Kwas cholowy odszczepia, jak wiadomo, przy -nagrzewaniu z latwoscia wode, wy¬ twarzajac bezwodniki (Beilstein, t. I, str. 783). Okazuje sie, ze przy uzyciu wlasci¬ wych odszczepiajacych wode odczynni¬ ków mozna z kwasu cholowego otrzymy¬ wac nowe kwasy nienasycone, z których charakter najwyrazistszy posiada zwy¬ kly nienasycony kwas apocholowy. Zapo- moca tegoz sposobu, przy zastosowaniu estrów kwasu cholowego , przechodzimy do odpowiednich kwasów galenowych nie¬ nasyconych.Przyklad 1. 50 g estru metylowego kwasu cholowe¬ go mieszamy z 75 g krystalicznego kwa¬ su glikolowego az do wytworzenia sie cie¬ czy jednorodnej. Dodajemy do tego, mie¬ szajac, 5 stopionego i dokladnie sprosz¬ kowanego .dwusiarczanu potasu i ogrze¬ wamy szybko do 150°. Niebawem nastepu¬ je oddzielenie sie w samym plynie, przy- czem oddzielaja sie powstajace estry nie¬ nasycone, które ochladzamy i traktujemy goraca woda, w celu usuniecia kwasu gli¬ kolowego i dwusiarczanu potasu. Nieroz¬ puszczalny osad nagrzewamy nastepnie z nadmiarem lugu sodowego, az do o- trzymania roztworu, z którego po ochlo¬ dzeniu mozna kwasem solnym stracic mieszanine kwasów nienasyconych. Kwa¬ sy te odciagamy i suszymy. Aby oddzie¬ lic te kwasy od siebie, rozpuszczamy je w jednakowej na wage ilosci octu lodowa¬ tego, nagrzewajac, i pozostawiamy przez noc; otrzymujemy polaczenie octu lodo¬ watego z nieznanym dotychczas kwasem apocholowym w postaci dobrze scharak-teryzowanych igiel, które po uprzedniem spiekaniu sie w temperature 150 — 160° topnieja. Z latwoscia dajacy sie otrzymac, zapomoca odszczepienia kwasu octowego, kwas apocholowy topnieje w 173 — 176°, po uprzedniem lekkiem spieczeniu sie.Kwas apocholowy rozpuszcza sie z trud¬ noscia w eterze, benzolu, eterze naftowym, , natomiast latwo w alkoholu.Z lugu macierzystego kwasu octowo- lodowatego, zapomoca stracenia woda, mozna otrzymac inne kwasy galenowe nienasycone, rózniace sie od kwasu apo- cholowego znaczniejsza swa rozpuszczal¬ noscia w wiekszosci rozpuszczalników or¬ ganicznych.Przyklad 2. 100 g kwasu cholowego rozpuszczamy, nagrzewajac, w 150 g kwasu jednochloro- octowego, dodajemy 5 g drobno roztarte¬ go stopionego dwusiarczanu potasu, po^ czem mieszanine, przy ciaglem mieszaniu, ogrzewamy przez czas krótki do mniej wiecej 130°. Nastepnie ochladzamy, usu¬ wamy kwas jednochlorooctowy i dwu- siarczan, zapomoca traktowania woda, a pozostale nierozpuszczone, fiienasycone kwasy surowe rozpuszczamy w rozcien¬ czonym lugu sodowym. Zakwaszenie stra¬ ca z roztworu nowy produkt w postaci bez¬ ksztaltnego proszku, który po przemyciu i wysuszeniu zostaje przekrystalizowany z lodowatego kwasu octowego. Otrzymu¬ je sie w ten sposób zwiazek lodowato-octo- kwasowy kwasu apocholowego w postaci dobrze scharakteryzowanych igiel, które po uprzedniem spieczeniu sie topnieja mie¬ dzy 150 i 160°.Kwas apocholowy posiada te wlasnosc, ze wchodzi z weglowodorami alifatyczne- mi, aromatycznemi i alocyklicznemi, tu¬ dziez ich pochodnemi, w nowe polaczenia, które rozpuszczaja sie w rozcienczonych alkaljach i zasadach, dajac sole, i sa zbu¬ dowane analogicznie do znanych, wypro¬ wadzajacych sie od kwasu desoksycholo- wegó kwasów choleinowych (Heinrich Woland i Hermann Sorge, Hoppe—Seyler Zeitschrift fur phisiol. Chem. t. 97, zesz. 8, S. 1 — 27). W zwiazku z tern rozczyny wodne soli alkalicznych nowych kwasów nienasyconych posiadaja wybitna wla¬ snosc rozpuszczalnosci wzgledem wszel¬ kich cial, w wodzie nierozpuszczalnych zu¬ pelnie, lub rozpuszczalnych tylko z naj¬ wieksza trudnoscia.Przyklad wytwarzania zwiazków kwa¬ su apocholowego.Zwiazek ksylolowy kwasu apocholowe¬ go. 5 g czystego kwasu apocholowego roz¬ puszczamy, nagrzewajac, w kilkakrotnej ilosci ksylolu z dodatkiem alkoholu. Sty¬ gnac, zwiazek ksylolowy kwasu apocholo¬ wego krystalizuje sie w jednorodne gra- niastoslupy szesciokatne. Nie posiada on zapachu i topnieje w temperaturze 175 — 176°. W temperaturze 171° zaczyna sie spiekac. Po uskutecznionem miarecz¬ kowaniu 1/10 n. lugiem i po analizie przy¬ pada po dwie czasteczki kwasu apocholo-. wego na jedna czasteczke ksylolu. Goto¬ wanie w rozcienczonych lugach ponownie odlacza czesc ksylolu; nastepuje zmetnie nie i jednoczesnie rozchodzi sie zapach ksylolu.Zwiazki kamforowe kwasu apocholo¬ wego. 10 g swiezego kwasu apocholowego, lub jego polaczen lodowato-octowych, rozpuszczamy, ogrzewajac, w potrójnej ilosci alkoholu etylowego i do goracego roztworu dodajemy 4 g kamfory. Stygnac, polaczenie kamforowe kwasu apocholowe¬ go krystalizuje sie w postaci pieknie wy¬ ksztalconych igiel, pozbawionych zapachu.Spiekanie rozpoczyna sie w temperaturze 176°, a topnienie zachodzi w temperaturze 206 — 207°.Kwas apocholowy, a równiez pochodne jego, znajduja zastosowanie w terapeu- tyce. — 2 —I PL