PL52061B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL52061B1
PL52061B1 PL104005A PL10400564A PL52061B1 PL 52061 B1 PL52061 B1 PL 52061B1 PL 104005 A PL104005 A PL 104005A PL 10400564 A PL10400564 A PL 10400564A PL 52061 B1 PL52061 B1 PL 52061B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
parts
amount
groups
acid
catalyst
Prior art date
Application number
PL104005A
Other languages
English (en)
Inventor
Nukushinar Rei Yokouchi Kenji
Yoshimitsu Ichikawa YoshioTakehisar
Touma Kozo
Original Assignee
Toyo Rayon Kabushiki Kaisha
Filing date
Publication date
Application filed by Toyo Rayon Kabushiki Kaisha filed Critical Toyo Rayon Kabushiki Kaisha
Publication of PL52061B1 publication Critical patent/PL52061B1/pl

Links

Description

Opublikowano: 15.X.1966 52061 IW<* KI. 39 MKP C 08 g //fól UKDfBrBLTdT^K, Wspóltwórcy wynalazku: Kenji Nukushinar Rei Yokouchi, Yoshio Takehisar Yoshimitsu Ichikawa, Kozo Touma Wlasciciel patentu: Toyo Rayon Kabushiki Kaisha, Tokio (Japonia) Sposób wytwarzania liniowego poliestru o duzym ciezarze czasteczkowym Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania linio¬ wych poliestrów kwasu tereftalowego i etylenu, a w szczególnosci takich, w których czasteczce co najmniej 80°/o skladnika kwasowego jest w postaci grup tereftaloilowych i co najmniej 80% skladnika glikolowego jest w postaci grup dwuhydroksyety- lenowych.Znany jest np. sposób wytwarzania tereftalanu polietylenu na skale przemyslowa, polegajacy na tym, ze w pierwszej fazie prowadzi sie reakcje wy¬ miany estrowej w celu otrzymania produktu wstep¬ nej kondensacji w postaci tereftaPanu bis-2-hydroksy- etylowego lub jego nizszych polimerów. Reakcje te prowadzi sie ogrzewajac tereftalan nizszego alkilu, np. tereftalan dwumetylowy z glikolem etylenowym do temperatury 150—260 °C. W drugiej fazie proce¬ su przeprowadza sie polikondensacje wspomnianego produktu wstepnej kondensacji. Wiadomo równiez, ze przez czesciowe zastapienie kwasu tereftalowego innymi kwasowymi skladnikami, nadajacymi sie do kondensacji mieszanej i/lub czesciowe zastapienie glikolu etylenowego innymi kopofimeryzujacymi skladnikami glikolowymi, mozna otrzymywac mody¬ fikowane tereftalany polietylenu.Proces poPikondensacji prowadzi sie pod zmniej¬ szonym cisnieniem, w temperaturze wyzszej od temperatury topnienia polimeru, który ma byc otrzymany, np. w temperaturze 260—290 °C. Mozna tez ochlodzic produkt wstepnej kondensacji, zemlec go na proszek lub platki o odpowiednich wymiarach 10 15 25 30 2 i nastepnie poddawac polikondensacji w temperatu¬ rze nizszej od temperatury topnienia polimeru, któ¬ ry ma byc otrzymany, przy czym reakcja moze byc prowadzona pod obnizonym cisnieniem lub w stru¬ mieniu obojetnego gazu.W celu usprawnienia przebiegu opisanego proce¬ su wymiany estrowej i obnizenia kosztu otrzymy¬ wanego estru, zazwyczaj stosuje sie dodatek kata¬ lizatora, który zaleznie od rodzaju wywiera wplyw na odcien barwy, przezroczystosc otrzymywanego polimeru i zawartosc obcych substancji. Równiez wplyw na przyspieszenie reakcji pierwszej i dru¬ giej fazy zalezy w duzym stopniu od rodzaju uzy¬ tego katalizatora.Jako katalizatory przy wytwarzaniu liniowych poliestrów etylenowotereftalowych, a zwlaszcza podczas reakcji estryfikacji lub wymiany estrowej, proponowano stosowac niektóre zwiazki cynku i zwiazki manganu. Zwiazki te stosowano w postaci soli ze slabymi kwasami, to jest kwasami, których stala dysocjacji elektrolitycznej jest mniejsza niz 10-1 np. z kwasem octowym, kwasem borowym i kwasem benzoesowym, lub tez w postaci tlen¬ ków, np. tlenku cynku. Gdy zwiazki te stosuje sie jako katalizatory przy produkcji liniowych polite- reftalanów etylenu, wówczas faza wymiany estrowej przebiega dostatecznie szybko, natomiast jak wia¬ domo, katalizatory te nie umozliwiaja otrzymywa¬ nia poliestrów o wysokim stopniu polimeryzacji, to¬ tez trzeba je stosowac równoczesnie z innymi ka- 520613 talizatorami, np. zwiazkami antymonu, nadajacy¬ mi sie do fazy polikondensacji. Jednakze, aczkolwiek zwiazki antymonu, np. tlenek antymonu, sa ogólnie uwazane za katalizatory odpowiednie do reakcji polikondensacji, to jednak powoduja one, ze poli¬ mer otrzymany w ich obecnosci nabiera niepozada¬ nego szarawego odcieniu i zawartosc w nim sub¬ stancji obcych rosnie nadmiernie. Poza tym tak wazna cecha, jaka jest przejrzystosc otrzymanego polimeru, jest w tych przypadkach niezadowalajaca.Obecnie stwierdzono, ze bardzo dobrymi katali¬ zatorami dla wspomnianej reakcji polikondensacji sa chlorek cynku i chlorek manganowy, a zwlaszcza pierwszy z wymienionych chlorków. Oba te zwiaz¬ ki sa doskonalymi przyspieszaczami reakcji wymia¬ ny estrowej. Stwierdzono równiez, ze przy stoso¬ waniu tych katalizatorów w pierwszej fazie pro¬ cesu i bez dodawania nastepnie innego katalizato¬ ra do fazy polikondensacji, otrzymuje sie poliestry o wysokim stopniu sporlmeryzowania, o doskonalym odcieniu barwy i przejrzystosci oraz zawierajace mala domieszke substancji obcych.Zasadniczym przedmiotem wynalazku jest wiec ulepszony sposób wytwarzania linowych politerefta- lanów etylenu, a zwlaszcza poliestrów o doskona¬ lym odcieniu barwy i przejrzystosci. Dalsze cechy i zalety sposobu wedlug wynalazku wynikaja z po¬ nizszego opisu.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze przy wytwarzaniu liniowych poliestrów z tereftalanu niz¬ szego dwualkilu oraz glikolu etylenowego, wzglednie z innych skladników kwasowych, nadajacych sie do mieszanej kondensacji, w których to poliestrach co najmniej 80°/o skladnika kwasowego w czasteczce jest w postaci grup tereftaloilowych i co najmniej 80°/t skladnika glikolowego jest w postaci grup dwu- hydroksyetylenowych, stosuje sie jako katalizator chlorek cynku lub chforek manganowy.Zgodnie z wynalazkiem chlorek cynku lub chPo- rek manganowy mozna dodawac podczas procesu wymiany estrowej lub podczas reakcji polikonden¬ sacji, ale najlepiej jest dodatek ten stosowac przed rozpoczeciem sie reakcji polikondensacji. Ilosc do¬ dawanego katalizatora wynosi co najmniej 0,001%, a korzystnie 0,005 — 0,3*/o w stosunku molowym do ilosci uzytego kwasowego skladnika poliestru.Katalityczne dzialanie chlorku cynku i chlorku manganowego uwidacznia sie w pelni nawet gdy zwiazki te sa uzyte pojedynczo, ale mozna je tez stosowac w mieszaninie. Poza tym moga one byc takze stosowane wraz z innymi, znanymi kataliza¬ torami. Ogólnie biorac, przez stosowanie kataliza¬ torów wedlug wynalazku wraz ze znanymi katali¬ zatorami, przyspieszajace dzialanie w pierwszej fa¬ zie procesu, to jest w reakcji wymiany estrowej iw drugiej fazie, to jest podczas polikondensacji, poteguje sie jeszcze bardziej i otrzymuje sie polie¬ stry o doskonalym odcieniu barwy, przejrzystosci i zawierajace mala ilosc substancji obcych.Zgodnie z wynalazkiem, lacznie z katalizatorem w postaci chlorku cynku i chlorku manganowego najkorzystniej jest ze znanych katalizatorów sto¬ sowac zwiazki tytanu, a szczególnie organiczne zwiazki tytanu o wzorze ogólnym Ti (OR)4, w któ¬ rym R oznacza alkil, aryl, aralkil, acyl, aloil lub •'¦¦ \V^.::; 4 -.¦ ' ¦ grupy hydroksyalkilowe o 1 *— 2Q atomach wegla, przy czym grupy R moga byc te same lub rózne, np. tytanian czterometylu, tytanian czteroetylu, tyta¬ nian czteroizopropolu, tytanian czterobutylu, tyta- 5 nian czterostearylu, tytanian metylotrójfenylu, ty¬ tanian dwupropylodwubehzylu, tytanian dwubuty- lo-dwu-(2-hydroksyetylu), octan , dwuizopropoksy- tytanu, benzoesan dwubutoksytytanu i fch pro¬ dukty kondensacji. Szczególnie nadaja sie tytanian 10 czterometylu, tytanian czteroizoprópylu i tytanian czterobutylu. Znacznie silniejsze dzialanie katali¬ tyczne osiaga sie stosujac te organiczne zwiazki tytanu wraz z chlorkiem cynku lub chlorkiem man¬ ganowym, niz gdy stosuje sie je same, totez poli- 15 estry o pozadanym stopniu polimeryzacji otrzymuje sie w znacznie krótszym czasie.Organiczne zwiazki tytanowe o podanym wyzej wzorze, stosowane razem z chlorkiem cynku lub chlorkiem manganowym, moga byc wprowadzone 20 równoczesnie do masy reakcyjnej podczas procesu wymiany estrowej, chociaz mozna tez przeprowa¬ dzac wymiane estrowa jedynie w obecnosci chlorku cynku lub chlorku manganowego i organiczny zwia¬ zek tytanu dodawac dopiero podczas reakcji poli- 25 kondensacji. Organiczne zwiazki tytanu o podanym wyzej wzorze ogólnym stosuje sie zgodnie z wy¬ nalazkiem w ilosci nie przekraczajacej 150*/*, a ko¬ rzystnie w ilosci 3 — 50°/o w stosunku molowym do ilosci uzytego chlorku cynku lub chlorku manga- 80 nowego.Jako tereftalan nizszego dwualkilu zgodnie z wy¬ nalazkiem najlepiej jest stosowac taki zwiazek, którego grupy alkilowe zawieraja 1—4 atomy wegla.Dobór skladników, które nadaja sie do konden- 35 sacji mieszanej z tereftalanem i glikolem etyleno- nowym, nie jest przedmiotem wynalazku. Jako ta¬ kie skladniki mozna stosowac np. alifatyczne kwa¬ sy dwukarboksylówe, Jak kwas weglowy, kwas szczawiowy, kwas a/dypjinowy, kwas azerainowy 40 i kwas sebacynowy, aromatyczne kwasy dwukarbo¬ ksylówe, jak kwas izoftalowy, kwas ftalowy, kwas naftalenodwukarboksylowy — 2,6 i kwas dwufeno- wy, alicykliczne kwasy dwukarboksylówe, jak kwas cyklobutanodwukarboksylowy — 1,2 i kwas szescio- 45 wodoroteraftalowy oraz inne kwasy dwukarboksyló¬ we, zawierajace oprócz wegla, wodoru i tlenu jeszcze inne atomy, np. zwiazki zawierajace siarke lub azot, o wzorach 1 i 2, sól sodowa kwasu sulfoizoftalowe¬ go — 5, kwas 5-metylosulfoizoftalowy, kwas trójme- 50 litowy, kwas piromelitowy i jego estry z nizszymi alkilami oraz estry glikolowe, dwuetylenoglikol, propylenoglikol, polietyfenoglikol, butandiol trój- gklikol, p-ksylenoglikol, cykloheksanodwumetanol- 1,4, 2,2 - bis (p-2-hydroksyfenylo) propan, 2,2 -bis 55 (p-hydroksyetoksyfenylo) propan itp. Jako trzeci komponent w procesie wedlug wynalazku moze byc oczywiscie uzyty poza tym kwas p — hydroksyeto- ksybenzoespwy, kwas p — hydroksymetylobenzoeso- wy i kwas glikolowy. 60 Proces sposobem wedlug wynalazku moze byc tez prowadzony w obecnosci dodatków takich, jak tle¬ nek tytanu, sadza weglowa, bezwodnik krzemowy, ftalocyjanina, wodorotlenek czteroetyloamoniowy, wodorotlenek potasowy, weglan sodowy, fosforan 65 trójfenylu, fosforan trójmetylu, fosforan trójetylu,fosfory* trójfenylu, kwas fosforowy i kwas fosfo¬ rawy; Przy stosowania zwiazków fosforu najlepiej Jest dadawac Je w ilosci 5— 200, a zwlaszcza 20 — \iSN% w stosunku molowym do Mosci szytego chPor- ku cynku lub chlorku manganowego.Sposób wedlug wynalazku wyjasniony jest w po¬ nizszych przykladach, w których, o ile Inaczej nie zaznaczono, czesci oznaczaja czesci wagowe, lep¬ kosc istotna mierzona byla w roztworze w miesza¬ ninie fenolu i csterochtofoetanu w stosunku 1:1 w temperaturze 25°Cr * zawartosc substancji obcej okreslano przez liczenie czastek powyzej 20 mikro¬ nów w 10 g polimeru, stosujac dwuokularowy mi¬ kroskop; Dla oznaczenia stopnia zmetnienia odle¬ wano warstwe o grubosci 25 mikronów i mierzono zmetnienie stosujac aparat pomiarowy, wyprodu¬ kowany przez firme Nihon Seimitsu Kogaku Com¬ pany. Odcien /barwy polimeru okreslano stosujac nastepujace stopnie: bezbarwny — stopien I bardzo jasnozólty — stopien II jasnbzólty — stopien III zólty — stopien IV , ciemnozólty — stopien V.Przyklad I. 100 czesci tereftalanu dwumetylu, 64 czesci glikolu etylenowego i 0,05 czesci jednego 7. nizej podanych katalizatorów ogrzewa sie przez 2 godziny w temperaturze 195°C. W tablicy 1 po¬ dano uzyte katalizatory oraz ujety w procentach stopien, w jakim w tym czasie przebiegala reakcja wymiany estrowej.Tablica Katalizator chlorek cynkowy octan cynkowy I siarczan cynkowy weglan cynkowy tlenek cynkowy tereftalan cynkowy chlorek manganowy weglan manganowy siarczan manganowy octan manganowy ] mrówczan manganowy tereftalan manganowy fosforan manganowy 1 Stopien zaawansowania reakcji w V«P/o 87 81 0 82 85 22 85 33 4,6 80 82 0 0 | Przyklad II. 100 czesci tereftalanu dwumetylu i 71 czesci glikolu etylenowego umieszcza sie w kolbie destylacyjnej o pojemnosci 400 cm*, wy¬ posazonej w mieszadlo. Nastepnie dodaje sie 0,02 czesci chlorku cynkowego i prowadzi reakcje wy¬ miany estrowej przez 5 godzin, podnoszac stop¬ niowo temperature do 150—230°C i stale oddesty- lowujac powstajacy metanol. Dodaje nastepnie 0,01 czesci fosforanu trójmetylu i prowadzi reakcje polimeryzacji, podnoszac stopniowo temperature do 275°C i obnizajac cisnienie tak, ze w koncu wy¬ nosilo ponizej 1 mm Hg i w tych warunkach utrzy¬ muje proces przez 3 godziny. Otrzymany polimer ma czysta, jasnozólta barwe, lepkosc istotna 0,71 i temperature topnienia 258,3°C. 10 15 20 25 80 35 40 45 55 60 65 Postepujac dokladnie, jak opisano w przykladzie H, lecz stosujac zamiast chtorku cynkowego 0,02 czesci octanu cynkowego, otrzymuje sie polimer 0 lepkosci istotniej 0,315. Swiadczy to, ze octan cyn- vkow? jest praktycznie pozbawiony wlasciwosci przyspieszania reakcji polimeryzacji.Hówniez postepujac w ten sam sposób jak w przykladzie II, lecz biorac zamiast chlorku cyn¬ kowego 0,02 czesci tlenku cynkowego, otrzymuje sie polimer o lepkosci istotnej 0,336, co dowodzi, ze i tlenek cynkowy nie przyspiesza omawianej reakcji polimeryzacji. Biorac zas zamiast chlorku cynkowego 0,02 czesci trójtlenku antymonu, stwier¬ dzono w tych samych warunkach, ze reakcja wymia¬ ny estrowej prawie wcale nie zachodzila i ze wzgle¬ du na duze ilosci nieprzereagowanego tereftalanu dwumetyru, oddestylowywane podczas polimeryzacji, zanotowano powazne trudnosci, a zwlaszcza zatyka¬ nie przewodu dla destylatu, totez nie mozna bylo kontynuowac procesu polimeryzacji.Przyklad III. 100 czesci tereftalanu dwumetylu i 71 czesci glikolu etylenowego umieszcza sie w szklanej kolbie destylacyjnej, wyposazonej w mieszadlo i po dodaniu 0,08 czesci octanu wap¬ niowego prowadzi reakcje wymiany estrowej przez 4,5 godziny w temperaturze 150 — 230°C, odde- stylowujac powstajacy metanol. Nastepnie dodaje 0,02 czesci chlorku cynkowego i 0,02 czesci kwasu fosforowego i prowadzi polimeryzacje przez 3* go¬ dziny w temperaturze 275°C, pod cisnieniem ponizej 1 mm Hg. Otrzymuje sie przezroczysty polimer o barwie jasnozóltej, lepkosci istotnej 0,67 i tem¬ peraturze mieknienia 259,8°C.Pohmer otrzymany w ten sam sposób, lecz przy uzyciu 0,02 czesci octanu antymonu zamiast chlor¬ ku cynkowego, ma barwe jasnozólta z lekko szara¬ wym odcieniem i lepkosc istotna 0,54. Swiadczy to o tym, ze octan antymonu wplywa gorzej na odcien barwy polimeru niz chlorek cynku i ma gorsze od niego wlasciwosci przyspieszajace polimeryzacje.Przyklad IV. 100 czesci tereftafenu dwumetylu i 71 czesci glikolu etylenowego umieszcza sie w kol¬ bie destylacyjnej o pojemnosci 400 cm*, wyposazo¬ nej w mieszadlo i po dodaniu 0,015 czesci octanu kobaltu i 0,01 czesci chlorku cynku prowadzi reak¬ cje wymiany estrowej w temperaturze 15Q—230°C, oddestylowujac powstajacy metanol. Nastepnie do¬ daje 0,01 czesci fosforanu, trójfenylu i prowadzi po¬ limeryzacje przez 4 godziny w temperaturze 275°C, pod cisnieniem nizszym niz 1 mm Hg. Otrzymuje sie przezroczysty polimer o barwie jasnoniebies¬ kiej, lepkosci istotnej 0,64 i temperaturze mieknie¬ nia 258,7°C.Przyklad V. 100 czesci tereftalanu dwumetylu i 71 czesci glikolu etylenowego umieszcza sie w szkla¬ nej kolbie destylacyjnej o pojemnosci 400 cm1, wy¬ posazonej w mieszadlo i po dodaniu 0,1 czesci chlor¬ ku manganowego prowadzi reakcje wymiany estro¬ wej w temperaturze 150—230°C przez 3,5 godziny, oddestylowujac powstajacy metanol. Nastepnie do¬ daje 0,02 czesci kwasu fosforowego f poddaje poli¬ meryzacji przez 6 godzin w temperaturze 275°C, pod cisnieniem ponizej 1 mm Hg. Otrzymany polimer jest przezroczysty, o barwie jasnozóltawej, lepkosci istotnej 0,61 i temperaturze mieknienia 260,1°C.52061 8.Postepujac w podobny sposób, lecz biorac zamiast chlorku manganowego 0,1 czesci octanu mangano¬ wego, otrzymano polimer o lepkosci istotnej 0,34, co dowodzi, ze octan manganowy nie ma wlasci¬ wosci przyspieszania opisanej polimeryzacji.Przyklad VI. 1500 czesci tereftalanu dwumety- lu, 1050 czesci glikolu etylenowego, chlorek cynku wzglednie chlorek manganowy i tytanian czterobu- tylu poddaje sie reakcji wymiany estrowej w na¬ czyniu z nierdzewnej stali, wyposazonym w mie¬ szadlo i kolumne rektyfikacyjna. Reakcje prowadzi w temperaturze 150—230°C, oddestylowujac stale powstajacy metanol. Nastepnie dodaje 0,15 czesci kwasu fosforawego i podwyzsza temperature do 275°C, obnizajac cisnienie ponizej 1 mm Hg. W tab¬ licy 2 podano ilosci uzytego chlorku cynku, chlor¬ ku manganowego i tytanianu czterobutylu, czas trwa¬ nia reakcji wymiany estrowej i polikondensacji oraz wlasciwosci otrzymanych polimerów. 10 15 reakcje przez 4,5 godziny, jak w przykladzie 6.Otrzymany polimer na barwe jasnozólta o szarym odcieniu, lepkosc istotna 0,67, temperature mieknie- nia 260,3°C, wskaznik substancji obcych 20 i met¬ nosc 17,0°/i.W tablicy 3 uwidoczniono wyniki, otrzymane, gdy zamiast kombinacji chlorku cynku i chlorku man¬ ganowego oraz tytanianu czterobutylu, uzyto te substancje pojedynczo oraz inne substancje.Przyklad VII. W kolbie destylacyjnej o po¬ jemnosci 0,5 litra, wyposazonej w mieszadlo, umiesz¬ cza sie 100 czesci tereftalanu dwumetylu, 71 czesci glikolu etylenowego, 12 czesci oddzielnie przygo¬ towanego adypinianu 2-hydroksyetylu, 0,03 czesci chlorku kobaltu i 0,02 czesci chlorku cynku. Reak¬ cje prowadzi sie przez 3,2 godziny, podnoszac stop¬ niowo temperature w zakresie 150—230°C i odpro¬ wadzajac stale powstajacy metanol. Nastepnie do¬ daje 0,01 czesci fosforanu trójmetylu, ogrzewa do Chlorek manganowy czesci — — , — — — 0,45 0,45 1 0,15 Chlorek cynku czesci 0,45 0,45 0,45 0,45 0,45 — — — Tytanian cztorobutylu czesci 0,06 0,1 0,15 0,3 0,45 0,06 0.15 0,45 Ta Czas wymia¬ ny estrowej w godzinach 4,0 4,0 3,5 3,5 5,6 4,0 3,2 5,4 | iblica 2 Czas poli¬ kondensacji w gpdzinash 1,8 1,5 1,3 1,3 1,6 2,0 1,5 1,8 Lepkosc istotna 0,70 0,69 0,73 0,71 0,68 0,69 0,67 0,71 Odcien barwy I II II III III I II III Ilosc substancji obcej 4 3 5 10 15 5 5 13 Metnosc % 0,61 1 0,60 0,62 1.84 2,50 0,70 0,65 2,15 | 1500 czesci kwasu tereftatowego, 1050 czesci gli¬ kolu etylenonowego i 1,45 czesci octanu wapnia poddaje sie reakcji w sposób opisany w przykla¬ dzie. Nastepnie dodaje 0,15 czesci kwasu fosfora¬ wego i 0,60 czesci tlenku antymonu i prowadzi 40 275°C i utrzymuje w tej temperaturze przez 4 go¬ dziny, pod cisnieniem ponizej 1 mm Hg. Otrzymuje sie polimer o odcieniu barwy I, lepkosci istotnej 0,66 i temperaturze mieknienia 242°C.Przyklad VIII. Prowadzi sie proces jak w przy- Katalizator Chlorek cynku rr rr rr rr rr rr Tytanian cztejobutyiu rr rr rr rr rr rr rr rr rr rr Octan cynku n rr Chlorek manganowy ¦ rr rr rr rr Octan manganowy tt 91 Czesci 0,45 0,60 0,75 1,05 0,06 0,1 0,15 0,3 0,45 0,75 0,45 0,75 0,75 1,50 3,0 0,75 1,50 Czas wymiany estrowej w godzinach 3,2 3.5 2,9 2,5 nie reaguje » »» 10,5 8,0 7,5 6,3 8,5 3,0 4,0 3,0 2,7 5,0 3,5 Tablica Czas polikonden¬ sacji w godzinach 6,6 5,2 2,92 2,62 — — 9,3 6,8 5,5 3,0 8,0 8,0 8,0 7,0 8,0 10,0 10,0 3 Lepkosc istotna 0,70 0,72 0,66 0,71 — — 0,57 0,65 0,69 0,73 0,56 0,68 0,56 0,58 0,67 0,42 0,45 Odcien barwy II I II III — — IV IV V V III III II II III III III Ilosc substancji obcej 8 5 4 4 — — 28 45 43 79 — — 4 4 5 — — Metnosc % 0,62 0,61 0,59 0,64 — — — — — — — — 0,93 0,89 1,05 — —9 520C1 10 kladzie VII, lecz zamiast chlorku cynku uzywa sie 0,03 czesci chlorku manganowego. Czas trwania reakcji wymiany estrowej wynosi 4 godziny, a poli¬ meryzacji 5 godzin. Otrzymuje sie polimer o odcie¬ niu barwy II, lepkosci istotnej 0,65 i temperaturze mieknienia 241,8°C.Przyklad IX, W kolibie destylacyjnej o pojem¬ nosci 0,5 litra umieszcza sie 100 czesci tereftalanu dwumetylu, 71 czesci glikolu etylenowego, 10 czesci oddzielnie przygotowanego bis-2-hyd$rokisyizo- ftalanu, 0,01 czesci tytanianu czterometylu i 0,02 czesci chlorku cynku. Reakcje prowadzi sie przez 4 godziny, podnoszac stopniowo temperature w gra¬ nicach 150—230°C i stale usuwajac powstajacy meta¬ nol. Nastepnie dodaje 0,0i czesci fosforanu trójme- tylu i podwyzsza temperature do 275°C, utrzymujac w niej przez 2,5 godziny, pod cisnieniem ponizej 1 mm Hg. Otrzymuje sie polimer o odcieniu barwy I, lepkosci istotnej 0,67 i temperaturze mieknienia 247,1°C.Przyklad X. 100 czesci tereftalanu dwumety¬ lu, 71 czesci glikolu etylenowego i 0,09 czesci octa¬ nu wapnia poddaje sie reakcji przez 4 godziny, ogrzlewajaci do temperatury 150—230° w kolbie destylacyjnej o pojemnosci 0,5 litra, wyposazonej w mieszadlo.Podczas tej reakcji oddestyPowuje sie wytwarza¬ jacy sie alkohol metylowy. Do produktu reakcji do¬ daje nastepnie 0,02 czesci chlorku cynku i 0,01 czesci fosforynu trójmetylu i poddaje reakcji przez 3,5 godziny w temperaturze 275°C pod cisnieniem ponizej 1 mm Hg. Otrzymany polimer ma odcien barwy II, lepkosc istotna 0,63 i temperature miek¬ nienia 261,0°C.Przyklad XI. W kolbie destylacyjnej o pojem¬ nosci 0,5 litra, wyposazonej w mieszadlo, umieszcza sie 100 czesci tereftalanu dwumetylu, 31 czesci gFi- kolu etylenowego i 0,04 czesci octanu kobaltu. Za¬ wartosc kolby utrzymuje w temperaturze 150—230°C, oddestylowujac powstajacy podczas reakcji metanol.Do produktu reakcji dodaje 0,02 czesci chlorku man¬ ganowego i 0,01 czesci tytanianu czteroizopropylu, podnosi temperature do 275°C i w takich warunkach prowadzi sie proces przez 3 godziny przy cisnieniu ponizej 1 mm Hg, oddestylowujac powstajacy glikol etylenowy. Otrzymany polimer ma odcien nieco nie¬ bieskawy, lepkosc istotna 0,61 i temperature miek¬ nienia 260,8°C. 5 PL

Claims (6)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania liniowego poliestru o du¬ zym ciezarze czasteczkowym z glikolu i estru 10 kwasu tereftalowego z nizszym dwualkilem, który to poliester ma w czasteczce co najmniej 80% skladnika kwasowego w postaci grup tere- ftaloilowych i co najmniej 80% grup skladnika glikolowego w postaci grup dwuhydroksyetyle- 15 nowych, znamienny tym, ze co najmniej w fazie polikondensacji jako katalizator stosuje sie chlorek cynku lub chlorek manganowy.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze wspomniany katalizator stosuje sie równiez w fa- 20 zie wymiany estrowej i polikondensacji.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1 lub 2, znamienny tym, ze wspomniany katalizator stosuje sie w ilosci 0,001 — 0,3%, a zwlaszcza 0,001 — 0,005% w sto¬ sunku molowym do ilosci uzytego skladnika kwa- 25 sowego poliestru.
  4. 4. Sposób wedlug zastrz. 1—3, znamienny tym, ze jako skladnik kwasowy stosuje sie tereftalan dwumetylu, a jako skladnik glikolowy — glikor etylenowy. 30
  5. 5. Sposób wedlug zastrz. 1—4, znamienny tym, ze stosuje sie pomocniczy katalizator w postaci zwiazku tytanowego o wzorze ogólnym Ti (OR)4i w którym R oznacza alkil, aryl, aralkil, aloil, acyl, grupy alkoksy lub grupy hydroksyalkilo- 35 we, które moga byc jednakowe lub rózne i kaz¬ da z nich moze zawierac 1—20 atomów wegla, a zwlaszcza w postaci tytanianu czterometylu, tytanianu czteroizopropylu lub tytanianu cztero- butylu. 40
  6. 6. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze zwiazek tytanowy stosuje sie w ilosci nie wiek¬ szej niz 150%, a zwlaszcza w ilosci 3—50% w stosunku molowym do ilosci uzytego chlorku cynku lub chlorku manganowego.KI. 39 c, 16 52061 MKP C 08 g ""TMiy COOE WZÓR i HOOC -502hh. C0OH VZCR 2 Zaklady Kartograficzne, Wroclaw, zam. 404 naklad 280 egz. PL
PL104005A 1964-03-13 PL52061B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL52061B1 true PL52061B1 (pl) 1966-08-25

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4213469B2 (ja) イソフタル酸のグリコールエステル溶液
JP4928698B2 (ja) 1,3−プロパンジオールをエステル化する方法
EP3875514B1 (en) Copolymerized polyester resin, molded product, and heat-shrinkable film
EP1554330B1 (en) Partially ester-exchanged sipm and process therewith
US4008207A (en) Process for preparing polyesters for opaque film use
WO2016064241A1 (ko) 결정화 속도가 향상된 폴리사이클로헥실렌디메틸렌테레프탈레이트 수지 및 이의 제조방법
CN102264795B (zh) 制备聚酯树脂的方法
PL52061B1 (pl)
US5856424A (en) Process for making polyesters containing low concentrations of diethylene glycol
JPH0248016B2 (pl)
JP3684348B2 (ja) ポリエチレンテレフタレートの製造方法
JPS6315296B2 (pl)
US3300440A (en) Polyester resins stabilized with thiophosphate esters
US3594350A (en) Esterification of terephthalic acid with an alkylene glycol in the presence of ammonia or an ammonium salt of a dibasic carboxylic acid
JPH0639521B2 (ja) ポリエステルの製造法
JP6601048B2 (ja) フィルム用ポリエステル樹脂及びその製造方法
JPS6159335B2 (pl)
JP2608910B2 (ja) ポリエステルの製造法
KR102718885B1 (ko) 티타늄계 촉매를 포함하는 필름용 폴리에스테르 수지 조성물 및 그 제조방법
CN109608490B (zh) 磷酸酯物质及其制备方法、含磷酸酯物质的聚酯树脂及其制备方法
JPH06100680A (ja) ポリエステルの製造法
US3427288A (en) Salts of ethylene diamine tetraacetic acid as polycondensation catalysts
EP4596602A1 (en) Co-polyester resin
JPS6088028A (ja) ポリエステルの製造方法
JP2549978B2 (ja) オキシスルフォニル基を含むポリエステルの調製方法