PL26221B1 - Sposób wytwarzania soli bizmutu rozpuszczalnych w olejach. - Google Patents
Sposób wytwarzania soli bizmutu rozpuszczalnych w olejach. Download PDFInfo
- Publication number
- PL26221B1 PL26221B1 PL26221A PL2622135A PL26221B1 PL 26221 B1 PL26221 B1 PL 26221B1 PL 26221 A PL26221 A PL 26221A PL 2622135 A PL2622135 A PL 2622135A PL 26221 B1 PL26221 B1 PL 26221B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- bismuth
- oil
- acid
- salts
- bismuth salts
- Prior art date
Links
- 150000001621 bismuth Chemical class 0.000 title claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 claims description 2
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004653 carbonic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 8
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 4
- RXPAJWPEYBDXOG-UHFFFAOYSA-N hydron;methyl 4-methoxypyridine-2-carboxylate;chloride Chemical compound Cl.COC(=O)C1=CC(OC)=CC=N1 RXPAJWPEYBDXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 2-phenylacetic acid Chemical compound O[14C](=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 2
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- REKWPXFKNZERAA-UHFFFAOYSA-K bismuth;2-carboxyphenolate Chemical compound [Bi+3].OC1=CC=CC=C1C([O-])=O.OC1=CC=CC=C1C([O-])=O.OC1=CC=CC=C1C([O-])=O REKWPXFKNZERAA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 2
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 2
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZZGALJOLYVMECF-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-2-methylidenebicyclo[2.2.1]heptane-4-carboxylic acid Chemical compound C1CC2(C(O)=O)C(C)(C)C(=C)C1C2 ZZGALJOLYVMECF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical compound CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001138 acetylsalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- -1 large-molecule carbonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Description
Wiadomo, ze do celów leczniczych wy¬ twarza sie sole bizmutowe kwasów orga¬ nicznych, wprowadzajac nieorganiczne sole bizmutu w reakcje z kwasem organicznym.Obecnie stwierdzono, ze sole bizmutu, zawierajace w czasteczce kilka róznych reszt kwasów organicznych, z których tylko jedna jest zdolna do tworzenia soli bizmu¬ tu, latwo rozpuszczalnych w olejach, wyka¬ zuja równiez dobre wlasciwosci farmakolo¬ giczne. Oprócz tego sole te odznaczaja sie znakomita trwaloscia. Roztwory tych soli w olejach zostaja przezroczyste nawet i przy dostepie powietrza tak, ze mozna je bez obawy wprowadzac do butelek, w któ¬ rych pozostaja trwale przez czas nieogra¬ niczony. Sole te rozpuszczaja sie w olejach takze i w tym przypadku, gdy jeden ze skladników kwasowych tworzy z bizmutem sól organiczna, która sama przez sie jest nierozpuszczalna albo trudno rozpuszczal¬ na w olejach. Za pomoca sposobu wedlug niniejszego wynalazku mozna wiec sole bi¬ zmutowe kwasów organicznych, nierozpu¬ szczalne albo trudno rozpuszczalne w ole¬ jach, uczynic rozpuszczalnymi w olejach* W ten sposób staje sie mozliwym korzystne zastosowanie soli bizmutu do wstrzykiwan.Na przyklad nie mozna bylo dotychczas stosowac do wstrzykiwan salicylanu bizmu¬ tu w postaci roztworu, natomiast za pomo¬ ca sposobu wedlug niniejszego wynalazku mozna wytworzyc sól bizmutu, dajaca sie wstrzykiwac pomimo zawartosci reszty kwasu salicylowego.Wytwarzanie mieszanych soli bizmuto¬ wych moze odbywac sie w ten sposób, ze trudno rozpuszczalna lub nierozpuszczalnazaswiowa oc gjuaiczna sól bizmutowa ogrze¬ wa sie z kwasem organicznym dopóty, az nastapi rozpuszczenie sie tej soli, alba ie roztwór zasadowej soli bizmutowej wpro¬ wadza sie w rozczynie wodnym w reakcje z dwiema czasteczkami soli sodowej jedne¬ go kwasu organicznego i z jedna czastecz¬ ka soli sodowej drugiego kwasu organiczne¬ go. Sól bizmutowa, stosowana jako mate¬ rial wyjsciowy, zwlaszcza azotan bizmutu, mozna w celu unikniecia hydrolizy rozpu¬ scic w wodnym roztworze gliceryny lub mannitu.Kwasami, których sole bizmutowe roz¬ puszczaja sie w olejach tworzac co najmniej 8% -owe roztwory, sa hydroaromatyczne kwasy kartonowe, zwlaszcza hydroaroma¬ tyczne kwasy endometyleno-benzoesowe, o- pisane np. w patentach polskich nr 18 961 i nr 21 576, poza tym kwasy kartonowa o duzej czasteczce oraz pochodne o duzej czasteczce kwasów karbonowych o malej czasteczce, npu kwas fcamfokarboaowy, kwas naftenowy, abietynowy, karbonowe kwasy terpenów.Jako kwasy, których sole bizmutowe sa stosunkowo trudno rozpuszczalne, wchodza w gre np, j^dnobeozylowy ester kwasu fta¬ lowego, kwas fenylooctowy, kwas. amtrani- lowy, czte*Qbydro-benroesowyr salicylowy, acetylo-salicylowy.Przyklad I. 34 g kwasu kainfenilano- wego i 14 g kwasu salicylowego rozpuszcza sie razem w postaci ich soli sodowych w 150 cm3 wedy* a do tego roztworu wlewa sie roztwór 49 g azotanu bizmutu w 150 cm3 gliceryny i 300 cm3 wody. Wydzielony o- sad soli bizmutowej rozpuszcza sie w ben¬ zenie i zadaje rectwór benzenowy pozada¬ na iloscia oleju. Po oddestylowaniu benze¬ nu otrzymuje sie tir waly roztwór mieszanej soli bizmutowej kwasu kamfenilanowego i salicylowego.Przyklad IL 34 g kwasu kamienilano- wegori 18 g kwasu acetylosalicylowego rozpuszcza sie razem w postaci ich soli so¬ dowych w 150 cm3 wody, a do tego roztwo¬ ru wlewa sie roztwór 49 g azotanu bizmutu w 450 cm3 20%-owego roztworu mannitu.Dalsza obróbka odbywa sie wedlug przy¬ kladu I.W sposób podobny mozna wytwarzac mieszana sól bizmutowa z 2 czasteczek kwa¬ su kamfenilanowego.Przyklad III. W 150 g oleju oliwkowe¬ go rozpuszcza sie 60 g kwasu kamfenilano¬ wego, a otrzymany roztwór ogrzewa sie z 10 g salicylanu bizmutu dopóty, az nastapi rozpuszczenie sie salicylanu. Otrzymany roztwór jest przezroczysty i trwaly.Przyklad IV.; 31 g kwasu /? - kamfoly- towego (porównaj Richter-Anschutz, Che¬ mie der Kohlenstoffverbmdungenf wydanie 12, tom 2, pierwsza polowa str. 320 wzór XVIII) i 14 g kwasu salicylowego rozpu¬ szcza sie razem w postaci ich soli sodowych w mieszaninie 75 cm3 gliceryny i 75 cm3 wody; do otrzymanego roztworu wlewa sie roztwór 49 g azotanu bizmutu w 150 cm3 gliceryny i 300 cm3 wody. Dalsza obróbka odbywa sie wedlug przykladu I. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania soli bizmutu roz¬ puszczalnych w olejach, znamienny tymf ze w charakterze skladników kwasowych stosuje sie dwa rózne aromatyczne bib hy¬ droaromatyczne kwasy karbonowe, z któ¬ rych jeden posiada zdolnosc wytwarzania soli bizmutowych latwo w oleju rozpu¬ szczalnych, przy czym stosuje sie gp w ilo¬ sci dwóch moli, drugi zas wytwarza sole bizmutowe nierozpuszczalne lub trudno W oleju rozpuszczalne, przy czym stosuje sie go w ilosci 1 mola. I. G. Far benindustr ie Ak tiengesel lschaf t Zastepca: M. Skrzypkowskif rzecznik patentowy. Druk L. Boguilawikiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL26221B1 true PL26221B1 (pl) | 1938-03-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL26221B1 (pl) | Sposób wytwarzania soli bizmutu rozpuszczalnych w olejach. | |
| US2113374A (en) | Salicylic acid derivatives | |
| US1926442A (en) | Production of sulfonic acids of aliphatic and hydroaromatic carboxylic acids | |
| US2090201A (en) | Bismuth salts of carboxylic acids | |
| US2055588A (en) | Yarn wetting agent | |
| US1526633A (en) | Preparation of solutions of medicaments insoluble or sparingly soluble in water | |
| US2716127A (en) | Esters of oxypropylated derivatives of substituted phenol sulfonic acid salts, and method of making same | |
| Bryan et al. | Synthesis of local anesthetics derived from cumic and 3‐nitrocumic acids | |
| DE575912C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylestern der 2-Phenylchinolin-4-carbonsaeure und ihrer im Benzolkern alkylsubstituierten Homologen | |
| DE441463C (de) | Verfahren zur Darstellung wasserloeslicher, leicht verseifbarer Benzylderivate | |
| SU30153A1 (ru) | Способ получени растворимых органических комплексных соединений сурьмы | |
| US1735493A (en) | Hyym e | |
| ES2190394T3 (es) | Procedimiento de produccion de acidos fenilenedioxidiaceticos purificados. | |
| DE530049C (de) | Verfahren zur Darstellung leicht loeslicher Abkoemmlinge des 8-Oxychinolins | |
| DE639124C (de) | Verfahren zur Herstellung von oelloeslichen Wismutsalzen organischer Saeuren | |
| DE669541C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungsprodukten ungesaettigter oder hydroxylierter Verbindungen der aliphatischen Reihe | |
| US1589390A (en) | Sulphonated thianthrenes useful as pharmaceutical compounds | |
| AT160786B (de) | Verfahren zur Herstellung von kapillaraktiven Sulfonierungs- bzw. Phosphatierungsprodukten. | |
| SU10414A1 (ru) | Способ дублени голь | |
| US322630A (en) | Aemand mullee | |
| DE671903C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trifluormethylbenzolsulfonsaeuren | |
| DE397266C (de) | Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter Dulcinloesungen | |
| AT160915B (de) | Verfahren zur Herstellung von Molekülverbindungen | |
| CH165037A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Sulfonsäure. | |
| May et al. | Some Azo Dyes Soluble in Non–Aqueous Solvents1 |