PL43553B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL43553B1 PL43553B1 PL43553A PL4355359A PL43553B1 PL 43553 B1 PL43553 B1 PL 43553B1 PL 43553 A PL43553 A PL 43553A PL 4355359 A PL4355359 A PL 4355359A PL 43553 B1 PL43553 B1 PL 43553B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- amide
- hydrolysis
- ethylphenylacetic
- parts
- hydrogen peroxide
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UNFGQCCHVMMMRF-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbutanamide Chemical compound CCC(C(N)=O)C1=CC=CC=C1 UNFGQCCHVMMMRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 6
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 6
- -1 ethylphenylacetic acid nitrile Chemical class 0.000 claims description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- OFJWFSNDPCAWDK-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbutyric acid Chemical compound CCC(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 OFJWFSNDPCAWDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000879 anti-atherosclerotic effect Effects 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
Opublikowano dnia 17 wrzesnia 1960 r.C04c /(OS BIBLIOTEK V £ ^ •Urzedu Patentowegol Iwstiej 8zeezypBspalite| Larftwajt POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 43553 KI. 12 o, 16 Tarchominskie Zaklady Farmaceutyczne *) Warszawa, Polska Sposób wytwarzania amidu kwasu etylofenylooctowego Patent trwa od dnia 25 marca 1959 r.Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania ami¬ du kwasu etylofenylooctowego, srodka o zna¬ nych wlasciwosciach obnizania poziomu choleste¬ rolu w krwi, stosowanego jako srodek przeciw- miazdzycowy .Znane sposoby wytwarzania amidu kwasu etylofenylooctowego opieraja sie na znanym procesie hydrolizy grupy nitrylowej na grupe amidowa. Do tego celu proponowano stosowac rózne srodki np. lug sodowy, lug potasowy w roztworze wodno-alkoholowym, kwas siarko¬ wy stezony lub rozcienczony, mieszanine kwa¬ su siarkowego z kwasem octowym itd. Niedo¬ godnoscia tych znanych sposobów bylo to, ze otrzymywany produkt byl zawsze zanieczysz¬ czony kwasem etylofenylooctowym, powstaja¬ cym ubocznie jako produkt daleko posunietej hydrolizy. Fakt ten zmuszal do stosowania do- *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspól¬ twórcami wynalazku sa dr inz. Bozena 0|iechel- ska, mgr inz. Bogdan Morawski i mgr inz. An¬ drzej Zupanski. datkowych zabiegów przy oczyszczaniu amidu, które jeszcze bardziej obnizaly wydajnosc pro¬ cesu.Stwierdzono, ze mozna uzyskac amid kwasu etylofenylooctowego z duza wydajnoscia i o wy¬ sokim stopniu czystosci, jezeli proces hydrolizy nitrylu kwasu etylofenylooctowego prowadzi sie za pomoca wody utlenionej w obecnosci wodo¬ rotlenku metalu alkalicznego w srodowisku wodno-alkoholowym. Wydizielone surowce kry¬ sztaly amidu po jednorazowym przekrystalizo- wamiu, np. z chlorku etylenu lob toluenu posia¬ daja temperature topnienia 85—86°C, a wiec wykazuja czystosc odpowiednia do celów lecz¬ nictwa. Czysty amid mozna równiez uzyskac z mieszaniny poreakcyjnej na innej drodze, np. przez ekstrahowanie chlorkiem etylenu, a na¬ stepnie destylacje amidu pod zmniejszonym cisnieniem.Proces hydrolizy prowadzi sie stosujac 25— 30°/o-wa wode utleniona poczatkowo w tem¬ peraturze okolo 45°C, a w koncu w temperatu¬ rze okolo 55°C. Stosunki molowe reagentów ko-rzystnie dobiera sie tak, aby ilosci nitrylu kwasu etylofenylooctowego, wody utlenionej i wodorotlenku metalu alkalicznego wynosily odpowiednio 1:3, 4: 0,48.Przyklad 145 czesci nitrylu kwasu etylo¬ fenylooctowego, 500 czesci 25*/o-wej wody utle¬ nionej, 400 czesci alkoholu etylowego oraz roz¬ twór 19,2 czesci wodorotlenku sodowego w 80 czesciach wody miesza sie pod chlodnica zwrot¬ na. Nastepuje przy tym samorzutne ogrzanie sie miesaajiny, tak ze nalezy chlodzic ja aby utrzymac Jtemperature 45°C. Po uplywie 1—1Vi godziny mieszanine ogrzewa sie w temperaturze 55°C w ciagu 3 godzin. Nastepnie mieszanine zobojetnia sie rozcienczonym kwasem siarko¬ wym i oddestylowuje alkohol z lazni wodnej pod zmniejszonym cisnieniem. Pozostalosc chlo¬ dzi sie w lodzie w ciagu okolo 12 godzin i otrzy¬ mane krysztaly amidu odsacza i suszy. Po prze- krystalizowaniu z chlorku etylenu lub toluenu otrzymuje sie 97,8 czesci amidu kwasu etylo¬ fenylooctowego o temperaturze topnienia 85— 86°C, co odpowiada 60°/© wydajnosci teoretycz¬ nej.Przyklad II. Postepuje sie podobnie, jak w przykladzie I z ta róznica, ze otrzymana po reakcji mieszanine ekstrahuje sie trzykrotnie chlorkiem etylenu, laczy ekstrakty, które po przemyciu woda suszy sie bezwodnym siarcza¬ nem sodowym. Po oddestylowaniu rozpuszczal¬ nika destyluje sie czysty amid kwasu etylofe¬ nylooctowego, odbierajac frakcje wrzaca w tem¬ peraturze 176—180 przy 10 mm Hg. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania amidu kwasu etylofeny¬ looctowego przez hydrolize nitrylu kwasu etylo¬ fenylooctowego w alkalicznym wodno-alkoho- lowym srodowisku, znamienny tym, ze proces hydrolizy prowadzi sie w obecnosci 25— 30^/t-wej wody utlenionej w temperaturze do 55°C. Tarchominskie Zaklady Farmaceutyczne Zastepca: mgr inz. Antoni Sentek, rzecznik patentowy. P.W.H. wzór Jednoraz. lam. PL/Ke, CzSt. zam. 1711 26. 5. 00. 100 egz. Al pism. W. *? PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL43553B1 true PL43553B1 (pl) | 1960-06-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2731471A (en) | Nxg hi | |
| JP2018158936A (ja) | β‐ヒドロキシ‐β‐メチル酪酸の精製方法 | |
| Crossley et al. | Sulfanilamide Derivatives. IV. N1, N4-Diacylsulfanilamides and N1-Acylsulfanilamides | |
| CN118373800B (zh) | 1,3-丙烷磺酸内酯的制备方法 | |
| PL43553B1 (pl) | ||
| CN113735785B (zh) | 3,6-二氯吡嗪-2-甲腈的制备方法 | |
| JPS62106071A (ja) | アシルオキシベンゼンスルホン酸とその塩とを製造する方法 | |
| JPS6034954B2 (ja) | ３，４−メチレンジオキシマンデル酸の製造法 | |
| US2872455A (en) | Process for the preparation of dithiacyclopentylaliphatic acids | |
| SU1126208A3 (ru) | Способ получени алкилтиобензимидазолов | |
| SU535294A1 (ru) | Способ получени 2,5-дихлор-4-алкилмеркаптофенолов | |
| RU1779243C (ru) | Способ получени 3-фтор-4-аминофенола | |
| DE50106283D1 (de) | Herstellung der 2-Oxo-1,3-dibenzyl-cis-4,5-imidazolidindicarbonsäure bzw. ihres Anhydrids | |
| CN106748884B (zh) | 一种比卡鲁胺中间体的制备方法 | |
| KR940005014B1 (ko) | 피롤리딘카르복실산 유도체의 제조방법 | |
| US3654292A (en) | Manufacture of 3 5-dichloro-2 6-difluoro - 4 - hydroxypyridine and salts thereof | |
| US2541939A (en) | Para nitro or acetylamino salicylic acid chlorides | |
| US2802871A (en) | Preparation of disulfides of hydroxy butyric acid and derivatives thereof | |
| NO144795B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av n1-(2-tetrahydrofuryl)-5-fluoruracil | |
| SU128459A1 (ru) | Способ получени альфа-фтор-альфа, бета-дигалоидпропионовых кислот | |
| Rothstein | 419. Experiments in the synthesis of derivatives of α-aminoacrylic acid from serine and N-substituted serines | |
| Williams et al. | 8. New organic sulphur vesicants. Part II. Analogues of 2: 2′-dichlorodiethyl sulphide and 2: 2′-di-(2-chloroethylthio) diethyl ether | |
| SU131354A1 (ru) | Способ получени 2-амино-1-нафтол-4-сульфамида | |
| Baker et al. | CCCXIV.—Reduction products of arylidenecyanoacetic acids | |
| SU412185A1 (pl) |