KR870008882A - 피라졸로[3,4-d] 피리미딘 유도체, 그의 제조방법 및 용도 - Google Patents

피라졸로[3,4-d] 피리미딘 유도체, 그의 제조방법 및 용도 Download PDF

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Description

피라졸로〔3.4-d〕피리미딘 유도체, 그의 제조방법 및 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (33)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약학적 용도로 이용가능한 그의 염:
    〔상기 식 중,
    R1은 치환시킬 수도 있는 아릴 또는 헤테로아릴기이며;
    R2는 저급 알킬기이고;
    R3및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 저급 알킬기이며;
    R5는 수소, 저급알킬기 또는 저급 아실기로서, 피라졸고리의 1-또는 2-위치에 결합되어 있고;
    X는 헤테로 원자를 함유할 수도 있는 저급 알킬렌기이며;및 점선은 피라졸 고리내에 2개의 이중 결합이 있음을 나타낸다.〕
  2. 제 1 항에 있어서, 식 중,
    R1은 할로겐, C1-4알킬, C1-4알콕시, 니트로, 아미노, N-C1-4알킬아미노, N,N-디 C1-4알킬아미노, 히드록시, 트리플루오로메틸, 카르바모일, N-C1-4알킬카르바모일 및 N,N-디 C1-4알킬카르바모일로 구성된 군으로부터 선택된 1-3치환체로 치환시킬 수도 있는 아릴 또는 헤테로 아릴기이며;
    R2는 C1-4알킬이고;
    R3및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4알킬이며;
    R5는 수소, C1-2알킬, C1-5알카노일 또는 C1-4알콕시카르보닐로서, 피라졸 고리의 1-또는 2-위치에 결합되어 있고;
    X는 C1-7알킬렌 또는 일반식 -(CH2)m-Y-(CH2)n-의 기(식 중, m은 2 또는 3이며, n은 0-3의 정수이고, 및 Y는 산소, 황, 이미노 또는 N-C1-4알킬아미노이다.)이며;및
    점선이 피라졸고리내에 2개의 이중결합이 있음을 나타냄을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약학적 용도로 이용 가능한 그의 염.
  3. 제 1 항에 있어서, 식 중,
    R1이 페닐, 나프틸, 신놀리닐, 푸릴, 이소벤조푸라닐, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 나프티리디닐, 프탈라지닐, 피라지닐, 피리다지닐, 피리딜, 피리미디닐, 퀴나졸리닐, 퀴놀릴, 퀴녹살리닐, 티에닐, 피리디니오, 퀴나졸리니오, 퀴놀리니오 또는 퀴녹살리니오로서, 상술한 각각의 기들은 할로겐, C1-4알킬, C1-4알콕시, 니트로, 아미노, N-C1-4알킬아미노, N,N-디 C1-4알킬아미노, 히드록시, 트리플루오로메틸, 카르바모일, N-C1-4알킬카르바모일 및 N,N 디 C1-4알킬카르바모일로 구성된 군으로부터 선택된 1-3 치환체로 치환되거나 또는 치환되지 않은 것임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약학적 용도로 이용가능한 그의 염.
  4. 제 1 항에 있어서, 식 중,
    R1이 할로겐, C1-4알킬, C1-4알콕시, 니트로, 및 아미노로 구성된 군으로부터 선택된 1-3치환체로 치환시킬 수도 있는 알킬, 피리딜 또는 티에닐임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약학적 용도로 이용가능한 그의 염.
  5. 제 1 항에 있어서, 식 중,
    R1이 할로겐 및 니트로로 구성된 군으로부터 선택된 1-3치환체로 치환시킬 수도 있는 페닐임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약학적 용도로 이용 가능한 그의 염.
  6. 제 1 항에 있어서, 식 중,
    R2가 프로필 또는 부틸임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약학적 용도로 이용 가능한 그의 염.
  7. 제 1 항에 있어서, 식 중,
    R3가 메틸 또는 에틸이며 R4는 수소임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약학적 용도로 이용 가능한 그의 염.
  8. 제 1 항에 있어서, 식 중,
    R5가 수소 또는 C2-4알카노일임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약학적 용도로 이용 가능한 그의 염.
  9. 제 1 항에 있어서, 식 중,
    R5가 수소임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약학적 용도로 이용 가능한 그의 염.
  10. 제 1 항에 있어서, 식 중,
    X가 메틸렌 또는 에틸렌임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약학적 용도로 이용 가능한 그의 염.
  11. 제 1 항에 있어서, 식 중,
    R1은 할로겐 및 니트로로 구성된 군으로부터 선택된 1-3치환체로 치환시킬 수도 있는 페닐이며;
    R2는 프로필 또는 부틸이고;
    R3는 메틸이며;
    R4는 수소이고,
    R5는 수소 또는 피라졸 고리의 2-위치에 결합된 C2-4알카노일이며;및
    X가 메틸렌 또는 에틸렌임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약학적 용도로 이용 가능한 그의 염.
  12. 제 1 항에 있어서, 약학적 용도로 이용 가능한 산부가염을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약학적 용도로 이용 가능한 그의 염.
  13. 제 1 항에 있어서, 화합물이 7-벤질-3-메틸아미노-5-프로필피라졸로 [3,4-d] 피리미딘-4,6(5H,7H)-디온임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약학적 용도로 이용 가능한 그의 염.
  14. 제 1 항에 있어서, 화합물이 7-(3-클로로벤질)-3-메틸아미노-5-프로필피라졸로 [3,4-d] 피리미딘-4,6(5H,7H)-디온임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약학적 용도로 이용 가능한 그의 염.
  15. 제 1 항에 있어서, 화합물이 7-(4-클를를벤질)-3-메틸아미노-5-프로필피라졸로 [3,4-d] 피리미딘-4,6(5H,7H)-디온임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약학적 용도로 이용 가능한 그의 염.
  16. 제 1 항에 있어서, 화합물이 3-메틸아미노-7-펜에틸-5-프로필피라졸로 [3,4-d] 피리미딘-4,6-(5H,7H)-디온임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약학적 용도로 이용 가능한 그의 염.
  17. 제 1 항에 있어서, 화합물이 2-부티릴-7-(3-클로로벤질)-3-메틸아미노-5-프로필-2H-피라졸로 [3,4-d] 피리미딘-4,6(5H,7H)-디온임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약학적 용도로 이용 가능한 그의 염.
  18. 제 1 항에 있어서, 화합물이 5-부틸-3-메틸아미노-7-(2-니트로벤질) 피라졸로 [3,4-d] 피리미딘-4,6(5H,7H)-디온임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약학적 용도로 이용 가능한 그이염.
  19. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약학적 용도로 이용 가능한 그의 염을 제조하는데 있어서:
    〔상기 식 중,
    R1은 치환시킬 수도 있는 아릴 또는 헤테로아릴기이며;
    R2는 저급알킬기이고;
    R3및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 저급 알킬기이며;
    R5는 수소, 저급 알킬기 또는 저급아실기로서, 피라졸 고리의 1-또는 2-위치에 결합되어 있고;
    X는 헤테로 원자를 함유할 수도 있는 저급 알킬렌기이며;및
    점선은 피라졸 고리내에 2개의 이중 결합이 있음을 나타낸다.〕
    ⒜ 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 하기 일반식(a-1)의 화합물과 반응시켜 하기 일반식(Ⅰa)의 화합물을 제조하고, 및 필요하다면, 일반식(Ⅰa)의 화합물을 알킬화제 또는 아실화제와 반응시켜 일반식(Ⅰ)(식 중, R5는 저급알킬기 또는 저급아실기이다.)의 화합물을 제조하거나:
    (상기 식들 중, R1,R2,R3및 X는 상기에서 정의한 바와 동일하다.)
    ⒝ 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 가열하여 일반식(Ⅰa)의 화합물을 제조하고, 및 필요하다면, 일반식(Ⅰa)의 화합물을 알킬화제 또는 아실화제와 반응시켜 일반식(Ⅰ)(식 중, R5는 저급알킬기 또는 저급아실기이다.)의 화합물을 제조하거나:
    (상기 식 중, R1,R2,R3및 X는 상기에서 정의한 바와 동일하다.)
    ⒞ 일반식(Ⅱ)의 화합물을 하기 일반식(c-1)의 화합물과 반응시켜 하기 일반식(Ⅰb)의 화합물을 제조하고, 및 필요하다면, 일반식(Ⅰb)의 화합물을 알킬화제 또는 아실화제와 반응시켜 일반식(Ⅰ)(식 중, R5는 저급알킬기 또는 저급아실기이다.)의 화합물을 제조하거나:
    (상기 식들 중, R3및 R4는 저급알킬기이며, W 및 Z는 할로겐이다.)
    ⒟ 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 하기 일반식(d-1)의 화합물 또는 하기 일반식(d-2)의 화합물 또는 하기 일반식(d-3)의 화합물과 반응시켜 하기 일반식(Ⅰf)의 화합물을 제조하고, 및 필요하다면, 일반식(Ⅰf)의 화합물을 알킬화제 또는 아실화제와 반응시켜 일반식(Ⅰ)(식 중, R5는 저급알킬기 또는 저급아실기이다.)의 화합물을 제조하고:
    (상기 식들 중, R1,R2,R3및 W는 상기에서 정의한 바와 동일하며, R6는 수소 또는 저급알킬기이고, Y는 산소, 황, 이미노 또는 N-C1-4알킬이미노이며, m은 2 또는 3이고, n은 0-3의 정수이다.) 및
    ⒠ 필요하다면, 수득된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 약학적용도로 이용 가능한 그의 염으로 전환시킴을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약학적 용도로 이용 가능한 그의 염의 제조방법.
  20. 제19항에 있어서, 식 중, 생성물이 일반식(Ⅰ)의 화합물로서,
    R1은 할로겐, C1-4알킬, C1-4알콕시, 니트로, 아미노, N-C1-4알킬아미노, N,N-디 C1-4알킬아미노, 히드록시, 트리플루오로메틸, 카르바모일, N-C1-4알킬카르바모일 및 N,N 디 C1-4알킬카르바모일로 구성된 군으로부터 선택된 1-3 치환체로 치환시킬 수도 있는 아릴 또는 헤테로 아릴기이며;
    R2는 C1-4알킬이고;
    R3및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4알킬이며;
    R5는 수소, C1-2알킬, C1-5알카노일 또는 C1-4알콕시카르보닐로서, 피라졸고리의 1-또는 2-위치에 결합되어 있고;
    X는 C1-7알킬렌 또는 일반식-(CH2)m-Y-(CH2)n-의 기(식 중, m은 2 또는 3이며, n은 0-3의 정수이고, 및 Y는 산소, 황, 이미노 또는 N-C1-4알킬아미노이다.);및
    점선은 피라졸 고리내에 2개의 이중결합이 있음을 나타내는 것임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약학적 용도로 이용 가능한 그의 염의 제조방법.
  21. 제19항에 있어서, 식 중, 생성물이 일반식(Ⅰ)의 화합물로서,
    R1이 페닐, 나프틸, 신놀리닐, 푸릴, 이소벤조푸라닐, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 나프티리디닐, 프탈라지닐, 피라지닐, 피리다지닐, 피리딜, 피리미디닐, 퀴나졸리닐, 퀴놀릴, 퀴녹살리닐, 티에닐, 피리디니오, 퀴나졸리니오, 퀴놀리니오 또는 퀴녹살리니오로서, 상술한 각각의 기들은 할로겐, C1-4알킬, C1-4알콕시, 니트로, 아미노, N-C1-4알킬아미노, N,N-디 C1-4알킬 아미노, 히드록시, 트리플루오로메틸, 카르바모일, N-C1-4알킬카르바모일 및 N,N 디 C1-4알킬카르바모일로 구성된 군으로부터 선택된 1-3치환체로 치환되거나 또는 치환되지 않는 것임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약학적 용도로 이용가능한 그의 염의 제조방법.
  22. 제19항에 있어서, 식 중, 생성물이 일반식(Ⅰ)의 화합물로서,
    R1이 할로겐, C1-4알킬, C1-4알콕시, 니트로 및 아미노로 구성된 군으로부터 선택된 1-3치환체로 치환시킬 수도 있는 페닐, 피리딜 또는 티에닐임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약학적 용도로 이용가능한 그의 염의 제조방법.
  23. 제19항에 있어서, 식 중, 생성물이 일반식(Ⅰ)의 화합물로서,
    R1이 할로겐 및 니트로로 구성된 군으로부터 선택된 1-3 치환체로 치환시킬 수도 있는 페닐임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약학적 용도로 이용 가능한 그의 염의 제조방법.
  24. 제19항에 있어서, 식 중, 생성물이 일반식(Ⅰ)의 화합물로서,
    R2가 프로필 또는 부틸임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약학적 용도로 이용 가능한 그의 염의 제조방법.
  25. 제19항에 있어서, 식 중, 생성물이 일반식(Ⅰ)의 화합물로서,
    R3가 메틸 또는 에틸이며 R4는 수소임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약학적 용도로 이용 가능한 그의 염의 제조방법.
  26. 제19항에 있어서, 식 중, 생성물이 일반식(Ⅰ)의 화합물로서,
    R5가 수소 또는 C2-4알카노일임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약학적 용도로 이용 가능한 그의 염의 제조방법.
  27. 제19항에 있어서, 식 중, 생성물이 일반식(Ⅰ)의 화합물로서,
    R5가 수소임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약학적 용도로 이용 가능한 그의 염의 제조방법.
  28. 제19항에 있어서, 식 중, 생성물이 일반식(Ⅰ)의 화합물로서,
    X가 메틸렌 또는 에틸렌임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약학적 용도로 이용 가능한 그의 염의 제조방법.
  29. 제19항에 있어서, 식 중, 생성물이 일반식(Ⅰ)의 화합물로서,
    R1은 할로겐 및 니트로로 구성된 군으로부터 선택된 1-3치환체로 치환시킬 수도 있는 페닐이며;
    R2는 프로필 또는 부틸이고;
    R3는 메틸이며;
    R4는 수소이고;
    R5는 수소 또는 피리졸고리의 2-의치에 결합된 C2-4알카노일이며;및
    X가 메틸렌 또는 에틸렌임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약학적 용도로 이용가능한 그의 염의 제조방법.
  30. 제19항-29항 중 어느 한 항에 있어서, 공정⒜을 수행하고, 및 필요하다면, 공정⒠를 수행함을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약학적 용도로 이용가능한 그의 염의 제조방법.
  31. ⒜ 활성성분으로서 제 1 항 내지 18항 중 어느 한 항에서 특허청구한 화합물 또는 약학적 용도로 이용가능한 그의 염이 뇌의 작용 및 대사를 활성화시키는데 필요한 유효량 및,
    ⒝ 약학 조성물에 필요한 약학적 용도로 이용가능한 담체, 부형제 또는 희석제를 갖음을 특징으로 하는 뇌의 작용 및 대사를 활성화시키는데 적당한 약학 조성물.
  32. 제 1 항 내지 18항 중 어느 한 항에서 특허청구한 화합물 또는 약학적 용도로 이용 가능한 그의 염, 또는 제31항에서 특허청구한 약학 조성물이 뇌의 작용 및 대사를 활성화시키는데 필요한 유효량을 포유동물에 투여함을 특징으로 하는 포유동물에서의 뇌의 작용 및 대사를 활성화시키는 방법.
  33. 제 1 항 내지 18항 중 어느 한 항에서 특허청구한 화합물 또는 약학적 용도로 이용 가능한 그의 염, 또는 제31항에서 특허청구한 약학 조성물의 포유동물 치료용으로서의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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