PL26081B3 - Sposób wytwarzania barwników azowych fiolkowych do niebieskich. - Google Patents
Sposób wytwarzania barwników azowych fiolkowych do niebieskich. Download PDFInfo
- Publication number
- PL26081B3 PL26081B3 PL26081A PL2608135A PL26081B3 PL 26081 B3 PL26081 B3 PL 26081B3 PL 26081 A PL26081 A PL 26081A PL 2608135 A PL2608135 A PL 2608135A PL 26081 B3 PL26081 B3 PL 26081B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- vial
- acid
- oxynaphthoic
- blue dyes
- amino
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 title claims 2
- OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC(O)=CC2=C1 OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N sodium 4-amino-6-[[4-[4-[(8-amino-1-hydroxy-5,7-disulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]diazenyl]-5-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound COC1=C(C=CC(=C1)C2=CC(=C(C=C2)N=NC3=C(C4=C(C=C3)C(=CC(=C4N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O)OC)N=NC5=C(C6=C(C=C5)C(=CC(=C6N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O.[Na+] ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQONPSCCEXUXTQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1Br WQONPSCCEXUXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 3-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=C1 PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDFQBORIUYODSI-UHFFFAOYSA-N 4-bromoaniline Chemical compound NC1=CC=C(Br)C=C1 WDFQBORIUYODSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001891 dimethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Description
Najdluzszy czas trwania patentu do 23 kwietnia 1951 r.W patencie nr 23 129 podano, ze otrzy- sprzegajac zwiazki dwuazowe o wzorze muje sie cenne niebieskie barwniki azowe ogólnym: x I R- OCH2.CO.NH- I x w którym litera R oznacza pierscien aro- Przy dalszym opracowywaniu tego wy- matyczny szeregu bezenowego i obie lite- nalazku wykryto, ze otrzymuje sie barwni- ry X — grupy etoksy, z takimi arylidami ki azowe fiolkowe do niebieskich, posia- kwasu 2,3 - oksynaftoesowego, które otrzy- dajace takie same cenne wlasciwosci, jak muje sie przez kondensacje kwasu 2,3 - barwniki wytworzone wedlug paitemtu nx - oksynaftoesowego z anilina wzglednie z 23 129, jesli wyzej opisane zwiazki dwu- analogami i homologami aniliny, które azowe sprzega sie z takimi arylidami kwa- mozna uwazac jako jej produkty podsta- su 2,3 - oksynaftoesowego, które otrzymuje wienia w polozeniuorto. sie przez kondensacje kwasu 2,3 - oksy -naftoesowego z pochodnymi aniliny, pod¬ stawionymi w polozeniu para i meta wzgle- d&nj grupy aminowej i nie zawierajacymi podstawników w polozeniu orto. Tego ro¬ dzaju zwiazkami sa np.: m - toluidyna, m - chloroanilina, m - nitrbanilina, p - toluir dyna, p - anizydyna, p - fenetydyna, p - - chloiroanilinai, p - bromoanilina; ponadto produkty jak: 1 - amino' - 3,5 - dwuchloro-, albo - 4,5 - dwumetylo-, -dwuchloro-, -dwu¬ etoksy-, lub dwumetoksy - beiizen, albo zwiazki jak: / -. amino - 4 - chloro - 3 - me¬ tylo-f 1 - amino - 4 - metylo - 3 - metoksy-, 1 - amino - 3,4 - dwumetoksy - 5 - metylo-, / - amino - 3,4,5 - trójmetylo-, 1 - amino - - 3,4,5 - trójmetoksy, 1 - amino - 3,4,5 - - trójchloro-, 1 - amino - 4 - metylo - 3,5 - - dwuchloro - lub dwubromo - benzen, i t d.Szczególnie cenne zabarwienia otrzymu¬ je sie zaprawiajac wedlug metod znanych materialy wlókiennicze, bawelne, welne lub jedwab wspomnianymi arylidami i sto¬ sujac wyszczególnione zwiazki dwuazowe.Przyklad L 33 czesci wagowe 4 - fe- noksyacetyloamino - 2,5 - dwuetoksy - 1 - - aminobenizenu dwuazuje sie, jak zwykle, i wprowadza do roztworu 29,7 czesci wago¬ wych 4* - chloroanilidu kwasu 2,3 - oksy¬ naftoesowego, 60 czesci objetosciowych 30%-owego lugu sodowego, 30 czesci wa¬ gowych sody i 2 000 czesci wagowych wo¬ dy. Wytworzony barwnik osadza sie na- tychmiasft Fiolkowy osad, stanowiacy 4' - chloroanilid kwasu 4 - fenoksy'¦•- acetylo- amino - 2,5 - dwuetoksy - 1,1 - azo - 2,3 - • oksynaftoesowego, odsacza sie i suszy.Przyklad II. Przedze bawelniana na¬ pawa sie roztworem, zawierajacym w litrze 5,5 g 4' - metoksy - anilidu kwasu 2,3 - -oksynaftoesowego, 10 cm3 lugu sodowego o 34°Be, 10 cm8 czerwonego oleju tureckie¬ go, po czym wyzyma sie ja dokladnie i wy¬ woluje w roztworze dwuazowym, zawiera¬ jacym w litrze 2 g 4 - fenoksy - acetylóa- mino - 2,5 - dwuetoksy - / - anninobemzenu.Otrzymuje sie czysty fiolkowy odcien o bardzo dobrej odpornosci.Podobne fiolkowe zabarwienie otrzymu¬ je sie za pomoca 4' - etoksy - anilidu kwa¬ su 2,3 - oksynaftoesowego.Niebieskie zabarwienie o bardzo dobrej odpornosci otrzymuje sie np. za pomoca 3' - metyloanilidu i 3' - chloro - anilidu kwasu 2,3 - oksynaftoesowego.Przyklad III. Przedze bawelniana na¬ pawa sie roztworem zasadowym, zawiera¬ jacym w litrze 7 g 3* - metyloanilidu kwasu 2,3 - oksynaftoesowego, 12 cm3 lugu sodo¬ wego o 36° Be, 7 cm3 czerwonego oleju tu- reckieigo, 7 cm3 40% -owego aldehydu mrów¬ kowego, i wyzyma dokladnie. Nastepnie wywoluje sie w roztworze, zawierajacym w litrze 2 g dwuazowanego 4 - (3* - mety¬ lo) - fenoksy - acetylo - amino - 2,5 - dwu- * etoksy - 1 - amino - benzenu. Otrzymuje sie czyste niebieskie zabarwienie o bardzo dobrej odpornosci na dzialanie swiatla.Podobne niebieskie zabarwienie otrzy¬ muje sie za pomoca 3' - chloro - anilidu kwasu 2,3 - oksynaftoesowego.Przyklad IV. Material, przeznaczony do druku, napawa sie roztworem zasado¬ wym, zawierajacym w litrze 12 g 3' - mety¬ loanilidu wzglednie 3' - chloroanilidu kwasu 2,3 - oksynaftoesowego, 24 cm3 lugu sodo¬ wego o 36°Be i 12 cm3 czerwonego oleju tureckiego. Po wysuszeniu material druku¬ je sie farba drukarska, zawierajaca w ki¬ logramie 10 g dwuazowanego 4 - (2* - me¬ tylo) - fenoksy - acetyloamino - 2,5 - dwu¬ etoksy - 1 - aminobenzenu. Bardzo szybko wywoluje sie czyste niebieskie zabarwie¬ nia; sa one bardzo odporne na pranie, dzialanie chloru i swiatla, PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania barwników azo- wych fiolkowych do niebieskich wedlug patentu nr 23129, znamienny tym, ze zwiazki dwuazowe o wzorze ogólnym — 2 —R-OCH2.CO.NH-< ^-N = N-OH, w którym litera R oznacza pierscien aroma- rajacymi podstawników w polozeniu orto tyczny szeregu benzenowego i obie litery wzgledem grupy aminowej. X — grupy etoksy, sprzega sie z takimi ary- lidami kwasu 2,3 - oksynaftoesowego, któ- Gesellschaft fur Chemische re otrzymuje sie przez kondensacje kwasu Industrie in Basel. 2,3 - oksynaftoesowego z pochodnymi ani- Zastepca: K, Czempinski, liny, podstawionymi w polozeniu para ime- rzecznik patentowy, ta wzgledem grupy aminowej i nie zawie- Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL26081B3 true PL26081B3 (pl) | 1938-02-28 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL26081B3 (pl) | Sposób wytwarzania barwników azowych fiolkowych do niebieskich. | |
| CH492824A (de) | Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilfasern aus anionischen Polymeren | |
| US2554443A (en) | Azo safranine leather dyestuffs | |
| US3336288A (en) | Mono-azo pigments | |
| DE2724445A1 (de) | Naphtholaktam-farbstoffe | |
| DE2724567A1 (de) | Neue dispersionsfarbstoffe | |
| US2001526A (en) | Azo dyes and method for their preparation | |
| DE430581C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| US1855963A (en) | Uniform dyeing of viscose | |
| BRPI0510401B1 (pt) | Compostos corantes monoazo, seu processo de preparação e seus usos | |
| US2025117A (en) | Azo dyes and methods for their preparation | |
| DE532685C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| US2322750A (en) | Trisazo dye | |
| DE556479C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE637019C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| US1540485A (en) | Trisazo dye | |
| US2148146A (en) | Diazo compounds | |
| AT147150B (de) | Verfahren zur Herstellung von violett- bis blaufärbenden Azofarbstoffen. | |
| US2023590A (en) | Azo dye and method for its preparation | |
| DE545440C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE644535C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| US2394246A (en) | Disazo dyestuffs | |
| US2213655A (en) | Diazo-amino composition | |
| US1157705A (en) | Production of fast-colored prints. | |
| DE423394C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen |