PL52055B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL52055B1 PL52055B1 PL103632A PL10363264A PL52055B1 PL 52055 B1 PL52055 B1 PL 52055B1 PL 103632 A PL103632 A PL 103632A PL 10363264 A PL10363264 A PL 10363264A PL 52055 B1 PL52055 B1 PL 52055B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dihydro
- acid
- lysergic
- chloroform
- solution
- Prior art date
Links
- ORBSYPFBZQJNJE-MPKXVKKWSA-N (6ar,9r,10ar)-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4h-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylic acid Chemical compound C1=CC([C@H]2C[C@H](CN([C@@H]2C2)C)C(O)=O)=C3C2=CNC3=C1 ORBSYPFBZQJNJE-MPKXVKKWSA-N 0.000 claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000002026 chloroform extract Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hcl hcl Chemical compound Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Temperatura topnienia 247—249°. Graniastoslupy z etanolu. [«] ^ = —139° (c = 0,5 w pirydynie).Przyklad III. (+)-oktanolamid-(2/) kwasu 9, 10-dwuhydro-d-lizergbwego.52055 Roztwór 1,14 g hydrazydu kwasu 9, 10-dwuhy- dro-d-lizergowego w 40 ml 0,1-N HC1 zadaje sie 4 ml 1-N roztworu azotynu sodu, a nastepnie wkrapla sie przy stalym mieszaniu w temperatu¬ rze 0—5° 6 ml jednonormalnego HC1. Miesza sie 5 jeszcze 15 minut w temperaturze 5° i alkalizuje sie przy ochladzaniu lodem roztworem kwasnego weglanu sodu i wytrzasa wielokrotnie z eterem.Silnie wysuszony nad weglanem potasu roztwór eterowy wlewa sie mieszajac do zawiesiny o tern- 10 peraturze 0° 5 g weglanu potasu w roztworze 1,14 g (+)-oktanoioaminy-(2) rozpuszczonej w 5 ml izopropanolu i 50 ml eteru. Mieszanine te miesza sie w ciagu 1 godziny w temperaturze 0—5° a na¬ stepnie 6 godzin w temperaturze 20°. Nastepnie 15 rozciencza sie 130 ml wody i wytrzasa faze wodna kilkakrotnie z chloroformem, wlaczone wyciagi chloroformowe suszy nad weglanem potasu, odpa¬ rowuje rozpuszczalnik i wykrystalizowuje sucha pozostalosc z chlorku metylenu. 20 Blaszki o temperaturze topnienia 237° [a]™ = —126° (c = 0,5 w pirydynie). Barwna reakcja Kellera: niebieska.Przyklad IV. (+)-heksanolamid-2' kwasu 9, 10-dwuhydro-d-lizergowego. 25 Do ochlodzonej do temperatury 2° zawiesiny 5,8 g chlorowodorku chlorku kwasu 9, 10-dwuhy¬ dro-d-lizergowego w 250 ml chlorku metylenu do¬ daje sie roztwór 3,8 g (+)heksanoloaminy —2 w 50 ml chlorku metylenu, mieszanine miesza sie jeszcze w ciagu 1 godziny w temperaturze pokojo¬ wej, nastepnie wytrzasa sie ja z chloroformem i roztworem sody i odparowuje faze chloroformo¬ wa, wysuszona nad weglanem potasu do sucha.Pozostalosc rozpuszcza sie w chloroformie za¬ wierajacym 1% alkoholu i chromatografuje na- 100 g tlenku glinu, po czym przekrystalizowuje z mieszaniny chloroform/eter.Temperatura topnienia 250° [a] *J = —138° (c = 0,5 w pirydynie). Reakcja barwna Kellera: niebieski. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych alkanolamidów kwasu 9, 10-dwuhydro-d-lizergowego o ogólnym wzorze 1, w którym n oznacza liczbe 3, 4 lub 5, znamienny tym, ze wystarczajaco reaktywna pochodna kwasowa kwasu 9, 10-dwuhydro-d- -lizergowego poddaje sie reakcji z (H-)-hydro- ksyalkiloamina o ogólnym wzorze 2, w którym n ma wyzej podane znaczenie.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako reaktywna pochodna kwasowa kwasu 9, 10-dwuhydro-d-lizergowego stosuje sie jego azy¬ dek, chlorowodorek chlorku kwasowego lub mieszany bezwodnik kwasu 9, 10-dwuhydro-d- -lizergowego z kwasem siarkowym. CO-NH^CH-CH-rOH wz^r t wzór PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL52055B1 true PL52055B1 (pl) | 1966-08-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL96677B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych zwiazkow tetracyklinowych | |
| NO154116B (no) | Fremgangsm¨te og lamellsepareringsapparat for tilf¯rsel og fordeling av en sammensatt v|ske til et lamellseparerings apparat. | |
| SU453830A3 (ru) | Способ получения соответственно замещенного фенацетилгуанидина | |
| PL52055B1 (pl) | ||
| SU843744A3 (ru) | Способ получени производных бензимидазола или их солей | |
| IL27271A (en) | Isoprenoid compounds and process for the manufacture thereof | |
| SU904521A3 (ru) | Способ получени производных бензопирана | |
| US4024276A (en) | Xanthone-2-carboxylic acid compounds | |
| Odijk et al. | Fluorescent nucleoside analogues: synthesis of fluorescent pyrido [2, 1-i] purines, and their corresponding ribosides | |
| Dohmori | Rearrangement of Sulfonamide Derivatives. VI. Rearrangement Reaction of N-Acetoacetyl-p-methyl-sulfonylbenzenesulfonamide with Alkali. | |
| US2767172A (en) | Process for the production of n-benzylidene and n-quinolylmethylene-substituted 2-aminobenz-isothiazolones | |
| SU1622363A1 (ru) | Способ получени 2,3,6,7,10,11-гексаметокситрифенилена | |
| US3435031A (en) | Novel thiatriazinedionedioxides | |
| Chapman | 351. Studies on nitroamines. Part I. The nitration of some methylenediamines | |
| EP0018732B1 (en) | An alpha-methyl-4(2'-thienyl-carbonyl)phenyl acetic acid derivative, process for its preparation and its pharmaceutical use | |
| US4078078A (en) | Novel xanthone-2-carboxylic acid compounds | |
| US3544553A (en) | Scilliglaucosidin-19-ol-alpha-l-rhamnoside | |
| Mann et al. | 164. Xanthones and thioxanthones. Part III. The synthesis of 9-oxa-1-aza-anthrone (4-azaxanthone) | |
| SU452098A3 (ru) | Способ получени 1-арил-3н-1,4 -бензодиазепин-2,5-(1н,4н)-дионов | |
| US3153047A (en) | Piperidylethylesters of sulphonamidobenzoic acids | |
| SU497775A3 (ru) | Способ получени производных тетразола | |
| US2515901A (en) | Condensation products of betamethyl glutaconic anhydride | |
| US2890218A (en) | 2, 4-dimethyl-5-sulfanilamidopyrimidine | |
| US2840576A (en) | 16-cyanopregna-3, 5-diene-7, 20-diones | |
| US3015660A (en) | 9-carboxyalkyl-9-pyrid[3, 4-b] indole piperazides |