PL53892B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL53892B1 PL53892B1 PL110519A PL11051965A PL53892B1 PL 53892 B1 PL53892 B1 PL 53892B1 PL 110519 A PL110519 A PL 110519A PL 11051965 A PL11051965 A PL 11051965A PL 53892 B1 PL53892 B1 PL 53892B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- general formula
- derivatives
- nitrosouracil
- residues
- heating
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- KTQDGYGLGKJZPZ-UHFFFAOYSA-N 5-nitroso-1h-pyrimidine-2,4-dione Chemical class O=NC1=CNC(=O)NC1=O KTQDGYGLGKJZPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims 3
- LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthine Chemical compound O=C1NC(=O)NC2=C1NC=N2 LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 claims 2
- MZERIZHRFXZCKE-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydropyran-2-imine Chemical class N=C1CCC=CO1 MZERIZHRFXZCKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NMYFNJYZZCEXLB-UHFFFAOYSA-N 3h-pyrimido[5,4-c][1,2,5]oxadiazine Chemical class C1=NC=NC2=NCON=C21 NMYFNJYZZCEXLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 claims 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 claims 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Przyklad XII. 1 g 7-N-tlenku 8,8 - piecio- 6 metyleno - 8H - teofiliny wytworzonego sposobem opisanym w przykladzie I, ogrzewa sie pod chlod¬ nica zwrotna w ciagu pól godziny w 30 ml wody.Po ostudzeniu otrzymuje sie 1 g 5,6,7,8 - czterowo- s doro - 5,7 - dwumetylo - 3,3 - pieciometylo - 6,8 - dwuketo - 3H - pirymido - [5,4 - c] -.1,2,5 - oksa¬ dwuazyny o temperaturze topnienia 152—154°C. io PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania pochodnych 3H - pirymido - [5,4 - c] - 1„2,5 - oksadwuazyny o ogólnym wzo¬ rze 1, w którym Rx i(albo) R2 oznaczaja atomy is wodoru lub grupy alkilowe o lancuchach pro¬ stych lub rozgalezionych, w których moze wy¬ stepowac heteroatom lub Rx i(albo) R2 moga oznaczac równiez grupe arylowa, aralkilowa lub grupe dwualkiloaminowa, przy czym grupy 20 alkilowe grupy dwualkiloaminowej moga two¬ rzyc z atomem azotu pierscien ewentualnie za¬ wierajacy dalszy heteroatom, podczas gdy R3 i(albo) R4 oznaczaja grupy alkilowe, cykloalkilo- we, arylowe albo aralkilowe ewentualnie pod- 25 stawione jednym lub kilku atomami chlorowca, grupami hydroksylowymi lub trzeciorzedowymi grupami aminowymi, z tym, ze reszty alkilowe trzeciorzedowej grupy aminowej moga tworzyc z atomem azotu pierscien heterocykliczny, ewen- 30 tualnie zawierajacy dalszy heteroatom, a reszty 2. R3 i R4 razem z atomem C - 3 pierscienia oksa- dwuazynowego moga tworzyc grupe cykloalki- lowa, przez cyklizacje pochodnych 5-nitrozoura- cylu w obecnosci srodka utleniajacego i prze- 35 grupowanie wewnetrzne utworzonego produktu posredniego wedlug patentu nr 52 443, znamien¬ ny tym, ze cyklizacje podstawionych pochod¬ nych 5-nitrozouracylu o ogólnym wzorze 2, w którym reszty Rx do R4, maja wyzej wymienio- 40 ne znaczenia prowadzi sie w obecnosci srodków utleniajacych takich jak mieszanina chromowa, kwas azotowy albo nadmanganian potasowy i ewentualnie utworzone jako produkty posred¬ nie 7-N-tlenki pseudoksantyny o ogólnym 45 wzorze 3, w którym reszty R2 do R4 maja wy¬ zej podane znaczenia poddaje sie przez ogrze¬ wanie izomeryzacji do pochodnych 3H- pirymi¬ do - [5,4 - c] - 1,2,5 - oksadwuazyny o ogólnym wzorze 1. 50
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze utworzone jako produkty posrednie 7 - N - tlen¬ ki pseudoksantyny wyosobnia sie i poddaje we¬ wnetrznemu przegrupowaniu przez ogrzewanie w obecnosci lub nieobecnosci obojetnych orga- 55 nicznych rozpuszczalników, takich jak alkohole lub aromatyczne weglowodory.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze utworzone azotany pochodnych 5-nitrozouracy¬ lu o ogólnym wzorze 2, przeprowadza sie w 60 zwiazki o wzorze ogólnym 1 przez ogrzewanie w obojetnych organicznych rozpuszczalnikach takich jak alkohol butylowy lub ksylen.KI. 12 p,7/10 53892 MKP C 07 d O VV ** I O V ** i, ) ? v i, °^ W3Z3R3 Bltk 2840/67 r. 270 egz. A4 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL53892B1 true PL53892B1 (pl) | 1967-08-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0304493A4 (en) | HYDROXYSTYRENE DERIVATIVES. | |
| GB1184714A (en) | Di- and Tri-Phenylpropyl Piperazine Derivatives | |
| SE7712630L (sv) | Forfarande for framstellning av o-alkylerade hydroxylaminer | |
| ES373698A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de 5-nr1r2-6-cloro - 1h-imidazo (4,5-b) pirazin-2-onas. | |
| PL53892B1 (pl) | ||
| KR870008882A (ko) | 피라졸로[3,4-d] 피리미딘 유도체, 그의 제조방법 및 용도 | |
| ES400820A1 (es) | Procedimiento para preparar 3-amino-imidazo (1,5-a) piridi-nas. | |
| GB1038735A (en) | New condensed heterocyclic compounds, their production and compositions containing them | |
| ES8703433A1 (es) | Un procedimiento para preparar un derivado triciclico de pi-ridazinona | |
| US3108108A (en) | Aza analogues of polynuclear o-quinones | |
| ES395762A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de derivados de benzo-diacepina. | |
| ES309171A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de nuevos compuestos heterociclicos condensados. | |
| ES454823A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de derivados de imidazo (1,2-a) piridina. | |
| GB972967A (en) | A process for the manufacture of benzodiazepine derivatives | |
| ES325471A1 (es) | Procedimiento para la manufactura de derivados de dibenzotiacina. | |
| GB1008849A (en) | Basically substituted triazolidines, processes for their manufacture and pharmaceutical preparations containing them | |
| US2602796A (en) | 1-carbamyl-4-thiazolyl piperazines | |
| ES392364A1 (es) | Procedimiento para la produccion de una 3-alquil-7-fenilpi-rimido (1,2-a) (1,4) benzodiazepin-1 (5h)-ona. | |
| US3406183A (en) | 3-n-arylamino-3-mercapto-2-cyanoacrylamides | |
| ES313551A1 (es) | Procedimiento de preparacion de derivados del dibenzo (a,d),cicloheptadieno. | |
| GB970439A (en) | Pyridopyrimidinone compounds | |
| SE422062B (sv) | Analogiforfarande for framstellning av imidazo(4,5-c)pyridinderivat | |
| GB1111186A (en) | A process for the manufacture of benzophenone derivatives | |
| Pordeli et al. | Condensation of salts of 2-amino-1, 3, 4-thiadiazoles with unsymmetrical β-diketones | |
| GB1041694A (en) | Substituted pyridine derivatives and preparation thereof |