PL48292B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL48292B1 PL48292B1 PL99868A PL9986862A PL48292B1 PL 48292 B1 PL48292 B1 PL 48292B1 PL 99868 A PL99868 A PL 99868A PL 9986862 A PL9986862 A PL 9986862A PL 48292 B1 PL48292 B1 PL 48292B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- lactobionic acid
- lactone
- solution
- precipitate
- Prior art date
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 229940099563 lactobionic acid Drugs 0.000 claims description 16
- UOQHWNPVNXSDDO-UHFFFAOYSA-N 3-bromoimidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile Chemical compound C1=CC(C#N)=CN2C(Br)=CN=C21 UOQHWNPVNXSDDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 230000005484 gravity Effects 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 6
- 238000007273 lactonization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical group 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 14. VII. 1964 48292 KI. 12 o 11 MKP C 07 «J */0G UKD BIBLIOTEKA Urzedu ta rentowego Wspóltwórcy wynalazku: Janina Kolesinska, Franciszek Ulak, Tadeusz^bafekl ™ "^ Wlasciciel patentu: Instytut Antybiotyków, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania o -laktonu kwasu laktobionowego Dotychczas stosowane sposoby wytwarzania g-laktonu kwasu laktobionowego polegaja na pod¬ dawaniu laktonizacji oczyszczonych roztworów kwasu laktobionowego, otrzymywanych przez utlenienie laktozy bromem lub solami kwasów zawierajacych brom w obecnosci weglanu wa¬ pniowego, badz kwasu laktobionowego otrzyma¬ nego przez rozklad soli wapniowej kwasem szczawiowym, i w koncu krystalizowaniu otrzy¬ manego laktonu.Proces laktonizacji prowadzi sie zwykle na drodze wielokrotnej destylacji roztworu kwasu laktiobionowego z dioksanem i toluenem pod zmniejszonym cisnieniem, w temperaturze okolo 60°C, albo na drodze suszenia rozpylowego kwa¬ su laktobionowego w wysokiej temperaturze.Wada tych sposobów jest stosowania kosztow¬ nych urzadzen oraz bardzo trudne otrzymywanie wyjsciowej soli wapniowej, dlugotrwala 'destyla¬ cja posrednich produktów reakcji i utrudniona krystalizacja gotowego produktu, trwajaca kilka tygodni.Sposób otrzymywania S-laktonu kwasu lakto¬ bionowego wedlug wynalazku pozbawiony jest wyzej wymienionych wad, jest krótki i latwy w wykonaniu, nie wymaga kosztownej aparatury, umozliwia otrzymywanie produktu o wysokim stopniu czystosci, a sam proces laktonizacji i kry¬ stalizacji przebiega szybko w pokojowej tempe¬ raturze.Wedlug wynalazku wodny roztwór czystego kwasu laktobionowego o gestosci 1, 1—1,5, ewen¬ tualnie odbarwiony weglem aktywowanym, trak¬ tuje sie stezonym kwasem octowym o gestosci 5 1.055 — 1,070 i powstajacy przy tym osad 8-lakto- nu kwasu laktobionowego oddziela i poddaje oczyszczaniu na 'drodze rekrystalizacji z kwasu octowego lub alkoholu np. metylowego, etylowe¬ go itp. Korzystne przy tym jest przemywanie io osadu laktonu zwiazkiem o charakterze eteru, zwlaszcza eterem dwuetylowym lub dioksanem.Ponizsze przyklady wyjasniaja blizej istote wy¬ nalazku. 15 Przyklad I. 500 ml 15%-wego kwasu laktobio¬ nowego zageszcza sie pod zmniejszonym cisnie¬ niem w temperaturze 40°C do ciezaru wlasciwego 1,1 i znanym sposobem odbarwia sie weglem aktywowanym w ilosci od 1 — 2%. 20 Odbarwiony i odsaczony koncentrat zadaje sie 10-krotna objetoscia lodowatego kwasu octowego.W trakcie mieszania wytraca sie krystaliczny osad g-laktonu kwasu laktobionowego, który w celu oczyszczenia po odsaczeniu poddaje sie re- 25 krystalizacji z 5-krotnej ilosci 10%-wego kwasu octowego, nastepnie odsacza sie, przemywa diok¬ sanem i podsusza. Gotowy produkt w ilosci 20 g posiada temperature topnienia 187 — 190°C i skre- . 20° 3o calnosc [a] D = 47°.48 2^2 3 4 Przyklad II. 350 ml 18,5%-wego roztworu kwa¬ su laktobionowego zageszcza sie pod zmniejszo¬ nym cisnieniem w temperaturze okolo 35°C do ciezaru wlasciwego 1,35 i odbarwia weglem akty¬ wowanym w ilosci 2%. Po odsaczeniu, przesacz zadaje isie 12-krotna objetoscia stezonego kwasu octowego.W trakcie mieszania wytraca sie krystaliczny 8-lakton kwasu laktobionowego, który po odsa¬ czeniu i przemyciu kwasem octowym, a nastepnie eterem, poddaje sie rekrystalizacji z 5-ferotnej ilosci metanolu.Przekrystalizowany 8-lakton odsacza sie, prze¬ mywa eterem i podsusza w eksykatorze próznio¬ wym. Otrzymane drobne biale krysztaly gotowe¬ go produktu w ilosci 18,5 g posiadaja temperature 20° topnienia 193 — 195°C skrecalnosc [a] D = 48° w 5%-wym roztworze wodnym.Przyklad III. 250 ml 16% roztworu kwasu laktobionowego zageszcza sie do ciezaru wlasci¬ wego 1,5 odbarwia weglem aktywowanym w ilosci 3% i saczy. Uzyskany przesacz zadaje sie lO^krotna objetoscia 80%-wego kwasu octowego, nastepnie miesza sie i pozostawia w spokoju. W tych warunkach laktonizacja iz wytraceniem kry¬ sztalów 8-laktonu kwasu laktobionowego, prze¬ biega w temperaturze pokojowej w ciagu 1—3 godzin. Otrzymane krysztaly w celu oczyszczenia 5 rozpuszcza sie w 4-krotnej ilosci etanolu, naste¬ pnie wytraca i przemywa eterem. Otrzymany bezpostaciowy bialy osad w ilosci 10 g posiada temperature topinienia 190 — 193°C i skrecalnosc 20° 10 f«] D = 47°. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania 8-laktonu kwasu lakto- 15 blonowego z roztworu kwasu laktobionowego, znamienny tym, ze poddaje sie laktonizacji wod¬ ny roztwór czystego kwasu laktobionowego o ge¬ stosci 1,1 — 1,5 przez traktowanie tego roztworu stezonym kwasem octowym o ciezarze wlasci- 20 wym 1.055 — 1,070, przy czym wytracajacy sie osad poddaje sie rekrystalizacji z kwasu octowe¬ go lub alkoholu, zwlaszcza metylowego lub ety¬ lowego, korzystnie przemywajac przy tym osad zwiazkiem o charakterze eteru, zwlaszcza eterem 25 dwuetylowym lub dioksanem. 920. RSW „Prasa", Kielce Nakl. 300 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL48292B1 true PL48292B1 (pl) | 1964-06-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS272241B2 (en) | Method of crystalline citromycindihydrate production | |
| JPH0324068A (ja) | アスコルビン酸の製法 | |
| EP1377544B1 (en) | Purification of 2-nitro-4-methylsulphonylbenzoic acid | |
| US4215223A (en) | Process for the preparation of D(-)αphenylglycine | |
| AU2002249384A1 (en) | Purification of 2-nitro-4-methylsulphonylbenzoic acid | |
| SU465793A3 (ru) | Способ получени дигидрата 7( - -амино-1,4,-циклогексадиен-1 -ил ацетамид)-дезацетоксицефалоспорановой кислоты | |
| SU668608A3 (ru) | Способ получени -кристаллической формы натриевой соли 7-( -2-формилокси-2-фенилацетамидо)-3-(1-метил-1н-тетразолил-5-тиометил)-3-цефем-4-карбоновой кислоты | |
| FI75571B (fi) | Framstaellningsfoerfarande foer synnerligen kristalliniskt natriumcefoperazon. | |
| PL48292B1 (pl) | ||
| SU486507A3 (ru) | Способ получени бензолсульфонилмочевины | |
| EP1723103B1 (de) | Verfahren zur aufarbeitung von 4-beta-sulfatoethylsulfonylanilin-2-sulfonsaure | |
| US2918492A (en) | Method of preparing methyl 2-ketogluconate | |
| GB2048858A (en) | Spectinomycin recovery process | |
| KR830001465B1 (ko) | 이소류우신 정제방법 | |
| US3784562A (en) | Methyl acetoacetic ester enamine of d-2-(1,4-cyclohexadien-1-yl)glycine, sodium salt-dimethylformamide adduct | |
| RU2119486C1 (ru) | Способ получения медицинской аскорбиновой кислоты | |
| RU2043993C1 (ru) | Способ получения гексагидрата тринатрийфосфоноформиата | |
| CN100393697C (zh) | 制备2,4＇-二羟基二苯砜的方法 | |
| SU408943A1 (ru) | Способ получения l-винной кислоты | |
| US1501472A (en) | Process of producing paramidophenol and its compounds | |
| SU405861A1 (ru) | Способ выделения янтарной и адипиновой кислот | |
| US2745840A (en) | Recovery and purification of saccharin | |
| JPH0372066B2 (pl) | ||
| SU362829A1 (ru) | Способ получения кумаринодиоксанов | |
| SU429585A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОГО а-НАФТОКСИАЦЕТАМИДА |