PL43399B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL43399B1 PL43399B1 PL43399A PL4339959A PL43399B1 PL 43399 B1 PL43399 B1 PL 43399B1 PL 43399 A PL43399 A PL 43399A PL 4339959 A PL4339959 A PL 4339959A PL 43399 B1 PL43399 B1 PL 43399B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acetaldehyde
- chlorination
- mixture
- chlorine
- temperature
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims description 6
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethane Chemical compound COC(C)OC SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 claims 1
- ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N Bis(2-chloroethyl)ether Chemical compound ClCCOCCCl ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JNMRHUJNCSQMMB-UHFFFAOYSA-N sulfathiazole Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CS1 JNMRHUJNCSQMMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001544 sulfathiazole Drugs 0.000 description 1
Description
Opublikowano dnia 31 sierpnia 1960 r.POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 43399 Starogardzkie Zaklady Farmaceutyczne *) Starogard Gdanski, Polska KI. 12 o, 5/09 Sposób wytwarzania a, p -dwuchloroetylometyloeteru Patent trwa od dnia 17 listopada 1959 r.Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzyma¬ nia a, p -dwuchloroetylometyloeteru — jednego z pólproduktów stosowanych do syntezy sulfa¬ tiazolu.Dwuchloroetylometyloeter mozna otrzymac kilkoma sposobami, miedzy innymi przez chlo¬ rowanie pólacetalu metylowego aldehydu octo¬ wego.Znany jest sposób, wedlug którego równo¬ waznikowa ilosc aldehydu octowego wkrapla : ie do metanolu w temperaturze nie przekra¬ czajacej —10° C, a otrzymany pólacetal chloruje cie w temperaturze do 20° C. Aparatura sklada ~ie z pieciu ulozonych kaskadowo rur szklanych.Fclacetal wkrapla sie ciagle tylko do pierwszej ornej rury. Kazda rura jest zaopatrzona w rur- *-i chlodzace z solanka oraz barbotery chlorowe.Chlorowanie odbywa sie w czasie przeplywu *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspól¬ twórcami wynalazku sa inz. Leonard Misiewicz i inz. Adam Godzik. przez poszczególne rury. Temperatura w ru¬ rach stopniowo wzrasta od 0 do 20° C. Z ostat¬ niej fury splywa mieszanina dwuchloroeteru surowego i kwasu, przy czym po rozdzieleniu sie tej mieszaniny kwas odrzuca sie, a dwu- chloroeter poddaje destylacji prózniowej.Ten znany sposób wykazuje jednak w prak¬ tyce szereg wad, mianowicie stosowanie ciekle¬ go chloru w warunkach prowadzenia procesu jest niebezpieczne, poniewaz mieszanina reak¬ cyjna latwo wybucha, a poza tym sposób ten nie zapewnia otrzymywania produktu z dobra wydajnoscia ze wzgledu na koniecznosc stoso¬ wania destylacji prózniowej, dajacej 10 - 13% strat.Sposób wedlug wynalazku usuwa wspomniane wady i umozliwia otrzymywanie a, p -dwu¬ chloroetylometyloeteru z wydajnoscia rzedu 90%. Wedlug wynalazku wkrapla sie aldehyd octowy do mieszaniny metanolu i kwasu sol¬ nego uzyskanego z poprzedniej szarzy i tak otrzymana mieszanine poddaje sie chlorowaniuchlorem, ewentualnie cieklym, uzyskujac po rozdzieleniu dwuchloroeter i kwas, który za¬ wraca sie czesciowo do procesu. Kwas solny jest rozcienczalnikiem srodowiska, a równo¬ czesnie dziala inhibujaco na proces utleniania, wskutek czego umozliwia stosowanie cieklego chloru w procesie chlorowania, co w znacznym stopniu przyspiesza i upraszcza proces.Proces otrzymywania pólacetalu, jak równiez proces chlorowania, prowadzi sie najkorzyst¬ niej w temperaturze nie przekraczajacej 16° C.Prowadzenie procesu sposobem wedlug wy¬ nalazku zmniejsza wplyw reakcji ubocznych, co pozwala uzyc otrzymany produkt do dalszej syntezy bez oczyszczania.Przyklad. Do zbiornika zopatrzonego w pompe cyrkulacyjna wprowadza sie okolo 6 czesci wagowych kwasu solnego, odpadowego z poprzedniego chlorowania oraz 3 czesci wa¬ gowe metanolu. Po wlaczeniu pompy cyrku- lacyjnej dozuje sie doplyw aldehydu octowego tak, aby nie przekroczyc temperatury 16° C.Po dodaniu 4 czesci wagowych aldehydu otwie¬ ra sie doplyw chloru cieklego do pompy tak, aby utrzymac temperature 16° C. Po uzyska¬ niu gestosci 1.22 — 1.24 przerywa sie dozowanie chloru oraz chlodzenie. Po wylaczeniu pompy pozostawia sie mieszanine reakcyjna na kilka godzin. Dwuchloroeter zbiera sie w dolnej warstwie.Wydajnosc procesu wynosi w stosunku do aldehydu 80 — 90% teorii. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania a p-dwuchloroetylome- tyloeteru przez chlorowanie pólacetalu me¬ tylowego aldehydu octowego, znamienny tym, ze chlorowaniu poddaje sie mieszanine otrzymana przez wkroplenie aldehydu octo¬ wego do mieszaniny metanolu i kwasu sol¬ nego, przy czym proces chlorowania prowa¬ dzi sie w temperaturze nie przekraczajace: 16° C.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynnik chlorujacy stosuje sie chlor ciekly.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, 2, znamienny tym; ze aldehyd octowy i chlor wprowadza sir do ukladu poprzez pompe cyrkulacyjna. Starogardzkie Zaklady Farmaceutyczne Zastepca: mgr inz. Antoni Sentek, rzecznik patentowy Wzór jednoraz. Stól. Zakl. Graf.— WG. Zam. 789, 100 egz., Al pism., ki. III. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL43399B1 true PL43399B1 (pl) | 1960-06-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Campbell et al. | The Synthesis of Unsymmetrical Selenides | |
| PL43399B1 (pl) | ||
| Sanders et al. | STAFF-INDUSTRY COLLABORATIVE REPORT ALLETHRIN | |
| Buckle et al. | 314. Toxic fluorine compounds containing the C–F link. Part VI. ω-Fluorocarboxylic acids and derivatives | |
| CN109422720B (zh) | 一种低成本、高纯度5-氯噻吩-2-甲酰氯的制备方法 | |
| CN106608858A (zh) | 一种硫噻唑生产工艺 | |
| EA016762B1 (ru) | Способ получения фармацевтических промежуточных соединений | |
| Jackson et al. | Lachrymators. | |
| JPS62108839A (ja) | ３−フルオロ安息香酸類の製造方法 | |
| Moon et al. | The Use of Sodium Chlorate/Hydrochloric Acid Mixtures as a Novel and Selective Chlorination Agent | |
| US3647849A (en) | Production of alkyl thiocyanates | |
| EP4038056A1 (en) | Preparation of 2-chloro-1-(2-chlorothiazol-5-yl)ethanone | |
| US2097442A (en) | Process of chlorinating 1,1-dichlorpropene-1 | |
| US3320322A (en) | Purification process | |
| SU455938A1 (ru) | Способ получени 2,6-диметил-4трет-бутилацетофенона | |
| JPH0118887B2 (pl) | ||
| JPS63174953A (ja) | ニトロハロアルコキシベンゾール、その製法及び使用法 | |
| DE600771C (de) | Verfahren zur Darstellung von im Phenylkern hydroxylierten 1-Phenyl-2-aminopropan-1-olen | |
| DE947068C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrocarbazolen | |
| JP6815154B2 (ja) | テトラハロメタンの製造方法 | |
| US2223885A (en) | Halogenated derivatives of | |
| JP2004161703A (ja) | ２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルの製造方法 | |
| US2931839A (en) | 3, 3, 3-trichloro-2-alkyl-2-nitropropanols and method for preparation thereof | |
| US2971983A (en) | Production of organo 2-halo-1-propenyl ketones | |
| Hirst et al. | CCLX.—The labile nature of the halogen atom in organic compounds. Part V. The action of hydrazine on the halogen derivatives of some esters and substituted cyclo hexanes |