PL26099B1 - Sposób wytwarzania sztucznych zywic przez polimeryzowanie alifatycznych zwiazków winylowych. - Google Patents

Sposób wytwarzania sztucznych zywic przez polimeryzowanie alifatycznych zwiazków winylowych. Download PDF

Info

Publication number
PL26099B1
PL26099B1 PL26099A PL2609936A PL26099B1 PL 26099 B1 PL26099 B1 PL 26099B1 PL 26099 A PL26099 A PL 26099A PL 2609936 A PL2609936 A PL 2609936A PL 26099 B1 PL26099 B1 PL 26099B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
compounds
vinyl
properties
polymerization
weight
Prior art date
Application number
PL26099A
Other languages
English (en)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL26099B1 publication Critical patent/PL26099B1/pl

Links

Description

Przedmiotem wynalazku mniejszego jest sposób wytwarzania sztucznych zywic i mas zywicowych ze zwiazków winylo¬ wych.Znane sa sposoby wytwarzania, sztucz¬ nych mas przez polimeryzowanie zwiazków winylowych. Masy tego rodzaju o pewnej wartosci w praktyce otrzymuje sie w szcze¬ gólnosci przy stosowaniu alifatycznych zwiazków winylowych, posiadajacych jedna olefinowama grupe o podwójnym wiazaniu, np. haloidków winylowych, i estrów winy¬ lowych kwasów alifatycznych. Najlepsze wyniki osiaga sie przy wspólnej polimery¬ zacji dwóch rozmaitych rodzajów zwiaz¬ ków winylowych. Produkty takiey polime¬ ryzacji, np. chlorku winylowego zmiesza¬ nego z octanem winylowym, odrózniaja sie w zupelnosci od produktu polimeryzacji poszczególnych zwiazków winylowych.Zywice winylowe posiadaja pewne wa¬ dy, wskutek czego, pomimo ich korzystnych wlasciwosci, nie moga byc stosowane do pewnych celów. Tak np. produkty polime¬ ryzacji estrów winylowych kwasów alifa¬ tycznych (octanu winylowego, propionianuwinylowego, butyraiiu winylowego lub po¬ dobnego zwiazku) posiadaja mala twardosc i wytrzymalosc, rozpuszczaja sie laiiwo, jal¬ ko tez miekna w zbyt niskich temperatu¬ rach. Produkty polimeryzacji chlorku wi¬ nylowego lub innego haloidku winylowego sa zbyt kruche i twarde, a ich plastycznosc jest niezadowalajaca. Zywice, otrzymane przy wspólnej polimeryzacji dwóch zwiaz¬ ków winylowych, posiadaja zupelnie od¬ mienne wlasciwosci, niz powyzej wymienio¬ ne zywice, i nadaja sie korzystnie do uzyt¬ ku w pewnych celach.Tak np. najkorzystniejsze produkty wspólnej polimeryzacji miekna w tempera¬ turze 50 — 60°. Jest to wystarczajace przy stosowaniu tych produktów w praktyce; do pewnych celów wymagana jest jednak wie¬ ksza twardosc w wysokich temperaturach.Produkty te posiadaja wielka wytrzymalosc i twardosc; w pewnych przypadkach po¬ winny jedtniak posiadac wielka odpornosc na zuzycie.Wynalazek niniejszy umozliwia polep¬ szenie wlasciwosci zywic winylowycli w sposób prostty, skuteczny i ekonomiczny.Wiadomo, iz wytrzymalosc zywicznych produktów polimeryzacji, ich punkt mie¬ kniecia i podobne wlasciwosci zaleza bez¬ posrednio od ciezaru czasteczkowego tych produktów. Aby otrzymac zywice winylo¬ we O' wyzszym punkcie miekniecia, stosuje sie takie warunki polimeryzacji, iz otrzy¬ mane produkty posiadaja stosunkowo wiel¬ ki ciezar czasteczkowy. Wyniki tego- sa wprawdzie dodatnie, okazalo sie jednak, iz przy zwiekszeniu skupienia czasteczek do takiego stopnia, iz otrzymuje sie produkty o pozadanej wysokiej temperaturze friiek- niecia, zmieniaja sie inne wlasciwosci zywi¬ cy, co niweczy w zupelnosci osiagniete ko¬ rzysci. Taknp. rozpuszczalnosc zywicy sta¬ je isie tak mala, iz obróbka jej jest trudna.Okazalo sie, iz mozna otrzymac produ¬ kty polimeryzacji, nie posiadajace wyzej wymienionych wad, jezeli do polimeryzo¬ wanych produktów przed polimeryzacja doda sie male ilosci pewnych zwiazków, które oddzialywaja na przeprowadzana reakcje tak, iz otrzymane produkty posia¬ daja zupelnie odmienna budowe i odmien¬ ne wlasciwosci. Sposób wedlug wynalazku niniejszego polega na tym, iz do mieszani¬ ny dodaje sie mala ilosc zwiazków, które posiadaja w swej czasteczce co najmniej dwie olefinowe grupy podwójnie wiazane, nie posiadaja jednak sprzezonych par grup olefinowych podwójnie wiazanych i takich- ze grup, sprzezonych ma przemian (krzyzo¬ wo) . Grupy olefinowe o podwójnym wiaza¬ niu moga byc skojarzone tylko z jedinym a- tomem tleniu polaczonym z weglem, 01 ile o- ba rodzaje 01 podwójnym wiazaniu, z któ¬ rych kazdy zawiera jedno skrzyzowanie o- lefinowe i weglowe, sa oddzielone. Prosto¬ linijny lancuch weglowy moze zas zawierac jeden atom tlenu lub ich wieksza liczbe w skojarzeniu eterowym.Ilosc zwiazku, zmieniajacego wlasciwo¬ sci zywicy i dodawanego przed polimery¬ zacja, jest maila i wynosi nie wiecej ;niz 10% wagi polimeryzowanego zwiazku winylowe¬ go. Najlepsze wyniki osiaga sie, jezeli ilosc zwiazku dodawanego wynosi 0,50 — 2%.Polimeryzacje mozna przeprowadzac w sposób dowolny. Dobrze jest stosowac przy polimeryzacji alifatycznych zwiazków wi¬ nylowych lub ich mieszanin katalizatory, np. nadtlenek idwubenzoylu i nadtlenek a- cetyloi - benzoylu w temperaturze ponizej 60°, najlepiej mniej wiecej 40°. Reakcje mo¬ zna przeprowadzac w obecnosci srodków rozcienczajacych, przy czym otrzymuje sie najlepsze wyniki, jezeli ilosc tych srodków jest jak najmniejsza, jako tez jezeli srodki te nie rozpuszczaja wytwarzanych zywic lub rozpuszczaja je z trudnoscia. Jako ta¬ kie ciecze nadaja sie weglowodory alifaty¬ czne, alkohole alifatyczne i ketony alifaty¬ czne.Zywice, otrzymywane sposobem wedlug wynalazku, posiadaja zupelnie odmienna — 2 —budowe i odmienne uksztaltowanie od zna¬ nych produktów polimeryzacji. Wielkie czasteczki produktów wedlug wynalazku powoduja wieksza równomiernosc budowy w kierunkach trzech wymiarów, iliz budowa normalnych winylowych produktów poli¬ meryzacji, stanowiaca wydluzony lancuch bez odgalezien. Daznosc produktów wedlug wynalazku do zwiekszania wielkosci czaste¬ czek w kierunkach trzech wymiarów wyni¬ ka prawdopodobnie z powstawania skoja¬ rzen krzyzowych pomiedzy lancuchami nor¬ malnych winylowych produktów polimery- ziacji bez odgalezien lub tez z powstawania produktów polimeryzacji o lancuchu z licz¬ nymi odgalezieniami, albo tez z obu powo¬ dów.Uzasadnienie tego przypuszczenia jest trudne, jednakze próby udowodnily jego prawdopodbbnosc. Tak np. okazalo sie, iz przecietny ciezar czasteczkowy produktów otrzymanych sposobem wedlug wynalazku jest nieco wiekszy niz ciezar czasteczki wi¬ nylowych produktów polimeryzacji, prze¬ prowadzonej w tych samych warunkach, lecz w nieobeiCnosci nienasyconych zwiaz¬ ków zmieniajacych wlasciwosci otrzymywa¬ nego produktu.Zywice otrzymane sposobem wedlug wy¬ nalazku posiadaja bardzo wielka wytrzy¬ malosc, twardosc i odpornosc w wysokiej temperaturze. Zywice te moga byc stosowa¬ ne np. jako material doi wyrobu form do sztucznych zebów.W przeciwienstwie do znanych winylo¬ wych produktów polimeryzacji zywice, wy¬ tworzone sposobem wedlug wynalaizku ni¬ niejszego, nie rozpuszczaja sie w normal¬ nych rozpuszczalnikach i posiadaja bardzo wysoka temperature topnienia.Przyklad I. Przeprowadzono wspólna polimeryzacje chlorku winylowego i octanu winylowego w obecnosci 1% krotónianu a- lylowego przez ogrzewanie stosujac nadtle¬ nek acetylobenzoylowy jako katalizator.Polimeryzowano mieszanine o nastepu¬ jacym skladzie: chlorku winylowego octanu winylowegoi krotónianu alylowego (co wynosi 1% calkowitej wagi zwiazków winylowych) acetonu nadtlenku acetylobemzoylowego (co wynosi 0,3% wagi zwiazków winylowych). 7350 2450 98 4200 29,4 czesci 11 11 »l M wagowych M M u »t Temperatura polimeryzacj i wynosila 30°C, a czas jej trwania 72 godziny, przy czym wydajnosc polimeryzacji wynosila 35%, a zawartosc chlorku winylowego w produkcie polimeryzacji wynosila 87%.Otrzymana zywica byla wytrzymala, twarda, posiadala jasna barwe, wielka wy¬ trzymalosc w wysokiej temperaturze i od¬ pornosc na zuzycie, a miekla w znacznie wyzszej temperaturze, niz znane zywice o podobnym skladzie, lecz nie zawierajace zwiazku zmieniajacegoi jej wlasciwosci.Krotonian alylowy O (CH. — CH = CH — C — 0 — CH2 — CH = CHJ, — 3 —stosowany przy wytwarzaniu zywicy, nale¬ zy do zwiazków, które zawieraja tlem i któ¬ rych jedna z dwóch olefinowych grup po¬ dwójnego wiazania jest polaczona z tlenem.Przyklad II. Zywice winylowa wytwa- sfosujac wspólna polimeryzacje chlorku winylowego i octanu winylowego w obecnosci dwukroitotnianu etylenoglikolowe- go.Polimeryzowano mieszanine o nastepu¬ jacym skladzie: rzano chlorku winylowego 437 czesci wagowych octanu winylowego 138 ,, „ dwukrotonianu etylenoglikolowego 8,62 ,, ,, (co wynosi 1,5% wagi zwiazków winylowych) acetonu 256 M „ nadtlenku acetylobenizoylowego 1,73 „ ,, (co wynosi 0,3% wagi zwiazków winylowych) przy czym stosowano temperature polime- chlorku winylowego w produkcie wynosila ryzacji350C, 84,5%. a polimeryzacja trwala 49 godzin. Otrzymana zywica posiadala nadzwy- Wydajnosc wynosila 40,4%, a zawartosc czaj korzystne wlasciwosci.Dwukrotonian etylenoglikolowy O O (CHS — CH = CH — C — 0 — CH2 — CH2 —O — C — CH =— CH—CHJ nalezy do zwiazków, w których kazda z tanu winylowego w obecnosci 1 % eteru dwóch olefinowych grup o podwójnym wia- dwuwinylowego, w podwyzszonej tempera- , zaniu jest skojarzona z tlenem, przy czym turze, stosujac nadtlenek acetylobenzoylo- jednak obie skojarzone grupy sa oddzielo- wy jako katalizator, ne jedna od drugiej. Polimeryzowano mieszanine o nastepu- Przyklad III. Przeprowadzonoi wspól- jacym skladzie: na polimeryzacje chlorku winylowego i oc- chlorku winylowego octanu winylowego eteru dwuwinylowego (co wynosi 1 % wagi zwiazków winylowych) acetonu nadtlenki acetylobenizoylowego (co wynosi 0,3% wagi zwiazków winylowych) w temperaturze 30°C. 2625 czesci wagowych 875 ,, ,, 35 1500 10,5 — 4 —Otrzymana zywica byla twarda, posia¬ dala jasna barwe, wielka wytrzymalosc w wysokich temperaturach, na uderzenie i zu¬ zycie i posiajdala wysoki punkt miekniecia.Przyklad IV. Przeprowadzono polime¬ ryzacje chlorku winylowego i octanu winy¬ lowego w obecnosci 5% acetalu dwuwinyIo¬ wego.Polimeryzowano mieszanine o nastepu¬ jacym skladzie: chlorku winylowego octanu: winylowegoi acetalu dwuwinylowego (co wynosi 5% wagi zwiazków winylowych) acetonu nadtlenku acetylobenizoylowego (co wynosi 0,3 % wagi zwiazków winylowych) 3178 1050 210 1800 12,6 czesci H 1» U 11 wagowych »» 11 o M stosujac temperature 30°C, przy czym czas trwania polimeryzacji wynosil 72 godziny.Otrzymano produkt polimeryzacji o zawar¬ tosci 82,3% chlorku winylowego.Otrzymana zywica' jest wytrzymala na uderzenie, na zuzycie i rozciaganie.Zywice wytworzone wedlug wynalazku posiadaja korzystne wlasciwosci fizyczne.Ponizej podaje sie tabele, przedstawiajaca wlasciwosci fizyczne dwóch rodzajów zy¬ wic winylowych. wytrzymalosc na rozrywanie wytrzymalosc na uderzenie wspólczynnik sprezystosci wspólczynnik lamliwosci . temperatura miekniecia wytrzymalosc na oslabianie Przy oznaczaniu tych danych postepo- wainlo w sposób nastepujacy.W celu oznaczenia! wytrzymalosci na rozciaganie odlano ze sproszkowanego ma¬ terialu odpowiednie kawalki o ksztalcie cie¬ zarków do gimnastyki, których srodkowa czesc posiadala w przekroju poprzecznym wymiary 6,5 X 6,35 mm. Kawalki te pod¬ dano rozciag&niu w odpowiednim urzadze¬ niu, a sile, przy której wyrób pekal, mie¬ rzono w kg/cm2.Wytrzymalosc na uderzenie mierzono stosujac odlane z proiduktu polimeryzacji plytki o grubosci 6,35 mm, szerokosci 12,7 mm i dlugosci 63,5 mm. Urzadzenie mier- Zywica A 0,682 kg/cm2 • • 0,061 „ „ . . 28,968 . . 865 kg/cm2 . . 63,4° C . . 0,239 kg/cm2 Zywica B 0,633 kg/cm2 0,036 „ „ 28,124 844 kg/cm2 58° C 0,169 kg/cma nioze skladalo sie z wahadla, które uderza¬ lo w pasek materialu, zamocowany na jed¬ nym koncu w polozeniu pionowym. Sile, która powodowala pekanie paska przy jed¬ nym wahaniu urzadzenia, mierzono w kg.Wspólczynnik sprezystosci oznaczano przecinajac plyty o grubosci 6,35 mm, od¬ lane z walcowanych plytf na paski o sze¬ rokosci 12,7 mm, z których odlewano sze¬ sciokatne prety o wymiarze przekroju po¬ przecznego odpowiadajacym 34,8 mm2. Pret ten umieszczano w odpowiednim przyrza¬ dzie, w którym na pret dzialala sila, nie po¬ wodujaca stalego odksztalcenia, a wiec nie przekraczajaca pewnych granic. Sile mie- — 5 —rzono w kg/cm2 a wydluzenie preta w cm, stosunek sily do wydluzenia nazwano wspólczynnikiem elastycznosci.Przy oznaczaniu wspólczynnika lamli¬ wosci prety, otrzymane w sposób powyzej opisany, umieszczano w odleglosci 54 mm jeden od drugiego, po czym na ich srodkoi- we czesci oddzialywal ruchomy ciezar.Poniewaz zywice sztuczne nie powinny posiadac pewnej dokladnie oznaczonej tem¬ peratury topnienia, lecz powinny rozmiek¬ czac sie w szerokich granicach temperatur, oznaczanie zmiany ksztaltu przy zastosowa¬ niu wyzszej temperatury, byloby bezcelo¬ we. Otrzymano jednak porównawcze dane o wielkiej wartosci stosujac sposób naste¬ pujacy. Prety o szesciokatnym przekroju poprzecznym, otrzymane przez odlewanie, podparto na stalowych ostrych krawedziach pionowych w odleglosci 5,08 cm jedna od drugiej, po czym na srodkowe czesci pre¬ tów oddzialywal ciezar 0,748 kg. Prety wraz z ostrzami byly umieszczone w wodzie, o- grzewanej o 2°C na minute. Temperatura, przy której pret uginal sie o 0,3 mm na mi¬ nute odpowiadala temperaturze miekniecia.W celu oznaczenia wytrzymalosci na o- slabianie podpiera sie badane kawalki na jednym koncu i obciaza na koncu przeciw¬ leglym ciezarem o dowolnej wielkosci. Na¬ stepnie mierzy sie uginanie sie preta pod dzialaniem ciezaru, a wolny koniec preta umocowuje sie w obracanym mimosrodzie, który jest wykonany tak, iz zaginanie preta przy obrocie mimosrodu odpowiada jego za¬ ginaniu przy dzialaniu wymienionego cieza¬ ru. Mimosród obraca sie w jednym i dru¬ gim kierunku tak, iz pret jest zaginany na przemian w jedna i druga strone, przy czym odgiecia odpowiadaja zakresowi dzialan ciezaru pomiedzy 0 i ciezarem wyzej wy¬ mienionym. Stosuje sie przy tym 1200 obro¬ tów na mimuite, wykonywa sie je az do o- siagnieciai ogólnej liczby 1 000 000 obrotów, o ile pret nie pekl przedtem. Próbe te po¬ wtarza sie, a najwiekszy ciezar, nie powo¬ dujacy pekania przy osiagnieciu J(^000 obrotów, oznacza wytrzymalosc pa ^flafeigj nie. .,.,.-; v-r:r:-: rbM-,^ Zywice A otrzymano,za- ffojpac^ ^P#V nej polimeryzacji chlorku wiaylqw^oqr oc¬ tanu winylowego w obecnosci 1 % dwukro- tonianu etylenoglikoio^go^ a zywice B w taki sam sposób, jednak Jbez stosowania dwukrotonianu. zywicaB jest wiec zywica znana dotychczas.Z tabelki wynika, iz sposób wedlug wy¬ nalazku wplywa na pewne wlasciwosci zy¬ wicy jedynie w nieznacznej mierze, podczas gdy inne wlasciwosci, jak wytrzymalosc na uderzenie i rozrywanie,4 zmiana ksztaltu w podwyzszonej temperaturze i wytrzymalosc na oslabianie zwiekszaja sie znacznie.Wytrzymalosc na oslabianie obliczano jedynie przy osiagnieciu 1 000 000 obrotów.Zywica B pekala przy dzialaniu ciezaru 0,167 kg/cm2, podczas: gdy zywica A wy¬ trzymywala dzialanie ciezaru 0,238 kg/cm2, lecz nie pekala równiez po 10 000 000 obro¬ tów.Zamiast krotonianu alylowego i dWu- krotoniamu etylenoglikólowego mozna sto¬ sowac inne zwiazki posiadajace w czastecz¬ ce co najmniej dwie grupy blefinowe o po¬ dwójnym wiazaniu, a nie zawierajace sko¬ jarzonych gtup olefintfwych o podwójnym wiazaniu, jako' tez takichze grup skojarzo¬ nych na przemian (na krzyz). Do tych zwiazków nalezai eter dwuwinylowy, eter dwualylofwy, krotonian krotylowy, akrylian krotylowy, acetal dwuwinylowy (eter etyle- nodwuwinylowy), jako tez inne etery i estry alkoholi nienasyconych i kwasów nienasy¬ conych, które posiadaja pozadana budowe.Nalezy stosowac zwiazki o stosunkowo ni¬ skiej temperaturze wrzenia, nie przekraczaj- jacej w przyblizeniu 100CC, poniewaz w tym przypadku pozostalosci tych zwiazków, które nie reagowaly, moga byc latwo wy¬ dzielone z otrzyihanego prodiiktu. Zwiazki kwasne dzialaja w ogólnosci Szkodliwie na zywice wirtylowe, wobec cz^go nalezy uni- - 6 —kac stosowania zwiazków, które powoduja uwodornienie lub inny rozklad, umozliwia¬ jacy dzialanie kwasów na zywice.Zwiazki tego rodzaju jak maleinian dwualylowy nie nadaja sie do stosowajnia w sposobie wedlug wynalazku, poniewaz grupa olefinowa o podwójnym wiazaniu ro¬ dnika kwasu maleinowego jest skojarzona na przemian (na krzyz) z dwoma atomami tlenu. PL

Claims (8)

  1. Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób wytwarzania sztucznych zy¬ wic przez polimeryzowanie alifatycznych zwiazków winylowych, znamienny tym, ze polimeryzacje przeprowadza sie w obecno¬ sci malej ilosci zwiazków, zmieniajacych wlasciwosci produktów polimeryzacji i po¬ siadajacych w czasteczce co najmniej dwie grupy olefinowe o podwójnym wiazaniu, nie zawierajacych jednak skojarzonych grup o- lefinowych o podwójnym wiazaniu, jako tez takich grup olefinowych, skojarzonych na przemian (na krzyz).
  2. 2. Spoisób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako zwiazki, zmieniajace wlasci¬ wosci produktów polimeryzacji, stosuje sie zwiazki zawierajace tlen.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, zna¬ mienny tym, ze stosuje sie zwiazki, w któ¬ rych co najmniej jedna z grup olefinowych o podwójnym wiazaniu jest skojarzona z je¬ dnym atomem tlenu.
  4. 4. Sposób wedlug zastrz. 1 — 3, zna¬ mienny tym, ze polimeiryzuje sie chlorek winylowy wraz z estrem winylowym kwasu alifatycznego.
  5. 5. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze dodaje sie zwiazków, zmieniajacych wlasciwosci produktów polimeryzacji, w i- losci odpowiadajacej mniej wiecej 10% cie¬ zaru zwiazku winylowego lub takiego zwia¬ zku polimeryzowanego.
  6. 6. Sposób wedlug zastrz. 1 — 5, zna¬ mienny tym, ze polimeryzuje sie chlorek winylowy wraz z octanem winylowym.
  7. 7. Sposób wedlug ziastrz. 1 — 6, zna¬ mienny tym, ze dodaje sie zwiazków, zmie¬ niajacych wlasciwosci produktów polime¬ ryzacji, w ilosci odpowiadajacej w przybli¬ zeniu 0,25 — 3% ciezaru zwiazków winy¬ lowych.
  8. 8. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze polimeryzuje sie chlorek winylowy wraz z octanem winylowym z dodatkiem katalizatora w temperaturze mniej wiecej 60°C, przy czym stosuje sie zwiazki, zmie¬ niajace wlasciwosci produktów polimeryza¬ cji, w ilosci odpowiadajacej w przyblizeniu 0,5 — 2% wagi zwiazków winylowych, a mianowicie skladajace sie z alifatycznego eteru lub estru nienasyconego alkoholu lub kwasu, szczególnie krotonian alylowy lub dwukrotonian etylenoglikolowy. CarbideandCarbon Chemicals Corporation. Zastepca: Inz. H. Sokal, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
PL26099A 1936-02-05 Sposób wytwarzania sztucznych zywic przez polimeryzowanie alifatycznych zwiazków winylowych. PL26099B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL26099B1 true PL26099B1 (pl) 1938-02-28

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0075216B1 (de) Copolymere aus alpha-beta-ungesättigten Dicarbonsäureestern, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Gleitmittel für die Kunststoffverarbeitung
JPH04501740A (ja) フレーク添加によるポリマーの機械的性質の向上
JPH02306B2 (pl)
DE1160616B (de) Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten
JPS5540715A (en) Chloroprene polymer composition
US3426004A (en) Crosslinked acrylic acid interpolymers
DE69025866T2 (de) Latices von Copolymeren von (Meth-)Acrylsäureestern und Vinylestern verzweigter Carboxylsäuren
PL26099B1 (pl) Sposób wytwarzania sztucznych zywic przez polimeryzowanie alifatycznych zwiazków winylowych.
US3776982A (en) Process for the production of impact resistant transparent polymers of vinyl chloride and acrylic acid ester
DE69124468T2 (de) Latice von Copolymeren von Estern von (Meth)Acrylsäure und Vinylestern von verzweigter Karboxylsäure
DE69025869T2 (de) Latices von Copolymeren von (Meth-)Acrylsäureestern und Vinylestern verzweigter Carboxylsäuren
US2279882A (en) Interpolymers of di-(methoxyethyl) itaconate and ethyl methacrylate
DE2804533A1 (de) Restmonomerarme mischpolymerisate des acrylnitirls, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung zur herstellung orthopaedischer formkoerper
DE1056373B (de) Verfahren zur Herstellung neuartiger Kunststoffe aus Polystyrol und natuerlichem oder kuenstlichem Kautschuk
DE1745289C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Polymeren aus Vinylchlorid in Masse, die durch Vinylchlorid gepfropfte Copolymere von Vinylacetat und Äthylen enthalten
US2807602A (en) Dental materials containing butadiene copolymers
DE737276C (de) Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten aus Halogenbutadien
US2220033A (en) Interpolymer of acrylic nitrile, methyl methacrylate, and methacrylic amide
DE930656C (de) Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern, insbesondere von Zahnersatz
DE2110665A1 (de) Wasserloesliches Aerylsaeure-Copolymeres
DE1544919A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Zahnprothesn nach dem Pulver-Fluessigkeits-Verfahren
SU513989A1 (ru) Способ получени трихлорбутадиеновых полимеров
US3255144A (en) Coating compositions comprising mixtures of butyl rubber and polyvinylidene chloridelatices
US2253886A (en) Plastic product
DE818694C (de) Verfahren zur Herstellung eines Kopolymers