PL49609B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL49609B1 PL49609B1 PL101193A PL10119363A PL49609B1 PL 49609 B1 PL49609 B1 PL 49609B1 PL 101193 A PL101193 A PL 101193A PL 10119363 A PL10119363 A PL 10119363A PL 49609 B1 PL49609 B1 PL 49609B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- thiazoline
- pyridyl
- water
- solvent
- salts
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 5
- 229940066528 trichloroacetate Drugs 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- VYWYYJYRVSBHJQ-UHFFFAOYSA-M 3,5-dinitrobenzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 VYWYYJYRVSBHJQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 2
- -1 2-Pyridyl- - Chemical class 0.000 description 1
- 206010020565 Hyperaemia Diseases 0.000 description 1
- 102000001399 Kallikrein Human genes 0.000 description 1
- 108060005987 Kallikrein Proteins 0.000 description 1
- 241000534944 Thia Species 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 230000017531 blood circulation Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
Description
Sole trze¬ cio- i czwartorzedowe 2-[pirydylo-(3')]-tiazoliny-z12 nie sa znane.Przeprowadzenie zasady 2-[pirydylo-(3')]-tiazoli- ny-Zl2 w odpowiednia sól przebiega w ten sposób, ze swiezo destylowana zasade wprowadza sie w reakcje z odpowiednim nieorganicznym lub or¬ ganicznym kwasem w nieobecnosci lub w obec¬ nosci wody. Reakcja tworzenia soli moze zacho¬ dzic w obecnosci niskoczasteczkowych, liniowych lub rozgalezionych alkanoli, ketonów lub innych organicznych rozpuszczalników, lecz bez rozpusz¬ czalnika. Podczas gdy 2-[pirydylo-(3')]-tiazolina-Zl2 jest bardzo trudno rozpuszczalna w wodzie, sole jej z kwasami nieorganicznymi lub organicznymi sa zwiazkami latwo w wodzie rozpuszczalnymi.Przez zastosowanie odpowiedniego anionu mozna zmieniac w pozadanym stopniu rozpuszczalnosc 15 20 25 tJjr^du P-^entowegoj soli 2-[pirydylo-(3')]-tiazoliny-zl2 w jednym z wy¬ zej podanych rozpuszczalników. Dla wodnych roz¬ tworów soli 2-[pirydylo-(3')]-tiazoliny-Zl2 korzyst¬ nie jest jezeli hydroliza dwupodstawionej Zl2-tia- zoliny w kwasnym roztworze zostaje zahamowana (R. B. Martin i inni J. Amer. Chem. Soc. 81 5089 rok 1959; 83 4830 rok 1961). Widma U. V. 2-[pirydylo-(3,)]-tiazoliny-zl2 w obojetnym lub al¬ kalicznym rozpuszczalniku tylko niewiele róznia sie od siebie, w kwasnym roztworze obserwuje sie zmiane polozenia maksimum jak równiez zmiane ekstynkcji.Czwartorzedowe sole 2-[pirydylo-(3')]-tiazoliny-Zl2 otrzymuje sie przez reakcje zasady ze srodkiem alkilujacym takim jak halogenek alkilu lub siar¬ czan dwualkilu w rozpuszczalnikach takich jak benzen, acetonitryl lub tez bez rozpuszczalnika, w temperaturze pokojowej lub przez ogrzewanie.Czwartorzedowe jodki przedstawiaja w przeci¬ wienstwie do bezbarwnych trzeciorzedowych soli, zwiazki o zóltym zabarwieniu.Sole 2-[pirydylo-(3')]-tiazoliny-Zl2 wykazuja dzia¬ lanie farmakologiczne przez silne i bardzo dlugo utrzymujace sie rozszerzanie naczyn peryferyj¬ nych. Przy pomiarach ukrwienia za pomoca prze¬ plywomierza Bubbra, w strefie naczyn vena fe- moralis u psa, zastosowanie 20 mg/kg spowodowa¬ lo wzrost przekrwienia 2,1-krotny. Czas dzialania wynosil okolo 30 minut. W porównaniu z tym 0,1 biologicznej jednostki kalikreiny (biologicznie 49609" i49609 3 4 otrzymany /polipepftyd, zwykle stosowany w te^ rapii. w tej dziedzinie) ma prawie równie silne dzialanie, trwajace jednak tylko do 5 minut i po¬ laczone z wyraznym obnizeniem cisnienia krwi.Sole 2-[pirydylo-(3,)]-tiazoliny-zl2 powoduja roz¬ szerzenie naczyn peryferyjnych bez obnizania przecietnego cisnienia krwi.Zaleta zwiazków otrzymywanych sposobem we¬ dlug wynalazku jest równiez skutecznosc ich przy stosowaniu doustnym.Wytwarzanie soli 2-[pirydylo-(3')]-tiazóliny-^2 opisano w nastepujacych przykladach.Przykllad I. Dwubromowodorek 2-tpirydylp- -(3']-tia^oliny-Zl2 ; 1 czesc 2-[pirydylo-(3')]-tiazoliny-/12 (temperatura wrzenia = 112,5—113°, n20D = 1,6220) rozpuszcza sie w 5—10 czesciach alkoholu absolutnego w tempe¬ raturze pokojowej. Roztwór ten zadaje sie stop¬ niowo podczas mieszania alkalicznym roztworem HBr7 otrzymujac -bezbarwny ewentualnie lekko- zólty osad. Przez przekrystalizowanie z alkoholu, korzystnie metanolu, otrzymuje sie dwubromowo¬ dorek 2-[pirydylo-(3')]-tiazoliny-;d2, który topnieje w 255—260°C z rozkladem. W temperaturze 160°C rozpoczyna sie sublimacja. W temperaturze , poko¬ jowej dwubromowodorek jest trudno rozpuszczal¬ ny w etanolu, n ¦— butanolu, acetonie, dioksanie, acetonitrylu i metyloetyloketonie, umiarkowanie rozpuszczalny w glikolu propylenowym — 1,2, ¦j w mónonietanoloaminie i w 2-etoksyetanolu i lat¬ wo rozpuszczalny w wodzie. ' .Obliczono dla C8H10Br2N2S; C = 29,46% Znaleziono C = 29,36% H== 3,09% H= 3,25% »= 8,59o/o N= 8,61% Przyklad II. Jednowodzian siarczanu 2-[pi- rydylo-^J-tiazoliny-A2, 1 czesc ^-{pirydylo-^J-tiazoliny-^2 rozpuszcza sie w 5—10 czesciach dioksanu i podczas miesza¬ nia i chlodzenia dodaje stopniowo kwas siarkowy, otrzymujac bezbarwny osad. Po odsaczeniu prze- krystalizowuje sie go z mieszaniny alkoholu z woda (2:1). Bezbarwne krysztaly topnieja w tempera¬ turze 175—176°C. W alkoholu i ketonach sa trud¬ no rozpuszczalne, zas latwo rozpuszczalne w wodzie.Obliczono dla QjH8N2S • H2S04 • H20: N = 9,99% Znaleziono: % N = 9,86% Przyklad III. Dwuchlorowodorek 2-[pirydylo- -(m-tiazoliny-J2. 1 czesc 2-[pirydyto-(3,)]-tiazoliny-^* dodaje sie do 1 czesci absolutnego etanolu i podczas miesza¬ nia zadaje powoli alkoholowym HC1 az do reakcji kwasnej. Po oddzieleniu utworzonego bezbarw¬ nego osadu, przekfyatalizowuje sie go z etanolu lub z mieszaniny etanol—woda (9:1). Po wysusze¬ niu otrzymuje sie bezbarwne krysztaly, które top¬ nieja w temperaturze 180°—185° C z rozkladem.Dwuchlorowedorek 2-[pirydylo-(3*)]-tiazoliny-2J2 jest bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie w temleraturze pokojowej; w 2-etoksyetanolu i gli¬ kolu propylenowym mniej rozpuszczalny/ w alko¬ holach, ketonach, dioksanie i innych rozpuszczal¬ nikach trudno rozpuszczalny. s Obliczono dla C8Hi0Cl2N2S: N= 11,81% Znaleziono: 11,70% Przyklad VI. Etylojodek 2-[pirydylo-(3')]-tia- zoliny-zl2. 1 czesc 2-[pirydylo-(3')]-tiazoliny-zl2 zadaje sie 2—3 czesciami etylojodku i ogrzewa na .lazni wod¬ nej do temperatury 50° C podczas mieszania w ciagu 1—2 godzin. Odsacza sie zólty osad i po przekry- stalizowaniu z absolutnego etanolu otrzymuje sie etylojodek 2-[pirydylo-(3,)]-tiazoliny-42 w postaci zóltych krzysztalów, które topnieja z rozkladem w temperaturze 220—222° C. Etylojodek w tempe¬ raturze pokojowej jest trudno rozpuszczalny w alkoholu, ketonie, dioksanie, slabo — w glikolu, propylenowym i w 2-etoksyetanolu, umiarkowanie 10 15 20 25 30 35 40 45 5C 55 60 65 P r z y k l aM IV. Trójchlorooctan 2-Ipirydylo- -<3»)]-tiazoliny-zll. 1 czesc 2-[pirydylo-(3')]-tiazoliny-J2 rozpuszcza sie w 1 czesci absolutnego etanolu i zadaje zim¬ nym, alkoholowym roztworem kwasu trójchloro- 15 octowego. Poniewaz trójchlorooctan czesto nie wy- krystalizowuje, korzystne jest m zaszczepienie roz¬ tworu kilkoma krysztalami, po czym Jcrystalizacja nastepuje natychmiast. Utworzony osad odsacza sie i przemywa mala iloscia zimnego absolutnego eta- 20 nolu. Po przekrystalizowaniu z absolutnego etanolu trójchlorooctan 2-[pirydylo-(3')]-tiazoliny-^2 topnie¬ je w temperaturze 93—95° C. Trójchlorooctan jest w temperaturze pokojowej dobrze rozpuszczalny vr rozpuszczalnikach takich jak aceton, dioksan, ace- 25 tonitryl, metyloetyloketon, w wodzie i w mono- etanoloaminie rozpuszcza sie umiarkowanie, a w glikolu propylenowym i w 2-etoksyetanolu trudno.Obliczono: dla Ci0H9Cl3N2O„S: C = 36,65% 30 Znaleziono: C = 36,59% Przyklad V. Metylojodek 2-[pirydylo-(3')]- -tiazoliny-J2. 35 1 czesc 2-[pirydylo-(3,)]-tiazoliny-^2 rozpuszcza sie w 1 czesci absolutnego benzenu i podczas mie¬ szania zadaje stopniowo w temperaturze pokojowej 1 czescia jodku metylu. Po ukonczeniu dodawania jodku metylu miesza sie dalej 1—2 godziny, od- 40 sacza utworzony zólty osad i przekrystalizowuje z absolutnego etanolu. Otrzymuje sie metylojodek 2-[pirydylo-(3,)]-tiazoliny-J2 w postaci zóltych, krysztalów, które topnieja w temperaturze 237—238° C z rozkladem. 45 Obliczono dla C9HnJN2S: C=^ 35,30% Znaleziono: C = 35,39% H= 3,59Vo H= 3,55% ,n N= 9,15o/0 N= 9,34o/049609 — w acetonitrylu i monoetanoloaminie, zas w wodzie dobrze rozpuszczalny. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe Obliczono: dla Ci0H13JN2S: C = 37,51% H= 4,09% N= 8,75o/0 Znaleziono: C = 37,43% H= 4,12% N= 8,69% Analogicznie otrzymuje sie maleinian C12Hi2N204S. Temperatura topnienia 97—98° C, 3,5-dwunitro- benzoesan C15Hi2N406S, temperatura topnienia 129-131° C i szczawian 2-[pirydylo-(3')]-tiazoliny-Zl2 CioH10N204S, temperatura topnienia 143—145° C. Rozpuszczalnosc maleinianu mozna porównac z rozpuszczalnoscia trójchlorooctanu w róznych roz¬ puszczalnikach. Rozpuszczalnosc szczawianu i 3,5- dwunitrobenzoesanu rózni sie znacznie od pozo¬ stalych soli. 1. Sposób otrzymywania soli 2-[pirydylo-(3')]-tia- zoliny-zl2 o wzorze ogólnym 1, w którym n = 1 lub 2, R oznacza wodór lub nizsza reszte alkilowa o 1—4 atomach wegla i A oznacza anion nieorganicznego lub organicznego kwasu, znamienny tym, ze 2-[pirydylo-(3')]-tiazoline-Zl2 wprowadza sie w reakcje ze zwiazkiem o wzo¬ rze ogólnym R—A, w. którym R i A maja wyzej podane znaczenie w obecnosci lub w nieobec¬ nosci rozpuszczalnika.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik stosuje sie wode lub roz¬ puszczalniki organiczne, takie jak niskoczastecz- kowe, liniowe lub rozgalezione alkanole lub ketony. I V *RR PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL49609B1 true PL49609B1 (pl) | 1965-04-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Krapcho et al. | Bicyclic pyrazolines, potential central nervous system depressants and antiinflammatory agents | |
| CH621552A5 (pl) | ||
| US3305553A (en) | 2-aminoquinazoline derivatives | |
| DE2740836A1 (de) | Anellierte indolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel | |
| US4794197A (en) | All-cis-1,3,5-triamino-2,4,6,-cyclohexanetriol derivatives, their use, processes for their preparation and pharmaceutical preparations containing them | |
| PL49609B1 (pl) | ||
| JPS61502959A (ja) | ４↓−（イソキサゾリル）↓−チアゾ−ル↓−２↓−オキサミド酸誘導体 | |
| Heymann et al. | Derivatives of p, p'-Diaminodiphenyl Sulfone1a | |
| HU179951B (en) | Process for preparing 1,2,4-oxadiazolin-5-one derivatives and pharmaceutical compositions containing thereof | |
| SU852173A3 (ru) | Способ получени производных дигидРОиМидАзО изОХиНО-лиНА или иХ СОлЕй | |
| EP0138137A1 (de) | 4-Thioxo-benzopyrano(2,3-d)pyrimidin-derivate sowie Verfahren zu deren Herstellung | |
| RU2022965C1 (ru) | Производные дигидропиримидотиазина или их терапевтически приемлемые соли присоединения кислоты, обладающие противоангинной и антивоспалительной активностью | |
| DE1061788B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Phthalazine | |
| JPS6354371A (ja) | 置換ベンズイミダゾリルチオメチルベンゾチアゾ−ル及びその塩、その製造方法、並びに薬物としてのその使用 | |
| Sundholm et al. | The Reaction of 2, 3-Dichloro-1, 4-naphthoquinone with Salts of Alkyl Substituted and Unsubstituted Dithiocarbamic Acids | |
| PL114677B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolinoacetamide | |
| US2748121A (en) | 6-nitroaryl derivatives of 2-amino-4-pyrimidols | |
| EP0000013A1 (de) | 4-Phenyl-8-amino-tetrahydroisochinoline, diese enthaltende pharmazeutische Präparate und Verfahren zur Herstellung dieser Präparate | |
| JPS5822107B2 (ja) | α↓−アミノメチレン↓−β↓−ホルミルアミノプロピオニトリル及びその製法 | |
| US4147806A (en) | Anti-inflammatory and analgesic medicaments | |
| US2748120A (en) | 2-amino-6-aryl-5, 6-dihydro-4-hydroxy-pyrimidines | |
| CH433322A (de) | Verfahren zur Herstellung von peripher gefässerweiternd wirksamen Salzen des 2-(Pyridyl-(3'))-thiazolin- 2 | |
| KR950003423B1 (ko) | 고미제(Bittering agent)의 제조방법 | |
| IL29176A (en) | Benzylpyridinium compounds,their preparation and pharmaceutical preparations containing them | |
| PL123691B1 (en) | Process for preparing derivatives of pyrimido/1,2-a/azepines |