PL46449B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL46449B1 PL46449B1 PL46449A PL4644960A PL46449B1 PL 46449 B1 PL46449 B1 PL 46449B1 PL 46449 A PL46449 A PL 46449A PL 4644960 A PL4644960 A PL 4644960A PL 46449 B1 PL46449 B1 PL 46449B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- trichloro
- ester
- oxonium compounds
- measure according
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 16
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical class O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 claims 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- -1 ester oxonium compounds Chemical class 0.000 description 5
- 150000003008 phosphonic acid esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N parathion-methyl Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000563 toxic property Toxicity 0.000 description 1
Description
Istnieje szereg róznych srodków, które sluza do niszczenia szkodliwych owadów. Róznia sie one miedzy soba budowa chemiczna i swymi wlasciwosciami owadobójczymi i toksycznymi.Z powodu toksycznosci wiekszosci srodków dla zwierzat cieplokrwistych starano sie wyt¬ warzac takie srodki, które obok silnego dziala¬ nia owadobójczego odznaczaja sie mala tok¬ sycznoscia. Srodki te stosuje sie w postaci roz¬ tworów, zawiesin, emulsji, rozpylonych prosz¬ ków na obojetnym materiale nosnikowym oraz w inny znany sposób.Wynalazek dotyczy srodków owadobójczych wytwarzanych na podstawie estrów dwualkilo- wych kwasu |3P fl -trójchloro- a -hydroksyetylo- foslonowego, które nie byly dotychczas opisane.Stwierdzono, ze zwiazki oksoniowe estrów *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspóltwórcami wynalazku sa Manfred Mohring i Werner Faatz. dwualkilowych kwasu jljlp -trójchloro- a -hydro- ksyetylofosfonowego stanowia doskonale srod¬ ki do niszczenia szkodliwych owadów. Zwiaz¬ ki oksoniowe otrzymuje sie przez polaczenie eteru lub zwiazku o charakterze eterowym z kwasem, przy czym kwas moze byc bezpor- srednio przylaczony do atomu tlenu eteru.Powstaje przy tym prawdopodobnie mostek wodorowy. Wymienione estry kwasu fosfono- wego nie sa same kwasami, tak ze powstanie zwiazku oksoniowego wydaje sie niemozliwe.Jednakze estry dwualkilowe kwasu (lpp -trój- chloro- a -hydroksyetylofosfonowego posiadaja charakter kwasowy, który mozna przypisac ruchliwosci atomu wodoru grupy hydroksylowej.Te wlasciwosci, jak stwierdzono, daja moz¬ nosc przechodzenia estrów kwasu fosfonowego w zwiazki oksoniowe, przy czym addycja za¬ chodzi prawdopodobnie przez utworzenie most¬ ka wodorowego pomiedzy atomem tlenu eterui kwasowym atomem wodoru estru kwasu fosfonowego. Zaleznie od rodzaju wprowadzo¬ nego eteru i jego ilosci, mozliwe jest polacze¬ nie z atomem tlenu wiazania eterowego kilku czasteczek kwasu fosfonowego przez wiazanie oksoniowe.Otrzymywanie zwiazków, oksoniowych odby¬ wa sie przez polaczenie estru kwasu fosfono¬ wego z eterem przez ogrzewanie. Jako ester kwasu fosfonowego stosuje sie ester dwume- tylowy kwasu p^p -trójchloro-a -hydroksyety¬ lofosfonowego. Z szeregu takich zwiazków, które zawieraja tlen w wiazaniu eterowym, wybiera sie najkorzystniej takie, których ester moze przejsc do roztworu, aby zaoszczedzic uprzedniego rozpuszczania w zwykle stosowa¬ nym rozpuszczalniku. Odpowiednimi sa szcze¬ gólnie zwiazki polimeryczne glikolu, jak trój- etyilenogliikol, glikol polietylenowy lub miesza¬ niny tych substancji.Otrzymane w ten sposób zwiazki sa mniej lotne od estru kwasu fosfonowego. Sa one cieklymi substancjami o oleistej konsystencji, które po kilku godzinach krystalizuja. Roz¬ puszcza sie je w róznych rozpuszczalnikach pod postacia srodków do spryskiwania, rozpy¬ lania itd. i uzywa sie do zwalczania szkodli¬ wych owadów. Mozna je jednak mieszac w postaci krystalicznej z obojetnymi materiala¬ mi nosnikowymi, na przyklad talkiem, tlen¬ kiem glinowym lub zelem krzemionkowym i rozpylac pod postacia subtelnego pylu. Moga byc równiez stosowane razem z innymi srod¬ kami 'owadobójczymi lub w mieszainiinie ze sirodkami bakteriobójczymi ilulb grzybobójczymi.Dzialanie owadobójcze srodków wedlug wy¬ nalazku jest uwazane za równorzedne ze zna¬ nymi srodkami, zawierajacymi gamma-szescio- chlorocykloheksan, 0,0-dwumetylo-O-p-nitro- fenylotiofosforan, ester dwumetylowy kwasu PP $-trój chloro-a-hydroksyetylofosfonowego. Ba¬ dania otrzymanego przykladowo zwiazku okso- niowego estru dwumetylowego kwasu (5(30 - trójchloro-a-hydroksyetylofosfonowego z trój- etylenoglikolem wykazuja jednakowe dzialanie owadobójcze wobec Calandra granaria (wolek zbozowy) i larw wolka maki ryzowej, jak równiez wobec Musca domestica (mucha). Wo¬ bec Musca domestica dzialanie poczatkowe wy¬ nalezionego srodka jest slabsze, co dla pewnych celów jest korzystne. Pod wzgledem toksycz¬ nosci wobec zwierzat cieplokrwistych srodek wedlug wynalazku przewyzsza dotychczas znane estry kwasu fosfonowego i fosforowego. Dla O,0-dwumetylo-0-p-nitrofenylotiofosforanu od¬ powiednia dawka jako DLso wynosi 100'—20i0 mg/kg wagi myszy, dla estru metylowego kwa¬ su ppp -trój chloro- a -hydroksyetylofosfonowego 450 mg/kg wagi szczura (Perkow — Die In- sektizide) i 625 mg/kg wagi szczura (Schrader, Angew. Chemie 1957 r. Nr. 3, s. 88). Dla zwiaz¬ ków oksoniowych wedlug wynalazku wartosc DL.50 ustalono na laOiOi—^1400 mg/kg wagi szczura przy podawaniu doustnym.Przyklad. 250 g krystalicznego estru dwu¬ metylowego kwasu |3|3(3 -trójchloro-a-hydroksy¬ etylofosfonowego rozpuszcza sie w 365 g trój- etylenoglikolu. Roztwór ogrzewa sie przy tym w ciagu pól godziny do temperatury 40°C.Nadmiar rozpuszczalnika w celu otrzymania czystego zwiazku oksoniowego oddestylowuje sie w prózni pod cisnieniem 2 mm slupa rteci w. temperaturze 7O^80°C. Otrzymuje sie przy tym w odbieralniku 265 g przechodzacego w stanie niezmienionym trój etylenoglikolu. 350 g pozostalosci w kolbie destylacyjnej stanowi brunatnawy olej, o gestosci D20 = 1,53. Po po¬ zostawieniu na noc ciecz krystalizuje. Krysz¬ taly wykazuja temperature topnienia 65—67°C.Temperatura topnienia wprowadzonego estru kwasu fosfonowego wynosi 79—80°C. Kryszta¬ ly proszkuje sie i miesza sie z talkiem w zwy¬ klym stosunku wagowym. Proszek ten nadaje sie jako srodek do rozpylania i jest znakomi¬ tym srodkiem owadobójczymi. Substancje ibiolo- igkaznie czynna mozna równiez stasowac w roz¬ tworze jako srodek do spryskiwania lub w inny znany sposób. PL
Claims (4)
- Zastrzezenia patentowe 1. Srodek do niszczenia szkodliwych owadów, znamienny tym, ze zawiera zwiazki okso¬ niowe estru dwualkilowego kwasu J3j3[3 -trój¬ chloro- a -oksyetylofosfonowego.
- 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazki oksoniowe estru dwumety¬ lowego kwasu j3pS -trójchloro-a-oksyetylo- fosfonowego.
- 3. Srodek wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze zawiera zwiazki oksoniowe, wytworzone z estru dwualkilowego kwasu J3J3J3 -trójchlo¬ ro-a -oksyetylofosfonowego i poliglikolu.
- 4. Srodek wedlug zastrz. 1—13, znamienny tym, ze zawiera zwiazki oksoniowe, wytworzone z estru dwumetylowego kwasu |3(3j3 -trójchlo¬ ro-a-oksyetylofosfonowego i trójetylenogli- kolu. VEB Farbenfabrik Wolfen Zastepca: dr Andrzej Au rzecznik patentowy WDA 2020 17.9.1962 100 szt. B-5 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL46449B1 true PL46449B1 (pl) | 1962-12-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1542879B2 (de) | Verwendung von derivaten des 2,3- dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl-carbamats als nematizide | |
| CH640108A5 (de) | Unkrautvernichtungsmittel. | |
| US3629474A (en) | Insecticidal and fungicidal compositions and methods of combating fungi and insects using isoxazolyl carbamates | |
| PL46449B1 (pl) | ||
| US4082765A (en) | Combating insects and mites with 1-carbamyl-4h-1,2,4-triazolin-5-ones and thiones | |
| DD150841A5 (de) | Insektizide mittel enthaltend salze von thiazolyliden-oxo-propionitrilen | |
| DE2826568A1 (de) | Alpha -halogenacetamidderivate | |
| DE2460593B2 (de) | U-Dithiolanyl(2)- und U-Dithianyl ©-verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate' | |
| US2913322A (en) | Halogen substituted carboxanilides | |
| US2438955A (en) | Insecticide comprising mono-alkylated diphenylene sulfides and method of using same | |
| US3383195A (en) | m-(3, 3-dimethylureido) phenyl dimethyl-sulfamate as a herbicide | |
| US3630714A (en) | Method for controlling undesirable vegetation using 2-nitro-3-pyridols or their salts or esters | |
| US2629681A (en) | Insecticidal composition comprising a thermal decomposition product of pentachlorpentadienoic acid | |
| DE1083827B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiolphosphonsaeureestern | |
| US2553774A (en) | N-thiotrichloromethyl morpholine and fungicidal compositions containing same | |
| US3341552A (en) | Acyl substituted 2, 2'-biphenylene chalkogenides | |
| US3641035A (en) | Pesticidal compounds and compositions containing them | |
| US3224937A (en) | Sydnone-containing insecticidal compositions and methods | |
| CH683341A5 (de) | Substituierte Phenylsulfonyltriazinylharnstoffe, deren Salze und Mittel zur Stimulation und Unterdrückung des Pflanzenwachstums auf deren Grundlage. | |
| DE2141227A1 (de) | Carbamoyloximverbindungen sowie deren Verwendung | |
| DE1929130C (de) | 1,2 Dithia 3 phenyhmino 4 chlor cyclopentene | |
| DE2039666C3 (de) | S-Amino-i^^-trithiacyclohexane, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| US4070474A (en) | Combating insects and mites with 1-carbamyl-4H-1,2,4-triazolin-5-ones and thiones | |
| CH385555A (de) | Mittel zur Vernichtung schädlicher Insekten | |
| DE1542879C3 (de) | Verwendung von Derivaten des 23-Dihydro-2^-dimethyl-7-benzofuranyl-carbamats als Nematozide |