PL46293B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL46293B1 PL46293B1 PL46293A PL4629360A PL46293B1 PL 46293 B1 PL46293 B1 PL 46293B1 PL 46293 A PL46293 A PL 46293A PL 4629360 A PL4629360 A PL 4629360A PL 46293 B1 PL46293 B1 PL 46293B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydrochloride
- water
- thionyl chloride
- solvent
- monoethanolamine
- Prior art date
Links
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N monoethanolamine hydrochloride Natural products NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- PMUNIMVZCACZBB-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethylazanium;chloride Chemical compound Cl.NCCO PMUNIMVZCACZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 claims description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 2
- ONRREFWJTRBDRA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanamine;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].[NH3+]CCCl ONRREFWJTRBDRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000282461 Canis lupus Species 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N sulfur dichloride Chemical compound ClSCl FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 5
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
Description
Wiadomo, ze etylenoimine otrzymuje sie z mo¬ noetanoloaminy poprzez chlorowodorek (3-chloro- etyloaminy. Proces ma przy tym przebieg wielo¬ stopniowy. W pierwszym stopniu z monoetano¬ loaminy i suchego chlorowodoru otrzymuje sie chlorowodorek monoetanoloaminy. Otrzymany produkt reaguje w drugim stopniu w postaci stalej albo stopionej z chlorkiem tionylu z wy¬ tworzeniem chlorowodorku p-chloroetyloaminy.Po usunieciu nadmiaru chlorku tionylu i gazo¬ wych produktów reakcji jak SOt i HCl, pro¬ dukt rozpuszcza sie w malej ilosci wody i wpro¬ wadza do wodorotlenku sodu ogrzanego do tem¬ peratury 60—65°C. Wydzielona etylenoimine oddestylowuje sie i ewentualnie poddaje poli¬ meryzacji z dodatkiem kwasu w ilosci potrzeb¬ nej do katalizy.*)¦ Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspóltwór¬ cami wynalazku sa dr Friedrich Wolf, inz. Mar¬ aton Ehrjicli i, Dieter Wameoke.Szczególnie niekorzystne jest przy tym poste¬ powanie przy reakcji chlorowodorku monoeta¬ noloaminy z chlorkiem tionylu. Do reakcji z chlorkiem tionylu przewaznie stosuje sie chlo¬ rowodorek monoetanoloaminy w postaci stalej^ W warunkach technicznych otrzymuje sie pro¬ dukt w postaci stalego krystalicznego placka, wskutek czego przenoszenie materialu i wymia¬ na ciepla ksztaltuja sie nader niekorzystnie. Po¬ niewaz chlorek tionylu stosuje sie w stanie nie- rozcienczonym, wystepuje przy tym na granicy faz znaczny nadmiar chlorku tionylu, co/powo- duje duzy spadek wydajnosci wskutek niepoza¬ danych reakcji ubocznych.Stwierdzono obecnie, ze mozna prowadzic re* akcje z wydajnoscia co najmniej 70% jezeli wodny roztwór chlorowodorku monoetanoloami¬ ny podda sie destylacji azeotropowej w prózni z obojetnym rozpuszczalnikiem, zwlaszcza chlo- robenzenem, a powstala po usunieciu wody za¬ wiesine chlorowodorku monoetanoloaminy w vobajfetBiynl rozpuszczalniku podda reakcji z chlorkiemtionylu, po czym z produktu reakcji jjetnegio rozpuszczalnika, a reszte raieoddestyio- wanego rozpuszczalnika itLsumde po rozpuszcze¬ niu produktu reakcji w 'wodzie na drodze destylacji azeotropowej i dalej postapi w zna¬ ny sposób.Monoetanoloamine w postaci 50%-owego wod¬ nego roztworu poddaje sie reakcji z plynacymi w przeciwpradzie gazowym chlorowodorem w celu wytworzenia chlorowodorku. Z roztworu chlorowodorku usuwa sie w prózni kwas solny i wode, a uzyskany chlorowodorek rozpuszcza sie w wodzie, po czym poddaje azeotropowej destylacji iw prózni w obecnosci chlorobenzenu, mieszajac przy tym energicznie. Chlorowodorek monoetanoloaminy w postaci drobnokrystalicz- nej wydziela sie przy tym w nadmiarze chloro¬ benzenu. Ilosc potrzebnego chlorobenzenu jest okolo szesc razy wieksza od ilosci wody. Na¬ stepnie do zawiesiny chlorowodorku monoetano- loaminy w chlorobenzenie dodaje sie 140—150% teoretycznej ilosci chlorku tionylu i mieszanine poddaje reakcji. Po skonczonej reakcji oddesty¬ lowuje sie chlorek tionylu wraz z glówna cze¬ scia chlorobenzeRu, zas resztki chlorobenzenu usuwa sie na drodze destylacji azeotropowej po uprzednim rozpuszczeniu produktu w wodzie.Rozpuszczony chlorowodorek (i-chloroetyloaminy wprowadza sie mieszajac do nadmiaru goracego wodorotlenku sodu i utworzona etylenoimine na¬ tychmiast oddestylowuje razem z woda. Uzys¬ kuje sie okolo 40%-owa etylenoimine, która pod¬ dac mozna polimeryzacji niezwlocznie bez nie¬ bezpieczenstwa wybuchu w odbieralniku, przy zastosowaniu chlodnicy zwrotnej i przy stalym doprowadzaniu COt.Sposób wedlug wynalazku stanowi znaczny postep techniczny, poniewaz bez istotnych do¬ datkowych technicznych urzadzen prowadzi sie reakcje w fazie cieklej, przez co czas reakcji zostaje obnizony do polowy w porównaniu ze znanym sposobem.Przyklad I. 369 ml monoetanoloaminy przemienia sie w chlorowodorek za pomoca przeplywajacego w przeciwpradzie gazowego chlorowodoru. Nastepnie £ roztworu chlorowo¬ dorku usuwa sie w prózni kwas solny i wode, rozpuszcza go w 140 ml wody, dodaje 700 ml chlorobenzenu i mieszajac oddestylowuje sie srceotropowo wode w prózni. Do utworzonej za¬ wiesiny chlorowodorku w chlorobftnzenie dodaje §ie w temperaturze 30°C *72 ml chlorku tionylu i ogrzewa ja przez 4 godziny do temperatury 40—50°C. Po uplywie tego czasu oddestylowuje sie chlorobenzen i chlorek tionylu, po czym pro¬ dukt reakcji po usunieciu sladów SOz i HCl rozpuszcza sie w wodzie i nastepnie przeprowa¬ dza znanym sposobem w etylenoimine.Przyklad II. 30 litrów monoetanoloaminy rozciencza sie 30 litrami wody i przemienia w chlorowodorek analogicznie jak w przykladzie I.Po oddestylowaniu wody i kwasu solnego otrzy¬ many produkt rozpuszcza sie w 10 litrach wody i dodaje 100 litrów chlorobenzenu. Nastepnie mieszajac, Oddestylowuje sie wode azeotropowo w prózni, przy czym nalezy przestrzegac aby w kotle pozostawalo zawsze 40 litrów chloroben¬ zenu. Po oddzieleniu wody, chlorobenzen mozna ponownie uzyc do procesu. Po usunieciu calej ilosci wody dodaje sie 52 litry chlorku tionylu i ogrzewa przez 9 godzin w temperaturze 40—50°C. Po ukonczeniu ogrzewania oddestylo¬ wuje sie chlorek tionylu i glówna ilosc chloro¬ benzenu, zas resztki chlorobenzenu usuwa sie na drodze destylacji azeotropowej po uprzednim rozpuszczeniu produktu reakcji w wodzie.Przyklad III. Postepuje sie analogicznie jak w przykladzie II z ta tylko róznica, ze reak¬ cje z chlorkiem tionylu prowadzi sie mieszajac przez 16 godzin w temperaturze pokojowej. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania etylenoiminy przez reakcje chlorowodorku monoetanoloaminy i chlorku tio¬ nylu w celu uzyskania chlorowodorku p-chloro- etylenoaminy i wydzielenie etylenoiminy przez rozpuszczenie chlorowodorku ^chloroetyloaminy w wodzie i cieplym roztworze lugu sodowego, znamienny tym, ze do reakcji z chlorkiem tio¬ nylu stosuje sie zawiesine chlorowodorku mono¬ etanoloaminy w obojetnym rozpuszczalniku or¬ ganicznym, wytworzona przez azeotropowa des¬ tylacje w prózni wodnego roztworu cfalorowo- dorku z obojetnym rozpuszczalnikiem, zwlaszcza chlorobenzenem, po czym z produktu v reakcji oddestylowuje sie chlorek tionylu i wiekszosc rozpuszczalnika, a reszte tego rozpuszczalnika usuwa sie po rozpuszczeniu produktu reakcji w wodzie na drodze destylacji azeotropowej, po czym dalej postepuje sie w znany sposób. VEB Farbenfabrik Wolf en Zastepca: dr Andrzej Au rzecznik patentowy 2044. RSW „Prasa" Kielce PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL46293B1 true PL46293B1 (pl) | 1962-10-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4714792A (en) | Process for the production of 1,2,3-trichloropropane | |
| US2734911A (en) | Reaction of chloroaniline and isopropyl | |
| US2971985A (en) | Process for the preparation of 4, 4'-dichlorodiphenylsulfone | |
| PL46293B1 (pl) | ||
| US4435576A (en) | Process for the production of 2-amino-4-methyl-benzothiazole | |
| US2763683A (en) | Preparation of salicylanilide | |
| EP0092117A1 (en) | Process for producing chloronicotinic acid compounds | |
| KR100356887B1 (ko) | 술포닐이소시아네이트의개량제조방법 | |
| RU2270199C2 (ru) | Способ получения n-алкил-2-бензтиазолилсульфенимидов, оборудование для их получения и способ их очистки | |
| US6133447A (en) | Process for the preparation of substituted pyridines | |
| US2623069A (en) | Method of producing 4-chlorobutane-1-sulfonyl chloride | |
| JPH024766A (ja) | アリールスルホニルアルキルアミドの合成方法 | |
| EP0151835B1 (en) | Process for producing pentachloronitrobenzene from hexachlorobenzene | |
| JPS60132933A (ja) | ニトロジアリ‐ルアミンの製造方法 | |
| JPS6299339A (ja) | クロルアニルの製造法 | |
| JPH07196600A (ja) | ２，２’−ジニトロジフエニルジスルフイドの改良された製法 | |
| US3194817A (en) | Production of tetrabromo phthalic acid anhydride | |
| US3931321A (en) | Process for the preparation of O-aminothiophenols | |
| KR850001528B1 (ko) | 6-할로-2,4-디니트로 아닐린의 제조방법 | |
| KR930009039B1 (ko) | 방향족 우레아 화합물의 제조방법 | |
| US4783553A (en) | Process for isolating diarylguanidines | |
| US2502839A (en) | Process for preparing sulfur trioxide compounds of 4-alkyl morpholines | |
| KR0129550B1 (ko) | 아미노카르보닐 치환 피리딘술핀산 또는 그의 염 | |
| JPH01172390A (ja) | 金属アルコキシドの製造方法 | |
| JPH0534349B2 (pl) |