PL48252B1 - - Google Patents

Description

3LIOTEKA Um4u Pologowego ?tW\t\ ilzju**-^! Laflwj Sposób wytwarzania 2-naftyloamino-5-sulfonamidu lub jego sulfonamidoalkilopochodnych Przedmicitem wynalazku jeist sposób wytwarza¬ nia 2-naftyloaimino-5-sulf on amidu lub jego sulfo- namidoalkilo pochodnych, które sa cennymi sklad- nikaimi biernymi do syntezy barwników metalo- kompleksowych.Znany jest sposób wytwarzania 1- lub 2-naftylo- aminosulfoichlorków i odpowiednich sulfonamidów przez traktowanie kwasów tnitronaftalenosulfono*- wych lub acylowanych kwasów naftyloaiminosul- fonowych hMogenkaimi fosforu i nastepne amido- wanie otrzymanych sulfochlorków w srodowisku rozpuszczalników organicznych gazowym amonia¬ kiem lub wodnymi roztworami amoniaku, czy tez jego pochodnymi alkilowymi.Wyzej opisany sposób wytwarzania 2-nafftylo^ amino-5-sulfoinaimidu lub jego sulfoinamidoalkilo- pochodnych wyimaiga uzycia kosztownych halogen¬ ków fosforu, których stosowanie przy tym na ska¬ le techniczna jest bardzo klopotliwe.Znany jest równiez sposób wytwarzania 2nnafty- loamino-5^sulfonamidiu lub jego sulfonamid oalki- loaminowych pochodnych przez sulfonowanie kwa¬ su 2^na£tyloamino-l-sulfonowego tak zwanego kwasu Toibiaisa do kwasu 2-naftyloamino-l,5Hdwu- sulfonowego, jego desulfonacje, acetylowanie otrzy- mainetgo kwasu 2-naftyloamino-5-sulfonowego do kwasu 2 - acetyloaminonaftaleno - 5 - sulfon owego, traktowanie kwasem chlorosulfonowym, amidowa- nie otrzymanego 2-acetyloaiminonaftaleno-5-sulfo- cMorku amoniakiem i wreszcie hydrolize grupy 10 15 20 25 38 acetylowej, przy czym jako produkt koncowy otrzymuje sie 2-naftyloamino-5-sulfonamid.Przy stosowaniu wyzej opisanego drugiego spo¬ sobu wytwarzania 2-na[fftyloaminoi-5-sulfonamidu lub jego sulfonamido-ailkilopochodnyoh, proces przebiega w szesciu fazach i wymaga przy tym prowadzenia kosztownego procesu acylowania, a caly proces technologiczny jest pracochlonny i dlugotrwaly.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze kwas 2-naftyloaiminio-l-sulfonowy traktuje sie kwasem chlorosulfonowym, przy czym otrzymuje sie 5-monochloroibezwodnik kwasu 2-naftyloami- no-l,5-dwustulfoinoiwego. He akcja chlorasailfonowa- nia przebiega wedlug wzoru 1.Otrzymany 5-sulfoichlorek kwasu 2-naftyloami- no-l,5-dwusuilfonowego poddaje sie nastepnie ami- dewaniu wodnym roztworem amoniaku lub jego pochodnymi alkilowymi, po czym z mieszaniny reakcyjnej wydziela sie kwas 2-naftyloaminoi-5-sul- fonamido-1-sulfonowy za pomoca kwasu mineral¬ nego. Reakcja amidowania przebiega wedlug wzo¬ rów 2 i 3, w których R oznacza: -NH, -NH(Alk) lub — N{Alk)2.Po zamidowaniu otrzymany kwas 2jnaftyloami- no-5-sulfonaimido-l-siulfonowy poddaje sie deisul- fonacji wodnym rozlworem kwasu siarkowego, przy czym otrzymuje sie siarczan 2-naiftyloamino^ 5-sulfcnaimidu lub jego sulfoinamidoalJkilapochodne.Reakcja przebiega wedlug wzoru 4.48252 Z siarczanu tego aimjd-u wolny 2-naf tyloamino-5- -sulfonamid otrzymuj ej sie znanymi nietcdaimL Przy stosowaniu sposobu wedlug (wynalazku pro¬ ces .technologiczny wytwarzania 2-naftyloaimmo-5- -sulfonaimiidiu lub jegjo sulfonaimijdoalkilopochod- nych jest ,znacznie skrócony, a pominiecie przy tym stosowanego dotychczab procesu acylowania wply¬ wa na znaczne przyspieszenie cyklu technologicz¬ nego i równoczesnie na znaczne obnizenie kosztów produkcji.Koncowy produkt zabiera nieznaczne zanieczysz¬ czenia w postaci kwaiu 2-naftyloamino-5-sulfcmo- wego, który stanowi rciwniez zanieczyszczenie 2-naftyloamino-5-isulfonaimiidu wytwarzanego in¬ nymi znanymi metodami.W podanych nizej przykladach czesci oznaczaja czesci wagowe.Przyklad I. Do 700 czesci kwasu chlor os ulfomo¬ wego o temperaturze wrzenia 150—155°C dodaije sie porcjami w ciagu jednej godziny 112 czesci kwasu 2-naftyloa mino-1-sulfonowego przestrzegajac, aby temperatura mieszaniny reakcyjnej nie przekro¬ czyla 40°C. Po zakonczeniu dodawania kwaisu 2-naftyloamino - 1 - sulfonowego, ciemno - brunatna ciecz ogrzewa sie do temperatury 45—50°C i w tej temperaturze miesza w ciagu trzech godzin. Po uplywie tego czasu, dodaje sie 30 czesci soli ku¬ chennej, miesza w temperaturze 45—50°C przez dalisze trzy godziny, po -czym pozostawia do ozie¬ bienia do temperatury 20°C. Nastepnie mieszanine reakcyjna wkrapla sie do 3000 czesci 'drobno tlu¬ czonego lodu tak, aby temperatura nie przekro¬ czyla 15—<2G°C. Wytracony 5-sulfochlorek kwasu 2- naf tyloamino- i, 5-dwusulfonowego odsacza sie i przemywa zimna woda.Otrzymana paste dodaje sie stopniowo i na prze¬ mian z 200 czesciami drobno tluczonego lodu do 150 czesci 20%-owej wody amoniakalnej, przestrzegajac, aby temperatura nie przekroczyla 20°C. Poczatkowo prodiukt reakcji rozpuszcza sie tworzac zólto-bru- natny roztwór, z którego podczas mieszania wytra¬ ca sie czesciowo jasno-brunaitna sól amonowa kwa¬ su 2Hnaftyloaimiino-5H5,i!'lf omam id o -1 -sulfonowego.Po ogrzaniu mieszaniny do temperatury 60—70CC, roztwór przesacza sie, a otrzymany brunatny prze¬ sacz zadaje 55 czesciami 96%-owego kwasu siarko¬ wego rozcienczonego 100 czesciami wody. Po za¬ kwaszeniu, z roztworu wytraca sie jasnobrunatny drobno krystaliczny kwas 2Hnaftyloamino-5-lsulfO'- namido-1 -sulfonowy. Po oziebieniu zawiesiny do temperatury 20°C, produkt odsacza sie, przemywa 250 czesciami wody i suszy.Otrzymuje sie 110 czesci kwasu 2-naf ty losumino- 5-sulifonamido-l -sulfonowego. Otrzymany suchy kwas 2-naf tyloamino - 5 - sulfonamido-1 -sulfonowy dodaje sie do 550 czesci 60%-owego kwaisu siarko- 5 wego, ogrzewa do temperatury 125—130°C i w tej temperaturze miesiza sie az do otrzymania roztworu.Brunatny roztwór oziebia sie do temperatury 80°C, rozciencza 250 czesciami wody i ozieibia do tempe¬ ratury pokojowej. Podczas oziebiania z roztworu 10 wytraca sie jaisno-brunatny trudno rozpuszczalny siarczan 2-naftyloamino-5Hsulfoinamidu. Wytracony produkt odsacza sie, przemywa 150 czesciami wody i suszy. Otrzymuje sie 66,8 czesci 2-naf ty loamdno- 5-sulfonamidu, co stanowi 60% wydajnosci teore¬ tycznej w przeliczeniu na wyjsciowy kwas 2-nafity- loaimino-1 nsulfonowy.Przyklad II. Reakcje chlor ©sulfonowania kwasu 2-naf ty loamino-1 -sulfonowego prowadzi sie jak w przykladzie I. Otrzyimatna paiste chlorku kwasowego dodaje sie porcjami na przemian z 200 czesciami drobno tluczonego lodu do 300 czesci 20%-owego wodnego roztworu metyloaminy. Dalej postepuje sie wedlug przykladu I.Otrzymuje sie 70 czesci 2-naftyloamiino-5-metylo- sulfonamidu.Przyklad III. Reakcje chlorosulfonowania kwasu 2-naftyloaminoi-l-sulfonowego prowadzi sie jak w przykladzie I. Otrzymana paste chlorku kwasowe¬ go dodaje sie porcjami do 250 czesci 30%-owego wodnego roztworu dwumetyloaminy i 300 czesci drobno tluczonego lodu. Dalej postepuje sie wedlug przykladu I.Otrzymuje sie 72 czesci 2-:naftyloaimino-5-dwu- metylosiilfonamidu. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania 2-na£tyfloamino-5-sulfona¬ midu lub jago sulfonamidoalkiloipochodnych, zna^ mienny tym, ze ikiwas 2-naftyloiamino-1 -sulfonowy traktuje sie kwasem chloro*ulfonowym, a otrzy¬ many 5-monochlorobezwodnik kwasu 2-fcaftylo- amino-l,5-dwusulfonowego amiduje sie wodnym roztworem amoniaku lub jego alkilopochodnymi, po czym za pomoca kwaisu mineralnego wydziela sie kwas 2-naiftylloEumino-5-'sulfonamido-l-siU!lfono- wy i odsz czepia grupe sulfonowa w polozeniu 1 za pomoca rozcienczonego kwaisu siarkowego, przy czym reakcje przebiegaja wefcMug wzorów 1—4. 20 25 30 40 4548252 wzór 1 a 7*H3 u*osh i^YSnh, SOjCI wzór 2 H(t H wzór 3 so4 00 UH. SOgR \1*' Kir.miner. 50. -00 NH, 50,ft wzór 4 00 !3 rozc. H^SO^ S02fi co S0,« <-) HS04 743. RSW „Prasa", Kielce. Nakl. 250 egz. PL