PL53522B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL53522B1 PL53522B1 PL109336A PL10933665A PL53522B1 PL 53522 B1 PL53522 B1 PL 53522B1 PL 109336 A PL109336 A PL 109336A PL 10933665 A PL10933665 A PL 10933665A PL 53522 B1 PL53522 B1 PL 53522B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phenothiazinylalkyl
- alkanol
- methyl
- substituted
- alkyl
- Prior art date
Links
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 150000002990 phenothiazines Chemical group 0.000 claims 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 229940066771 systemic antihistamines piperazine derivative Drugs 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWEOFVINMVZGAS-UHFFFAOYSA-N 3-piperazin-1-ylpropan-1-ol Chemical compound OCCCN1CCNCC1 LWEOFVINMVZGAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMIBHBCSWHHGHX-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC=C2N(CCCN3CCNCC3)C3=CC=CC=C3SC2=C1 Chemical compound ClC1=CC=C2N(CCCN3CCNCC3)C3=CC=CC=C3SC2=C1 PMIBHBCSWHHGHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
Sposobem wedlug wynalazku N-metylopochodne alkanolo- i fenotiazynyloalkilopiperazyny otrzy¬ muje sie w prosty sposób i z pominieciem syntezy metylopiperazyny przez wprowadzenie grupy me¬ tylowej do alkilo-, alkanolo-, fenotiazynyloalkilo- i do podstawionych w polozeniu 3 fenotiazyny- loalkilo-piperazyn dzialaniem formaldehydu i 15 20 30 2 kwasu mrówkowego jak przedstawiono na sche¬ macie 1. Z mieszaniny reakcyjnej zwiazki te mozna otrzymac przez neutralizacje roztworu i ekstrakcje produktów rozpuszczalnikami orga¬ nicznymi takimi jak benzen, toluen, etery, chlorek etylenu itp.Przyklad I. Do kolby trójszyjnej zaopatrzo¬ nej w mieszadlo i chlodnice zwrotna wprowadza sie 35 g N-/3-hydroksypropylo/-piperazyny, 38 g 90% kwasu mrówkowego i 20 g 36% formaliny.Mieszanine ogrzewa sie na lazni olejowej w tempe¬ raturze 125—135°C w ciagu 12 godzin. Po ochlo¬ dzeniu roztwór alkalizuje sie i ekstrahuje trzy¬ krotnie benzenem. Polaczone ekstrakty benzeno¬ we suszy sie bezwodnym K2C03, filtruje od K2COs i oddestylowuje rozpuszczalnik. Pozostaly gesty olej destyluje sie pod zmniejszonym cisnieniem, otrzymujac 30 g N-metylo-N-/3-hydroksypropylo/- piperazyny w postaci bezbarwnego oleju o tem¬ peraturze wrzenia 120—124°C/14 mm Hg.Przyklad II. Do kolby trójszyjnej zaopatrzo¬ nej w mieszadlo, chlodnice zwrotna i wkraplacz wprowadza sie 33,7 g 3-chloro-10-/-piperazynylo- propylo/-fenotiazyny, 1,1 g 90% kwasu mrówkowego i 9,5 g 36% formaldehydu. Mieszanine ogrzewa sie w temperaturze 125—135°C w ciagu 12 godzin. Po ochlodzeniu roztwór alkalizuje sie i ekstrahuje trzykrotnie benzenem. Polaczone ekstrakty suszy sie bezwodnym K2C03, filtruje i oddestylowuje roz¬ puszczalnik. Pozostaly gesty olej destyluje sie pod 535223 53522 4 zmniejszonym cisnieniem, otrzymujac 30 g[3-chlo- ro - 10-/3'-/4"-metylo-1" -piperazynylo/-propylo] -fe- notiazyny w postaci gestego oleju o temperaturze wrzenia 240°—244°C/1 mm Hg. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania N-metylopochodnych alka- nolo- i fenotiazynyloalkilo-piperazyny o wzorze 1, w którym A oznacza alifatyczny nasycony dwu- wartosciowy rodnik weglowodorowy o lancuchu zawierajacym 2—4 atomów wegla, a R oznacza atom wodoru, grupe hydroksylowa, fenotiazyne lub fenotiazyne podstawiona w polozeniu 3 ato¬ mem chlorowca albo grupa alkilowa albo chlo¬ rowcoalkilowa, znamienny tym, ze grupe metylo¬ wa wprowadza sie do alkilo-, alkanolo-, fenotia- zynyloalkilo- i do podstawionych w polozeniu 3 fenotiazynyloalkilo-piperazyn dzialaniem formal¬ dehydu i kwasu mrówkowego, po czym z mie¬ szaniny reakcyjnej wydziela sie produkt przez ekstrakcje rozpuszczalnikami organicznymi. CHrN N-A-R Hzóri CH20 R-A-N N-H —*-~B-A -N HCOOH Schemat/ Lub. Zakl. Graf. Zara. 1485. 30.VI.67. 270 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL53522B1 true PL53522B1 (pl) | 1967-06-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1670529A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten,biologisch aktiven s-Triazinen | |
| US3215717A (en) | Phenol sulfide nickel amine derivatives | |
| US2512950A (en) | Process for the production of polyoxymethylene ethers | |
| PL53522B1 (pl) | ||
| PL84078B1 (pl) | ||
| DE2150438B2 (de) | Cyclische Harnstoffderivate und ihre Salze mit pharmakologisch unbedenklichen Säuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltend pharmazeutische Präparate | |
| US2297531A (en) | Tertiary amines | |
| DE822086C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinen | |
| DE2114884A1 (de) | Basisch substituierte Derivate des 1(2H)-Phthalazinons | |
| Singh et al. | Mannich bases and aromatic amines in amine exchange reactions | |
| US2472496A (en) | L-carbethoxy-x-methylpiperazlisfe | |
| US2715130A (en) | 2(5'-hydroxy-4'-oxo-2'-gamma-pyranylmethyl)-2-thio-3-(lower alkenyl) pseudoureas | |
| DE800227C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 4-substituierten Butadien-(1, 3)-2, 3-dicarbonsaeureestern | |
| US2415252A (en) | Phenothiazine derivatives | |
| US1985217A (en) | Secondary-hexttl ethyl barbituric | |
| US2648673A (en) | Nu-thio pyrrolidines | |
| DE942149C (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter Glycinamide | |
| DE490358C (de) | Verfahren zur Darstellung von Perinaphtindonen | |
| DE895452C (de) | Verfahren zur Herstellung von Mono-vinyl-und Di-vinyl-acetalen | |
| US2500283A (en) | Derivatives of z-aminopyrimidines | |
| DE507637C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,5-Naphthyridin und dessen Substitutionsprodukten | |
| AT227473B (de) | Herbizide Mittel | |
| US2044045A (en) | N,n-dialkylol anilines and process of producing same | |
| AT252249B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-Derivaten | |
| US2668170A (en) | Heterocyclic mercury amine compounds |