PL31160B1 - Sposób wytwarzania zwiazków indofenolowych szeregu naftokarbazolu - Google Patents

Description

W patencie niemieckim nr 558472 opi¬ sany jest sposób wytwarzania indofenoli wzglednie leukoindofenoli z naftokarba- zoli przez wymiane za pomoca chloroimi- du chinonu. Sposób ten mozna stosowac do izomerycznych naftokarbazoli, ich po¬ chodnych iV-alkylowych i do produktów podstawienia tych zwiazków z przynaj¬ mniej jednym wolnym para-polozeniem wzgledem azotu karbazolowego.Obecnie stwierdzono, ze 3, 4, 5, 6-dwu- naftokarbazol (o punkcie topnienia 159°C) otrzymywany sposobem wedlug patentu niemieckiego nr 624563 z 2,2'-dwuioksy- l,l'-dwunartylu przez obróbke amonia¬ kiem wzglednie pierwszorzedowymi ami¬ nami w temperaturze podwyzszonej, nie posiadajacy zadnego wolnego para-polo- zenia wzgledeni azotu karbazolowego, tak samo, jak jego produkty podstawienia przy azocie, moze podlegac równiez kon¬ densacji z chloroimidem chinonu, jak rów¬ niez £ nitrozofenolem, z wytwarzaniem sie niebieskich indozwiazków. Otrzymywane zwiazki niozna stasowac do wyrobu barw¬ ników* Przyklad L 13,3 czesci wagowych 3, 4, 5, 6-dwunaftokarbazolu dodaje sie miesza¬ jac do 150 czesci objetosciowych kwasu siarkowego o stezeniu 66°Be w temperatu¬ rze mniej wiecej —10°C dodajac nastepnie ochlodzonego do tej same} temperatury roztworu 10,6 czesci wagowych chloroimi- du chinonu w 100 czesciach objetoscio¬ wych kwasu siarkowego o stezeniu 60°Be, po czym miesza sie dodatkowo przez krót-ki czas. Otrzymany ciemnoiczerwony roz¬ twór mozna wylac na lód, korzystniej jed¬ nak jest zastosowanie redukcji przy wyle¬ waniu na lód przez wsypanie podsiarczy-. nu sodu, przy czym leukozwiazek wydzie¬ la sie w postaci jasnozóltych platków. Na¬ stepnie odsysa sie i przemywa dodatkowo woda.Przyklad II, 5,3 czesci wagowych 3, 4, 5, 6-dwunaftokarbazolu wprowadza sie w temperaturze —10°C do 50 czesci objeto¬ sciowych kwasu siarkowego' of stezeniu 60QBe, dodajac nastepnie ochlodzonego roztworu 3 czesci wagowych nitrozofenolu w 60 czesciach objetosciowych kwasu siar¬ kowego o stezeniu 60°Be; mniej wiecej po V2—1-godzinnym mieszaniu mase te wsy¬ pujac podsiarczynu,wprowadza sie do lo¬ du, po czym sie odsysa, a nastepnie prze¬ mywa. Otrzymany leukozwiazek, tak sa¬ mo, jak wytworzony wedlug przykladu I, rozpuszcza sie w cieplym 3% -owym roz¬ tworze wodorotlenku sodu zabarwiajac go na \zólta barwe, lug chlorowy zas utlenia ten leukozwiazek na niebieski indozwia- zek.Przyklad III, 14 czesci wagowych Af-metylo-3, 4, 5, 6-dwunaftokarbazolu, otrzymanego przez wymiane 2,2'-dwu- oksy-l,r-dwunaftylu z metyloamina, roz¬ puszcza sie w 150 czesciach objetoscio'- wych kwasu siarkowego o stezeniu 60°Be w temperaturze —10°C, po ctym dodaje sie ochlodzonego do tej samej temperatu¬ ry roztworu 10,6 czesci wagowych chloroi- midu chinonu w 100 czesciach objetoscio¬ wych kwasu siarkowego o stezeniu 60°Be, Po krótkim czasie otrzymamy ciemnonie¬ bieski roztwór rozlewa sie na lód dodajac podsiarczynu. Otrzymany jasnozólty leu¬ kozwiazek rozpuszcza sie w rozcienczo¬ nym roztworze wodorotlenku sodu trud¬ niej, niz odpowiedni, zwiazek otrzymany z 3, 4, 5, 6-dwunaftokarbazolu, natomiast rozpuszcza sie latwo przy dodaniu nie¬ znacznej ilosci alkoholu etylowego. Lug chlorowy utlenia tein leukozwiazek na nie¬ bieski indozwiazek. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania indofenolowych zwiazków szeregu naftokarbazolu, zna¬ mienny tym, ze 3, 4, 5, 6-dwunaftokarbazol nie posiadajacy zadnego wolnego para-po- lozenia wzgledem azotu kanbazolowego, jak równiez jego produkty podstawienia przy azocie, kondensuje sie z p-chloroimi- dem chinonu wzglednie p-nitrozofenolem. "I. G. F a r b e n i n d u s t r i e A k t i e n g e s e 1 1 s c h a f t Zastepca: inz. J. Wyganowski rzecznik patentowy 40248 PL