PL51484B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL51484B1
PL51484B1 PL102852A PL10285263A PL51484B1 PL 51484 B1 PL51484 B1 PL 51484B1 PL 102852 A PL102852 A PL 102852A PL 10285263 A PL10285263 A PL 10285263A PL 51484 B1 PL51484 B1 PL 51484B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
biuret
condensation product
hardening
polyamine
epoxy
Prior art date
Application number
PL102852A
Other languages
English (en)
Inventor
Markus Marti Dr
Manfred Hoppe dr
Original Assignee
Inventa A G Fur Forschung Und Patentverwertung
Filing date
Publication date
Application filed by Inventa A G Fur Forschung Und Patentverwertung filed Critical Inventa A G Fur Forschung Und Patentverwertung
Publication of PL51484B1 publication Critical patent/PL51484B1/pl

Links

Description

Pierwszenstwo: 07.XI.1962 Szwajcaria Opublikowano: 10.V.1966 51484 UKD (ó.a/* KI. 39 MKP C 08 g 6*fH BIBLIOTEKA Wspóltwórcy wynalazku: dr Markus Marti, dr Manfred Hoppe Wlasciciel patentu: Inventa A. G. fur Forschung und Patentverwertung, Zurich (Szwajcaria) Sposób utwardzania zywic epoksydowych Przedmiotem wynalazku jest sposób utwardzania zywic epoksydowych zawierajacych wiecej niz je¬ dna grupe epoksydowa w czasteczce przy zastoso¬ waniu zasadowego srodka utwardzajacego.Utwardzalne zywice epoksydowe uzyskuje sie na ogól przez kondensacje epichlorohydryny z wielo- wodorotlenowymi fenolami lub alkoholami w obec¬ nosci alkaliów. Uzyskuje sie przy tym zywice, które w temperaturze pokojowej moga byc w sta¬ nie cieklym lub stalym i które zawieraja w cza¬ steczce jedna lub wiecej grup epoksydowych.Podczas utwardzania nastepuje usieciowanie czasteczek za pomoca srodka utwardzajacego.W .zaleznosci od rodzaju srodka utwardzajacego usieciowanie zachodzi w temperaturze pokojowej lub wymaga podgrzewania mieszaniny zywicy z tym srodkiem.Wsród znanych srodków utwardzajacych szcze¬ gólne znaczenie maja kwasne lub zasadowe zwiaz¬ ki organiczne zawierajace w czasteczce grupy, któ¬ re reaguja z grupami epoksydowymi. Do utwar¬ dzania na cieplo stosuje sie szczególnie kwasy wie- lokarboksylowe jak równiez ich bezwodniki lub aromatyczne wieloaminy, a do utwardzania na zimno alifatyczne i aromatyczne aminy lub wielo¬ aminy zawierajace grupy aminowe pierwszo- lub. drugorzedowe. Wiekszosc znanych amin lub wielo- amin zawierajacych co najmniej trzy atomy wodoru zwiazane z azotem, sa to zwiazki o niskiej tem¬ peraturze wrzenia i wysokiej preznosci pary. Wy- 10 15 20 30 nikaja z tego powodu trudnosci podczas obróbki, zwlaszcza ze wzgledu na toksyczne wlasciwosci tych zwiazków.Poza tym odlewy uzyskane przy ich udziale sa: bardzo kruche, co ogranicza ich zastosowanie.Znane zwiazki wieloaminomidowe otrzymywane przez reakcje dimerów nienasyconych kwasów tluszczowych z wieloaminami np. wedlug opisu" patentowego Stanów Zjednoczonych nr 2.706.223, sa wprawdzie mniej toksyczne, jednakze wykazuja stosunkowo wysoka lepkosc i dlatego sa niewy¬ godne w stosowaniu.Zywice, a zwlaszcza odlewy z zywicy otrzymane przy udziale takich wieloaminoamidów sa wpraw¬ dzie mniej kruche lecz w wysokiej temperaturze ulegaja odksztalceniu, co ogranicza stosowanie tych zwiazków jako srodków utwardzajacych..W celu polepszenia mechanicznych wlasciwosci zywic epoksydowych utwardzanych alifatycznymi wieloaminami, proponowano stosowanie zmiekcza- czy typu estrów alifatycznych alkoholi z kwasami aromatycznymi np. ftalan dwubutylu, glikolan po¬ lietylenu. Jednakze przedmioty otrzymane z zywic zmiekczanych tym sposobem maja równiez mala odpornosc na odksztalcenie w podwyzszonej tem¬ peraturze. Ponadto zywice zmiekczane dodatkiem srodka zmiekczajacego maja wieksza sklonnosc starzenia.Wynalazek polega na zastosowaniu do utwardza¬ nia zywic epoksydowych majacych wiecej niz jed- 5148451484 25 na grupe epoksydowa . w czasteczce produktu . kondensacji biuretu z wieloaminami w stosunku 1 mol biuretu i co najmniej 2 mole wieloaminy.Sposób utwardzania wedlug wynalazku nie wy¬ kazuje wymienionych niedogodnosci sposobów 5 znanych, a poza tym przynosi dalsze korzysci.Produkty kondensacji biuretu z aromatycznymi wieloaminami jak np. fenylenodwuamina sa stale.Korzystne jest dodawanie do zywicy epoksydowej tych zwiazków w roztworze. Do ich rozpuszczania 10 mozna stosowac rozpuszczalniki organiczne jak estry, ketony lub alkohole. Dodawanie rozpuszczo¬ nego srodka utwardzajacego znane jest i stosowa¬ ne w lakiernictwie, przy sklejaniu warstw róznych tworzyw, pfrzy powlekaniu lub impregnacji zywi- 15 cami.Produkty kondensacji biuretu z alifatycznymi wielóarnlhami jak dwuetylehotrójamina i trójety- tenoczteroamlna sa ciekle i moga byc mieszane bezposrednio z cieklymi zywicami epoksydowymi. 2Q Równiez mozna zywice, w stanie stalym rozpu¬ szczac i do tych roztworów dodawac ciekle srodki utwardzajace. Stale zywice uzyskane przez utwar¬ dzanie za pomoca produktów kondensacji biuretu z wieloaminami maja pod wzgledem wytrzymalo¬ sci i odpornosci na rozpuszczalniki wlasciwosci podobne jak zywice utwardzane za pomoca wielo- amidoaminami, natomiast znacznie je przewyzszaja odpornoscia na odksztalcenie w wysokoiej tempe¬ raturze. Przy tym zbedne jest dodawanie do nich srodków zmiekczajacych, wobec czego zywice te nie wykazuja ujemnych cech zywic zmiekczanych dodatkami zmiekczaczy jak powierzchniowe wy¬ dzielanie zmiekczacza i zmiana wlasciwosci w cza¬ sie czyli starzenie sie.Utwardzanie zywic sposobem wedlug wynalazku mozna prowadzic w dwóch etapach, z których pierwszy polega na otrzymaniu ciala stalego rów¬ niez i z zywicy cieklej z cieklym produktem kon¬ densacji biuretu z wieloamina np. z dwuetyloami- na. Jezeli ciekla mieszanine uzyskana w tempera- 40 turze pokojowej pozostawic w postaci warstwy tak cienkiej, aby oddajac cieplo usieciowania nie zagrzala sie samorzutnie, uzyskuje sie staly pro¬ dukt wstepnie utwardzony, który mozna pokru¬ szyc i zemlec na proszek. Do wylewania warstwy 45 nadaje sie jako podloze np. folia polietylenowa.Proszek tak otrzymany topi sie przy ogrzewaniu — po czym nastepuje dalsze utwardzenie. Wobec tego proszek ten naniesiony na powierzchnie do¬ wolnego przedmiotu wytwarza po wygrzaniu 50 gladka twarda powloke.Produkt wstepnego utwardzania moze byc zasto¬ sowany do wytwarzania powlok róznymi znanymi sposobami, jak równiez do sporzadzania tloczywa i wytlaczania z niego ksztaltek zawierajacych 55 wlókno szklane, tkanine itp.Wstepne utwardzanie zywic mozna przeprowa¬ dzic równiez na powierzchni dowolnych tworzyw jak papier, drewno, a takze na sproszkowanych metalach, piasku, trocinach itp. po czym z tak po- 60 traktowanych tworzyw mozna wytworzyc pólpro¬ dukty, które poddaje sie dalszemu utwardzaniu zwiazanemu z przejsciowym topieniem sie zywicy, co umozliwia sklejanie ich na goraco. Na przyklad dowolna folie, tkanine lub siatke ewentualnie wy- ts 35 konana z wlókien szklanych, zanurza sie w cieklej mieszaninie zywicy z substancja utwardzajaca i po obcieknieciu nadmiaru cieczy poddaje wstepnemu utwardzeniu, przez pozostawienie w temperaturze pokojowej lub krótkotrwale ogrzanie do niewy¬ sokiej temperatury. Otrzymuje sie ta droga folie nadajace sie do sklejania na goraco dowolnych przedmiotów. Mozna równiez folie klejaca wyko¬ nac na podkladzie metalowym, który w celu utwardzenia ogrzewa sie elektrycznie oporowo.Taka folie klejaca mozna stosowac do klejenia przedmiotów, które nie moga byc w calosci ogrze¬ wane badz wymagalyby zbyt wielkich rozmiarów pieca do ogrzewania.Zywica wstepnie utwardzona moze sluzyc do klejenia róznych tworzyw, przy czym do jej topie¬ nia, nakladania i dalszego utwardzania mozna sie poslugiwac kolba do lutowania, z tym jednak, ze kolba ta winna byc powleczona srodkiem zabezpie¬ czajacym przed przyklejaniem np. srodkiem sto¬ sowanym do powlekania powierzchni form sluza¬ cych do wytlaczania lub odlewania przedmiotów z zywic sztucznych. Ten sposób klejenia nadaje sie miedzy innymi do szkla, porcelany, kamieni, beto¬ nu, metalu, drewna itp. Do tego samego celu na¬ daja sie równiez mieszaniny stalej zywicy epo¬ ksydowej ze stalym produktem kondensacji biuretu z wieloamina.Zywice wstepnie utwardzone w temperaturze pokojowej lub przy podgrzaniu do niewysokiej temperatury, które zachowaly wlasciwosc topienia sie przy ogrzewaniu przed ostatecznym utwardze¬ niem, mozna przechowywac w ciagu wielu miesie¬ cy, gdyz samorzutne dalsze utwardzanie przebiega w nich bardzo powoli. Predkosc utwardzania za¬ równo samorzutnego jak i spowodowanego przez podwyzszenie temperatury zalezy od liczby ami¬ nowej zastosowanego produktu kondensacji biu¬ retu z wieloamina. Liczba aminowa wyraza ilosc miligramów lugu potasowego, równowazna ilosci kwasu solnego potrzebnej do zobojetnienia wol¬ nych grup aminowych w gramie substancji.Produkty kondensacji stosowane wedlug wyna¬ lazku do utwardzania zywic otrzymuje sie przez ogrzewanie 1 mola biuretu z co najmniej 2 molami wieloaminy, w temperaturze 100 — 300°, korzyst¬ nie 130 — 200°, przy równoczesnym odpedzaniu amoniaku powstajacego w czasie reakcji. Reakcja zachodzi calkowicie w wymienionych temperatu¬ rach w ciagu okolo 2 godzin, po czym ewentualny nadmiar niezwiazanej wieloaminy mozna usunac przez destylacje. Kondensacje mozna prowadzic sposobem okresowym lub ciaglym. Przy zastosowa¬ niu wieloamin alifatycznych otrzymuje sie kon¬ densaty ciekle barwy zóltej. Kondensaty te nada¬ ja sie zwlaszcza do^mieszania z cieklymi zywicami epoksydowymi. Przy zastosowaniu wieloamin aro¬ matycznych do kondensacji z biuretem otrzymuje sie ciemne stale kondensaty.Przez dobór stosunku substratów mozna uzyskac zamierzona liczbe aminowa produktu kondensacji.Poslugujac sie duzym nadmiarem wieloaminy jak np. 4 mole wieloaminy na 1 mol biuretu i nie od¬ dzielajac calkowicie nadmiaru aminy z produktu kondensacji, osiaga sie liczby aminowe powyzej 400. Zas oddzielajac caly nadmiar aminy uzyskuje51484 5 sie kondensat o liczbie aminowej okolo 400. Mozna równiez z góry tak dobrac stosunek substratów, aby produkt kondensacji od razu osiagnal zamie¬ rzona liczbe aminowa bez koniecznosci oddzielania nadmiaru aminy. Kondensacji towarzyszy wy¬ dzielanie amoniaku wobec czego zakonczenie wy¬ dzielania amoniaku wskazuje na zakonczenie re¬ akcji.Mieszaniny zywicy epoksydowej z produktem kondensacji biuretu z wieloamina sporzadza sie w stosunku ustalonym we wstepnych doswiad¬ czeniach. Stosunek ten dobiera sie w zaleznosci od rodzaju zywicy, rodzaju wieloaminy, .od liczby aminowej a takze od celu, do którego zywica ma byc zastosowana, np. czy ma ona sluzyc do wyko¬ nywania odlewów, do wytwarzania powlok lakier¬ niczych, czy jako lepiszcze do sklejania warstw róznych tworzyw itp. Jednakze stosunek ten . nie wykracza przecietnie poza 15 — 50 g kondensatu utwardzajacego na 100 g zywicy.Przyklad I. W trójlitrowej kolbie ,z trzema szyjami wyposazonej w termometr, rure do wpro¬ wadzania gazu i chlodnice zwrotna ogrzewano 515 g biuretu (5 moli) i 2060 g dwuetylenotrójami- ny (20 moli) przy równoczesnym przeprowadzaniu slabego strumienia azotu. Amoniak zaczal sie wy¬ dzielac przy temperaturze 128°.' Temperature stop¬ niowo podwyzszano, az do 200°. Po 2 godzinach amoniak przestal sie wydzielac. Nadmiar dwuety- loaminy odpedzono pod próznia 3Q( torów w tem¬ peraturze do 160°. Uzyskano pozostalosc w ilosci 1455 g, która stanowil klarowny jasnozólty produkt kondensacji o lepkosci 176,5'cP w 25° i liczbie aminowej, 501. 30 g tego produktu kondensacji wymieszano w temperaturze pokojowej ze 100 g zywicy epo¬ ksydowej, której liczba epoksydowa wynosila 0,52 na 100 g. Zywica ta byla uzyskana przez reakcje p,p'-dwuhydroksydwufenylometanu z epichlorohy- dryna w obecnosci alkaliów. Mieszanine wlano do formy i utwardzano w ciagu 4 godzin w tempera¬ turze 120°. Otrzymano ksztaltke, której wytrzyma¬ losc na uderzenie wedlug DIN 53453 wynosila 36,8 cmkG/cm2, a odpornosc na odksztalcenie pod wplywem ciepla oznaczona wedlug Martensa na próbnych pretach 120X15X10 mm, czyli tak zwa¬ ny punkt Martensa, wynosila 72°.Przyklad II. W aparaturze opisanej w przy¬ kladzie I ogrzewano 103 g biuretu (1 mol) z 206 g dwuetylenotrójaminy (2 mole) przeprowadzajac^ slaby strumien azotu. Amoniak zaczal sie wydzie¬ lac przy temperaturze 130°. Temperature stopnio¬ wo podwyzszano, a gdy po uplywie 2 godzin osiagnela 200° amoniak przestal sie wydzielac.Uzyskano 262 g klarownego jasnego, lekko zólta¬ wego produktu kondensacji, który wykazywal lep¬ kosc 834 cP w 25° i liczbe arai«owa ;4O0« 35 g tego produktu *&tóleri*acji *w$nieszano ze 100 g zywicy epoksydowej opisanej w przykladzie I.Mieszanine rozprowadzono w postaci! warstwy grubosci 2 mm na ffclii ^polietyfehbwgje 4 pozosta¬ wiono na przeciag 2\t*%pAnn"*Tjiyskana wstepnie utwardzona zywice zmielono w mlynie kulowym 6 otrzymujac sypki niesklejajacy sie proszek, który topil sie w temperaturze 90 — 160° po czym prze¬ chodzil w stan utwardzony. Proszek, ten przecho¬ wywano przed ostatecznym utwardzeniem w ciagu 5 3 miesiecy w temperaturze pokojowej, przy czym nie zauwazono zadnych zmian.Przyklad III. W aparaturze jak w poprzed¬ nich przykladach ogrzewano 103 g biuretu (1 mol) i 228 g dwuetylenotrójaminy (2 mole + 22 g) jak 10 wyzej w ciagu 2 godzin. Uzyskano jasny klarow¬ ny produkt kondensacji o liczbie aminowej 468 g i lepkosci 306 cP w 25°. 30 g tego produktu kondensacji wymieszano ze 100 g zywicy epoksydowej opisanej w przykla- 15 dzie I. Mieszanine pozostawiono na przeciag 5 go¬ dzin w temperaturze pokojowej w warstwie gru¬ bosci 5 mm na plycie z polietylenu. Uzyskano wstepnie utwardzona topliwa zywice, która nada¬ wala sie do wytwarzania wyprasek na goraco do 20* wytwarzania powlok róznymi znanymi sposobami np. przez natryskiwanie plomieniowe, do klejenia itp. Zywica ta przechodzila w stan ostatecznego utwardzenia po ogrzewaniu w ciagu 4 — 6 godzin do temperatury-100 — 120° lub po krótkotrwalym . roztopieniu i ogrzaniu do wyzszej temperatury, PL

Claims (7)

  1. Zastrzezenia patentowe i 1. Sposób utwardzania zywic epoksydowych za- 30 wierajacych wiecej niz jedna grupe epoksydo¬ wa w czasteczce przy zastosowaniu zasadowych srodków utwardzajacych, znamienny tym, ze jako srodek utwardzajacy stosuje sie produkt kondensacji 1 mola biuretu z co najmniej |5 2 molami wieloaminy.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie produkt kondensacji biuretu z ali¬ fatyczna wieloamina.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2 znamienny tym, ze stosuje sie produkt kondensacji biuretu z dwuetylenotrójamina.
  4. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie produkt kondensacji biuretu z aro¬ matyczna wieloamina.
  5. 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze miesza sie zywice epoksydowa i produkt kon¬ densacji biuretu z wieloamina w postaci roz¬ puszczonej.
  6. 6. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze utwardzanie do nierozpuszczalnego i nie na¬ dajacego sie topic produktu koncowego prowa¬ dzi sie za pomoca ogrzewania w jednym stop¬ niu.
  7. 7. Sposób wedlug zastrz. 1 i 3, znamienny tym, ze mieszanina zywicy epoksydowej i produktu 5 kondensacji biuretu z dwuetylenotrójamina utwardza sie wstepnie do osiagniecia produktu stalego topliwego przez wielogodzinne pozosta¬ wienie w temperaturze pokojowej lub krótko¬ trwale ogrzewanie do niewysokiej temperatury, B a uzyskany produkt utwardza sie ostatecznie przez dalsze ogrzewanie, zwlaszcza polaczone z topieniem. PL
PL102852A 1963-10-28 PL51484B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL51484B1 true PL51484B1 (pl) 1966-04-25

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE863411C (de) Verfahren zur Herstellung elastischer Kunststoffe
DE961029C (de) Verfahren zur Herstellung von harten harzartigen Produkten aus AEthoxylinkondensaten
DD298413A5 (de) Verfahren zur herstellung einer ausgehaerteten phenolharzzusammensetzung sowie eine phenolharzzusammensetzung und die verwendung als chemischem vorlaeufer fuer ein phenolharz, eines veresterten, mononuklearen phenols oder phenolesters
DE2149583C2 (de) Hitzehärtbare Epoxidmasse
CN105431461B (zh) 用于能够在热固状态下变形的热固性树脂的催化体系
DE608591C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten
US2411557A (en) Synthetic phenolic resins
PL51484B1 (pl)
US2964484A (en) Cross-linked reaction product of an epoxidized fatty acid ester and polyvinyl halide or cellulose nitrate
DE2024395C3 (de) Härtbare Mischungen aus Epoxidharz und Biguanid
RU2608602C2 (ru) Способ производства окрашенной экологически безопасной мишени для стендовой стрельбы
US3310529A (en) Process of hardening epoxide resin and product produced
DE1469948B2 (de) Verfahren zur herstellung von permanent magnetisierbaren formkoerpern
JPS57115938A (en) Method for manufacturing molding sand coated with unsaturated polyester resin
DE2115854C3 (de) Verfahren zur Herstellung von noch vernetzungsfähigen Addukten aus Triglycidylisocyanurat
US1090439A (en) Plastic masses and method of producing the same.
US1102630A (en) Composition and process of manufacturing the same.
US1111285A (en) Phenolic condensation product and method of forming same.
US2278374A (en) Condensation products of aldehydes and urea derivatives
DE2256962C3 (de) Verwendung von Bisphenol A
DE424074C (de) Verfahren zur Herstellung von haertbaren, harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolen und Formaldehyd
JPS60212419A (ja) 貯蔵安定で熱硬化性のエポキシ樹脂混合物およびその製法
CH443676A (de) Härtbare, zur Herstellung von Formkörpern, einschliesslich Flächengebilden, geeignete Mischungen
DE578966C (de) Verfahren zur Herstellung schwerloeslicher plastischer Massen
DE1141083B (de) Verfahren zum Herstellen von Form- oder UEberzugsmassen