PL57576B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL57576B1 PL57576B1 PL112220A PL11222065A PL57576B1 PL 57576 B1 PL57576 B1 PL 57576B1 PL 112220 A PL112220 A PL 112220A PL 11222065 A PL11222065 A PL 11222065A PL 57576 B1 PL57576 B1 PL 57576B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- s03na
- amino
- acid
- s02ch3
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 106
- -1 aminoazo Chemical group 0.000 claims description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 29
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 claims description 20
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 17
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 10
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims description 9
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims description 9
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 6
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims description 5
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 4
- FECNOIODIVNEKI-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-aminobenzoyl)amino]benzoic acid Chemical class NC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C(O)=O FECNOIODIVNEKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- WDEQGLDWZMIMJM-UHFFFAOYSA-N benzyl 4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate Chemical group OCC1CC(O)CN1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 WDEQGLDWZMIMJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910002480 Cu-O Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims 2
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- JAFQMDOTOUDTCK-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonyl-4-phenyl-1,3-thiazol-5-amine Chemical compound S1C(S(=O)(=O)C)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1N JAFQMDOTOUDTCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CDAAFDHXHWNAKS-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-methylsulfonylimidazol-4-amine Chemical compound CN1C(N)=CN=C1S(C)(=O)=O CDAAFDHXHWNAKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HJTWOMBULRIFRZ-UHFFFAOYSA-N CN1C(=NC(=C1C(=O)Cl)C)S(=O)(=O)CC Chemical compound CN1C(=NC(=C1C(=O)Cl)C)S(=O)(=O)CC HJTWOMBULRIFRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MRHGHXWTILVDLC-UHFFFAOYSA-N CN1SC(C(C1=O)C(=O)Cl)S(=O)(=O)C Chemical compound CN1SC(C(C1=O)C(=O)Cl)S(=O)(=O)C MRHGHXWTILVDLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MJCHGGRJAQJMFW-UHFFFAOYSA-N CS(=O)(=O)C=1N(C(=CN=1)C(=O)Cl)C Chemical compound CS(=O)(=O)C=1N(C(=CN=1)C(=O)Cl)C MJCHGGRJAQJMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IFZGPOPSQSQBDR-UHFFFAOYSA-N CS(=O)(=O)C=1N(C(=CN=1)C(=O)Cl)C1=CC=CC=C1 Chemical compound CS(=O)(=O)C=1N(C(=CN=1)C(=O)Cl)C1=CC=CC=C1 IFZGPOPSQSQBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101000720704 Homo sapiens Neuronal migration protein doublecortin Proteins 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001274216 Naso Species 0.000 claims 1
- 102100025929 Neuronal migration protein doublecortin Human genes 0.000 claims 1
- QFEZVTYSKXRANL-UHFFFAOYSA-N OC1=NSC(=C1C(=O)Cl)S(=O)(=O)C Chemical compound OC1=NSC(=C1C(=O)Cl)S(=O)(=O)C QFEZVTYSKXRANL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 claims 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical compound [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 59
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 55
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 34
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 30
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 24
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 23
- VLLHAAZEAGKZOV-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-methylsulfonyl-1,3-thiazole-5-carbonyl chloride Chemical compound CC=1N=C(SC=1C(=O)Cl)S(=O)(=O)C VLLHAAZEAGKZOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 20
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 20
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 20
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 17
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 14
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 7
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 7
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 7
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 6
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 5
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 5
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 5
- ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FOINSAWEWXUXPQ-UHFFFAOYSA-N 4-acetamido-2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 FOINSAWEWXUXPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 4
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 4
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-4-nitrophenol Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1O VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LTASFWDWBYFZQQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1S(O)(=O)=O LTASFWDWBYFZQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LDCCBULMAFILCT-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzene-1,4-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1S(O)(=O)=O LDCCBULMAFILCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 230000001335 demethylating effect Effects 0.000 description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N para-Cresidine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1N WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 3
- QJGHJWKPZQIOSN-UHFFFAOYSA-N (4-aminophenyl)methanesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(CS(O)(=O)=O)C=C1 QJGHJWKPZQIOSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIVUAOXLSJITPA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 HIVUAOXLSJITPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNWVMZDJPMCAKD-UHFFFAOYSA-N 3-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC2=C1O VNWVMZDJPMCAKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLDYJXZCXHXBTL-UHFFFAOYSA-N 4-acetamido-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(NC(=O)C)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 JLDYJXZCXHXBTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DACUJXBUANTBKE-UHFFFAOYSA-N 4-acetamido-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(NC(=O)C)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 DACUJXBUANTBKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKBQCLVIBFUKGQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-methylbenzene-1,3-disulfonic acid Chemical compound CC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC(S(O)(=O)=O)=C1N KKBQCLVIBFUKGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KPYURLAXBKQIAC-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalene-1,3,6-trisulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=C1S(O)(=O)=O KPYURLAXBKQIAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWPJYQYRSWYIGZ-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 UWPJYQYRSWYIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIVBTUTXPPFXGY-UHFFFAOYSA-N 6-[acetyl(methyl)amino]-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(O)C2=CC(N(C(C)=O)C)=CC=C21 JIVBTUTXPPFXGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKVBYISUDGOVDM-UHFFFAOYSA-N 6-acetamido-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(O)C2=CC(NC(=O)C)=CC=C21 YKVBYISUDGOVDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYJJLCDCWVZEDZ-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC(S(O)(=O)=O)=C2C(N)=CC=CC2=C1 CYJJLCDCWVZEDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQIVFTJHYKDOMZ-UHFFFAOYSA-N 96-67-3 Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC(S(O)(=O)=O)=C1O DQIVFTJHYKDOMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 241000083869 Polyommatus dorylas Species 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- QFFVPLLCYGOFPU-UHFFFAOYSA-N barium chromate Chemical compound [Ba+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O QFFVPLLCYGOFPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 2
- 238000010281 constant-current constant-voltage charging Methods 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000005414 inactive ingredient Substances 0.000 description 2
- XNEFVTBPCXGIRX-UHFFFAOYSA-N methanesulfinic acid Chemical compound CS(O)=O XNEFVTBPCXGIRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000001048 orange dye Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- SWGJCIMEBVHMTA-UHFFFAOYSA-K trisodium;6-oxido-4-sulfo-5-[(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)diazenyl]naphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].C1=CC=C2C(N=NC3=C4C(=CC(=CC4=CC=C3O)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 SWGJCIMEBVHMTA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- YXZRCLVVNRLPTP-UHFFFAOYSA-J turquoise blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Cu+2].NC1=NC(Cl)=NC(NC=2C=C(NS(=O)(=O)C3=CC=4C(=C5NC=4NC=4[N-]C(=C6C=CC(=CC6=4)S([O-])(=O)=O)NC=4NC(=C6C=C(C=CC6=4)S([O-])(=O)=O)NC=4[N-]C(=C6C=CC(=CC6=4)S([O-])(=O)=O)N5)C=C3)C(=CC=2)S([O-])(=O)=O)=N1 YXZRCLVVNRLPTP-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- JSAHUYZTCXUBPT-UHFFFAOYSA-N (3e)-3-diazo-4-hydroxy-5-nitrocyclohexa-1,5-diene-1-sulfonic acid Chemical compound OC1C(=[N+]=[N-])C=C(S(O)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O JSAHUYZTCXUBPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXUFAKMNUGFQGZ-UHFFFAOYSA-N (4e)-4-diazo-3-hydroxy-7-nitro-3h-naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2C(=[N+]=[N-])C(O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 OXUFAKMNUGFQGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQBZAOQPCOSQDB-UHFFFAOYSA-N (5e)-3-chloro-5-diazo-6-hydroxycyclohexa-1,3-diene-1-sulfonic acid Chemical compound OC1C(=[N+]=[N-])C=C(Cl)C=C1S(O)(=O)=O KQBZAOQPCOSQDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Polymers CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- FEQNHKAASLXNKQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diamino-4-(4-aminophenyl)anthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC(N)=C(N)C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O FEQNHKAASLXNKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKZCFGQSWLWNQA-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazole-2-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=NC=CS1 HKZCFGQSWLWNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEAHMJLHQCESBZ-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 HEAHMJLHQCESBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMKGJQHNYMWDFJ-CVEARBPZSA-N 2-[[4-(2,2-difluoropropoxy)pyrimidin-5-yl]methylamino]-4-[[(1R,4S)-4-hydroxy-3,3-dimethylcyclohexyl]amino]pyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound FC(COC1=NC=NC=C1CNC1=NC=C(C(=N1)N[C@H]1CC([C@H](CC1)O)(C)C)C#N)(C)F FMKGJQHNYMWDFJ-CVEARBPZSA-N 0.000 description 1
- CFCXQQUQLZIZPI-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3,5-dimethylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(C)=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 CFCXQQUQLZIZPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCSKWERUNIWHAD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(methylaminomethyl)benzenesulfonic acid Chemical compound CNCC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 RCSKWERUNIWHAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWFNPENEBHAHEB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-chlorophenol Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1O SWFNPENEBHAHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDLSSVARXYQTNG-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-chlorophenol;naphthalen-2-ol Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1O.C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 CDLSSVARXYQTNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZFMDUNWRXXWMS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-nitrophenol;naphthalen-2-ol Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1O.C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 IZFMDUNWRXXWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCYBHNIOTZBCFS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[(4-sulfophenyl)diazenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C1N=NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 DCYBHNIOTZBCFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJZIGIHXJXQTSC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid 3-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC2=C(C=C(C=C2C=C1S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O.NC1=C(C2=CC(=CC(=C2C=C1)O)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O WJZIGIHXJXQTSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAZYLEJQUACYIG-UHFFFAOYSA-N 2-amino-9,10-dioxoanthracene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C3C(=O)C2=C1 GAZYLEJQUACYIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMMMMCGTIBEFTA-UHFFFAOYSA-N 3,5-bis(methylsulfonyl)-1,2-thiazole-4-carbonyl chloride Chemical compound CS(=O)(=O)C1=NSC(S(C)(=O)=O)=C1C(Cl)=O MMMMMCGTIBEFTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBEQWTGDHGJFQR-UHFFFAOYSA-N 3-acetamido-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(NC(=O)C)=CC2=C1O OBEQWTGDHGJFQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLBQHDAKOPHNQI-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(O)C(N)=CC2=C1 CLBQHDAKOPHNQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCTAOQGPWNTYJE-UHFFFAOYSA-N 3-amino-5-chloro-2-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(S(O)(=O)=O)=C1O YCTAOQGPWNTYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASSYSLYXQBYVDL-UHFFFAOYSA-N 3-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid 4-hydroxy-7-(methylamino)naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound NC1=CC2=C(C=C(C=C2C=C1S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O.CNC1=CC2=CC(=CC(=C2C=C1)O)S(=O)(=O)O ASSYSLYXQBYVDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 3-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIRRELHUAAZTTL-UHFFFAOYSA-N 3-nitrobenzenesulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].OS(=O)(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 AIRRELHUAAZTTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVKDNHLBPXMUAV-UHFFFAOYSA-N 4-acetamido-8-aminonaphthalene-2,6-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(NC(=O)C)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1N DVKDNHLBPXMUAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMLDLHOLORCUHE-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(carbamoylamino)-5-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound NC(=O)NC1=CC(N)=C(O)C=C1S(O)(=O)=O WMLDLHOLORCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXPRBHRJQAXHK-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-hydroxy-7-nitronaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2C(N)=C(O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 DHXPRBHRJQAXHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKKZDGOUSIOSIY-UHFFFAOYSA-N 4-benzamido-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C=12C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1NC(=O)C1=CC=CC=C1 RKKZDGOUSIOSIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEHCLGZKORRUKN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-(methylamino)naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(O)C2=CC(NC)=CC=C21 SEHCLGZKORRUKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCNCWYFISJTFHB-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-7-(methylamino)naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(NC)=CC=C21 ZCNCWYFISJTFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRZHRAGHJSGGHD-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-8-[(2-sulfoacetyl)amino]naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1NC(=O)CS(O)(=O)=O QRZHRAGHJSGGHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGWQOFDAUWCQDA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 HGWQOFDAUWCQDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDKNZJOPNUACFZ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-methylsulfonyl-1,3-thiazole Chemical compound CC1=CSC(S(C)(=O)=O)=N1 UDKNZJOPNUACFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KICMULOZUKONCD-UHFFFAOYSA-N 5-amino-8-(4-aminoanilino)-9,10-dioxoanthracene-1,4,6-trisulfonic acid Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(N)C2=C1C(=O)C(C(=CC=C1S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)=C1C2=O KICMULOZUKONCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQFZBTMDBDHKBO-UHFFFAOYSA-N 5-amino-8-bromo-9,10-dioxoanthracene-1,4,6-trisulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1C(=O)C1=C(Br)C=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1C2=O LQFZBTMDBDHKBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUYBODVQAYJHDL-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalene-2-sulfonic acid;8-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1.C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(N)=CC=CC2=C1 DUYBODVQAYJHDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 5-chloro-2-[4-[(1r,2s)-2-[2-(5-methylsulfonylpyridin-2-yl)oxyethyl]cyclopropyl]piperidin-1-yl]pyrimidine Chemical compound N1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1OCC[C@H]1[C@@H](C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=CN=2)C1 XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 0.000 description 1
- VVPHSMHEYVOVLH-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 VVPHSMHEYVOVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTXKMBNYJNHAU-UHFFFAOYSA-N 7-[acetyl(methyl)amino]-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N(C(C)=O)C)=CC=C21 YKTXKMBNYJNHAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKAMNIDZQVXDJV-UHFFFAOYSA-N 7-acetamido-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(NC(=O)C)=CC=C21 KKAMNIDZQVXDJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKTWHHAJDJCUPC-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1,3,5-trisulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 HKTWHHAJDJCUPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGLVZFOCZLHKOH-UHFFFAOYSA-N 8,18-dichloro-5,15-diethyl-5,15-dihydrodiindolo(3,2-b:3',2'-m)triphenodioxazine Chemical compound CCN1C2=CC=CC=C2C2=C1C=C1OC3=C(Cl)C4=NC(C=C5C6=CC=CC=C6N(C5=C5)CC)=C5OC4=C(Cl)C3=NC1=C2 CGLVZFOCZLHKOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCOMKNQGERVGQF-UHFFFAOYSA-N 8-amino-4-hydroxy-7-methylnaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C(N)C(C)=CC=C21 GCOMKNQGERVGQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONMOULMPIIOVTQ-UHFFFAOYSA-N 98-47-5 Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ONMOULMPIIOVTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHKNGLXQDLRMSX-UHFFFAOYSA-N CC(=O)NC1=C(Cl)C2=CC(=CC(O)=C2C=C1)S(O)(=O)=O Chemical compound CC(=O)NC1=C(Cl)C2=CC(=CC(O)=C2C=C1)S(O)(=O)=O QHKNGLXQDLRMSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPTBDTYBHAFYBN-UHFFFAOYSA-N CS(=O)(=O)c1ncc(s1)C(O)=O Chemical compound CS(=O)(=O)c1ncc(s1)C(O)=O ZPTBDTYBHAFYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101001018064 Homo sapiens Lysosomal-trafficking regulator Proteins 0.000 description 1
- 102100033472 Lysosomal-trafficking regulator Human genes 0.000 description 1
- 235000010703 Modiola caroliniana Nutrition 0.000 description 1
- 244000038561 Modiola caroliniana Species 0.000 description 1
- IRUDBGSCHXDNDS-UHFFFAOYSA-N NC1=CC(=CC2=CC(=CC(=C12)O)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O.ClC1=CC(=C(C(=C1)S(=O)(=O)O)O)N Chemical compound NC1=CC(=CC2=CC(=CC(=C12)O)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O.ClC1=CC(=C(C(=C1)S(=O)(=O)O)O)N IRUDBGSCHXDNDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-PBNXXWCMSA-N [2H]C1=CC(C=C(C=C2)N)=C2C([2H])=C1 Chemical compound [2H]C1=CC(C=C(C=C2)N)=C2C([2H])=C1 JBIJLHTVPXGSAM-PBNXXWCMSA-N 0.000 description 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- HBHZKFOUIUMKHV-UHFFFAOYSA-N chembl1982121 Chemical compound OC1=CC=C2C=CC=CC2=C1N=NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O HBHZKFOUIUMKHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004700 cobalt complex Chemical class 0.000 description 1
- 229940127113 compound 57 Drugs 0.000 description 1
- 230000001268 conjugating effect Effects 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJRBREZYNHILPS-UHFFFAOYSA-L disodium;4-acetamido-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(NC(=O)C)=CC(S([O-])(=O)=O)=CC2=C1 CJRBREZYNHILPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N edaravone Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=CC=C1 QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009963 fulling Methods 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- SQYUJKVKVFILNB-UHFFFAOYSA-N methyl 2-amino-4-[(2,5-dichlorophenyl)carbamoyl]benzoate Chemical compound C1=C(N)C(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl SQYUJKVKVFILNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBGJJTQNZVNEQU-UHFFFAOYSA-N n,3-dimethylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC(C)=C1 FBGJJTQNZVNEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVKZECUWJDCVDG-UHFFFAOYSA-N n-(5-amino-2-phenyldiazenylphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 JVKZECUWJDCVDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALNWQAFPXMGLTJ-UHFFFAOYSA-N n-(7-hydroxynaphthalen-1-yl)acetamide Chemical compound C1=C(O)C=C2C(NC(=O)C)=CC=CC2=C1 ALNWQAFPXMGLTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N sodium 4-amino-6-[[4-[4-[(8-amino-1-hydroxy-5,7-disulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]diazenyl]-5-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound COC1=C(C=CC(=C1)C2=CC(=C(C=C2)N=NC3=C(C4=C(C=C3)C(=CC(=C4N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O)OC)N=NC5=C(C6=C(C=C5)C(=CC(=C6N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O.[Na+] ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- LJRGBERXYNQPJI-UHFFFAOYSA-M sodium;3-nitrobenzenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-][N+](=O)C1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 LJRGBERXYNQPJI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-N sulfinic acid Chemical compound OS=O BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K trisodium citrate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Description
Odcien na bawelnie niebieski » » » i Przyklad CCI. Postepuje sie jak podano w przykladzie XXX, z tym, ze zdwuazowany pro¬ dukt zawierajacy reaktywne grupy, sprzega sie w srodowisku alkalicznym od sody, zamiast z 47 czesciami soli sodowej kwasu l-benzoiloamino-8- hydroksynaftaleno-3,6-dwusulfonowego, z 40 czes¬ ciami soli sodowej kwasu l-acetyloamino-8-hydro- ksynaftaleno-3,6-dwusulfonowego i wydziela utwo¬ rzony barwnik o wzorze 54 sposobem podanym w przykladzie XXX. Barwnik jest rozpuszczalny w wodzie i barwi materialy celulozowe wedlug me¬ tody napawania — utrwalania termicznego (w tem¬ peraturze 140°C), w odcieniach niebieskawo-czer- wonych o wywabie bialym, odpornych na obróbke mokra, na tarcie i na dzialanie swiatla.Przyklad CCII. Roztwór 19,5 czesci soli so¬ dowej kwasu l-aminobenzeno-4-sulfonowego i 6,9 czesci azotynu sodowego w 200 czesciach wody wprowadza sie do mieszaniny 100 czesci lodu i 28 czesci objetosciowych stezonego kwasu solnego, po czym w ciagu V2 godziny miesza w temperaturze 0—10°C, a nastepnie usuwa nadmiar kwasu azota¬ wego. Do otrzymanej w ten sposób zawiesiny zwiazku dwuazowego dodaje sie w temperaturze 0—10°C, ochlodzony i przez to znowu czesciowo wykrystalizowany roztwór sporzadzony z 26,2 czes¬ ci soli potasowej kwasu l-amino-naftaleno-8-sulfo- nowego W 250 czesciach goracej wody, i silnie kwasna mieszanine sprzegania zobojetnia sie w temperaturze 10—20°C przez ostrozne dodawanie lugu sodowego do uzyskania wartosci pH = 4.Sprzeganie jest szybko zakonczone. Utworzony barwnik aminpazowy wysala sie calkowicie 100 45 50 60 czesciami soli kuchennej, odsacza, przemywa i po¬ nownie rozpuszcza w 500 czesciach wody w tem¬ peraturze 10°C i przy wartosci pH = 6—7. Wodny roztwór zadaje sie 24 czesciami chlorku kwasu 4- metylo-2-metylosulfonylotiazolo-5-karboksylowego i miesza w temperaturze 10°C przy stalym zobo¬ jetnianiu roztworem sody wydzielajacego sie kwa¬ su solnego do wartosci pH = 5. Po stwierdzeniu, ze nie ma wiecej w roztworze barwnika aminoazo- wego, czesciowo wytracony barwnik reaktywny o wzorze 55 wysala sie 40 czesciami soli kuchennej, odsacza i w celu oczyszczenia, ponownie rozpusz¬ cza w 800 czesciach goracej wody. Po przesacze¬ niu wytraca sie z przesaczu czysty barwnik przez dodanie 80—100 czesci soli kuchennej. Po odsacze¬ niu, wysuszeniu w temperaturze 35°C i zmieleniu, otrzymuje sie zólty proszek, latwo rozpuszczalny w wodzie z zabarwieniem zóltym, który barwi wlók¬ na celulozowe wedlug jednej z powyzej podanych metod, w obecnosci srodków wiazacych kwas, w odcieniach zóltych o bardzo dobrej odpornosci na obróbke mokra, na dzialanie swiatla i chloru.Trwale zólte wybarwienie otrzymuje sie takze na welnie i wlóknach poliamidowych.Jezeli postepuje sie jak w wyzej podany sposób, lecz zamiast 19,5 czesci soli sodowej kwasu 1-ami- nobenzeno-4-sulfonowego zastosuje sie" do sprzega¬ nia z kwasem l-aminonaftaleno-8-sulfonowym równowazne ilosci skladników czynnych, podanych w przytoczonej ponizej tablicy, to otrzymuje sie po acylowaniu chlorkiem kwasu 4-metylo-2-metylo- sulfonylotiazolo-5-karboksylowego, równiez war¬ tosciowe reaktywne barwniki zólte do brazowych.57576 34 Tablica Skladnik czynny Kwas l-aminobenzeno-2,5-dwusul- fonowy Kwas 2-aminonaftaleno-4,8-dwu- sulfonowy Kwas 2-aminonaftaleno-5,7-dwu- sulfonowy Kwas 2-amihonaftaleno-6,8-dwu- sulfonowy Kwas 2-aminonaftaleno-3,6,8-trój- sulfonowy Kwas 2-aminonaftaleno-3,6,8-trój - sulfonowy Kwas 4-aminoazobenzeno 3,4'-dwu- sulfonowy Kwas 4-amino-2-acetyloaminoazo- benzeno 2',5'-dwusulfonowy Zwiazek o wzorze 56 (otrzymany przez sprzeganie w srodowisku kwasnym kwasu 1-aminobenzeno- 2,5-dwusulfonowego z kwasem 1- aminonaftaleno-6-sulfonowym) Zwiazek o wzorze 57 (otrzymany przez sprzeganie w srodowisku kwasnym kwasu 1-aminobenzeno- 2,5-dwusulfonowego z mieszanina technicznie czystych kwasów 1-ami- nonaftaleno-6 i 7-sulfonowego) Zwiazek o wzorze 58 (otrzymany przez sprzeganie w srodowisku kwasnym kwasu 1-aminonaftaleno- 2,5,7-trójsulfonowego z kwasem 1- aminonaftaleno-6-sulfonowym) Zwiazek o wzorze 59 (otrzymany przez sprzeganie w srodowisku kwasnym kwasu 1-aminonaftaleno- 2,5,7-trójsulfonowego z l-amino-2- metoksy-5-metylobenzenem) Odcien na wlóknach celulozowych czerwonawo- zólty silnie czerwonawo- zólty » j zóltawo-bra- zowy pomaranczo- wo-brazowy czerwonawo- brazowy ? fioletowo- brazowy czerwonaWo- brazowy Przyklad CCIII. Tkanine celulozowa drukuje sie pasta w 1 kilogramie 30 g barwnika opisane¬ go w przykladzie XVIII, 100 g mocznika, 300 g wo¬ dy, 500 g zageszczacza, 10 g sody i 10 g soli sodo¬ wej kwasu 3-nitrobenzenosulfonowego oraz wody — dopelnia sie do 1 kg, a nastepnie suszy tkanine wstepnie po czym paruje w odpowiednim parowni¬ ku przez 30 sekund w temperaturze 103—115°C.Po splukaniu i wrzacym mydleniu otrzymuje sie intensywny niebieskawo-czerwony druk o dobrej odpornosci na obróbke mokra, na tarcie i na dzia¬ lanie swiatla.Przyklad CCIV. Mieszanine roztworów za¬ wierajacych po 65,5 czesci 2 : 1 chromowego i 2 : 1 kobaltowego kompleksu barwnika o wzorze 60, z których kazdy jest rozpuszczony w 400 czesciach wody, miesza sie z 48 czesciami drobno sproszko¬ wanego chlorku kwasu 4-metylo-2-metylosulfony- lotiazolo-5-karboksylowego w ciagu okolo 2 godzin w temperaturze 20°C utrzymujac wartosc pH w granicach 4,5—5,5. Po chromatograficznym stwier- 40 50 dzeniu, ze nie ma juz barwnika aminoazowego (kompleks kobaltowy: niebieski, kompleks chro¬ mowy: niebiesko-zielony), utworzona mieszanine obu barwników reaktywnych wysala sie chlorkiem potasowym, odsacza i suszy.Barwnik daje na materialach celulozowych, przy barwieniu metoda napawania lub druku, w obec¬ nosci srodków wiazacych kwas, intensywne czarne wybarwienie, o bardzo dobrej odpornosci na obróbke mokra i dzialanie swiatla.Postepujac podobnie, lecz stosujac mieszanijae kompleksów 2 : 1 chromowego i 2 : 1 'kobaltowego nastepujacych barwników aminoazowych, otrzymu¬ je sie równiez wartosciowe, czarne barwniki: Tablica Skladnik czynny Skladnik bierny co g o o V £2tl ^co co l-hydroksy-2-amino-4- kwas 1-hydroksy nitrobenzen |8-aminonaftaleno 3,6-dwusulfonowy kwas l-hydroksy-2-ami- no-4-nitronaftaleno-7- sulfonowy Przyklad CCV. Do obojetnego roztworu 53,15 czesci soli dwusodowej, barwnika aminoazo¬ wego w 300 czesciach wody, otrzymanego przez sprzeganie zdwuazowanego kwasu l-amino-4-ni- trobenzeno-2-sulfonowego z l-(2'-chloro-5'-suJfo- fenylo)-3-mety!opirazolonem-5 i nastepna redukcje grupy nitrowej siarczkiem sodowym, dodaje sie 24,0 czesci chlorku kwasu 4-metylo-2-metylosulfo- nylotiazolo-5-karboksylowego i mieszanine miesza w ciagu 1 godziny w temperaturze 25°C, przy czym wydzielajacy sie kwas solny na biezaco zobojetnia sie roztworem sody do wartosci pH = 4—6. Wy¬ dzielony barwnik o wzorze 61 odsacza sie, rozpu¬ szcza na cieplo w 3000 czesciach wody przy ^war¬ tosci pH = 6—7, przesacza i z przesaczu ponownie wytraca przez dodanie soli kuchennej. Po odsacze¬ niu, wysuszeniu i sproszkowaniu otrzymuje sie zólty proszek, dobrze rozpuszczalny w wodzie, bar¬ wiacy materialy celulozowe z obfitej kapieli w temperaturze 85°C, lub metoda napawania lub le¬ zakowania z soda jako srodkiem wiazacym kwas, na czyste, zólte odcienie odporne na obróbke mo¬ kra, na tarcie i na dzialanie swiatla.Jezeli postepuje sie jak wyzej podano, lecz za¬ miast tam zastosowanego barwnika aminoazowego uzyje sie równowazne ilosci barwników aminoazo¬ wych, utworzonych ze skladników podanych w przytoczonej ponizej tablicy, to otrzymuje sie rów¬ niez wartosciowe, nowe barwniki reaktywne.W tablicy tej, wyrazenie „zmydla sie" oznacza, ze po sprzeganiu zmydla sie dodatkowo grupe acylo- aminowa zawarta w barwniku aminoazowym, pod¬ czas gdy wyrazenie „redukuje sie" oznacza, ze za¬ warta w skladniku dwuazowym, grupe nitrowa, po sprzeganiu redukuje sie do grupy aminowej, przy czym wytwarza sie pozadany barwnik.35 57576 Tablica 3* Przyklad nr Skladnik czynny Skladnik bierny *& S * co o u Odcien na celulozie CCVI CCYII CCVIII CCIX ccx CCXI 1 l» kwas l-amino-3-acetyloami nobenzeno-6-sulfonowy (nastepnie zmydla » 2 mole kwasu l-amino-3- CCXII CCXIII CCXIV ccxv CCXVI CCXVII CCXVIII CCXIX ccxx CCXXI CCXXII CCXXIII CCXXIV ccxxv CCXXVI CCXXVII ccxxvin Kwas l-amino-4-nitrobenze- I l-(4/-sulfofenylo)-3-metylopirazolon-5 no-2-sulfonowy (nastepnie redukuje sie grupe nitrowa w poz. 4) l-(4,-sulfofenylo)-3-karboksypirazolon-5 l-(3'-sulfofenylo)-3-metylo-5-aminopirazolon sie grupe acetyloaminowa w pozycji 3) 1 -(3-hydroksyetylo)-3-metylopirazolon-5 1 mol dwupirazolonu (z kwasu 4,4'dwuhydra- zynodwubenzylo-2,2'-sulfonowego i acetylo- octanu etylu l-(4,-sulfofenylo)-3-karboksypirazolon-5 acetyloaminobenzeno-6-sul- fonowego (zmydla sie) 1 mol kwasu 1-amino-3- acetyloaminobenzeno-6-sul- fonowego (zmydla sie) kwas l-amino-5-acetyloami nonaftaleno-3,7-dwusulfono- wy (zmydla sie) kwas l-amino-2-metyloben- zeno-4,6-dwusulfonowy kwas l-amino-2-metyloben- zeno-4,6-dwusulfonowy kwas l-aminobenzeno-2-sul- fonowy kwas 2-aminonaftaleno-3,6- dwusulfonowy kwas 2-aminonaftaleno-3,7- dwusulfonowy kwas 2-aminonaftaleno-4,8- f dwusulfonowy kwas 2-aminonaftaleno-3,6- dwusulfonowy kwas 2-aminonaftaleno-4,8- dwusulfonowy kwas l-amino-4-metoksy- benzeno-2-sulfonowy kwas l-aminobenzenó-2- sulfonowy kwas l-aminobenzeno-3- sulfonowy kwas l-aminobenzeno-4- sulfonowy kwas l-amino-4-metyloben- zeno-2-sulfonowy l-(4'-sulfofenylo)-3-karboksypirazolon-5 kwas 2-acetyloamino-5-hydroksynaftaleno-7- sulfonowy (zmydla sie) kwas 2-acetyloamino-8-hydroksynaftaleno-6- sulfonowy (zmydla sie) kwas 1 -chloro-2-acetyloamino-5-hydroksynaf- taleno-7-sulfonowy (zmydla sie) kwas 1-acetyloamino-8-hydroksynaftaleno-4,6- dwusulfonowy (zmydla sie) kwas 1-acetyloamino-8-hydroksynaftaleno-4,6- dwusulfonowy (zmydla sie) kwas 1 -acetyloamino-8-hydroksynaftaleno-3,6- dwusulfonowy (zmydla sie) kwas 1-acetyloamino-8-hydroksynaftaleno-3,6- dwusulfonowy (zmydla sie) kwas 2-(N-acetylo-N-metyloamino)-5-hydro- ksynaftaleno-7-sulfonowy (zmydla sie) kwas 2-(N-acetylo-N-metyloamino)-8-hydro- ksynaftaleno-6-sulfonowy (zmydla sie) kwas 2-(N-acetylo-N-metyloamino)-8-hydro- ksynaftaleno-6-sulfonowy (zmydla sie) 5-6 5—6 6-7 6—7 5-6 5—6 5—6 5-6 7-8 7-8 7-8 7-8 7—8 7-8 7-8 7—8 7-8 7-8 7-8 7-8 7—8 7—8 zólty czerwo¬ nawo- zólty zólty zólty czerwo- nawo- zólty poma¬ ranczo¬ wy czerwo¬ ny poma¬ ranczo¬ wy czerwo¬ ny niebies- kawo- czerwo- ny niebies- kawo- czerwo- ny zóltawo- czerwo- ny czerwo¬ ny czerwo¬ ny i57576 Przyklad nr *? Skladnik czynny Skladnik bierny *« * CIO 2 Sp, Odcien na celulozie CCXXIX CCXXX CCXXXI CCXXXII CCXXXIII CCXXXIV ccxxxv CCXXXVI kwas l-amino-2,4-dwumety- lobenzeno-6-sulfonowy kwas 4-aminoazobenzeno- 3,4'-dwusulfonowy kwas 2-acetyloamino-8-hydroksynaftaleno-6- sulfonowy (zmydla sie) kwas 2-acetyloamino-8-hydroksynaftaleno-3,6- dwusulfonowy (zmydla sie) 1-aimino-3-acetyloaminobenzen l-amino-3-hydroksyacetyloaminobenzen kwas l~aminonaftaleno-6-sulfonowy kwas l-aminonaftaleno-7-sulfonowy kwas l-amino-2-{4'-amino-2'-sulfofenylo)- r(-azo)-8-hydroksynaftaleno-3,6-dwusulfo- nowy 7-8 7-8 7-8 5-6 5-6 5-6 5-6 5-6 zólto- brazowy czarny Przyklad CCXXXVII. 52,4 czesci soli dwu- sodowej kwasu 4-([4''-aminofenylo]-amino)-2'm trodwufenyloamino-3,4'-dwusulfonowego rozpusz¬ cza sie w 1000 czesciach wody i miesza w ciagu 1 godziny w temperaturze 20°C z 24,0 czesciami chlor¬ ku kwasu 4-metylo-2-metoksysulfonylotiazolo-5- karboksylowego. Wydzielajacy sie przy tym kwas solny zobojetnia sie na biezaco sola do wartosci pH — 4—6. Utworzony reaktywny barwnik nitrowy o wzorze 62 wysala sie, odsacza lub wedlug jednej ze zwyklych metod napawania w obecnosci sody jako srodka wiazacego kwas, na ciemne fioletowo- brazowe tony odporne na obróbke mokra i na tar¬ cie.Przyklad CCXXXVIII. Obojetny roztwór 54,7 czesci soli dwusodowej kwasu l-amino-4-(2'2- metylo-3'-aminofenylo) -aminoantrachinono-2,5'- dwusulfonowego w 1000 czesciach wody miesza sie w ciagu 1 godziny w temperaturze 20°C z 24,0 czes¬ ciami chlorku kwasu 4-metylo-2-metylosulfonylo- tiazolo-5-karboksylowego. Wydzielajacy sie przy tym kwas solny zobojetnia sie na biezaco roztwo¬ rem sody do wartosci pH = 6,5—7. Po zakonczo¬ nej reakcji powstaly barwnik reaktywny o wzorze 63 wysala sie, odsacza, przemywa i suszy w tempe¬ raturze 30—40°C. Barwi on materialy celulozowe na czyste niebieskie odcienie o bardzo dobrej od¬ pornosci na obróbke mokra, na tarcie i na dzia¬ lanie swiatla.Niebieskie barwniki o podobnych wlasnosciach otrzymuje sie postepujac jak wyzej, z tym, ze za¬ miast podanej tam, rozpuszczalnej w wodzie po¬ chodnej aminoantrachinonu, stosuje sie równo¬ wazne ilosci, podanych w przytoczonej tablicy po¬ chodnych kwasu aminoantrachinonosulfonowego, acylowanych chlorkiem kwasu 4-metylo-2-metylo- sulfonylotiazolo-5-karboksylowego.Tablica 35 Przy¬ klad nr 30 35 40 Rozpuszczalna w wodzie pochodna aminoantrachinonu 50 55 60 Przy¬ klad nr CCHM Rozpuszczalna w wodzie pochodna aminoantrachinonu kwas 1-amino-4(3^aminofenylo)-aminoan- trachinono-2,5'-dwusulfonowy CCII | kwas l-ammo-4-{2'-chloro-3'-aminoieny- lo)-ammoantrachinono-2,5r-dwusulfono* wy CCZLI | kwas l-amino^-^-metylo-S^metyloami- nofenylo)-aminoantrachinono-2,5-dwu- sulfonowy €CXLII | kwas l-amino-4-(4'-aminofenylo)-amino- antrachinono 2,6,3'-trójsulfonowy CCILIII | kwas l-amino-4-(3'-aminofenylo)-amincH antrachinono-2,6,4,-trójsulfonowy 6CXLVI | kwas l-amino-4-(4,-aminofenylo)-amino- antrachinono-2,5,3,-trójsulfonowy CCILY | kwas l-amino-4-(3,-aminofenylo)-amino- antrachinono-2,5,4,-trójsulfonoWy CCILIfl [ Mieszanina kwasów l-amino-4-(3'-ami- nofenylo)-aminoantrachinono-2,4,-5- i 2,4l 8-trójsulfonowego dalej pochodne, które nastepnie sulfonuje sie 5% oleum w temperaturze 20—3Ó°C.CGUYIII kwas l-amino-4-[4,-(4"-aminobenzylo)-le- nylo] -aminoantrachinono-2-sulfonowy CCUKIIll kwas l-dmino-(4,-metyloaminofenylo)- -aminoantrachinono-2-sulfonowy CCXLIX I kwas l-amino-4-(3'-metyloaminofenylo)* -aminoantrachinono-2-eulfonowy CCL | kwas l-amino-4-(2-metyloamindfenylo)- -aminoantrachinono-2-$ulfonowy CCLI | kwas l-amino-4-(r-aminonaftyk)^[2'l)- aminoantrachinono-2-sulfonowy CCLII | Produkt kondensacji 1 mola chlorku cy- janurowego z 1 molem kwasu M-dwu- aminoantrachinono-2-sulfonowego, l mo* lem kwasu anilino-2,5«dwusulf0nowtgo i 1 molem etylenodwuaminy (z drugi*j strony) daje po acylowaniu chlorkiem kwasu 4-metylo-2<-metylosuZfonyloti«zo- lo-5-karboksylowego fioletowy barwnik reaktywny Przyklad CCCIII. Z 107 g mlwwnlny równych ilosci molowych mono-(m*amino-jHiulfo^57576 40 fenylo)-amidu kwasu Cu-ftalocyjanino-3,3\3"- trój- sulfonowego i dwu (m-amino-p-sulfofenylo)-amidu kwasu Cu-ftalocyjanino^^-S^trójsulfonowego tworzy sie/roztwór o objetosci 1,3 litra i o war¬ tosci pH = 6, po czym w temperaturze 10°C do¬ daje sie 37,1 g chlorku kwasu 4-metylo-2-metylo- sulfonylotiazolo-5-karboksylowego. W trakcie mie¬ szania podnosi sie temperature o 5°C na godzine i na koniec na kilka godzin pozostawia w tempe¬ raturze 20—25°C. Równoczesnie utrzymuje sie/ war¬ tosc pH w granicach 6,1—6,9 przez wkraplanie 3 n NaOH, az przecietnie kazda czasteczka barwnika zostanie zaopatrzona w co najmniej jedna reszte 4-m€tylo-2-metylosulfonylotiazolo-5-karboksyloami- nowa, co z jednej strony mozna latwo stwierdzic po uzyciu lugu sodowego, a z drugiej strony przez oznaczenie grup aminowych. Chlorek kwasu 4-metylo -2- metylosulfonylotiazolo -5-karboksylo- wego mozna takze dodawac w stanie rozpuszczo¬ nym w acetonie. Do przeróbki mozna roztwór barwnika troche podgrzac przy danej wartosci pH nie zmniejszajac przez to wyraznie zdolnosci rea¬ gowania barwnika z celuloza. Oddzielenie nieprze- reagowanego chlorku kwasu tiazolokarboksylowego i powstalych z niego produktów zmydlania prze¬ prowadza sie przez odsaczenie lub w oddzielaczu.Produkt reakcji Wytraca sie przez dodanie 150 g soli kuchennej na litr roztworu barwnika odsacza sie go i suszy w prózni lub pod normalnym cisnie¬ niem w temperaturze okolo 30°C. Otrzymuje sie 195—200 g surowego barwnika, zawierajacego jesz¬ cze okolo 30% soli kuchennej. Dalsza czesc soli ku¬ chennej usuwa sie przez wymieszanie surowego barwnika z 250 ml wody i ponowne odsaczenie.Barwnik ten barwi materialy celulozowe we¬ dlug metody napawania i utrwalania cieplnego w temperaturze 140°C i metoda napawania i pa¬ rowania, w podcieniach turkusowych, trwalych na obróbke mokra, na tarcie i na dzialanie swiatla.Mieszanine barwników stosowana jako mate¬ rial wyjsciowy mozna otrzymac wedlug znanych metod, na przyklad jezeli do wodnej zawiesiny trójsulfochlorku ftalocyjaniny miedzi, wolnego od grup sulfonowych, .dodaje sie w temperaturze 0— —20°G, przy wartosci pH okolo 6,5, 3 mole kwasu 2,4-dwuaminobenzenosulfonowego i jednoczesnie katalizuje, sie zmydlenie 3 molami pirydyny, przy czym powstaje wspomniana mieszanina sulfona¬ midów ftalocyjaniny.'Podobny produkt otrzymuje sie, jezeli jako ma¬ terial wjjiciowy zastosowac mieszanine, zawiera¬ jaca wspomniane'skladniki w stosunku molowym 4:1.- Mieszanine te otrzymuje sie takim samym sposobem, z tego-samego trójsulfochlorku ftalocy¬ janiny miedzi i 2 moli kwasu 2,4-dwuaminobeze- nosulfonowegoi Zattiiast wymienionych materialów wyjsciowych mozna stosowac takze takie, które jako atom cen¬ tralny.; zawieraja nikiel zamiast miedzi, lub wy¬ tworzone sa z :. {4,4^")-trójsulfcw!hlorka ftalocyja¬ niny miedzi, -albo z (3,4Y ^"^'"y-czterósulfochlorku ftalocyjaniny Tub ^z (4,4,,4,,,4,,,)-czterosulfochlorku albo przy zastosowaniu innych kwasów aryleno- dwuaminósxiltonow:ych, Jalt -kwas . toluileno2,4- -dWuamino-STSulfo.nowy^ kwas 4,4^dwuaminodwu- 10 15 20 25 35 45 50 benzylo-2,2-dwusulfonowy, kwas 1,5-naftyleno- dwuamino-3,7-dwusulfonowy. Produkty takie i ich otrzymywanie opisano wielokrotnie w literaturze patentowej. Reakcje ich z chlorkiem kwasu 4-me¬ tylo -2- metylosulfonylotiazolo -5- karboksylowego mozna przeprowadzac zawsze w jednakowy spo¬ sób.Dotyczy to takze reakcji chlorku kwasu 4-me¬ tylo -2- metylosulfonylotiazolo -5- karboksylowego z pólproduktami ftalocyjanin miedzi i niklu, pro¬ wadzacej do zielonych barwników reaktywnych, jak na przyklad przez polichlorosulfonowanie kwa¬ sem chlorosulfonowym 3,3,,3,,,3,,,-cztero-(p-tolilo- merkapto)-Cu-ftalocyjaniny, przez kondensacje 1 — 2 grup chlorosulfonowych na jedna czasteczke z kwasem l,3-fenylenodwuamino-4-sulfonowym lub z kwasem l,4-fenylenodwuamino-3-sulfonowym i zmydlenie pozostalych grup chlorosulfonowych.Równiez jednorodne lub mieszane produkty ary- lowania i alkilowania trój- i czteromerkaptoftalo- cyjanin miedzi lub niklu, zawierajace grupy ami¬ nowe i sulfonowe, mozna przeprowadzic w analo¬ giczny sposób przez acylowanie ich grupy amino¬ wej 'chlorkiem kwasu 4-metylo-2-metylosulfonylo- tiaz*olo-5-karboksylowego, w cenne zielone barw¬ niki reaktywne.Przyklad CGLIV. Postepuje sie jak w przykladzie XVIII, z tym, ze otrzymany pólpro¬ dukt barwnika sprzega sie nie ze zwiazkiem dwu- azowym otrzymanym z 17,5 czesci kwasu 2-ami- nobenzenosulfonowego, lecz ze zwiazkiem dwuazo- wym otrzymanym z 20,8 czesci kwasu 3-ehloroani- lino-6-sulfonowego w obecnosci 12 czesci sody przy koncowej wartosci pH = 7 i otrzymuje sie barw¬ nik reaktywny o wzorze 64, którym barwi sie lub drukuje materialy celulozowe z obfitej kapieli farbiarskiej w temperaturze 40°C lub wedlug jed¬ nej ze zwyklych, dla barwników reaktywnych me¬ tod napawania lub drukowania, w obecnosci sody jako srodka wiazacego kwas, w czystych odcie¬ niach odpornych na obróbke mokra.W analogiczny sposób otrzymuje sie wartoscio¬ we barwniki reaktywne, z podanych w przytoczo¬ nej ponizej tablicy skladników biernych, przez acylowanie ich grupy aminowej chlorkiem kwasu 4-metylo -2-metylosulfonylotiazolo -5-karboksylo- wego i sprzeganie powstalych pólproduktów barw¬ ników z podanymi skladnikami czynnymi. Barwni¬ kami tymi mozna barwic lub drukowac materialy celulozowe, korzystnie w obecnosci sody, na po¬ dane w tablicy odcienie. 55 Przy¬ klad tir 60" CCLV Tablica Skladnik czynny kwas 1-ami- no-4-meto- ksybenze- ncH^suIf od¬ nowy Skladnik bierny- kwas 1-ami- no-8-hydro- ksynaftale- no-3,6-dwuv sulfonowy wartosc pH srodowiska sprzegania 7—8 Odcien fioletowy5757« 41 42 Przyklad nr CCLVI CCLVII CCLYIII CCLIX CCLX CCLXI CCLXII CCLXIII CCLXIV CCLXV CCLXVJ CCLXVII Skladnik czynny Skladnik bierny W trt Q*M ?o O +j w £ o *-i *Q cd * o rl ca a/ N *-¦ Pi CE Odcien kwas 1-ami- no-5-chlo- robenzeno- -2-sulfono- wy kwas 1-ami- nobenzeno- 3-sulfono- wy kwas 1-ami- nobenzeno- -4-sulfono- wy kwas 1-ami- nobenzeno- 4-sulfono- wy (/ff-sulfoety- lo)-amid kwasu 4- -aminoben- zoesowego kwas 1-ami^ no-4-sulfo- acetyloami- nobenzeno- -6-sulfono- |wy kwas 1-ami- no-3-sulfo- acetyloami- nobenzeno- -6-sulfono- wy l-amino-4- sulfoacety- lloaminoben- zen kwas 1-ami- nobenzeno- -2,4-dwusul- fonowy kwas 2-ami- nonaftale- no-4,8-dwu- sulfonowy kwas 1-ami- no-8-hydro- ksynaftale- no-4,6-dwu- sulfonowy kwas 2-ami- no-5-hydro- ksynaftale- no-l,7-dwu- sulfonowy kwas 2-ami- no-8-hydro- ksynaftale- no-3,6-dwu- sulfonowy kwas 1-ami- no-8-hydro- ksynaftale- no-3,6-dwu- sulfonowy 7—8 kwas 2-ami- no-5-hydro- ksynaftale- no-l,7-dwu- sulfonowy l-(2'-metylo ^'-amino- 5'-sulfofe- nylo)-3-me- tylopirazo- llon-5 czerwo¬ nawo fioletowy szkar¬ latny pomaran czowy 15 25 7—8 szkar¬ latny 7-8 czerwony 35 7—8 pomaran¬ czowy szkar¬ latny 50 zólty zólty Przyklad CCLXVIII. Postepuje sie we¬ dlug przykladu XXX, z tym, ze pólprodukt barw¬ nika, otrzymany z kwasu 1,3-dwuaminobenzeno- 6-sulfonowego i chlorku kwasu 4-metylo-2-metylo- sulfonylotiazolo-5-karboksylowego, po dwuazowa- niu w temperaturze 10°C i przy wartosci pH=7,5— —6,5 sprzega sie z roztworem 40,5 czesci soli dwu- sodowej kwasu 2-sulfoacetyloamino-5-hydroksy- naftaleno-7-sulfonowego i otrzymuje sie barwnik reaktywny o wzorze 65, który na materialach ce¬ lulozowych, przy stosowaniu zwyklych metod bar¬ wienia w obecnosci sody jako srodka wiazacego kwas daje trwale pomaranczowe tony.Przyklad CCLXIX. Postepuje sie jak w przykladzie CCV, z tym, ze zamiast zastosowa¬ nego tam barwnika aminoazówego, stosuje sie 53,15 Czesci soli dwuazowej barwnika aminoazó¬ wego otrzymanego przez sprzeganie zdwuazowane- go kwasu l-amino-4-nitrobenzeno-2-sulfonowego z l-(2,-chloro-5,-sulfofenylo)-3-metylopirazolonem-5 i nastepna redukcje grupy nitrowej siarczkiem so¬ dowym; te sól dwusodowa barwnika aminowego acyluje sie chlorkiem kwasu 4-metylo-2-metylosul- fonylotiazolo-5-karboksylowego i otrzymuje rówr niez wartosciowy barwnik reaktywny, barwiacy materialy celulozowe, wedlug zwyklych metod barwienia i drukowania, na trwale zólte kolory.Podobne barwniki reaktywne otrzymuje sie je¬ zeli zamiast wymienionego wyzej barwnika ami¬ noazówego zastosowac jeden z barwników wytwo¬ rzonych ze skladników podanych w przytoczonej ponizej tablicy i acylowac go chlorkiem kwasu 4-metylo -2-metylosulfonylotiazolo -5-karboksylo- wego.Tablica Przyklad nr CCLXX CCLXX1 CCLXXII CCLXXIII CCLXXIV CCLXXV Skladnik czynny kwas 1-ami- no-4-nitro- benzeno-2- -sulfonowy (redukuje sie) ft tt. tt kwas 1-ami- no-3-acety- loamino- benzeno-6- -sulfonowy (zmydla sie) ' » skladnik bierny l-(2'-metylo-4'- -sulfofenylo)-3- -metylopirazo- lon-5 l-(2',5'-dwusul- fofenylo)-3-me- tylopirazolon-5 l-(2,-metylo-4- -sulfo-e^chloro fenylo)-3-mety- lopirazoIon-5 l-(2'l5,-dwu- chloro-4'-sul- fofenylo)-3-me- tylopirazolon-5 l-(2'-metylo-4'- -sulfofenylo)-3- metylopirazo- lon-5 l-(4,-sulfofeny- lo3-metylo- pirazolon-5 odcien zólty it tt zólty tt57576 43 Przyklad nr skladnik czynny Skladnik bierny CCLXXVI | " |l-(2'-metylo-4'- |-sulfofenylo)-3- karboksypira- zolon-5 CCLXXVII | " ll-(2'-chloro-4'- sulfofenylo)-3- -karboksypira- zolon-5 Przyklad CCLXXVIII. W 700 czesciach wody rozpuszcza sie z odczynem objetym 58 czes¬ ciami barwnika o wzorze 66 (otrzymanego przez sprzeganie zdwuazowanego kwasu l-hydroksy-2- -amino-4-chlorobenzerio-5-sulfonowego z kwasem 2-metyloamino -8-hydroksynaftaleno-6-sulfonowym Odcien 15 44 i miedziowanie otrzymanego barwnika. Dodaje sie 24,0 czesci drobno sproszkowanego chlorku kwasu 4-metylo -2-metylosulfonylotiazolo -5-karboksylo- wego i miesza w temperaturze 20°C, zobojetniajac na biezaco wydzielajacy sie kwas solny roztwo¬ rem sody do wartosci pH w granicach 5—6, az do stwierdzenia braku wolnej grup? aminowej.Wytworzony barwnik reaktywny o wzorze 67 wy- sala sie, odsacza przemywa i suszy w temperatu¬ rze 30—40°C. Barwnik ten barwi materialy celu¬ lozowe wedlug jednej z wymienionych powyzej metod, na bardzo trwale kolory fioletowe.Barwniki o podobnych wlasnosciach otrzymuje sie analogicznym sposobem postepowania z otrzy¬ manych przez proste odmetylowujace lub utlenia¬ jace miedziowanie miedziokompleksów barwników mono- i disazowych, wytworzonych ze skladników czynnych i biernych, podanych w przytoczonej po¬ nizej tablicy: Tablica Przyklad nr CCLIM CCLHI CCLMI CCLinil CCLHIIII ccimiK ccutm ccumi ccLimn ccLimin cclhiii Skladnik czynny kwas l-hydroksy-2-amino-4- chlorobenzeno-5-sulfonowy » kwas 2-aminonaftaleno-4,6,8- trójsulfonowy (utleniajaco miedziowany) kwas l-amino-2-hydroksy-6- nitronaftaleno-4-sulfonowy (redukuje sie) kwas l-hydroksy-2-amino- benzeno-4,6-dwusulfonowy kwas 2-aminonaftaleno-4,8- dwusulfonowy (utleniajaco miedziowany) kwas 2-aminonaftaleno-4,6,8- trójsulfonowy (utleniajaco miedziowany) kwas 3-metoksy-4-amino-6- metyIoazobenzeno-2',4'-dwu- 1 sulfonowy (odmetylowujaco miedziowany) kwas 3-metoksy-4-amino-6- metyloazobenzeno-2',4'-dwu- sulfonowy (odmetylowujaco miedziowany) a l kwas 3-metoksy-4-amino-6- metyloazobenzeno-2',5'-dwu- sulfonowy (odmetylowujaco miedziowany) skladnik bierny kwas 2-amino-8-hydroksynaftaleno-3,6-dwu- sulfonowy kwas l-amino-8-hydroksynaftaleno-3,6-dwu- sulfonowy kwas 2-hydroksy-6-acetyloaminonaftaleno-4- sulfonowy (zmydla sie) kwas l-hydroksy-8-etoksynaftaleno-3,6-dwu- sulfonowy kwas 2-hydroksy-3-aminonaftaleno-5,7-dwu- sulfonowy t kwas 2-hydroksy-3-aminonaftaleno-7-sul- fonowy kwas 2-metyloamino-5-hydroksynaftaleno-7- sulfonowy kwas 2-amino-8-hydroksynaftaleno-3,6-dWu- sulfonowy - ¦ kwas 2-amino-5-hydroksynaftaleno-l,7-dwu- sulfonowy kwas 2-metyloamino-5-hydroksynaftaleno-7- sulfonowy wartosc pH srodowiska sprzegania | 1 10 10 8-9 10 10 8—9 8-9 10 10 10 Odcien 1 czerwo- nawo- fiole- towy niebie- skawo- fiole- towy czerwo- nawo- niebies- ki niebies¬ ki czerwo¬ ny niebies¬ ki niebies¬ ki grana¬ towy grana¬ towy45 57576 46 Przyklad nr CGIC CUCI Skladnik czynny »» Skladnik bierny kwas 2-amino-8-hydroksynaftaleno-3,6-dwu- sulfonowy kwas 2-amino-5-hydroksynaftaleno-1,7-dwu- sulfonowy wartosc pH srodowiska sprzegania 10 10 . Odcien » Przyklad CCXCII. Postepuje sie jak w przy¬ kladzie CCXXXVIII z tym, ze zamiast 54,7 czesci soli dwusodowej kwasu l-amino-4-[(2'-metylo-3'- aminofenylo)-amino]-antrachinono-2,5-dwusulfono- wfcgo stosuje sie 63,5 czesci soli trójsódowej kwasu l-amino-4- [(3'-aminofenolo)-amino] -antrachinono- L 2,4',6'-(lub 2,2',6')-trójsulfonowego i otrzymuje bar¬ wnik reaktywny barwiacy wlókna celulozowe we¬ dlug jednej ze zwyklych metod barwienia, na czy¬ sty czerwonawo-niebieski kolor, bardzo dobrze od¬ porny na obróbke mokra.Przy stosowaniu równowaznych ilosci kwasii 1- amino-4(-3'-aminofenyloamino) - antrachinono - 2, 5,8-trójsulfonowego otrzymuje sie równiez wartos¬ ciowy barwnik reaktywny barwiacy bawelne na trwale kolory szarawo-niebieskie.Przyklad CCXCIII. Do 30,4 czesci kwasu 2-amino-8-hydroksynaftaleno-3,6-dwusulfonowego rozpuszczonych w 300 czesciach wody z odczynem obojetnym, dodaje sie 18,6 czesci chlorku kwasu 4-metyiO-2-metylosulfonylotiazolo-5-karboksylowe- go. W ciagu 1 godziny dodaje sie 30 czesci 15% roztworu sody, tak aby wartosc pH byla w grani¬ cach 4—6. Produkt acylowania wytraca sie czes-. ciowo.Swiezo przyrzadzony roztwór soli dwuazoniowej uzyskany z 13,6 czesci kwasu p-aminobenzylosul- fonowego wkrapla sie w temperaturze 0—5°C do zawiesiny produktu acylowania, potraktowanej 12,5 czesciami sody. Po dalszym 5-cio godzinnym mieszaniu w temperaturze kapieli z lodu, produkt wysala.sie sola kuchenna, odsacza, przemywa do¬ datkowo rozcienczonym roztworem soli kuchennej i suszy w suszarce prózniowej w temperaturze 30°C. Otrzymany barwnik odpowiada wzorowi 68.Jezeli postepuje sie jak wyzej opisano, lecz za¬ miast 30,4 czesci kwasu 2-amino-8-hydroksynafta- leno-3,6-dwusulfonowego stosuje sie 30,4 czesci kwasu 2-amino-5-hydroksynaftaleno-l,7-dwusulfo- nowego i acyluje je chlorkiem kwasu 4-metylo-2- metylosulfonylotiazolo-5-karboksylowego, a sklad¬ nik sprzegania zawierajacy grupy reaktywne sprze¬ ga ze zdwuazowanym kwasem p-aminobenzylosul- fonowym, to otrzymuje sie latwo rozpuszczalny barwnik reaktywny, barwiacy tkanine zawierajaca wlókna celulozowe na zywy czerwonawo-pomaran- czowy kolor.Tkanine bawelniana lub z wlókna cietego im¬ pregnuje sie w napawarce roztworem o tempera¬ turze 20—25°C, zawierajacym w litrze kapieli far- biarskiej 30 g barwnika opisanego powyzej o wzo¬ rze 68, 100 g mocznika i 20 g sody, wyciska tkanine do zawartosci wilgoci okolo 80% i ponownie nawi¬ ja wilgotna tkanine. Po 24 godzinnym lezakowaniu w temperaturze pokojowej tkanine plucze sie, w 15 zwykly sposób w temperaturze wrzenia mydli i su¬ szy. Otrzymuje sie zywe, szkarlatne wybarwienie o dobrej odpornosci na obróbke mokra i na dzia¬ lanie swiatla.Tkanine bawelniana lub z wlókna cietego im- 20 pregnuje sie w napawarce w temperaturze 20— 25°C roztworem zawierajacym w litrze kapieli far- biarskiej 30 g wyzej opisanego barwnika o wzorze 68, 100 g mocznika i 20 g sody, wyzyma do za¬ wartosci wilgoci okolo 100% i paruje ja W ciagu 25 10—120 sekund w temperaturze 103°C. Po wyplu¬ kaniu, mydleniu przy wrzeniu i wysuszeniu, otrzy¬ muje sie tak samo zywe, szkarlattne wybarwienie o dobrej odpornosci na obróbke mokra i na dzia¬ lanie swiatla. 3o^ Tkanine bawelniana impregnuje sie roztworem o temperaturze 20—25°C, zawierajacym w litrze kapieli farbiarskiej 20 g barwnika wyzej opisane¬ go, 100 g m-nitrobenzenosulfonianu sodowego i 0,5 g niejonotwórczego srodka zwilzajacego (na przy- 35 klad polioksyetylenowego alkoholu oleilowego) oraz 150 g mocznika i 15 g kwasnego weglanu so¬ dowego. Nastepnie tkanine wyzyma sie przez prze¬ puszczenie miedzy dwoma walcami, do zawartosci wilgoci okolo 100%. Po wstepnym wysuszeniu w 40 temperaturze 50—60°C, ogrzewa sie tkanine w cia¬ gu 10 minut do temperatury 140°C, po czym ja do¬ kladnie plucze goraca woda i traktuje przy wrze¬ niu roztworem, zawierajacym w litrze 5 g mydla marsylskiego i 2 g sody. Po wyplukaniu i wysu- 45 szeniu otrzymuje sie intensywne, szkarlatne wy¬ barwienie o dobrej odpornosci na obróbke mokra i na dzialanie swiatla.Tkanine celulozowa drukuje sie pasta drukarska, zawierajaca w 1 kilogramie 30 g barwnika opisa¬ no nego powyzej, 100 g mocznika, 300 g wody, 500 g zageszczacza alginianowego (60 g alginianu sodo¬ wego na 1 kg zageszczacza), 10 g sody i 10 g soli sodowej kwasu 3-nitrobenzenosulfonowego i uzu¬ pelniona woda do 1 kg. Nastepnie tkanine suszy 55 sie wstepnie, po czym w odpowiednim parowniku paruje w ciagu 30 sekund w temperaturze 103— 115°C. Po wyplukaniu i mydleniu przy wrzeniu otrzymuje sie intensywne szkarlatne wybarwienie o dobrej trwalosci. go 100 czesci Welny wprowadza sie do kapieli o tem¬ peraturze 40°C, zawierajacej w 5000 czesciach wo¬ dy 1,5 czesci barwnika opisanego powyzej, 6 czes¬ ci 30% kwasu octowego i 0,5 czesci pochodnej ste- aryloaminy, zawierajacej polioksyetylenowane gru- 65 Py hydroksylowe. Kapiel farbiarska doprowadza57576 47 sie w ciagu 30 minut do wrzenia po czym barwi welne w temperaturze wrzenia w ciagu 1 godziny.Po wyplukaniu i wysuszeniu otrzymuje sie "zywe, szkarlatne wybarwienie, o dobrej odpornosci na obróbke mokra, na spilsnianie i na dzialanie swiatla. ,- Przyklad CCXCIV. 28,9 czesci kwasu 2-ami- no-l-metylobenzeno-3,5-dwusulfonowego (sól jed- noazowa) dwuazuje sie i zwiazek dwuazowy sprze¬ ga z 13,7 g l-amino-2-metoksy-5-metylobenzenu w srodowisku slabokwasnym. Otrzymany barwnik monoazowy oddziela sie lub bez oddzielenia na¬ tychmiast dwuazuje w roztworze i sprzega z 25,3 czesciami kwasu 2-metyloamino-5-hydroksynafta- leno-7-sulfonowego w srodowisku zasadowym. Wy¬ tworzony barwnik disazowy wysala sie przez do¬ danie chlorku sodowego, odsacza i oddzielony pro¬ dukt metalizuje w ciagu 5 godzin w temperaturze 05—100°C mieszanina okolo 50 czesci krystaliczne¬ go siarczanu miedzi, 40 czesci dwuetanoloaminy i 50 czesci amoniaku (o gestosci 0,88). Z roztworu miedziujacego wydziela sie barwnik przez doda¬ nie soli i ostrozne zakwaszenie.Miedziowany barwnik aminodisazowy acyluje sie nastepnie w wodnym roztworze o wartosci pH = 4—6, w temperaturze 20°C za pomoca chlor¬ ku kwasu 4-metylo-2-metylosulfonylotiazolo-5-kar- boksylowego, przy czym wartosc pH utrzymuje sie w wyzej podanym zakresie przez dodawanie sody. Po zakonczeniu acylowania barwnik wydzie¬ la sie chlorkiem sodowym i suszy w temperaturze 35°C. Barwnik, pod postacia wolnego kwasu sulfo¬ nowego odpowiada wzorowi 69 i barwi tkanine ce¬ lulozowa wedlug metod znanych dla barwników reaktywnych, na kolor granatowy odporny na ob¬ róbke mokra i na dzialanie swiatla.W podobny sposób mozna wytworzyc dalsze bar¬ wniki wedlug wynalazku, jezeli wyzej wymieniony barwnik monoazowy wytworzony z kwasu 2-ami- no-l-metylobenzeno-3,5-dwusulfonowego i 1-ami- no-2-metoksy-5-metylobenzenu, zwiazac z podany¬ mi ponizej kwasami aminohydroksynaftalenosul- fonowymi i chlorkiem kwasu 4-metylo-2-metylo- sulfcrfylotiazolo-5-karboksylowego, wedlug metody podanej powyzej.Skladniki bierne: kwas 2-amino-5-hydroksynaftaleno-1,7-dwusulfo- wy, kwas 2-amino-8-hydroksynaftaleno-3,6-dwusulfo- nowy.Otrzymane barwniki maja kolor niebieski.Przyklad CCXCV. Dwuazuje sie 0,1 mola kwasu 4-ureido-2-amino-l -hydroksybenzeno-5-sul- fonowego i sprzega w srodowisku zasadowym od sody z 0,1 mola kwasu l-amino-8-hydroksynafta- leno-2,4-sulfonowego. Roztwór sprzegania nastawia sie na zawartosc 2 mole NaOH w litrze przez do¬ danie roztworu wodorotlenku sodowego, po czym ogrzewa do wrzenia w ciagu 3 godzin pod chlodni¬ ca zwrotna dla zmydlenia grupy ureidowej. Po ochlodzeniu roztwór zobojetnia sie kwasem sol¬ nym. Przez dodanie 25 czesci siarczanu miedzi i 100 czesci 2 n lugu sodowego metalizuje sie barwnik w temperaturze 40°C i przy wartosci pH wynosza¬ cej 4—6, po czym po 30 minutach przy wartosci 48 pH = 4—6 i temperaturze 20°C acyluje sie 0,1 mola chlorku kwasu 4-metylo-2-metylosulfonylotiazolo- 5-karboksylowego. Wytworzony barwnik o wzorze 70 wysala sie. Na bawelnie daje on niebieskie wy- 5 barwienie.Przyklad CCXCVI. Obojetna paste 3,3',3"- trójsulfochlorku ftalocyJaniny miedzi, sporzadzona z 600 g technicznej 96% ftalocyJaniny miedzi, roz¬ rabia sie mala iloscia wody, nastawia na objetosc 10 4 litrów i poddaje reakcji z 216 g N-metylo-N-(4'- amino-2,-sulfobenzylo)-aminy przy wartosci pH = 3,5—6,0 poczatkowo w temperaturze 0—3°C, a na koniec w temperaturze 20—35°C przy dodawaniu 30ILml (= 295 g) pirydyny. Nastepnie z powstalego 15 roztworu monosulfono-(3-sulfo-4'-metyloaminome- tyloanilidu) kwasu Cu — ftalocyjaninodwusulfono- wego oddestylowuje sie pirydyne z para wodna przy wartosci pH = 9,0. Do roztworu ochlodzonego do temperatury 10°C wprowadza sie porcjami 305 20 g dfobnosproszkowanegk) chlorku kwasu 4-metylo- 2-metylosulfonylotiazolo-5-karboksylowego w cia¬ gu 1—2 godzin, utrzymujac wartosc pH w grani¬ cach 7,5—8,5 przez dodawanie rozcienczonego lugu sodowego. Równoczesnie mieszanine reakcyjna roz- 25 ciencza sie w razie potrzeby woda, aby barwnik pozostal stale rozpuszczony.Otrzymuje sie 10 litrów roztworu barwnika, któ¬ ry oddziela sie od nadmiaru srodka acylujacego, nastawia na wartosc pH = 7 przez dodanie kwasu 30 octowego i wytraca barwnik przez wymieszanie z 2,5 litrami stezonego roztworu soli kuchennej.Po odsaczeniu i wysuszeniu w temperaturze 30°C otrzymuje sie czysty barwnik turkusowo-niebieski, który utrwala sie z bardzo dobra wydajnoscia na 33 bawelnie z roztworu alkalicznego od sody w tem¬ peraturze 40—60°C, i jest odporny na pranie.Jezeli stosuje sie jako material wyjsciowy 3,3',3"- trójsulfochlorek ftalocyJaniny niklu, wówczas otrzy¬ muje sie blekit turkusowy, tylko troche zielonawy, 40 o równie wartosciowych wlasciwosciach.Przyklad CCXCVII. 12,5 czesci 3-amino-4-sul- fobenzylo-N-metyloaminy rozpuszcza sie w 150 czes_ oiatfe objetosciowych stezonego kwasu solnego. Do roztworu tego dodaje sie po kropli 4 czesci azotynu sodowego w 20 czesciach objetosciowych wody.Powstaly przezroczysty roztwór soli dwuazoniowej wkrapla sie w temperaturze 30—35°C do wodnego roztworu równoczasteczkowych ilosci kwasu 1-N- benzoiloamino-8-hydroksynaftaleno-4,6-dwusulfo- nowego i 16 czesci kwasnego weglanu sodowe¬ go w 200 czesciach objetosciowych wody. Barwnik wytraca sie czesciowo i przez dodanie 2000 czesci objetosciowych wody rozpuszcza sie go ponownie.Nastepnie w temperaturze 20°C dodaje sie 17,6 g czesci chlorku kwasu 4-metylo-2-metyIosulfonylo- tiazolo-5-karboksylowego. Wartosc pH utrzymuje sie w granicach 6—7 przez wkraplanie roztworu sody. Po zakonczeniu acylowania, które rozpoznaje sie po zuzyciu sody, wydziela sie barwnik 10% roztworem soli kuchennej, odsacza, wyciska i su¬ szy w suszarce prózniowej w temperaturze 30°C.Otrzymany niebieskawo-czerwony barwnik odpo¬ wiada w postaci wolnego kwasu wzorowi 71.Przyklad CCXCVHI. 38,9 czesci barwnika 45 55 60»m 4ft otrzymanego przez sprzeganie w roztworze alka¬ licznym od sody, kwasu 6-nitro-2-dwuazo-l-hydro- ksybenzeno-4-sulfonowego z 2-hydroksynaftalenem, rozrabia sie w 200 czesciach wody przy wartosci pH = 8 w temperaturze 70—80°C. Do zawiesiny tej wprowadza sie 67,9 czesci zwiazku chromokomplek- sowego barwnika azowego, zawierajacego 1 atom chromu w czasteczce barwnika wytworzonego z kwasu 4-chloro-2-dwuazo-l -hydroksybenzeno-6-sul- fonowego i kwasu l-amino-8-hydroksynaftaleno-3,6- dwusulfonowego utrzymujac wartosc pH roztworu w granicach 7—9 przez wkraplanie roztworu sody.Po 20 minutach w temperaturze 70—80°C wytwa¬ rza sie ciemnoniebieski roztwór. Chromatogram papierowy wykazuje, ze powstal jednorodny kom¬ pleks mieszany. Ten kompleks mieszany acyluje sie w ciagu 30 minut w temperaturze 5°C i przy wartosci pH = 4—6 24,0 czesciami chlorku kwasu 50 15 4-metylo-2-metylosulfonylotiazolo-5-karboksylowe- go, po czym wartosc pH utrzymuje sie w podanym zakresie przez wkraplanie roztworu sody. Zacylo- wany barwnik wysala sie 20% roztworem chlorku potasowego, odsacza i suszy w temperaturze 30°C.Otrzymuje sie ciemny proszek rozpuszczalny w wodzie z zabarwieniem niebiesko-szarym.Barwnik ten w postaci soli pieciosodowej ma wzór; 72. Barwi on bawelne, wedlug metod poda¬ nych w przykladach I—III na kolor szary do czar¬ nego, Z podanych w przytoczonej tablicy skladników wyjsciowych otrzymuje sie równiez wartosciowe barwniki, przy zastosowaniu metody podanej w tym przykladzie. Do wytwarzania tych barwników stosuje sie zawsze barwnik azowy zawierajacy gru¬ pe reaktywna w kompleksie mieszanym 2:1, jako kompleks chromowy 1:1.Tablica Przyklad nr Kompleks chromowy .1 :1 Barwnik niemetalizowany I Odcien na bawelnie CCXCIX CCC CCCI CCCII CCCIII CCCIV CCCV CCCVI CCCVII CCCVIII CCCIX cccx CCCXI CCCXII CCCXIII CCCXIV cccxv Kwas 4-nitro-2-amino-l- hydroksybenzeno-6-sulfono- wy^-kwas l-amino-8-hydro- ksynaftaleno-3,6-dwusulfo- nowy Kwas 4-nitro-2-amino-l-hy- droksybenzeno-6-sulfonowy^ kwas l-amino-8-hydroksy- naftaleno-3,6-dwusulfonowy kwas 4-nitro-2-amino-l-hy- droksybenzeno-6-sulfonowy^ kwas l-amino-8-hydroksy- naftaleno-4,6-dwusulfonowy kwas 4-chloro-2-amino-l-hy- droksybenzeno-6-sulfonowy-* kwas l-amino-8-hydroksy- naftaleno-3,6-dwusulfonowy 4-nitro-2-amino-l-hydroksybenzen- ksynaftalen. ?2-hydro- czarny 4-nitro-2-amino-l-hydroksybenzen- droksynaftaleno-6-sulfonowy -kwas 2-hy- kwas 4-chloro-2-amino-l-hy- droksybenzeno-6-sulfonowy- kwas l-amino-8-hydroksy- naftaleno-3,6-dwusulfonowy 4-nitro-2-amino-l-hydroksybenzen-?kwas 1-hy droksynaftaleno-4-sulfonowy kwas 6-nitro-2-amino-l-hydroksybenzeno-4- sulfonowy-^2-hydroksynaftalen 4-nitro-2-amino-l-hydroksybenzen-*l-acetylo- amino-7-hydroksynaftalen kwas 6-nitroamino-2-hydroksynaftaleno-4-sul- fonowy-^2-hydroksynaftalen kwas 4-nitro-2-amino-l-hydroksynaftaleno-6- sulfonowy^2-hydroksynaftalen 4-nitro-2-amino-l-hydroksybenzen-2-hydro- ksynaftalen 4-nitro-2-amino-l-hydroksybenzen-^kwas 2-hy- droksynaftaleno-6-sulfonowy 4-chloro-2-amino-l-hydroksybenzen-*2-hy- droksynaftalen 4-nitro-2-amino-l-hydroksybenzen-^kwas 1- acetyloamino-8-hydroksynaftaleno-3,6-dwusul- fonowy 4-nitro-2-amino-l-hydroksybenzen-^kwas 1- amino-8-hydroksynaftaleno-2,4-2,4-dwusulfo- nowy kwas 6-nitro-l-amino-2-hydroksynaftaleno-4- sulfonowy-2-hydroksynaftalen czarny granatowy czarny niebiesko- czarny granatowy niebieski granatowy niebiesko- czarny57570 51 52 Przyklad nr CCCXVI CCCXVII CCCXVIII CCCXIX CCCXX CCCXXI CCCXXII CCCXXIII .Kompleks chromowy 1:1 '. kwas 4-chloro-2-amino-l-hy- droksybenzeno-6-sulfonowy- kwas l-amino-8-hydroksy- naftaleno-3,6-dwusulfonowy kwas 4-nitro-2-amino-l-hy- droksybenzeno-6-sulfonowy^ kwas 1-amino-8-hydroksy- naftaleno-3,6-dwusulfonowy kwas 4-chloro-2-amino-l-hy- droksybenzeno-$-sulfonowy-* kwas l-amino-8-hydroksy- naftaleno-3,6-dwusulfonowy kwas 4-metylo-2-amino-l-hy droksybenieno-6-sulfonowy-* kwas l-amino-8-hydroksy- naftaleno-3,6-dwusulfonowy kwas 4-nitro-2-amino-l-hy¬ droksybenzeno-6-sulfonowy- kwas l-amino-8-hydroksy- naftaleno-3,6-dwusulfonowy kwas 4-nitro-2-amino-l-hy- droksybenzeno-6-sulfonowy-* kwas l-amino-8-hydroksy- naftaleno-3,6-dwusulfonowy » -. Barwnik niemetalizowany kwas 2-aminobenzeno-l-karboksy-5-sulfono¬ wy^ 1-fenylo-3-metylo-5-pirazolon ; kwas 6-nitro-l-amino-2-hydroksynaftaleno-4- sulfonowy-?2-hydroksynaftalen 4-chloro-2-amino-l-hydroksybenzen-*1-(4'-sul- fofenylo)-3-metylo-5-pirazolon 4-chloro-2-amino-l-hydroksybenzen-^kwas 2- . hydroksynaftaleno-6-sulfonowy 5-nitro-2-amino-l-hydroksybenzen-*kwas 2- hydroksynaftaleno-6-sulfonowy 4-nitro-2-amino-l-hydroksybenzen~*kwas 2- hydroksynaftaleno-8-sulfonowy 4-nitro-2-amino-l-hydroksybenzen-*kwas 1- 1 hydroksynaftaleno-5-sulfonowy 1 6-nitro-4-chloro-l-hydroksybenzen-*kwas 1- hydroksynaftaleno-5-sulfonowy Odcien na bawelnie szaro¬ zielony czarny fioletowy czerwona- wo-nie- bieski czarny czarny » 62 czesci soli trójsodowej barwnika wytworzone¬ go przez sprzeganie w srodowisku alkalicznym od sody, zdwuazowanego kwasu 4-chloro-2-amino-l- hydroksybenzeno-6-sulfonowego z kwasem 1-ami- no-8-hydroksynaftaleno-3,6-dwusulfonowym, roz¬ puszcza sie w 300 czesciach wody i w temperatu¬ rze 70^-80°C i przy wartosci pH = 8—9 zadaje 54,9 czesciami 1 :1 chromokompleksu barwnika otrzy¬ manego z kwasu 6-nitro-l-dwuazo-2-hydroksynaf- taleno^4-sulfonowego i 2~hydroksynaftalenu. Po 10 minutach powstaje ciemnoniebieski roztwór.Utworzony kompleks mieszany acyluje sie w cia¬ gu okolo 15 minut w temperaturze 0—5°C i przy wartosci pH = 4—6, 24,0 czesciami chlorku kwasu 4-metylo-2-metylosulfonylotiazolo-5-karboksylowe- go. Utrzymuje sie przy tym stala wartosc pH przez wkraplanie roztworu sody. Zacylowany barwnik wytraca sie w 20% roztworem chlorku sodowego, odsacza i suszy w temperaturze 30°C. Ma on w po¬ staci soli pieciosodowej wzór 73. Na bawelnie otrzy¬ muje sie wedlug metody podanej w przykladzie III, niebiesko-czarny druk o doskonalej odpornosci na dzialanie swiatla i na pranie.Przyklad CCCXXIV. 6 g kwasu l-amino-4- (4'-aminofenyloamino)-antrachinono-2,5,8-trójsulfo- nowego w postaci soli sodowej rozpuszcza sie w 180 ml wody w temperaturze 40°C, roztwór nasta¬ wia na wartosc pH=8 i w temperaturze 5—10°C dodaje do niego malymi porcjami 2,4 g chlorku kwasu 4-metylo-2-metyk-sulfonylotiazolo-5-karbo- ksylowego. Jednoczesnie wkrapla sie rozcienczony lug sodowy aby w czasie reakcji utrzymywac war¬ tosc pH = 6—7, Roztwór miesza sie w temperatu¬ rze 20°C tak dlugo, az zniknie caly material wyj¬ sciowy, odsacza sie nastepnie nadmiar chlorku 35 kwasu tiazolokarboksylowego, a przesacz wysala sie w temperaturze 10°C taka iloscia stalego chlor¬ ku sodowego, aby zawartosc w roztworze wynosila okolo 10%. Produkt odsacza sie, przemywa mala iloscia roztworu soli kuchennej i otrzymany bar- 40 wnik o wzorze 74 suszy w prózni, w temperaturze ponizej 40°C. Otrzymuje sie okolo 8,5 g barwnika w postaci niebdesko-zielonych igiel.Barwnik ten barwi bawelne, wedlug zwyklych metod stosowanych dla barwników reaktywnych, 45 na intensywne niebiesko-zielone kolory o dobrej odpornosci na obróbke mokra i na dzialanie swia¬ tla.Stosowany jako material wyjsciowy kwas l*ami- no-4-(4'-ammofenyloamino)-antrachinono-2,5,)Hrój- 50 sulfonowy otrzymuje sie w sposób nastepujacy: 31,2 g p-fenylenodwuaminy wprowadza sie. w at¬ mosferze azotu do roztworu 62 g soli sodowej kwa¬ su l-amino-^-bromoantrachinono^^S-trójsulfono- wego i 12 g sody, po czym dodajac paste CuCl mie- 55 sza w temperaturze 40°C tak dlugo, az do stwier¬ dzenia, ze nie ma juz wiecej kwasu l-amino-4-bro- moantraehinono-2,5,8-trójsulfonowego. Nastepnie roztwór zadaje sie rozcienczonym kwptsem solnym, wytracony przy tym barwnik odsacza sie, przemy- 60 wa rozcienczonym kwasem solnym i w 300 ml wody zadaje taka iloscia rozcienczonego roztworu wodo¬ rotlenku sodowego, az nastapi calkowite rozpusz¬ czenie. Barwnik wytraca sie na cieplo w postaci jego soli sodowej, po czym przemywa sie go i su- 65 szy.57576 53 Przyklad CCCXXV. 25,4 g kwasu 2-N-mety- loamino-5-hydroksynaftaleno-7-sulfonowego roz¬ puszcza sie w 150 ml wody z odczynem obojetnym.Dodaje sie 26,6 g 2,5-dwumetylo-sulfonylotiodiazo- lu-1,3,4- (o temperaturze topnienia 171—173°C wy¬ tworzonego przez utlenienie 2,5-dwumetylotlo- diazolu-1^4 kwasem nadmrówkowym lub nad¬ octowym) rozdrobnionego na paste z srodkiem zwilzajacym i woda i miesza w temperaturze 50°C.Odszczepiony kwas sulfinowy zostaje zobojetnio¬ ny roztworem sody, tak, ze wartosc pH wynosi 5— 6. Po zakonczonej reakcji wytracony pólprodukt odsacza sie, miesza z 150 ml wody i zadaje 17,3 g zdwuazowanego kwasu l-aminobenzeno-2-sulfono- wego. Czerwony roztwór zobojetnia sie do wartosci pH = 6, a wytracony pomaranczowy barwnik o wzorze 75 odsacza i w temperaturze 50°C w prózni suszy. Barwnik ten barwi bawelne na kolor poma¬ ranczowy, o doskonalej odpornosci na obróbke mokra.Barwniki o podobnych wlasnosciach otrzymuje sie stosujac powyzsza metoda postepowania, z na¬ stepujacych skladników czynnych i skladników biernych: 54 Przyklad nr cccmi cccmii Skladnik czynny kwas 1-amino- benzeno-2-sul- fonowy kwas 1-amino- 4-metoksyben- zeno-2-sulfo- nowy Skladnik bierny kwas 2-amino- 5-hydroksy- naftaleno-7- sulfonowy Odcien poma¬ ranczo¬ wy poma- ranczo- wo-czer- wony Przyklad CCCXXVIII. 31,9 g kwasu 1 -amino-8-hydroksynaftaleno-4,6-sulfonowego roz- puszcza sie w 150 ml wody z odczynem obojetnym.Do roztworu tego dodaje sie w temperaturze 20°C 29 g 3,5-dwumetylosulfonylotiodiazolu-l,2,4 (o tem¬ peraturze topnienia 140—141,5°C, wytworzonego przez utlenienie 3,5-dwumetylotiodiazolu-l,2,4 kwa¬ sem nadmrówkowym lub nadoctowym) rozdrobnio¬ nego na paste srodkiem zwilzajacym i woda. Mie¬ szajac zobojetnia sie wydzielajacy sie kwas mety- losulfinowy roztworem sody do wartosci pH = 5— —6. Po zakonczonej reakcji pólprodukt odsacza sie, tworzy z niego zawiesine w 100 ml wody i zadaje 17,3 g zdwuazowanego kwasu l-aminobenzeno-2- -sulfonowego. Sprzega sie przy wartosci pH = 6,5 i wysala 15% roztworem chlorku sodowego. Nie¬ bieskawo-czerwony barwnik o wzorze 76 odsacza sie i suszy w prózni w temperaturze 50°C. Barw¬ nik ten barwi bawelne na kolor czerwony o do¬ brej trwalosci.Tym samym sposobem postepowania otrzymuje sie z ponizej podanych skladników czynnych i bier¬ nych barwniki o podobnych wlasciwosciach.Przyklad nr CCCXXIX Skladnik czynny Skladnik bierny kwas 1-ami- nobenzeno- 2-sulfonowy kwas 1-amino- -8-hydroksy- naftaIeno-3,6- dwusulfonowy Odcien niebies- kawo- czerwo- ny 10 15 20 30 50 55 Przyklad nr CCCXXX CCCXXXI Skladnik czynny » » Skladnik bierny kwas 2-amino- -5-hydroksy- naftaleno-7- sulfonowy kwa 2-metylo- amino-5-rhydro- ksynaftaleno-7- -sulfonowy Odcien pomaran¬ czowy 65 Przyklad CCCXXXII. 50,3 g barwnika otrzymanego przez sprzeganie kwasu 1-acetyloami- no-3-aminobenzeno-4-sulfonowego z kwasem 2,-hy- droksynaftaleno-6,8-dwusulfonowym i zmydlenie rozpuszcza sie w 160 ml wody z odczynem oboje¬ tnym. Nastepnie dodaje sie-25,6 g 3,5-dwumetylo- sulfonylotiodiazolu-1,2,4 rozdrobnionego ze srod¬ kiem zwilzajacym i woda. Mieszanine miesza sie w temperaturze 55—60°C przy wartosci pH = 5—6 tak dlugo, az nie bedzie potrzeba wiecej roztworu sody do zobojetnienia odszczepionego kwasu me- tylosulfinowego. Pomaranczowy barwnik ó wzorze 77 odsacza sie i suszy w prózni w temperaturze 40°C.Przyklad CCCXXXIII. 46 czesci barw¬ nika monoazowego otrzymanego przez sprzeganie zdwuazowanego kwasu 2-aminonaftaleno-4,8-dwu- sulfonowego z 3-metyloaminotoluenem, rozpuszcza sie w 300 czesciach wody, o temperaturze 50°C przy wartosci pH = 7—8, i w obecnosci nadmiaru octanu sodowego lub weglanu wapniowego za¬ daje w temperaturze 35—40°C porcjami, w calosci 31 czesciami chlorku kwasu 3,5-dwu-(metylosufo- nylo)-l,2-izotiazolo-4-karboksylowego i utrzymujac te temperature tak dlugo miesza, az próbka przy zakwaszeniu nie wykaze juz zmiany zabarwienia.Wytworzony barwnik o wzorze 78 wysala sie, od¬ sacza, przemywa i suszy.Tkanine bawelniana impregnuje sie roztworem o temperaturze 20—25°C, zawierajacym na 1 litr kapieli farbiarskiej 20 g powyzszego barwnika i 0,5 g niejonotwórczego srodka zwilzajacego, na przyklad polioksyetylowanego alkoholu oleilowe- go, a takze 150 g mocznika i 15 g kwasnego we¬ glanu sodowego. Nastepnie tkanine wyzyma sie miedzy dwoma walcami gumowymi do zawartosci wilgoci okolo 100%. Po wstepnym suszeniu w tem¬ peraturze 50—60°C, ogrzewa sie w ciagu 10 minut do temperatury 140°C i otrzymane wybarwienie dokladnie plucze goraca woda oraz utrzymujac we wrzeniu traktuje w ciagu 20 minut roztworem, za¬ wierajacym w 1 litrze 5 g mydla marsylskiego i 2 g sody. Po wyplukaniu i wysuszeniu otrzymuje sie intensywne czerwono-zólte wybarwienie o do¬ brej odpornosci na obróbke mokra, na tarcie i na dzialanie swiatla.Przyklad CCCXXXIV. Obojetny roz¬ twór 54,7 g kwasu l-amino-4-(3,-N-metyloamino- metylo-4,-metoksy) -aminoantrachinono-2-sulfono- wego(dosulfonowanego) w 1000 czesciach wody miesza sie w ciagu godziny w temperaturze 20— —30°C z 33 czesciami chlorku kwasu 3,5-bis-me- tylosulfonyloizotiazolo-4-karboksylowego. Za po-57576 55 56 moca roztworu weglanu sodu utrzymuje sie pod¬ czas trwania reakcji wartosc pH = 5—6. Nastep¬ nie wysala sie, odsacza sie i suszy w prózni w tem¬ peraturze 50°C. Otrzymany barwnik o wzorze 79 barwi celuloze na czyste odcienie odporne na tar¬ cie i dzialanie swiatla. PL PL PL PL PL PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania barwników reaktywnych o wzorze 1, w którym F oznacza reszte barwni¬ ka organicznego takiego jak azowy, antrachi- nowy, azaporfinowy lub nitrowy, X oznacza mostek, zawierajacy podstawiona lub niepod- stawiona grupe aminowa lub amidowa, a A oznacza piecioczlonowy pierscien heterocy¬ kliczny, zawierajacy jako heteroatomy siarke i/lub azot i zawierajacy co najmniej jeden re¬ aktywny podstawnik sulfonowy, zwiazany z ato¬ mem wegla pierscienia heterocyklicznego oraz ewentualnie dalsze podstawniki, a m oznacza liczbe 0,5—8, znamienny tym, ze barwniki lub pólprodukty barwników, zawierajace grupy ami¬ nowe, posiadajace przy azocie aminy zdolny do reakcji atom wodoru, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze ogólnym A—Y, w którym A ma wyzej podane znaczenie, a Y oznacza reszte anionowo odszczepialna, a w przypadku stoso¬ wania pólproduktów barwników, otrzymane zwiazki przeprowadza sie w znany sposób w po¬ zadane barwniki koncowe, przy czym otrzyma¬ ne barwniki ewentualnie poddaje sie zwyklym reakcjom przemiany, zwlaszcza metalizowaniu, acylowaniu, redukcji i/lub sulfonowaniu.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja¬ ko zwiazek o wzorze A—Y stosuje sie chlorek kwasu 2-metylosulfonylo-l-metyloimidazolo-5- -karboksylowego, chlorek kwasu 2-metylosul- fonylo-1-fenyloimidazolo-5-karboksylowego, 2- metylosulfonylo-4-fenylo-5-aminotiazol, 3,5-dwu metylosulfonylo-l,2,4-tiodiazol, 2,5-dwumetylo- sulfonylo-l,3,4-tiodiazol, 2rmetylosulfonylo-5-a- mino-l,3,4-tiodiazol, l-metylo-2-metylosulfony- lo-5-aminoimidazol, chlorek kwasu 1,4-dwume- tylo-2-etylosulfonyloimidazolo-5-karboksylowego, 3. -metylosulfonylo-5-chloro-l ,2,4-tiodiazol, chlo¬ rek kwasu 3-hydroksy-5-metylosulfonyloizotia- zolo-4-karboksylowego, chlorek kwasu 2-mety- lo-5-metylosulfonyloizotiazolino -3-on-4-karbo- ksylowego lub chlorek kwasu 4-metylo-2-mety- losulfonylotiazolo-5-karboksylówego. 5 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze kondensacji ze zwiazkiem A—Y, w którym A i Y maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie barwniki aminoazowe o wzorze 35a, w którym B i D oznaczaja aromatyczne, karbocykliczne lub heterocykliczne reszty, przy czym B ozna¬ cza zwlaszcza reszte karbocyklicznego skladni¬ ka czynnego szeregu benzenowego lub naftale¬ nowego, a D oznacza zwlaszcza reszte enolowe- go lub fenolowego skladnika biernego, B i D moga posiadac nadto dowolne dalsze podstaw¬ niki, a miedzy nimi takze grupy azowe, Rj oznacza wodór albo nizsza grupe alkilowa, a m: oznacza liczbe calkowita, zwlaszcza 1 lub 2. 4. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze kondensacji ze zwiazkiem A—Y, w którym A i Y maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie barwniki aminoantrachinonowe o wzorze 36a, w którym L oznacza wodór, chlorowiec, nizsza grupe alkilowa, grupe alkoksy, korzystnie grupe sulfonowa, p oznacza liczbe 1, 2 lub 3, a Ri oznacza wodór, albo nizsza grupe alkilowa, po czym otrzymane w ten sposób barwniki ewen¬ tualnie sulfonuje sie* 5. oposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze kondensacji ze zwiazkiem A—Y, w którym A i Y maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie barw¬ niki azaporfinowe o wzorze 37a, w którym Pc oznacza reszte ftalocyjaniny miedzi lub niklu, L ma znaczenie podane w zastrz. 4, r oznacza liczbe 1 lub 2, q oznacza liczbe 0,1 lub 2, Ri oznacza wodór albo nizsza grupe alkilowa, a m" oznacza liczbe 0,5—4, po czym otrzymane w ten sposób barwniki ewentualnie sulfonuje sie. 6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze pólprodukt barwnika w postaci skladnika czynnego lub skladnika biernego, zawierajace¬ go zdolna do redukcji grupe aminowa, konden- suje sie ze zwiazkiem o wzorze A—Y, w któ¬ rym A i Y maja znaczenie podane w zastrz. 1, po czym otrzymane zwiazki przeksztalca sie przez dwuazowanie i/lub sprzeganie w barwni¬ ki azowe. 15 20 25 30 35 40KI 22 a, 1 57576 MKP C 09 b x —a] CH*v N WZÓR 1 — N — I X' WZÓR 2 N^S02CM3 WZÓR 8 — C -C-SO.CH, II 1 2 3 CH302S-C^S-N WZÓR 3 N /S02CH3 WZÓR 4 N-N ^S ^S02CH3 WZÓR 5 N-N 1 Jl WZÓR 6 C-!J3_N ^N^S02C2H5 CH3 WZÓR 9 ChU-SO^-, N J ^11 li n.sA WZÓR 10 U Jl N"S S02-CH3 WZÓR 11 - C - C - S0oC-HK ii u 2 6 o C6H5-S02 S WZÓR 12 . /OH CH3S02AS-N WZÓR 13 _/° N N^S02CH3 CH3 CH3S02^S'N-CH3 WZÓR 14 N i 3U2L3H7 CH3 WZÓR 15 N Arso2cH3 WZOR 16 C6H5 C6H5- N Sx S02CH3 WZÓR 17 CH, CH3S02^N^S02CH3 WZÓR )g N—rS02CH3 II I AN/N CH3 WZÓR 19 -N-fS02CH3 6H5; CcH^N-N WZÓR 20 WZÓR 7KI 22 a, 1 57576 MKP C 09 b CH 3N.— n I jJ-S02CH3 WZÓR 21 JTjL 2»- 'j- *S02CH3 CH3 WZÓR 29 CH3S02^N"N WZÓR 22 02CH3 N Fi S02CH3 CH3 CH3x—n 11 Cl-C0Af1/vS02C2H5 CH3 WZÓR 30 CH3S02v_h WZÓR 31 n WZÓR 23 i—N Fi Cl-C0AVAS02-CH3 C6H5 WZÓR 24 TTjl H2NAS-^S02CH3 WZÓR 25 N /S02CH3 CHgSOg^s'" WZÓR 26 ri - n i 1 CH3S02/-5^S02CH3 WZÓR 2 7. . N-N H2N^S S02CH3 WZÓR 28 ClOC^ n^O H IM CH3S02 S WZÓR 32 ClO(\ ^0 Xi CH3S02-S'%h3 WZÓR 33 CH 3N^N »\—N i L Cl—OC S S0?CH3 WZÓR 34 R-N = N-D J+n-(q}-a J rr WZÓR 35 B—N=N-D WZÓR 35 a NH I R 1 J mKI 22 a, 1 57576 MKP C 09 b O NH, II i 2 Pc -S02NH -A, M m WZÓR 37 (L)r -SO^NH -?% \=^(CH2}—NH R1 m" WZÓR 3Ea CH-, S03Na -N I! II n-n-/~~Vnh-co^s'^so2c,h^ CH3 SO.Na Na03S Na03S 0—Cu—0 S03Na WZOR 39KI 22 a, 1 57576 MKP C 09 b S03Na CH3-CH /CH3 CH, Xl N=N^yN-GO ^S AS02CH3 CH3 S03Na WZÓR AQ C^3_ N ri^ H° NH-0Cls^S02CH3 Na03s S03Na WZÓR ^1 CH^SO rM S03Na HO NH_oc_c „ 3bU2 S CO-HN NaO„S so3Na WZÓR 42 WZÓR 43 Na03S S03Na CH. I NH-CO S S02CH3 WZÓR 44KI 22 a, 1 57576 MKP C 09 1 Cu-ftalocyjanina CH3V-N (S0-}Na)n mu fnAJrA 3 NH-CO S S02CH3, ¦fS0- HN S03Na /4-n n~2-3 WZÓR 45 0 NH CH3. N WZÓR 46 S03Na N = N / \ NH- CHn H03S o—Cu—0 S03Na WZÓR .47. WZÓR 48 Na03S OH N = N NaO^S CH,. N N-C0^S^S02CH3 CH„ WZCiR 49KI 22 a, 1 57576 MKP C 09 b N S03Na NH2 CH3S02^s^C0-HN ,W Na OS WZÓR 50 S03Na CH- 3^j—N N = N -/""Y-NH -CCI" S "^S02CH3 NaOgS ^^^^sOgNa NH-COCH3 WZdR 51. Na03S O CU O N -X s^L^/NH2 Na03S S03Na WZdR 5L. Na03S O—Cu—O N = N ^^Na03S S03Na CH ^_N Ti NH-CO S'^S02CH3 WZdR 53:KI 22 a, 1 5757« MKP C 89 b S03Na / Vn-n ch w*3* ?H r-co-cH3 ^3Na Na03S^ so3Na 503Na WZÓR 54 WZdR 58 NH- CH3S02 S' ^CO-NH NaOJS'"^^^ ~S0,,Na CH3 N Xl Na03S^ yN=N^ ^-NH-CO S S02CH3 S03Na so3Na « V N = N WZÓR 55 S03Na S03Na WZÓR 56 Na03S- Q OCH, NH, CH- 02N S03Na WZÓR 59 OH Hb NH2 N = N v^ SCLjNa WZÓR 60 Na035 so3Na S03Na S03Na V N - N -/^Ynh. Q S03Na WZÓR 57 N CH- S03Na CHgSO^S^CO- HN^V-N= N - C - C -CH, HO /Cx XN N .CL WZÓR 61 Na03SKI 22 a, 1 57576 MKP C 09 b CH- Na03S^V NH^y NH hQ-NH-Co"5 S°2CH3 NO, S03Na WZÓR G2 O NH? ii I ^ S03Na S03Na o nhY % CH-s^N C^NH-CO^5 S02CH3 WZÓR 63 CH3 N /=^SCbNa H0 NH-CO S SO,CH, II l ° Vn=n vL M-^n c Na03S S03Na WZÓR 64. ^S03H OH N—/CH3 CH3S02 k 1 ^S^CO-NH H03S NH-CO-CH^SOgH WZÓR 65 Na03S NH -CH3KI 22 a, 1 57576 MKP C 09 b NaO„S s' S02CH3 WZÓR 67 Na03S-CH^^VN=N OH Na03S CH3^_N NH-CO S S02CH3 S03Na WZÓR 68 CH, O-Cu-O H03S ^N-N-M S03H CH3 N-C0^S^S02CH3 CHjSO, N h3 /- - S CO ui,)— N ,SCLH /-( 3 HO NH-OCCLH- CH3S02-S-C0-N2CH3 H(jf S03H WZÓR 71 503 50 0?N-%^N = N *xT "XL O"" ^0| NH-CO s SC^CK. L Cl WZÓR ?2 5NaKI 22 a, 1 57576 MKP C 09 b 02N f\ 5 -3-A rU = Uyj CH 0^ ^-n NH-CO S SOCH, °3SY^N = N ^r o3s' ^ ^ so-, + Cl J J 5Na WZCJR 73 Na03S 0 NHg S0_Na 3 CH 3V-N ¦ ¦ ¦ ^ Xi Nao3s o hn^/Vnh-co^s so. '2CH3 WZÓR V, S03Na OH (Jkn-n NaS03 N- N i S^SO-CH-, CH~ 2 3 WZÓR 75 S0oNa OH NH—Kc^U N-irs°2CH3 NaSO SOgNa WZÓR 76KI 22 a, 1 57576 MKP C 09 b NaSO ^^^so3Na N = N OH NaS03 NH7 S N—n—SO,CHo || II 2 3 WZÓR 77 so3Na ^ CH3O n-n^Vn-c-c-c-so2-ch3 CH3 H3C-02S"CVN WZÓR 78 P NH2 S5°3H CH, CH2-N-CO S02-CH3 HN^OCH3 O, SO3H WZÓR 79 PL PL PL PL PL PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL57576B1 true PL57576B1 (pl) | 1969-04-28 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1644204C3 (de) | Reaktivfarbstoffe und deren Verwendung | |
| DE2927102C2 (pl) | ||
| DE1644208C3 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| DE2614550C3 (de) | Neue Reaktivfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Cellulose sowie natürlichen und synthetischen Polyamidsubstraten | |
| JPH0416504B2 (pl) | ||
| CH660016A5 (de) | Reaktivfarbstoffe und deren herstellung. | |
| DE2650555C2 (pl) | ||
| JPH0764997B2 (ja) | 反応染料、その製造方法および使用 | |
| US3440240A (en) | Reactive azo-dyestuffs | |
| JPH0611869B2 (ja) | 反応染料とその製造方法及び使用 | |
| JPH07113089B2 (ja) | 水溶性の繊維反応性染料、その製造方法およびその用途 | |
| JPH05295285A (ja) | 水溶性の繊維反応性染料、その製法及び用途 | |
| US3377336A (en) | Metallized azo dyestuffs containing 2,3 - dichloroquinoxaline carboxamide or sulfonamide groups | |
| US3457252A (en) | Metal complexes of disazo-dyestuffs | |
| DE1794315A1 (de) | Reaktive Triazinfarbstoffe | |
| DE2050901C3 (de) | Wasserlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Wolle, Seide, Polyamiden oder Zellulose | |
| JPH01278571A (ja) | 反応染料、その製造方法およびその使用 | |
| DE2751137A1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| US4206306A (en) | Reactive phthalocyanine dyestuffs containing a fluorotriazinyl group attached via a nitrogen bridge to the dyestuff molecule | |
| PL57576B1 (pl) | ||
| US4185012A (en) | Water-soluble, fibre-reactive copper complex disazo dyestuffs | |
| DE1644206C3 (de) | Wasserlösliche Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung zum Färben von Cellulosematerialien, Wolle, Seide, Polyamid- und Polyurethanfasern | |
| DE1544505C3 (de) | Reaktivfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung und Anwendung | |
| DE1544505B2 (de) | Reaktivfarbstoffe und verfahren zu deren herstellung und anwendung | |
| US3347843A (en) | Water-soluble reactive dyestuffs containing halopyridazine carboxamide groups |