PL238397B1 - Nowe ciekłokrystaliczne estry 3,4,5-tri(4-(n-alkilo-1-yloksy)benzylo) benzoesanu tiofeno-3-ylu i sposób ich otrzymywania - Google Patents
Nowe ciekłokrystaliczne estry 3,4,5-tri(4-(n-alkilo-1-yloksy)benzylo) benzoesanu tiofeno-3-ylu i sposób ich otrzymywania Download PDFInfo
- Publication number
- PL238397B1 PL238397B1 PL425232A PL42523218A PL238397B1 PL 238397 B1 PL238397 B1 PL 238397B1 PL 425232 A PL425232 A PL 425232A PL 42523218 A PL42523218 A PL 42523218A PL 238397 B1 PL238397 B1 PL 238397B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkyl
- yloxy
- tri
- benzyl
- formula
- Prior art date
Links
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 title claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 title description 3
- -1 thiophene-3-yl Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims abstract description 7
- QUBJDMPBDURTJT-UHFFFAOYSA-N 3-chlorothiophene Chemical compound ClC=1C=CSC=1 QUBJDMPBDURTJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 230000016507 interphase Effects 0.000 claims abstract 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 8
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 abstract 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 9
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- RWQNBRDOKXIBIV-UHFFFAOYSA-N thymine Chemical compound CC1=CNC(=O)NC1=O RWQNBRDOKXIBIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 3
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- WERJJDCQIGMMAI-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;bromate Chemical compound [O-]Br(=O)=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC WERJJDCQIGMMAI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- 238000006956 Pummerer reaction Methods 0.000 description 2
- HERSKCAGZCXYMC-UHFFFAOYSA-N thiophen-3-ol Chemical compound OC=1C=CSC=1 HERSKCAGZCXYMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940113082 thymine Drugs 0.000 description 2
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000002777 nucleoside Substances 0.000 description 1
- 125000003835 nucleoside group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002773 nucleotide Substances 0.000 description 1
- 125000003729 nucleotide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia są nowe ciekłokrystaliczne estry 3,4,5-tri(4-(n-alkilo-1-yloksy)benzylo)benzoesanu tiofeno-3-ylu o wzorze 1, w którym R oznacza grupę alkilową o liczbie węgli w łańcuchu od 8 do 16, znajdujące zastosowanie przy produkcji baterii litowo-jonowych. Zgłoszenie obejmuje też sposób otrzymywania nowych ciekłokrystalicznych estrów 3,4,5-tri(4-(n-alkilo-1-yloksy)benzylo)benzoesanu tiofeno-3-ylu o wzorze 1, w którym R oznacza grupę alkilową o liczbie węgli w łańcuchu od 8 do 16. Przedmiotowy sposób polega na tym, że w atmosferze inertnego gazu, korzystnie azotu lub argonu, dodaje się związek o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową o liczbie węgli w łańcuchu od 8 do 16 i katalizator przeniesienia międzyfazowego, korzystnie czwartorzędowej soli amonowej fluorowców, do 3-chlorotiofenu rozpuszczonego w rozpuszczalniku aprotycznym, korzystnie suchym i prowadzi się reakcję w przedziale temperatur (55 ÷ 65)°C w okresie od 4 dni do 12 dni, następnie otrzymaną mieszaninę wlewa się do wody z lodem, w stosunku objętościowym od 5:1 do 1:2, a otrzymany surowy produkt oczyszcza się wykorzystując protyczny i polarny rozpuszczalnik, korzystnie woda lub metanol.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe ciekłokrystaliczne estry 3,4,5-tri(4-(n-alkilo-1-yloksy)benzylo)benzoesanu tiofeno-3-ylu, znajdujące zastosowanie przy produkcji baterii litowo-jonowych oraz sposób ich otrzymywania.
Znany jest sposób wytwarzania estrów z ugrupowaniem tiofen-3-ylowym przy użyciu 3-hydroksytiofenu [G. A. Hunier, H. McNab. Simple 3-Hydroxythiophenes [Thiophen-3(2H)-ones], J Chem. Soc. Chem. Commun., 1990, p. 375], w którym otrzymano ester metodą acetylowania w reakcji z chlorkiem acetylu przy zastosowaniu jako katalizatora trójetyloaminę. Otrzymany ester znacząco różni się budową chemiczną od rozwiązania zaproponowanego w naszym zgłoszeniu patentowym i posiada tylko grupę alkilową -CH3 bezpośrednio przy grupie karbonylowej.
Znany jest z publikacji T. Naka, N. Nishizono, N. Minakawa, A. Matsuda, Nucleosides and Nucleotides. 189. Investigation of the stereoselectivecoupling of thymine with meso-thiolane-3,4-diol-1-oxide derivatives via the Pummerer reaction, Tetrahedron Letters, 40 (34) 1999, p. 6297, sposób otrzymywania aromatycznych estrów z ugrupowaniem tiofen-3-ylowym będących produktem ubocznym w reakcji Pummerer’a przy zastosowaniu tyminy.
W literaturze patentowej, dostępnej twórcom, syntezy estrów z ugrupowaniem tiofen-3-ylowym nie są znane.
Istotą wynalazku są nowe ciekłokrystaliczne estry 3,4,5-tri(4-(n-alkilo-1-yloksy)benzylo)benzoesanu tiofeno-3-yIu o wzorze 1, w którym R oznacza grupę alkilową o liczbie węgli w łańcuchu od 8 do 16.
Nowe estry 3,4,5-tri(4-(n-alkilo-1-yloksy)benzylo)benzoesanu tiofeno-3-ylu o wzorze 1, w którym R oznacza grupę alkilową o liczbie węgli w łańcuchu od 8 do 16, otrzymuje się sposobem według wynalazku, który polega na tym, że w atmosferze inertnego gazu, korzystnie azotu lub argonu, dodaje się związek o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową o liczbie węgli w łańcuchu od 8 do 16 i katalizator przeniesienia międzyfazowego, korzystnie czwartorzędowej soli amonowej fluorowców, do 3-chlorotiofenu rozpuszczonego w rozpuszczalniku aprotycznym, korzystnie suchym i prowadzi się reakcję w przedziale temperatur (55 + 65)°C w okresie od 4 dni do 12 dni, następnie otrzymaną mieszaninę wlewa się do wody z lodem, w stosunku objętościowym od 5 : 1 do 1 : 2, a otrzymany surowy produkt oczyszcza się wykorzystując protyczny i polarny rozpuszczalnik, korzystnie woda lub metanol.
Korzystnym skutkiem zastosowania sposobu według wynalazku jest krótki czas oraz niskie temperatury prowadzenia reakcji. Zaletą sposobu według wynalazku jest otrzymywanie estru jako produktu głównego reakcji o wysokiej wydajności (powyżej 50%).
Przedmiot wynalazku wyjaśnia przykład opracowania sposobu otrzymywania ciekłokrystalicznych estrów 3,4,5-tri(4-(n-alkilo-1-yloksy)benzylo)benzoesanu tiofeno-3-ylu.
Przykład 1
W atmosferze argonu dodano soli potasowej aromatycznego kwasu karboksylowego o wzorze 2 z ugrupowaniem alifatycznym C8H17 w ilości 0,0012 mola i bromianu tetrabutyloamonowego w ilości 0,0012 mola do 3-chlorotiofenu w ilości 0,001 mola rozpuszczonego w 6 cm3 bezwodnego tetrahydrofuranu. Reakcję prowadzono w temperaturze 60°C przez 8 dni. Następnie otrzymaną mieszaninę wlano do mieszaniny lodu z wodą, w stosunku objętościowym 1 : 2, w ilości 100 cm3. Powstały osad odfiltrowano i wysuszono, a następnie oczyszczono w aparacie Soxhleta stosując wodę jako rozpuszczalnik.
Przykład 2
W atmosferze argonu dodano soli potasowej aromatycznego kwasu karboksylowego o wzorze 2 z ugrupowaniem alifatycznym C12H25 w ilości 0,0012 mola i bromianu tetrabutyloamonowego w ilości 0,0012 mola do 3-chlorotiofenu w ilości 0,001 mola rozpuszczonego w 6 cm3 bezwodnego tetrahydrofuranu. Reakcję prowadzono w temperaturze 60°C przez 8 dni. Następnie otrzymaną mieszaninę wlano do mieszaniny lodu z wodą, w stosunku objętościowym 1 : 2, w ilości 100 cm3. Powstały osad odfiltrowano i wysuszono, a następnie oczyszczono w aparacie Soxhleta stosując wodę jako rozpuszczalnik.
Przykład 3
W atmosferze argonu dodano soli potasowej aromatycznego kwasu karboksylowego o wzorze 2 z ugrupowaniem alifatycznym C16H33 w ilości 0,0012 mola i bromianu tetrabutyloamonowego w ilości 0,0012 mola do 3-chlorotiofenu w ilości 0,001 mola rozpuszczonego w 6 cm3 bezwodnego tetrahydrofuranu. Reakcję prowadzono w temperaturze 60°C przez 8 dni. Następnie otrzymaną mieszaninę wlano do mieszaniny lodu z wodą, w stosunku objętościowym 1 : 2, w ilości 100 cm3. Powstały osad odfiltrowano i wysuszono, a następnie oczyszczono w aparacie Soxhleta stosując wodę jako rozpuszczalnik.
PL 238 397 Β1
Dane fizykochemiczne dla otrzymanego związku 3,4,5-tri(4-(n-alkilo-1-yloksy)benzylo)benzoesanu tiofeno-3-ylu o wzorze 1, w którym R oznacza grapę alkilową o liczbie węgli w łańcuchu 8, 12 i 16 przedstawione są w tabeli 1.
Przykładowe sygnały 1H NMR dla związku 3,4,5-tri(4-(n-alkilo-1-yloksy)benzylo)benzoesanu tiofeno-3-ylu o wzorze 1, w którym R oznacza grupę alkilową o liczbie węgli w łańcuchu 8, 12 i 16 zostały przedstawione w tabeli 2.
Tabela 1
| Oznaczenie | Grupa tiofenowa | R | Wydajność [%] | Temp, topnienia l°C], wzór sumaryczny (m. cz.) | FT-IR (cm’) (CO (ester |
| Wzór 1 | tiofcno-3-yi | CgH|7 | 60 | 46-50 C^OgS (907,24) | 1697 |
| Wzórl | tiofeno-3-ył | C|2H25 | 62 | 47-50 CfcgHęaOgS (1075,56) | 1698 |
| Wzór 1 L „„ | tiofeno-3-yl | CiDBj | 63 | 48-53 CsoHiaOgS (1243,88) | 1698 |
Tabela 2
| Oznaczenie | Grupa tiofenowa | R | Sygnały 'H NMR [8, ppm] |
| Wzór 1 | tiofeno-3-yl | C|jHi7 | 7,4-7,3 (2 H, aromatyczne), 7,2 i 6,9 (2 H, tiofenowe), 5,00 (6 H, PhO-CH2-Ph), 3,9 i 3,6 (Ph-O-CHr łańcuch alifatyczny), 1,8 (6 H, Ph-O-CH2-CH2-CH2-), 1,2 (54 H, -CH2alifatyczne), 0,9 (9 H, CH3 alifatyczne) |
| Wzór 1 | tiofeno-3-yl | C|2H25 | 7,4-7,3 (2 H, aromatyczne), 7,2 i 6,9 (2 H, tiofenowe), 5,00 (6 H, PhO-CH2-Ph), 3,9 i 3,6 (Ph-O-CH2- łańcuch alifatyczny), 1,8 (6 H, Ph-O-CH2-CH2-CH2-), 1,2 (54 H, -CH2alifatyczne), 0,9 (9 H, CH3 alifatyczne) |
| Wzór 1 | tiofeno-3-yl | c16h33 | 7,4-7,3 (2 11, aromatyczne), 7,2 i 6,9 (2 H, tiofenowe), 5,00 (6 H, PhO-CH2-Ph), 3,9 i 3,6 (Ph-O-CIl2- łańcuch alifatyczny), 1,8 (6 H, Ph-O-CHi-CH2-CHi-), 1,2 (54 H, -CH2alifatyczne), 0.9 (9 H, CH3 alifatyczne) |
Claims (2)
1. Nowe ciekłokrystaliczne estry 3,4,5-tri(4-(n-alkilo-1-yloksy)benzylo)benzoesanu tiofeno-3-ylu o wzorze 1, w którym R oznacza grupę alkilową o liczbie węgli w łańcuchu od 8 do 16.
2. Sposób otrzymywania nowych ciekłokrystalicznych estrów 3,4,5-tri(4-(n-alkilo-1-yloksy)benzylo)benzoesanu tiofeno-3-ylu o wzorze 1, w którym R oznacza grupę alkilową o liczbie węgli w łańcuchu od 8 do 16, zamienny tym, że w atmosferze inertnego gazu, korzystnie azotu lub argonu, dodaje się związek o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową o liczbie węgli w łańcuchu od 8 do 16 i katalizator przeniesienia międzyfazowego, korzystnie czwartorzędowej soli amonowej fluorowców, do 3-chlorotiofenu rozpuszczonego w rozpuszczalniku aprotycznym, korzystnie suchym i prowadzi się reakcję w przedziale temperatur (55 4- 65)°C w okresie od 4 dni do 12 dni, następnie otrzymaną mieszaninę wlewa się do wody z lodem, w stosunku objętościowym od 5 :1 do 1 :2, a otrzymany surowy produkt oczyszcza się wykorzystując protyczny i polarny rozpuszczalnik, korzystnie woda lub metanol.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL425232A PL238397B1 (pl) | 2018-04-16 | 2018-04-16 | Nowe ciekłokrystaliczne estry 3,4,5-tri(4-(n-alkilo-1-yloksy)benzylo) benzoesanu tiofeno-3-ylu i sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL425232A PL238397B1 (pl) | 2018-04-16 | 2018-04-16 | Nowe ciekłokrystaliczne estry 3,4,5-tri(4-(n-alkilo-1-yloksy)benzylo) benzoesanu tiofeno-3-ylu i sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL425232A1 PL425232A1 (pl) | 2019-10-21 |
| PL238397B1 true PL238397B1 (pl) | 2021-08-16 |
Family
ID=68238715
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL425232A PL238397B1 (pl) | 2018-04-16 | 2018-04-16 | Nowe ciekłokrystaliczne estry 3,4,5-tri(4-(n-alkilo-1-yloksy)benzylo) benzoesanu tiofeno-3-ylu i sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL238397B1 (pl) |
-
2018
- 2018-04-16 PL PL425232A patent/PL238397B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL425232A1 (pl) | 2019-10-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5247436B2 (ja) | メチレンジスルホネート化合物の製造方法 | |
| CA2698245C (en) | Process and intermediates for preparing integrase inhibitors | |
| KR101771997B1 (ko) | 메틸렌디설포네이트 화합물의 제조 방법 | |
| RS20070434A (sr) | Postupak za dobijanje opciono 2-supstituisanih 1,6-dihidro- 6-okso-4-pirimidinkarboksilnih kiselina | |
| KR20190003659A (ko) | 방향족 플루오린화 방법 | |
| JP2008169162A (ja) | メチレンジスルホネート化合物の製造方法 | |
| PL238397B1 (pl) | Nowe ciekłokrystaliczne estry 3,4,5-tri(4-(n-alkilo-1-yloksy)benzylo) benzoesanu tiofeno-3-ylu i sposób ich otrzymywania | |
| EP3564219B1 (en) | Process for preparing oxadiazacyclo compound and use thereof | |
| CN103517893A (zh) | 合成氨基联苯的方法 | |
| PL238396B1 (pl) | Nowe ciekłokrystaliczne estry 3,4,5-tri(n-alkilo-1-yloksy)benzoesanu tiofeno-3-ylu i sposób ich otrzymywania | |
| BR112014018985B1 (pt) | método para preparar um composto | |
| JP7738857B2 (ja) | ケトン誘導体の製造方法 | |
| CN112028874B (zh) | 艾立替尼的合成方法 | |
| JP5192730B2 (ja) | メルカプト複素環化合物の製造方法 | |
| PL238399B1 (pl) | Nowe ciekłokrystaliczne estry 3,4,5-tri(4-(n-alkilo-1-yloksy) benzylo)benzoesanu 2-(hydroksymetylo)tiofeno-3-ylu i sposób ich otrzymywania | |
| PL238398B1 (pl) | Nowe ciekłokrystaliczne estry 3,4,5-tri(n-alkilo-1-yloksy)benzoesanu 2-(hydroksymetylo)tiofeno-3-ylu i sposób ich otrzymywania | |
| CN102603705A (zh) | 取代基中α-碳上带活性官能团的手性五元环亚硫酸酯的制备方法 | |
| JP4963970B2 (ja) | メチレンジスルホネート化合物の製造方法 | |
| CN110240572B (zh) | 一种反式-1,1-环丙烷二羧酸酯的合成方法 | |
| CN107629039B (zh) | 氘代丙烯酰胺的制备方法和中间体 | |
| CA2627552A1 (en) | Process for preparing beta- (fluorophenyl) -propanoate ester derivatives | |
| JP2965766B2 (ja) | スルホベタインの製造法 | |
| EP3562808B1 (en) | Processes for the preparation of pesticidal compounds | |
| JP2012036155A (ja) | ビス（オキセタンビニルエーテル）化合物、及びその製造方法 | |
| JP4475901B2 (ja) | ３−アセチルチオフェン類の製造方法 |