PL26956B1 - Sposób wytwarzania farmakologicznie czynnych soli amin alifatycznych i kwasu salicylowego oraz jego pochodnych. - Google Patents
Sposób wytwarzania farmakologicznie czynnych soli amin alifatycznych i kwasu salicylowego oraz jego pochodnych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL26956B1 PL26956B1 PL26956A PL2695637A PL26956B1 PL 26956 B1 PL26956 B1 PL 26956B1 PL 26956 A PL26956 A PL 26956A PL 2695637 A PL2695637 A PL 2695637A PL 26956 B1 PL26956 B1 PL 26956B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- salicylic acid
- aliphatic amines
- derivatives
- preparation
- pharmacologically active
- Prior art date
Links
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 16
- -1 aliphatic amines Chemical class 0.000 title claims description 8
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 title claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSYNRYMUTXBXSQ-FOQJRBATSA-N 59096-14-9 Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1[14C](O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-FOQJRBATSA-N 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960001138 acetylsalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940048676 diethylamine salicylate Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- RZKNXPAYKMNEOU-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-nitrobenzenecarboximidamide Chemical compound ON=C(N)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O RZKNXPAYKMNEOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
Sole nieorganiczne kwasu salicylowe¬ go oraz jego pochodnych sa w szerokim zakresie stosowane w lecznictwie, a meto¬ dy otrzymywania ich byly wielokrotnie opisane w literaturze.Sposobem wedlug wynalazku niniej¬ szego udalo sie otrzymac nieopisane do¬ tychczas sole aminowe kwasu salicylowe¬ go oraz jego pochodnych, jak kwasu ace- tylo - salicylowego, -sulfo - salicylowego i innych, które dzieki latwej zdolnosci roz¬ szczepiania sie i przyswajania przez or¬ ganizm wyrózniaja sie wybitnie swymi do¬ datnimi wlasciwosciami leczniczymi od dotychczas stosowanych w lecznictwie soli mineralnych tych kwasów i z powodzeniem moga je zastapic.Wynalazek niniejszy polega na tym, ze na wspomniany kwas dziala sie w obecno¬ sci rozpuszczalnika organicznego amina alifatyczna, sama lub w postaci jej roz¬ tworu w tym samym rozpuszczalniku orga¬ nicznym lub innym.Zamiast wolnych amin alifatycznych mozna równiez stosowac do reakcji tej ich zwiazki lub mieszaniny, wydzielajace te aminy; mozna np. zamiast wolnej aminy uzyc weglanu tej aminy.Przyklad L Do roztworu 100 g kwasu salicylowego w 150 cm3 eteru dodaje sieroztwór 55 g dwuetyknajniny równiez w 100 cm? eteru. Po zmieszaniu roztworów wydziela $ie ilosciowo w stanie krysta¬ licznym sól dwuetyloaminowa kwasu sali¬ cylowego, która odsacza sie i przemywa eterem. Sól ta stanowi bezbarwne kryszta¬ ly w postaci igielek; bardzo latwoi rozpu¬ szcza sie w wodzie, alkoholu i acetonie, nie rozpuszcza sie w eterze i benzenie.Temperatura topnienia tego zwiazku wynosi 102° — 103°C. Wytworzony sali¬ cylan dwuetyloaminy otrzymuje sie z wy¬ dajnoscia wynoszaca okolo 150 g.Przyklad IL 133 g kwasu salicylowe¬ go rozpuszcza sie w eterze i dto roztworu tego dodaje sie roztwór eterowy 4,8 g jednoetyloaminy. Po oziebieniu roztworu, ewentualnie zaszczepieniu gotowa sola, wykrystalizowuje sól jednoetyloaminowa kwasu salicylowego w postaci bezbarw¬ nych igielek o temperaturze topnienia 120°C.Wytworzona sól jednoetyloaminowa kwasu salicylowego otrzymuje sie z wydaj¬ noscia wynoszaca okolo 18 g.Przyklad III. 1,64 kg kwasu acetylo' - - salicylowego zadaje sie 10 — 15 litrami eteru absolutnego, po czym do oziebionej mieszaniny tej wprowadza sie 0,73 kg czy¬ stej dwuetyloaminy i cala te mase miesza sie starannie w porcelanowym mlynku ku¬ lowym. Nastepuje przy tym stopniowa za¬ miana kwasu na sól dwuetyloaminowa. Po zakonczeniu reakcji otrzymana sól odsa¬ cza sie, przemywa ja absolutnym eterem i suszy pod zmniejszonym cisnieniem w 35°C.Wytworzona sól dwuetyloaminowa kwasu acetylo - salicylowego otrzymuje sie z wydajnoscia wynoszaca okolo 2,2 kg.Sól dwuetyloaminowa kwasu acetylo - - salicylowego stanowi substancje bez¬ barwna, krystaliczna, latwo rozpuszczalna w wodzie i alkoholu, o temperaturze top¬ nienia 62°C. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób wytwarzania farmakologicz¬ nie czynnych soli amin alifatycznych i kwa¬ su salicylowego oraz jego pochodnych, zna¬ mienny tym, ze na wspomniany kwas w oi- beonosci rozpuszczalnika organicznego dziala sie amina alifatyczna, sama lub w roztworze w tym samym rozpuszczalniku organicznym lub innym.
- 2. Sposób wedlug zastrz, 1, znamien¬ ny tym, ze stosuje sie aminy alifatyczne jedno-, dwu- lub trój-podstawione.
- 3. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1 i 2, znamienna tym, ze zamiast wolnych amin alifatycznych stosuje sie do reakcji zwiazki wzglednie mieszaniny wydzielaja¬ ce aminy te, np. weglany. Przemyslowo - Handlowe Zaklady Chemiczne Ludwik Spiess i Syn, Spólka Akcyjna. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL26956B1 true PL26956B1 (pl) | 1938-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SI8810183A8 (sl) | Postopek za pridobivanje kristalne natrijeve soli 5-klor-3-(2-tenoil)-2-oksindol-1-karboksamida | |
| AU2004230915B2 (en) | Preparation and purification of synthetic capsaicin | |
| HU199056B (en) | Herbicide composition in form of stabile aquous suspensive concentrate | |
| PL26956B1 (pl) | Sposób wytwarzania farmakologicznie czynnych soli amin alifatycznych i kwasu salicylowego oraz jego pochodnych. | |
| ES8603810A1 (es) | Procedimiento de preparacion de nuevos derivados a-etilben- zol con un grupo dietilaminoalcoxi sustituido y sus sales deadicion acidas y amonicas cuaternarias | |
| US2522959A (en) | 2, 2-dinitro-1, 3-propanediol and method of preparing same | |
| DE1695755B2 (de) | N-(l-Alkyl-2-pyrrolidinylmethyl>3methoxyindol-2-carboxamide | |
| US2338380A (en) | Insecticidal composition | |
| Fieser et al. | Water-soluble antihemorrhagic esters | |
| Hellerman et al. | The Thermal Decomposition of Nitrites. The Nitrites of Triphenylethylamine and DIPHENYLETHYLAMINE1 | |
| US2389582A (en) | Compounds of 2-sulphanilamido-5-carboxythiazole with vasoconstrictors and their solutions | |
| US2203121A (en) | Preparation of diacetyldihydromorphinone | |
| US2556688A (en) | Pharmaceutical methionine composition | |
| DE928100C (de) | Verfahren zum Fraktionieren von Staerke | |
| GB925890A (en) | Drug/resin adsorbates and a process for the manufacture of same | |
| US3091630A (en) | 2-(dimethylaminoethoxy) ethyl trimethoxybenzoate and its hydrochloride | |
| GB734108A (en) | Manufacture of a new alkaloid and its salts | |
| AT158646B (de) | Verfahren zur Darstellung von Estern der 4-Amino-5-oxyalkylpyrimidine. | |
| AT142910B (de) | Verfahren zur Darstellung basischer Dioxanderivate. | |
| Goldstein | The iodide‐iodine solubility relation | |
| US3034962A (en) | Anti-bacterial composition containing 6-acetoxy-mercuricholesterol and method of use | |
| DE974692C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 2-disubstituierten 5-Acylamino-4-(p-nitrophenyl)-1,3-dioxanen | |
| US2270689A (en) | Stable pharmaceutical preparation | |
| GB953830A (en) | A process for the resolution of racemic homocysteic acids | |
| ES8600286A1 (es) | Un procedimiento para preparar derivados de eburnano racemicos u opticamente activos. |