PL37685B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL37685B1 PL37685B1 PL37685A PL3768553A PL37685B1 PL 37685 B1 PL37685 B1 PL 37685B1 PL 37685 A PL37685 A PL 37685A PL 3768553 A PL3768553 A PL 3768553A PL 37685 B1 PL37685 B1 PL 37685B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formaldehyde
- resin
- salt
- diphenylsulfones
- production
- Prior art date
Links
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 11
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 8
- VNEBWJSWMVTSHK-UHFFFAOYSA-L disodium;3-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=CC2=C1 VNEBWJSWMVTSHK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical class C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- -1 aromatic sulfones Chemical class 0.000 claims description 3
- USWINTIHFQKJTR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(O)=CC2=C1 USWINTIHFQKJTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims 1
- ISXSFOPKZQZDAO-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;sodium Chemical compound [Na].O=C ISXSFOPKZQZDAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- FEPBITJSIHRMRT-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 FEPBITJSIHRMRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005705 Cannizzaro reaction Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 238000009938 salting Methods 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 1
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 1
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Znane sa rózne sposoby wytwarzania substan¬ cji garbujacych z dwuhydroksydwufenylosulfonów przez kondensacje formaldehydowa z kwasami sulfonowymi weglowodorów aromatycznych i fe¬ nolami w srodowisku kwasnym oraz z kwasami, ligninosulfonowymi (lugami posiarczynowymi) w srodowisku alkalicznym.Sposób wedlug wynalazku polega na konden¬ sacji w srodowisku alkalicznym w obecnosci for¬ maldehydu, soli sodowej, kwasu 2-hydroksy-3,6- naftaleno-dwusulfonowego tak zwanej R-soli z zy¬ wica i produktami rozpadu, wytworzonymi z dwu¬ hydroksydwufenylosulfonów lub z dwuhydroksy- dwutolylosulfonów przez uprzednie dzialanie na nie formaldehydem w roztworze wodnym w gra¬ nicach pH=8—12 w temperaturze powyzej 100° C.W mysl wynalazku np. izomeryczne dwuhydro- ksydwufenylosulfony w przedstawionych warun- *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze twórcami wynalazku sa Krystyna Albinska, Kazimierz Okon i Tadeusz Urbanski. kach reakcji ulegaja czesciowo hydrolizie na kwas 4-fenolosulfonowy i fenol pod wplywem alkalicznego roztworu alkoholu metylowego two¬ rzacego sie z formaldehydu w wyniku reakcji Cannizzaro, która towarzyszy reakcji glównej.Moze równie zajsc pyroliza, to jest rozpad cza¬ steczki dwuhydroksy-dwufenylosulfonu na 2 cza¬ steczki fenolu i SO2, przy czym ten ostatni moze reagowac z wodorotlenkiem sodu tworzac NaHSOz lub Na2S02.Prócz tego pewna ilosc sulfonu pozostaje nie- przereagowana. Nieprzereagowany sulfon oraz pro¬ dukty jego rozkladu reaguja nastepnie z formal¬ dehydem z wytworzeniem zywicy latwo konden- sujacej sie z R-sola w srodowisku alkalicznym w temperaturze powyzej 100° C.Po zakwaszeniu i wysoleniu otrzymuje sie pro¬ dukt staly, zywicowaly rozpuszczalny w wodzie o wlasciwosciach garbujacych, przewyzszajacych niektóre dotychczas produkowane syntany.Przyklad I. lOOg dwuhydroksy-dwufenylo- sulfonów rozpuszcza sie w 150—300 g 6%-egowodorotlenku sodu i przy ciaglym mieszaniu wpro¬ wadza sie 40 g 30%-ego formaldehydu w tempe¬ raturze ponizej 90°. Calosc ogrzewa sie okolo 5 godzin w temperaturze powyzej 100° C.Do otrzymanej w ten sposób zywicy wprowa¬ dza sie 70 g R-soli i 20 g 30%-ego formaldehydu i kondensuje sie w srodowisku alkalicznym w temperaturze powyzej 100° C przez okolo 15 godzin.Wodny roztwór produktu zakwasza sie kwasem solnym lub siarkowym do pH = okolo 2 w tem¬ peraturze okolo 90° C i zadaje sie nasyconym roztworem siarczanu amonu do calkowitego wy¬ tracenia sie zywicy garbnikowej.Przyklad II. Postepuje sie analogicznie jak w przykladzie I z ta jednak róznica, ze wytwa¬ rzanie zywicy z sulfonów i wtórna kondensacje formaldehydowa z R-sola dokonuje sie przy pH = okolo 11, przy czym produkt wytraca sie calko¬ wicie z wodnego roztworu juz przy zakwaszaniu po pH = okolo 2.Przyklad III. 115 g dwuhydroksydwutolylo- sulfonów rozpuszcza sie w 150—300 g 6%-ego wodorotlenku sodu i przy ciaglym mieszaniu wprowadza sie 40 g 30%-ego formaldehydu w tem¬ peraturze ponizej 90°. Calosc ogrzewa sie okolo 6 godzin w temperaturze powyzej 100° C.Do otrzymanej w ten sposób zywicy wprowadza sie 70 g R-soli i 20 g 30%-ego formaldehydu i kon¬ densuje sie w srodowisku alkalicznym w tempe¬ raturze powyzej 100° C przez okolo 15 godzin.Wodny roztwór produktu zakwasza sie kwasem solnym lub siarkowym do pH = okolo 2 w tem¬ peraturze okolo 90° C i zadaje sie nasyconym roztworem siarczanu amonu do calkowitego wy¬ tracenia sie zywicy garbnikowej.Przykjad IV. Postepuje sie analogicznie jak w przykladzie III z ta jednak róznica, ze wytwa¬ rzanie zywicy z sulfonów i wtórna kondensacje formaldehydowa z R-sola dokonuje sie przy pH — okolo 11, przy czym produkt wytraca sie calko¬ wicie zawodnego roztworu juz przy zakwaszeniu do pH = okolo 2. PL
Claims (4)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania substancji garbujacych, znamienny tym, ze kondensuje sie w srodowi¬ sku alkalicznym w obecnosci formaldehydu sola sodowa kwasu 2-hydroksy-3,6-naftalenodwu- sulfonowego (tak zwana R-sól) z zywica i pro¬ duktami rozpadu wytworzonymi z sulfonów aromatycznych przez dzialanie' formaldehydu.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze N stosuje sie izomeryczne dwuhydroksydwufeny- losulfony lur^ izomeryczne dwuhydroksydwuto- lylosulfony same lub w mieszaninie.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1—2, znamienny tym, ze wytwarzanie zywicy i produktów rozpadu z sulfonów aromatycznych przeprowadza sie w srodowisku alkalicznym w granicach pH = 8—12 w obecnosci powstalego z formaldehydu alkoholu metylowego. 4. Sposób wedlug zastrz. 1—3, znamienny tym, ze produkt kondensacji zakwasza sie kwasami nieorganicznymi i wysala z roztworu solami nieorganicznymi powstalymi przy zobojetnie¬ niu lub celowo wprowadzonymi. Instytut Barwników i Pólproduktów Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych 1237 — Lak — 21.
- 4.55 — 150 — Pap. ilustr. ki. III B1/8C g PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL37685B1 true PL37685B1 (pl) | 1954-08-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE925476C (de) | Verfahren zur Herstellung von farblosen, wasserloeslichen, trifluormethyl- und sulfonsaeuregruppenhaltigen, aliphatischen oder aromatischen Carbonsaeure- bzw. Sulfonsaeurearyliden | |
| US2191943A (en) | Tanning material | |
| US2099717A (en) | Process for the production of water-soluble condensation products | |
| PL37685B1 (pl) | ||
| US1237405A (en) | Production of new tanning materials. | |
| EP0008032B1 (de) | Kondensationsprodukte aus Terphenylsulfonsäuren, Naphthalinsulfonsäuren, Bis-(4-hydroxyphenyl)-sulfon und Formaldehyd und ihre Verwendung als Gerbstoffe | |
| US2282928A (en) | Water-soluble condensation products | |
| US2129553A (en) | Tanning material | |
| US2122124A (en) | Water-soluble condensation products and a process of producing same | |
| US2837563A (en) | Water soluble albumin-precipitating condensation products | |
| US1982619A (en) | Manufacture of water soluble condensation products of phenolurea-formaldehyde | |
| US2694051A (en) | Derivatives of novolak resins and methods of preparing same | |
| US2045049A (en) | Process for the manufacture of new tanning materials | |
| PL37686B1 (pl) | ||
| US2837489A (en) | Process for preparation of condensation products of carbohydrates, sulfurous acid or its derivatives, formaldehyde, and phenol | |
| US2218996A (en) | Tanning material | |
| US3029212A (en) | Synthetic tanning agent and process for preparing same | |
| SU12635A1 (ru) | Способ приготовлени искусственных дубильных веществ | |
| DE596716C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher, hochmolekularer Kondensationsprodukte | |
| GB2235461A (en) | Process for making synthetic tanning agent and for tanning leather | |
| AT226872B (de) | Verfahren zur Herstellung lichtechter Kondensationsprodukte | |
| GB465803A (en) | The manufacture of tanning materials | |
| DE587496C (de) | Verfahren zur Herstellung kuenstlicher Gerbstoffe | |
| DE683318C (de) | Verfahren zur Herstellung von gerbend wirkenden Kondensationsprodukten | |
| GB615190A (en) | Manufacture of condensation products having a tanning action |