej. Stezenie substancji czynnej w stalych srod¬ kach wedlug wynalazku wynosi zwykle 0,5—80%.Do tych mieszanin mozna równiez dodawac sta¬ bilizatory oraz ewentualnie niejonowe, anionoczyn- ne lub kationoczynne substancje, które polepszaja na przyklad przyczepnosc skladników czynnych do roslin i ich czesci oraz ewentualnie poprawiajace zwilzalnosc oraz latwosc dyspergowania. Jako srod¬ ki klejace mozna stosowac na przyklad mieszanine oleiny z wapnem, pochodne celulozy (metylocelu¬ loza, karboksymetyloceluloza, hydroksyetylocelulo¬ za), a jako srodki zwilzajace, na przyklad etery glikolu polietylenowego z mono- i dwualkilofeno- lami o 5—15 resztach oksyetylenowych w czastecz¬ ce i 8—9 atomach wegla w rodniku alkilowym, kwasy lignosulfonowe, ich sole z metalami alka¬ licznymi i metalami ziem alkalicznych, etery gli¬ kolu polietylenowego, eteru glikolu polietylenowego z alkoholami tluszczowymi o 5—20 rodnikach ety¬ lenowych w czasteczce i 8—18 atomach wegla w alkoholu tluszczowym, produkty kondensacji tlen¬ ku etylenu z tlenkiem propylenu, poliwinylopiroli- dony, alkohole poliwinylowe, produkty kondensacji mocznika z aldehydem mrówkowym oraz produk¬ ty z lateksu.Koncentraty dajace sie dyspergowac w wodzie, to jest zwilzalny proszek do rozpylania, pasty, i emulsje, stanowia srodki, które przez rozciencza¬ nie woda mozna nastawiac na zadane stezenie.Skladaja sie one ze skladnika czynnego, nosnika, ewentualnie z dodatków stabilizujacych skladnik czynny, substacji powierzchniowo-czynnych, sub¬ stancji zmniejszajacych powstawanie piany i ewen¬ tualnie z rozpuszczalników. Zawieraja one 5 — — 80% skladnika czynnego.Zwilzalne proszki do rozpylania i pasty otrzy¬ muje sie przez mieszanie i mielenie substancji 80 czynnych ze srodkami dyspergujacymi i sproszko¬ wanymi nosnikami w odpowiednich znanych urza¬ dzeniach, az do uzyskania produktu homogenicz¬ nego. Jako nosniki stosuje sie na przyklad te, któ- 5 re wymieniono wyzej w odniesieniu do srodków stalych. Niekiedy korzystnie jest stosowac miesza¬ niny róznych nosników. Jako substancje dysper¬ gujace stosuje sie na przyklad produkty konden¬ sacji sulfonowanego naftalenu i sulfonowanych po- io chodnych naftalenu z aldehydem mrówkowym, produkty kondensacji naftalenu lub jego kwasów sulfonowych z fenolem i aldehydem mrówkowym oraz kwas lignosulfonowy w postaci soli amono¬ wych, soli metali alkalicznych lub metali ziem « alkalicznych, a takze alkiloarylosulfoniany, sole metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych kwasu dwubutylonaftalenosulfonowego, siarczano¬ wane alkohole tluszczowe, na przyklad sole siar¬ czanowanych heksadekanoli, heptadekanoli, okta- 10 dekanoli, oktadecenoli i sole siarczanowego eteru poliglikolowego i alkoholi tluszczowych, sól sodo¬ wa oleilometylotaurydu, dwutrzeciorzedowe acety- lenoglikole, chlorek dwualkilodwulauryloamoniowy i sole metali alkalicznych i metali ziem alkalicz- 25 nych kwasów tluszczowych.Jako substancje zapobiegajace pienieniu sie sto¬ suje sie na przyklad silikony, „Antifoam A" i inne. Skladniki czynne miesza sie, miele i prze¬ siewa wraz z wyzej podanymi dodatkami tak, aby w przypadku proszków do rozpylania wielkosc czastek stalych nie przekraczala 20—40 mikronów, a w przypadku past 3 mikronów. Do wytwarzania koncentratów emulsyjnych i past stosuje sie wy- OK zej podane srodki dyspergujace, organiczne roz- 85 puszczalniki i wode. Jako rozpuszczalniki stosuje sie na przyklad alkohole, benzen, ksyleny, toluen, sulfotlenek dwumetylu oraz frakcje olejów mine¬ ralnych o temperaturze wrzenia 120—350°C. Roz- 40 puszczalniki powinny byc praktycznie biorac bez- wonne, nie miec wlasciwosci szkodliwych dla ro¬ slin, nie reagowac z substancja czynna i nie byc latwopalne.Przy wytwarzaniu srodków w postaci roztwo- 45 rów, zwiazek lub kilka zwiazków o wzorze 1 roz¬ puszcza sie w odpowiednim organicznym rozpusz¬ czalniku, mieszaninie rozpuszczalników lub w wo¬ dzie. Jako organiczne rozpuszczalniki stosuje sie weglowodory alifatyczne i aromatyczne, ich chlo¬ ro rowcopochodne, alkilonaftaleny lub mieszaniny tych zwiazków. Stezenie skladnika czynnego w roztwo¬ rze powinno wynosic 1—20%.Do srodków wedlug wynalazku mozna tez do¬ lewac inne, znane skladniki o wlasciwosciach szkodliwych dla organizmów zywych, na przyklad srodki owadobójcze, grzybobójcze, bakteriobójcze, hamujace rozwój grzybów i bakterii oraz srodki nicieniobójcze. Srodki wedlug wynalazku moga tez 60 zawierac nawozy roslinne, mikroelementy itp.Ponizej podano przyklady srodków wedlug wy¬ nalazku i ich zastosowania. W przykladach tych, o ile inaczej nie zaznaczono, czesci oznaczaja cze¬ sci wagowe. 65 Przyklad I. Srodki do opylania. Do wytwa- 5511 62011 12 rzania 10% i 2% srodka stosuje sie nastepujace skladniki: a) 10 czesci bromku N-/2-formylo-4,6-dwuchlo- rofenoksyetylo/-N,N-dwumetylo-N-decyloamonio- wego, 5 czesci silnie zdyspergowanej krzemionki, 85 czesci talku. b) 2 czesci bromku N-/2-formylo-4,6-dwuchlo- rofenoksyetylo/-N,N-dwumetylo-N-oktyloamonio- wego, 1 czesc silnie zdyspergowanej krzemionki, 97 czesci talku.Skladnik czynny miesza sie dokladnie z nosni¬ kami i miele. Wytworzony srodek nadaje sie do opylania gruntu lub roslin.Przykladll. Srodki do zaprawiania. Do wy¬ twarzania 10% i 60% srodka do zaprawiania sto¬ suje sie nastepujace skladniki: a) 10' czesci bromku N-/2-formylo-4,6-dwuchlo- rofenoksyetylo/-N,N-dwumetylo-N-dodecyloamo- niowego, 5 czesci krzemionki, 1 czesc cieklej parafiny, 84 czesci talku. b) 60 czesci bromku N-/2-formylo-4-bromofeno- ksyetylo/-N,N-dwumetylo-N-dodecyloamoniowego, 15 czesci krzemionki, 1 czesc cieklej parafiny, 24 czesci talku.Skladnik czynny miesza sie dokladnie z nosni¬ kami i parafina, stanowiaca skladnik ulatwiajacy dyspergowanie, a nastepnie miele. Otrzymany sro¬ dek nadaje sie do zaprawiania wszelkiego rodzaju nasion siewnych.Przyklad III. Granulaty. Do wytwarzania 2,5% i 5% granulatu stosuje sie nastepujace sklad¬ niki: a) 2,5 czesci bromku N-/2-formylo-4-metylofeno- ksyetylo/-N,N-dwumetylo-N-dodecyloamoniowego, 2,5 czesci ziemi okrzemkowej, 5 czesci glikolu polietylenowego, 89,3 czesci grysiku wapiennego (0,4—0,8 mm sre¬ dnicy), 0,7 czesci krzemionki. b) 5 czesci bromku N-/2-formylo-4-metylofeno- ksyetylo/-N,N-dwumetylo-N-oktadecyloamoniowe^ 1,5 czesci ziemi okrzemkowej, 0,5 czesci eteru cetylopoliglikolowego, 87 czesci grysiku wapiennego, 5 czesci glikolu polietylenowego, 1 czesc krzemionki.Grysik wapienny nasyca sie glikolem polietyle¬ nowym lub eterem cetylopoliglikolowym i miesza z mieszanina skladajaca sie ze skladnika czynne¬ go, ziemi okrzemkowej i krzemionki. Otrzymane granulaty nadaja sie szczególnie do odkazania zie¬ mi w rozsadnikach.Przyklad IV. Proszek do opryskiwania. Do wytwarzania 10%, 50% i 25% proszku do opryski¬ wania stosuje sie nastepujace skladniki: a) 10 czesci bromku N-/2-formylo-4,6-dwuchlo- rofenoksyetylo/-N,U-dwumetylo-N-dodecyloamo- niowego, 10 czesci lignosulfonianiu sodowego, 5 2 czesci drobno zmielonej mieszaniny kaolinu i alkoholu poliwinylowego 1:1, 10 czesci ziemi okrzemkowej, x 38 czesci kaolinu, \\ \ 30 czesci kredy „Champagne". \ 10 b) 50 czesci bromku N-/2-formylo-4-nitrofeno- ksyetylo/-N,N-dwumetylo-N-dodecyloamoniowegp,/ 20 czesci ziemi okrzemkowej, 5 czesci emulgatora, skladajacego sie z 2,5 czesci alkilobutendiolu i 2,5 czesci produktu i» kondensacji etylenodwuaminy, tlenku propylenu i tlenku etylenu, 25 czesci kaolinu.Skladnik czynny miesza sie z nosnikami i sub¬ stancjami ulatwiajacymi rozdzielanie i miele. 20 Otrzymuje sie proszek do opryskiwania o bardzo dobrej zdolnosci zwilzania i dobrze utrzymujacy sie w zawiesinie bez osiadania. Przez rozciencza¬ nie tego proszku woda uzyskuje sie zawiesiny o zadanym stezeniu skladnika czynnego, nadajace 25 sie do traktowania roslin uprawnych.Przyklad V. Koncentrat emulsyjny. W celu otrzymania 25% koncentratu emulsyjnego stosuje sie nastepujace skladniki: 25 czesci bromku N-/ 2-formylo-4,6-dwuchlorofenoksyetylo/-N,N-dwu- 80 metylo-N-dodecyloamoniowego, 50 czesci ksylenu, 20 czesci etoksyetanolu, 5 czesci emulgatora, skladajacego sie z dodecylo- benzenosulfonianu wapniowego i eteru 85 alkiloarylopoliglikolowego, na przyklad „Emullat P140HFP" produkcji Union Chimiaue S. A. Bruksela.Skladnik czynny rozpuszcza sie w mieszaninie ksylenu z etoksyetanolem i do roztworu dodaje emulgator. Otrzymuje sie koncentrat, który z wo¬ da daje emulsje o zadanym stezeniu, nadajace sie do traktowania roslin uprawnych, Am PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenie patentowe 45 Srodek grzybobójczy i bakteriobójczy, znamien¬ ny tym, ze jako skladnik czynny zawiera czwar¬ torzedowa sól amoniowa o ogólnym wzorze 1, w którym 1^ oznacza rolnik alkilowy o 8—18 ato- 50 mach wegla, R2 oznacza grupe alkanoilowa o 1— 4 atomach wegla, grupe hydroksymetylowa, ace- toksymetylowa, dwuacetoksymetylowa, metoksy- karbonylowa, butoksykarbonylowa lub karboksy¬ lowa, R8 oznacza atom wodoru, chloru lub bromu, 55 R4 oznacza atom wodoru, chloru lub bromu, rod¬ nik metylowy lub allilowy, grupe metoksylowa, etoksylowa, metylotio, dwuetyloaminowa, nitrowa, cyjanowa lub grupe dwumetylododecyloamoniowa, przy czym R8 i R4 razem moga oznaczac skonden- 60 sowany pierscien benzenowy, X oznacza atom tle¬ nu lub siarki, Z oznacza rodnik etylenowy lub trójmetylenowy, A oznacza anion kwasu nieorga¬ nicznego, a n oznacza liczbe 1 lub 2.KI. 45 1, 9/20 62911 MKP A 01 n, 9/20 fX—Z—N*— CH, CH, Wzór l R R4 X—Z-Ne—CH, I CH3 Wzór
2. X—Z-N—CH3 Ufc*-.? (R5-A'j„ Wzór 4 PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL62911B1 true PL62911B1 (pl) | 1971-04-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2656747C2 (de) | Morpholinderivate | |
| JP2530590B2 (ja) | 殺菌・殺カビ剤 | |
| DK162367B (da) | Fremgangsmaade til beskyttelse af kulturplanter mod skadelige virkninger af triaziner, phenylsulfonylurinstoffer, phenoxypropionsyrer, halogenacetanilider og diphenylethere samt quinolinderivater til anvendelse herved | |
| PL88780B1 (pl) | ||
| IE59455B1 (en) | Fungicidal use of a cyanopyrrole derivative | |
| NZ286517A (en) | Biocidal composition of a halopropynyl compound and a sulphur-containing s-triazine | |
| EP0000333B1 (de) | Derivate cyclischer Amine und diese enthaltende Fungizide | |
| EP0007479B1 (de) | N-Arylpropyl-substituierte cyclische Amine, Fungizide, die diese Verbindungen enthalten und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| GB1601877A (en) | Azolyl-acetophenone-oxime ethers and their use as fungicides | |
| PL107067B1 (pl) | Srodek do ochrony roslin i zwalczania szkodnikow | |
| PL62911B1 (pl) | ||
| IL33428A (en) | Substituted n-benzimidazolyl carbamic acids and their use as fungicides | |
| JPS58219149A (ja) | アイオドプロパルギルアンモニウム塩類、それらの製造方法、および害虫防除剤としてのそれらの使用 | |
| US3255181A (en) | Certain 2-substituted amino-heterocyclic imine compounds | |
| CN101742912B (zh) | 脱叶剂 | |
| AU639289B2 (en) | Fungicidal active compound combinations | |
| DE2300913A1 (de) | Neue imide | |
| PL124733B1 (en) | Fungicide | |
| CA1204443A (en) | Alkylene(cycloalkylene)-bis-heterocyclyl-biguanides | |
| JPH11139910A (ja) | 防腐防かび剤 | |
| US4931456A (en) | Fungicidal oxime nicotinates | |
| US3773934A (en) | Fungicidal compositions containing 3-arylimino-4-chloro-5-amino-1,2-dithiols | |
| DK158761B (da) | Fungicidt middel, anvendelse heraf til bekaempelse af svampe og som plantebeskyttelsesmiddel samt fremgangsmaade til bekaempelse af svampe | |
| PL70038B1 (en) | Substituted bicycloalkanes their preparation compositions containing same and their use[gb1324791a] | |
| PL90601B1 (pl) |