PL35764B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL35764B1
PL35764B1 PL35764A PL3576452A PL35764B1 PL 35764 B1 PL35764 B1 PL 35764B1 PL 35764 A PL35764 A PL 35764A PL 3576452 A PL3576452 A PL 3576452A PL 35764 B1 PL35764 B1 PL 35764B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
nicotinic acid
acid diethylamide
diethylamide
amount
separated
Prior art date
Application number
PL35764A
Other languages
English (en)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL35764B1 publication Critical patent/PL35764B1/pl

Links

Description

Znany sposób otrzymywania dwuetyloamidu kwasu nikotynowego z kwasu nikotynowego po¬ lega na ogrzewaniu kwasu nikotynowego z 10- krotna iloscia trójchlorku fosforu przy jednoczes¬ nym dodawaniu chloru gazowego, po czym po oddestylowaniu nadmiaru trójchlorku fosforu dodaje sie chlorowodorku dwuetyloaminy i ogrze¬ wa w ciagu okolo 24 godzin do temperatury 150 — 160° C. Nastepnie roztwór wodny wy¬ tworzonego dwuetyloamidu kwasu nikotynowego zalkalizowany lugiem ekstrahuje sie benzenem, a po oddestylowaniu benzenu produkt oczyszcza sie przez destylacje pod próznia. Sposób ten jednak posiada szereg wad. Otrzymany produkt nie wytrzymuje liczby nadmanganowej, gdyz zawiera substancje redukujace, i odznacza sie swoistym zapachem. Wydajnosc sposobu nie przekracza 35 % wydajnosci teoretycznej. Po¬ nadto otrzymywanie dwuetyloamidu kwasu ni- *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze twórcami wynalazku sa inz. Waclaw Anders, mgr Czeslaw Kostrzebski oraz Mieczyslaw Jaruga. kotynowego wspomnianym sposobem powoduje korozje aparatury, a praca odbywa sie w wa¬ runkach bardzo ciezkich pod wzgledem higieny i bezpieczenstwa, wymagajacych, np. stosowania masek ochronnych. Wreszcie sposób ten wymaga uzycia znacznych ilosci trójchlorku fosforu.Sposób wedlug wynalazku usuwa powyzsze niedogodnosci. Polega on na tym, ze przepro¬ wadzanie kwasu nikotynowego lub izonikotyno¬ wego w chlorowcobezwodnik kwasu za pomoca haloidków fosforu lub chlorku tionylu oraz kondensacja wytworzonego produktu z chloro¬ wodorkiem dwuetyloaminy odbywa sie w srodo¬ wisku weglowodorów aromatycznych lub ich chlorowcopochodnych o temperaturze wrzenia 80 — 150° C, po czym otrzymany surowy dwu- etyloamid kwasu 1 nikotynowego poddaje sie oczyszczaniu.Wedlug wynalazku surowy dwuetyloamid kwa¬ su nikotynowego oczyszcza sie w ten sposób, ze na produkt ten rozcienczony woda slabo zalka- lizowana na fenolftaleine dziala sie wodnym roztworem nadmanganianu potasu w tempera¬ turze 15 — 25° C, po czym dodaje sie weglaaktywnego i przesacza. Nastepnie do przesaczu dodaje sie sody w ilosci 30 — 40 % w stosunku do ilosci wody i wydzielony dwuetyloamid kwasu nikotynowego ekstrahuje sie benzenem.Stwierdzono, ze sposób ten umozliwia uzycie znacznie mniejszej ilosci haloidków fosforu* np. trójchlorku fosforu (1:0,6 zamiast -dotychczas stosowanej proporcji 1 :10) oraz zastosowanie znacznie nizszej temperatury, i pozwala na przeprowadzenie procesu w srodowisku bezwod¬ nym. Projdukt surowy posiada zaledwie slady substancji redukujacychj a po oczyszczeniu wy¬ trzymuje liczbe nadmanganowa, jest prawie bez- wonny oraz bezbarwny. Sposób wedlug wyna¬ lazku odznacza sie dobra wydajnoscia (wydajnosc surowego dwuetyloamidu kwasu nikotynowego wynosi 85%, a "produktu oczyszczonego 70% wydajnosci teoretycznej), nie wymaga stosowa¬ nia masek ochronnych i umozliwia4* prace w do¬ brych warunkach pod wzgledem higieny i bez¬ pieczenstwa. , Przyklad. Do emaliowanego kotla z mie¬ szadlem i chlodnica zwrotna wprowadza sie 600 kg toluenu i przy uruchomionym mieszadle dodaje 123 kg kwasu nikotynowego. W celu cal¬ kowitego usuniecia wody czesc toluenu oddesty- lowuje sife, przy czym zwykle wystarcza oddesty¬ lowanie 100 — 120 1. Nastepnie zawartosc kotla ochladza sie do temperatury 70° C i powoli wkrapla 70 — 80 kg trójchlorku fosforu, po czym temperature podnosi sie w ciagu 30 — 40 minut do 100° C, utrzymujac mieszanine reakcyjna w tej temperaturze w ciagu dalszych 30 — 40 minut, przy czym mieszanina przyjmuje barwe jasno- kremowa. Zawartosc kotla ochladza sie do tem¬ peratury 50 — 60° C, mieszadlo zatrzymuje sie i szybko dodaje 120 kg chlorowodorku dwuety- loaminy, po czym po szczelnym zamknieciu kotla i uruchomieniu mieszadla zawartosc kotla ogrzewa sie bardzo powoli w ciagu 40 — 50 minut do temperatury wrzenia toluenu, przy czym na¬ stepuje wydzielanie sie chlorowodoru, pochla¬ nianego przez dolaczony absorber. Czas trwania kondensacji wynosi okolo 12 — 14 godzin, przy czym reakcje uwaza sie za ukonczona, gdy chlo¬ rowodór przestaje wydzielac sie. Po ochlodzeniu mieszaniny reakcyjnej do temperatury 25 — 30° C oddziela sie warstwe toluenowa, a pozostalosc alkalizuje roztworem sody, po czym dodaje od¬ dzielony uprzednio toluen do którego przez wy¬ trzasanie przechodzi dwuetyloamid kwasu nikoty¬ nowego. W celu calkowitego wydobycia dwuetylo¬ amidu kwasu nikotynowego z mieszaniny reak¬ cyjnej ekstrakcje toluenem zalkalizowanego roz¬ tworu powtarza sie jeszcze dwukrotnie. Po oddestylowaniu rozpuszczalnika otrzymuje sie „Prasa" Sl-gród, 4074 — 17., 7. 53 — R-4-37769 — surowy dwuetyloamid kiwasu nikotynowego, za¬ wierajacy slady substancji redukujacych.Produkt iten w celu oczyszczenia rozpuszcza sie w wodzie w stosunku 1:1,5, roztwór lekko alkalizuje i dodaje okolo 1 — 1,5% rozcienczo¬ nego roztworu KMnO^ w stosunku do wagi dwu¬ etyloamidu kwasu nikotynowego, a po zakoncze¬ niu procesu utleniania substancji redukujacych, dodaje sie 2% wegla aktywnego (równiez w sto¬ sunku do wagi dwuetyloamidu kwasu nikotyno¬ wego), po czym calosc przesacza sie i po dodaniu do przesaczu sody w ilosci'30 — 40% w stosunku do ilosci wody ekstrahuje za pomoca benzenu.Nastepnie benzen oddestylowuje sie i dwuety¬ loamid kwasu nikotynowego poddaje destylacji prózniowej (5 — 10 mm Hg).Srodkowa frakcja, wynoszaca okolo 85% dwu¬ etyloamidu kwasu nikotynowego poddanego de¬ stylacji, stanowi frakcje glówna, odpowiadajaca wymaganiom farmakopealnym. Przedgon i nie- dogon wracaja do przeróbki nastepnej partii.Otrzymany dwuetyloamid kwasu nikotynowego wytrzymuje liczbe nadmanganowa, jest prawie bezwonny, bezbarwny i wykazuje temperature krzepniecia 22 — 23° C. Wydajnosc z jednego mola kwasu nikotynowego wynosi 125 kg, co sta¬ nowi 70% wydajnosci teoretycznej. PL

Claims (2)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania dwuetyloamidu kwasu nikotynowego z kwasu nikotynowego lub dwuetyloamidu kwasu izonikotynowego z kwasu izonikotynowego przez przeprowadza¬ nie kwasu w chlorowcobezwodnik za pom.)ca haloidków fosforu lub chlorku tionylu oraz kondensacje otrzymanego produktu z chloro¬ wodorkiem dwuetyloaminy, znamienny tym, ze procesy te przeprowadza sie w srodowisku weglowodorów aromatycznych lub ich chlo¬ rowcopochodnych o temperaturze wrzenia 80 — 150° C, po czym otrzymamy produkt surowy poddaje sie oczyszczaniu.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze oczyszczanie surowego dwuetyloamidu kwa¬ su nikotynowego przeprowadza sie za pomo¬ ca nadmanganianu potasu w temperaturze 15 — 25° C w wodnym roztworze slabo alka¬ licznym, po czym dodaje sie wegla aktyw¬ nego i calosc przesacza, a po dodaniu do przesaczu sody w ilosci 30 — 40% w stosun¬ ku do ilosci wody, wydzielony dwuetyloamid kwasu nikotynowego ekstrahuje sie benze¬ nem. Zaklady Przemyslu Chemicznego „Pabianice" Przedsiebiorstwo Panstwowe Wyodrebnione Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych 1 bezdrz. 100 g. — 150. PL
PL35764A 1952-08-09 PL35764B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL35764B1 true PL35764B1 (pl) 1953-02-28

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1134829A (en) Imidazole derivatives
PL35764B1 (pl)
DE922827C (de) Verfahren zur Herstellung von quartaeren Ammoniumsalzen, die 2 Tetrahydroisochinolinreste enthalten
CH436295A (de) Verfahren zur Herstellung neuer 3-Morpholinone
US2616899A (en) Chlorinated epoxy compounds
US2434061A (en) Racemization of alpha-hydroxy-beta, beta-dimethyl-gamma-butyrolactone
Mosher et al. Preparation of Technical DDT.
DE2801576A1 (de) Neue organische verbindungen, ihre herstellung und verwendung
US3687998A (en) Aliphatic sulfonoxyphenylureas
DE517539C (de) Verfahren zur Darstellung aromatischer Oxyaldehyde
NO115658B (pl)
US2804459A (en) Preparation of 4-aminouracil
US3291826A (en) Tetrakis-(1, 1-dihydroperfluoro-octyl) urea, intermediate and process
Atkinson et al. 733. Triazaphenanthrenes. Part II. Derivatives of 10-phenyl-1: 2: 9-triazaphenanthrene
AT229867B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrazolidin-3, 5-dion-Derivaten
US658769A (en) Methyl ether for anthranilic acid and process of making same.
US2049670A (en) Foaming agents
US1971393A (en) Bromine substituted allylester of 2-phenylquinoline-4-carboxylic acid
Russell LXXII.—Amido-oximes and thioamides
SU48294A1 (ru) Способ получени бензойной кислоты
AT220766B (de) Verfahren zur Herstellung von 3β-Acyloxy-Δ<5,16>-pregnadien-20-on
PL53853B1 (pl)
DE1013281B (de) Verfahren zur Wiedergewinnung von Polyaminen aus dem bei der Phosgenierung von aromatischen Polyaminen zu Polyisocyanaten verbleibenden Rueckstand
AT212323B (de) Verfahren zur Herstellung des neuen 5,5-Diäthyl-tetrahydro-1, 3-oxazin-2,4-dions
DE2620587A1 (de) Verfahren zur herstellung von 2-amino-3-hydroxypyridinderivaten