PL25243B3 - Sposób wytwarzania kwasu I-askorbinowego. - Google Patents
Sposób wytwarzania kwasu I-askorbinowego. Download PDFInfo
- Publication number
- PL25243B3 PL25243B3 PL25243A PL2524336A PL25243B3 PL 25243 B3 PL25243 B3 PL 25243B3 PL 25243 A PL25243 A PL 25243A PL 2524336 A PL2524336 A PL 2524336A PL 25243 B3 PL25243 B3 PL 25243B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- keto
- weight
- parts
- production
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 title description 6
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 title description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 13
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 2
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 235000010378 sodium ascorbate Nutrition 0.000 description 3
- PPASLZSBLFJQEF-RKJRWTFHSA-M sodium ascorbate Substances [Na+].OC[C@@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] PPASLZSBLFJQEF-RKJRWTFHSA-M 0.000 description 3
- 229960005055 sodium ascorbate Drugs 0.000 description 3
- PPASLZSBLFJQEF-RXSVEWSESA-M sodium-L-ascorbate Chemical compound [Na+].OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] PPASLZSBLFJQEF-RXSVEWSESA-M 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- YVWHMWGVWOQIFR-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O.CC(C)=O YVWHMWGVWOQIFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
Description
Najdluzszy czas trwania patentu do 26 pazdziernika 1950 r.Za pomoca sposobu wedlug patentu nr 22 321 kwa® /-askorbinowy otrzymuje sie przez dzialanie srodkami alkalicznymi na kwas 2 - keto ¦* 1 - gulomowy, ewentualnie po uprzedniim zestryfikowaniu go, po czym produkt reakcji traktuje sie kwasami, lub tez wytwarza sie go z kwasu 2 - keto - 1 - gulonowego lub jego pochodnych, latwo dajacych sie rozlozyc kwasanii, przez o- grzewanie w srodowisku kwasnym.Obecnie znaleziono, ze szczególnie ko¬ rzystnie przeprowadza sie wspomniana przemiane kwasfu 2 - keto - 1' - gulonowego lub jego estrów* dzialajac nan solami po- tasowcowymi slabych kwasów w roztwo¬ rze alkoholowym lub ogrzewajac w srodo¬ wisku kwasnym w roztworze alkoholowym kwas 2 - keto - 1 - gulonowy lub jego (po¬ chodne latwo dajace sie rozlozyc kwasa¬ mi, W ten sposób otrzymuje sie latwo kwas / - askorbinowy w czystej postaci i z bar¬ dzo dobra wydajnoscia.Przyklad L 20,8 czesci wagowych estru metylowego kwasu 2 - keto - 1 - gulonowe¬ go rozpuszcza sie w 300 czesciach wago¬ wych alkoholu metylowego i dodaje 8,2 czesci wagowych rozdrobnionego dwuwe-glanu sodu. Mase reakcyjna ogrzewa sie nastepnie dobrze mieszajac na kapieli wod- \ nej stopniowo az do juplktu wrzenia alko- , holu metyfcwe^. *|bz' w temperaturze 50° C zaczyna sie wydzielanie kwasu we¬ glowego. Po 4-o godzinnym mieszaniu mie¬ szanine reakcyjna studzi sie i odsysa wy¬ dzielony askorbinian sodu. Otrzymuje sie 18,6 czesci wagowych askorbinianu sodu, to jest 94% wydajnosci teoretycznej. Ilo¬ sci pozostale w lugu macierzystym mozna odzyskac jako kwas askorbinowy po zav kwaszeniu kwasem solnym i odparowaniu w prózni pnzez wylugowanie alkoholem ab¬ solutnym. Mozna tez oczywiscie cala mie¬ szanine poddawana reakcji zakwasic kwa¬ sem solnym, oddestylowac alkohol metylo¬ wy w prózni, a z mieszaniny soli kuchennej i kwasu askorbinowego wyciagnac kwas odpowiednim rozpuszczalnikiem, nip. alko¬ holem absolutnym.Przyklad II. 104 czesci wagowe estru metylowego kwasu 2 - keto - 1 - gulonowe- go i 45 czesci wagowych bezwodnego octa¬ nu sodu rozpuszcza sie w 700 czesciach wagowych metanolu. Przy ogrzewaniu na kapieli wodnej zaczyna sie wkrótce wy¬ dzielac askorbinian sodu. Po pewnym cza¬ sie wytracanie sie tego zwiazku nastepuje wolniej, mozna jednak uzyskac wydajnosc wynoszaca wiecej niz 90%, jezeli oddesty¬ luje sie metanol, który porywa ze soba nie¬ co kwasu octowego, nastepnie doda sie swiezego metanolu i dalej ogrzewa. Prze¬ róbka nastepuje tak jak w przykladzie I.Przyklad III. 204 czesci wagowe estru metylowego kwasu 2 - keto - 1 - guloeowe- go rozpuszcza sie w 4 000 czesci wagowych alkoholu absolutnego i wprowadza do- roz¬ tworu 120 czesci wagowych gazowego chlo¬ rowodoru. Nastepnie gotuje sie pod chlod¬ nica zwrotna. Po mniej wiecej 4-o godzin¬ nym gotowaniu maise reakcyjna odparowu¬ je sie w prózni w temperaturze 4(FC, a pozostalosc, która wkrótce krystalizuje, su¬ szy sie dokladnie. Powstale krysztaly zwil¬ za sie dobrze alkoholem butylowym, od¬ dziela od alkoholu bultylowego i przemywa estrem octowym i eterem. Pozostajacy ja¬ ko osad kwas / - askorbinowy jest jeszcze slabo szaro zabarwiony. Mozna go otrzy¬ mac w stanie czystym przez przekrystali- zowanie z metanolu.Przyklad IV. 49 czesci wagowych jed- nowodzianu kwasu dwuacetono - 2 - keto - :* 1 - gulonowego gotuje sie pod chlodnica zwrotna z 650 czesciami wagowymi 3%-o- wego roztworu chlorowodoru w alkoholu absolutnym. Po 4-ch godzinach mase re¬ akcyjna odparowuje sie w prózni do su¬ chosci i przerabia pozostalosc jak w przy¬ kladzie III.Przyklad V. 212 czesci wagowych kwa¬ su 2 - keto - 1 - gulonowego rozpuszcza sie w 4 000 czesciach wagowych swiezo przy¬ gotowanego 3%-owego roztworu chloro¬ wodoru w alkoholu absolutnym i gotuje pod chlodnica zwrotna. Po 5-ciu godzinach mieszanine reakcyjna odparowuje sie w prózni i nastepnie przerabia sucha pozo¬ stalosc jak w przykladzie III. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe. 1. Spospb wytwarzania kwasu / - a- skorbinowego wedlug patentu nr. 22 321, znamienny tym, ze przemiane kwasu 2 - keto - 1 - gulonowego lub jego estrów przeprowadza sie za pomoca soli potasow- cowych slabych kwasów w roztworze alko¬ holowym.
- 2. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamienna tym, ze kwas 2 - keto - / - ga¬ lonowy lub jego pochodne, latwo rozkla¬ dajace sie pod dzialaniem kwasów* ogrze¬ wa sie w srodowisku kwasnym w roztwo-r rze alkoholowym. F. Hoffmann ¦ La R o c h e & Co. Ak tiengesell scha f L Zastepca: Inz. Cz. Raczynski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawo. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL25243B3 true PL25243B3 (pl) | 1937-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA027269B1 (ru) | Извлечение карбоновой кислоты из ее магниевых солей путем осаждения с применением хлористо-водородной кислоты, пригодное для выделения продукта реакции из ферментативного бульона | |
| PL25243B3 (pl) | Sposób wytwarzania kwasu I-askorbinowego. | |
| El Khadem et al. | Derivatives of boswellic acids | |
| DE3019837C2 (pl) | ||
| US3043868A (en) | N-xenylalkanoylaminoalkanoic acids and esters thereof | |
| US2794035A (en) | Process of producing ergosterol and cerebrin | |
| AT220765B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Methyl-17α-hydroxyprogesteron und dessen Estern | |
| US2766264A (en) | 11beta-hydroxy testosterone acetate and process | |
| IL29324A (en) | New esters of 5-nitroimidazole-2-carboxylic acids and the process for their preparation | |
| CH187932A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Ascorbinsäure. | |
| RU961355C (ru) | Способ получени 9- @ -D-рибофуранозил-6-меркаптопурина | |
| AT92398B (de) | Verfahren zur Darstellung der Alkali- und Erdalkalisalze der Benzylphtalamidsäure. | |
| DE1138765B (de) | Verfahren zur Herstellung der Kaffeesaeureester der Chinasaeure | |
| CH251025A (de) | Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäure-B-picolylester. | |
| DE2106753C3 (de) | Sterisch gerichtetes Verfahren zur Herstellung von östratrienverbindungen mit natürlicher Konfiguration | |
| ES2847878T3 (es) | Recuperación del ácido carboxílico a partir de sus sales de magnesio por precipitación con ácido clorhídrico, útil para la elaboración de caldos de fermentación | |
| CH240102A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Lactons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. | |
| CH348159A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Nikotinsäureestern | |
| CH296569A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters. | |
| GB469157A (en) | Process for the manufacture of laevo-ascorbic acid | |
| GB463698A (en) | Process for the manufacture of a vitamin preparation | |
| DE1095828B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Methyl-17ª‡-hydroxyprogesteron und dessen Estern | |
| CH131287A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Polysulfidesters einer aromatischen Carbonsäure. | |
| CH222946A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstenreihe. | |
| DE1079056B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Diamino-5-(4'-chlorphenyl)-6-aethylpyrimidin |