PL238396B1 - Nowe ciekłokrystaliczne estry 3,4,5-tri(n-alkilo-1-yloksy)benzoesanu tiofeno-3-ylu i sposób ich otrzymywania - Google Patents
Nowe ciekłokrystaliczne estry 3,4,5-tri(n-alkilo-1-yloksy)benzoesanu tiofeno-3-ylu i sposób ich otrzymywania Download PDFInfo
- Publication number
- PL238396B1 PL238396B1 PL425231A PL42523118A PL238396B1 PL 238396 B1 PL238396 B1 PL 238396B1 PL 425231 A PL425231 A PL 425231A PL 42523118 A PL42523118 A PL 42523118A PL 238396 B1 PL238396 B1 PL 238396B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- chain
- tri
- yloxy
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 title claims description 8
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 title description 3
- -1 thiophene-3-yl Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims abstract description 3
- 230000016507 interphase Effects 0.000 claims abstract description 3
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- GSFNQBFZFXUTBN-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothiophene Chemical compound ClC1=CC=CS1 GSFNQBFZFXUTBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 7
- QUBJDMPBDURTJT-UHFFFAOYSA-N 3-chlorothiophene Chemical compound ClC=1C=CSC=1 QUBJDMPBDURTJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- RWQNBRDOKXIBIV-UHFFFAOYSA-N thymine Chemical compound CC1=CNC(=O)NC1=O RWQNBRDOKXIBIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- WERJJDCQIGMMAI-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;bromate Chemical compound [O-]Br(=O)=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC WERJJDCQIGMMAI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- 238000006956 Pummerer reaction Methods 0.000 description 2
- HERSKCAGZCXYMC-UHFFFAOYSA-N thiophen-3-ol Chemical compound OC=1C=CSC=1 HERSKCAGZCXYMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940113082 thymine Drugs 0.000 description 2
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000002777 nucleoside Substances 0.000 description 1
- 125000003835 nucleoside group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002773 nucleotide Substances 0.000 description 1
- 125000003729 nucleotide group Chemical group 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia są nowe ciekłokrystaliczne estry 3,4,5-tri(n-alkilo-1-yloksy)benzoesanu tiofeno-3-ylu o wzorze 1, w którym R oznacza grupę alkilową o liczbie węgli w łańcuchu od 8 do 16, znajdujące zastosowanie przy produkcji baterii litowo-jonowych. Zgłoszenie obejmuje też sposób otrzymywania nowych ciekłokrystalicznych estrów 3,4,5-tri(n-alkilo-1-yloksy)benzoesanu tiofeno-3-ylu o wzorze 1, w którym R oznacza grupę alkilową o liczbie węgli w łańcuchu od 8 do 16. Przedmiotowy sposób polega na tym, że w atmosferze inertnego gazu, korzystnie azotu lub argonu, dodaje się związek o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową o liczbie węgli w łańcuchu od 8 do 16 i katalizator przeniesienia międzyfazowego, korzystnie czwartorzędowej soli amonowej fluorowców, do 3-chlorotiofenu rozpuszczonego w rozpuszczalniku aprotycznym, korzystnie suchym i prowadzi się reakcje w przedziale temperatur (55 ÷ 65)°C w okresie od 4 dni do 12 dni, następnie otrzymaną mieszaninę wlewa się do wody z lodem, w stosunku objętościowym od 5:1 do 1:2, a otrzymany surowy produkt oczyszcza się wykorzystując protyczny i polarny rozpuszczalnik, korzystnie woda lub metanol.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe ciekłokrystaliczne estry 3,4,5-tri(n-alkilo-1-yoksy)benzoesanu tiofeno-3-yIu znajdujące zastosowanie przy produkcji baterii litowo-jonowych, oraz sposób ich otrzymywania.
Znany jest sposób wytwarzania estrów z ugrupowaniem tiofen-3-ylowym przy użyciu 3-hydroksytiofenu [G. A, Hunter, H. McNab. Simple 3-Hydroxythiophenes [Thiophen-3(2H)-ones], J Chem. Soc. Chem. Commun., 1990, p. 375], w którym otrzymano ester metodą acetylowania w reakcji z chlorkiem acetylu przy zastosowaniu jako katalizatora trójetyloaminę. Otrzymany ester znacząco różni się budową chemiczną od rozwiązania zaproponowanego w naszym zgłoszeniu patentowym i posiada tylko grupę alkilową -CH3 bezpośrednio przy grupie karbonylowej.
Znany jest z publikacji T. Naka, N, Nishizono, N. Minakawa, A. Matsuda, Nucleosides and Nucleotides. 189. Investigation of the stereoselectivecoupling of thymine with meso-thiolane-3,4-diol-1-oxide derivatives via the Pummerer reaction. Tetrahedron Letters, 40 (34) 1999, p. 6297, sposób otrzymywania aromatycznych estrów z ugrupowaniem tiofen-3-ylowym będących produktem ubocznym w reakcji Pummerer’a przy zastosowaniu tyminy.
W literaturze patentowej, dostępnej twórcom, syntezy estrów z ugrupowaniem tiofen-3-ylowym nie są znane.
Istotą wynalazku są nowe ciekłokrystaliczne estry 3,4,5-tri(n-alkilo-1-yloksy)benzoesanu tiofeno-3-ylu o wzorze 1, w którym R oznacza grupę alkilową o liczbie węgli w łańcuchu od 8 do 16.
Nowe estry 3,4,5-tri(n-alkilo-1-yloksy)benzoesanu tiofeno-3-ylu o wzorze 1, w którym R oznacza grupę alkilową o liczbie węgli w łańcuchu od 8 do 16, otrzymuje się sposobem według wynalazku, który polega na tym, że w atmosferze inertnego gazu, korzystnie azotu lub argonu, dodaje się związek o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową o liczbie węgli w łańcuchu od 8 do 16 i katalizator przeniesienia międzyfazowego, korzystnie czwartorzędowej soli amonowej fluorowców, do 3-chlorotiofenu rozpuszczonego w rozpuszczalniku aprotycznym, korzystnie suchym i prowadzi się reakcję w przedziale temperatur (55 * 65)°C w okresie od 4 dni do 12 dni, następnie otrzymaną mieszaninę wlewa się do wody z lodem, w stosunku objętościowym od 5:1 do 1:2, a otrzymany surowy produkt oczyszcza się wykorzystując protyczny i polarny rozpuszczalnik, korzystnie woda lub metanol.
Korzystnym skutkiem zastosowania sposobu według wynalazku jest krótki czas oraz niskie temperatury prowadzenia reakcji. Zaletą sposobu według wynalazku jest otrzymywanie estru jako produktu głównego reakcji o wysokiej wydajności (powyżej 50%).
Przedmiot wynalazku wyjaśnia przykład opracowania sposobu otrzymywania ciekłokrystalicznych estrów 3,4,5-tri(n-alkilo-1-yIoksy)benzoesanu tiofeno-3-ylu o wzorze 1.
P r z y k ł a d 1
W atmosferze argonu dodano soli potasowej aromatycznego kwasu karboksylowego o wzorze 2 z ugrupowaniem alifatycznym C8H17 w ilości 0,0012 mola i bromianu tetrabutyloamonowego w ilości 0,0012 mola do 3-chlorotiofenu w ilości 0,001 mola rozpuszczonego w 6 cm3 bezwodnego tetrahydrofuranu. Reakcję prowadzono w temperaturze 60°C przez 8 dni. Następnie otrzymaną mieszaninę wlano do mieszaniny lodu z wodą, w stosunku objętościowym 1:2, w ilości 100 cm3. Powstały osad odfiltrowano i wysuszono, a następnie oczyszczono w aparacie Soxhleta stosując wodę jako rozpuszczalnik.
P r z y k ł a d 2
W atmosferze argonu dodano soli potasowej aromatycznego kwasu karboksylowego o wzorze 2 z ugrupowaniem alifatycznym C12H25 w ilości 0,0012 mola i bromianu tetrabutyloamonowego w ilości 0,0012 mola do 3-chlorotiofenu w ilości 0,001 mola rozpuszczonego w 6 cm3 bezwodnego tetrahydrofuranu. Reakcję prowadzono w temperaturze 60°C przez 8 dni. Następnie otrzymaną mieszaninę wlano do mieszaniny lodu z wodą, w stosunku objętościowym 1:2, w ilości 100 cm3. Powstały osad odfiltrowano i wysuszono, a następnie oczyszczono w aparacie Soxhleta stosując wodę jako rozpuszczalnik.
P r z y k ł a d 3
W atmosferze argonu dodano soli potasowej aromatycznego kwasu karboksylowego o wzorze 2 z ugrupowaniem alifatycznym C16H33 w ilości 0,0012 mola i bromianu tetrabutyloamonowego w ilości 0,0012 mola do 3-chlorotiofenu w ilości 0,001 mola rozpuszczonego w 6 cm3 bezwodnego tetrahydrofuranu. Reakcję prowadzono w temperaturze 60°C przez 8,dni. Następnie otrzymaną mieszaninę wlano do mieszaniny lodu z wodą, w stosunku objętościowym 1:2, w ilości 100 cm3. Powstały osad odfiltrowano i wysuszono, a następnie oczyszczono w aparacie Soxhleta stosując wodę jako rozpuszczalnik.
PL 238 396 Β1
Dane fizykochemiczne dla otrzymanych związków 3,4,5-tri(n-alkilo-1-yloksy)benzoesanu tiofeno-3-ylu o wzorze 1, w którym R oznacza grupę alkilową o liczbie węgli w łańcuchu 8, 12 i 16 przedstawione są w tabeli 1.
Przykładowe sygnały 1H NMR dla związków 3,4,5-tri(n-alkilo-1-yloksy)benzoesanu tiofeno-3-ylu o wzorze 1, w którym R oznacza grupę alkilową o liczbie węgli w łańcuchu 8, 12 i 16 zostały przedstawione w tabeli 2.
Tabela 1
| ΐ Oznaczenie i | Grupa tiofenowa | R | Wydajność [%] | Temp, topnienia l*CL wzór sumaryczny (m. cz.) | FT-IR [cm'| (OO)cster |
| ΐ Wzór l I I i i | tiofeno-3-yl | C8H|7 | 60 | 45-49 C35EIS6O5S (588,88) | 1678 |
| ί Wzór 1 | tiofeno-3-yl | CłzHzs | 62 | 47-50 CrH8«O5S (757,20) | 1677 |
| i Wzór 1 i j | tiofeno-3-yl | 63 | 48-53 CjuHiołOjS (925,51) | 1677 । |
Tabela 2
| Oznaczenie | Grupa tiofenowa | R | Sygnały ’H NMR [6, ppm] |
| Wzór 1 | tiofeno-3-yl | c»h17 | 7,4 (2 H, aromatyczne), 7,2 i 6,9 (3 H, tiofenowe, 3,6 (Ph-O-CHj- łańcuch alifatyczny), 1,8 (6 H, Ph-O-CH2-CH2-CH2-), 1,2 (54 H, -CH2 alifatyczne), 0,9 (9 H, CH3 alifatyczne) |
| Wzór 1 | iiofeno-3-yl | C12H25 | 7,4 (2 H, aromatyczne), 7,2 i 6,9 (3 H, tiofenowe, 3,6 (Ph-O-CH2- łańcuch alifatyczny), 1,8 (6 H, Ph-O-CH2-CH2-CH2-X 1,2 (54 H, -CH2· alifatyczne), 0,9 (9 H, CH3 alifatyczne) |
| Wzór 1 | tiofeno-3-yl | C.eHjj | 7,4 (2 H, aromatyczne), 7,2 i 6,9 (3 H, tiofenowe, 3,6 (Ph-O-CHj- łańcuch alifatyczny), 1,8 (6 H, Ph-O-CHr-CHi-CHi-), 1,2 (54 H, -CH2- alifatyczne), 0,9 (9 H, CHj alifatyczne) |
Claims (2)
1. Nowe ciekłokrystaliczne estry 3,4,5-tri(n-alkilo-1-yloksy)benzoesanu tiofeno-3-ylu o wzorze 1, w którym R oznacza grupę alkilową o liczbie węgli w łańcuchu od 8 do 16.
2. Sposób otrzymywania nowych ciekłokrystalicznych estrów 3,4,5-tri(n-alkilo-1-yloksy)benzoesanu tiofeno-3-ylu o wzorze 1, w którym R oznacza grupę alkilową o liczbie węgli w łańcuchu od 8 do 16, zamienny tym, że w atmosferze inertnego gazu, korzystnie azotu lub argonu, dodaje się związek o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową o liczbie węgli w łańcuchu od 8 do 16 i katalizator przeniesienia międzyfazowego, korzystnie czwartorzędowej soli amonowej fluorowców, do 3-chlorotiofenu rozpuszczonego w rozpuszczalniku aprotycznym, korzystnie suchym i prowadzi się reakcję w przedziale temperatur (55 4- 65)°C w okresie od 4 dni do 12 dni, następnie otrzymaną mieszaninę wlewa się do wody z lodem, w stosunku objętościowym od 5:1 do 1:2, a otrzymany surowy produkt oczyszcza się wykorzystując protyczny i polarny rozpuszczalnik, korzystnie woda lub metanol.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL425231A PL238396B1 (pl) | 2018-04-16 | 2018-04-16 | Nowe ciekłokrystaliczne estry 3,4,5-tri(n-alkilo-1-yloksy)benzoesanu tiofeno-3-ylu i sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL425231A PL238396B1 (pl) | 2018-04-16 | 2018-04-16 | Nowe ciekłokrystaliczne estry 3,4,5-tri(n-alkilo-1-yloksy)benzoesanu tiofeno-3-ylu i sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL425231A1 PL425231A1 (pl) | 2019-10-21 |
| PL238396B1 true PL238396B1 (pl) | 2021-08-16 |
Family
ID=68238669
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL425231A PL238396B1 (pl) | 2018-04-16 | 2018-04-16 | Nowe ciekłokrystaliczne estry 3,4,5-tri(n-alkilo-1-yloksy)benzoesanu tiofeno-3-ylu i sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL238396B1 (pl) |
-
2018
- 2018-04-16 PL PL425231A patent/PL238396B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL425231A1 (pl) | 2019-10-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI410413B (zh) | Preparation method of methylene disulfonate compound | |
| KR101771997B1 (ko) | 메틸렌디설포네이트 화합물의 제조 방법 | |
| BR112012014490B1 (pt) | Processos para a preparação de 1-o-acil-2-desóxi-2-fluoro-4-tio-?-d-arabinofuranoses e compostos intermediários dos mesmos | |
| TWI872092B (zh) | 亞甲基二磺酸鹽/酯化合物之製造方法 | |
| CN103788095A (zh) | 2,4(1h,3h)-嘧啶二酮衍生物及其制备方法 | |
| CN105693661A (zh) | (2S,3R,4R)-3,5-二取代-2-脱氧-2-羟基-2-甲基-D-核糖-γ-内酯的制备方法及其中间体 | |
| WO2021161943A1 (ja) | メチレンジスルホネート化合物の製造方法 | |
| EP0051273B1 (en) | Trialkylamine/sulfur dioxide catalyzed sulfenylation of carbamates | |
| JP7452549B2 (ja) | ホスホロアミダイト活性化剤 | |
| JP5008404B2 (ja) | メチレンジスルホネート化合物の製造方法 | |
| PL238396B1 (pl) | Nowe ciekłokrystaliczne estry 3,4,5-tri(n-alkilo-1-yloksy)benzoesanu tiofeno-3-ylu i sposób ich otrzymywania | |
| PL238397B1 (pl) | Nowe ciekłokrystaliczne estry 3,4,5-tri(4-(n-alkilo-1-yloksy)benzylo) benzoesanu tiofeno-3-ylu i sposób ich otrzymywania | |
| BR112014018985B1 (pt) | método para preparar um composto | |
| WO2016095662A1 (zh) | (2S，3R，4R)-3，5-二取代-2-脱氧-2-羟基-2-甲基-D-核糖-γ-内酯的制备方法及其中间体 | |
| JP7738857B2 (ja) | ケトン誘導体の製造方法 | |
| CN102603705A (zh) | 取代基中α-碳上带活性官能团的手性五元环亚硫酸酯的制备方法 | |
| JP4963970B2 (ja) | メチレンジスルホネート化合物の製造方法 | |
| PL238398B1 (pl) | Nowe ciekłokrystaliczne estry 3,4,5-tri(n-alkilo-1-yloksy)benzoesanu 2-(hydroksymetylo)tiofeno-3-ylu i sposób ich otrzymywania | |
| PL238399B1 (pl) | Nowe ciekłokrystaliczne estry 3,4,5-tri(4-(n-alkilo-1-yloksy) benzylo)benzoesanu 2-(hydroksymetylo)tiofeno-3-ylu i sposób ich otrzymywania | |
| KR0173861B1 (ko) | N-치환된 티오카바모일기를 포함하는 신규한 카바메이트 화합물과 이의 제조방법 | |
| EP3562808B1 (en) | Processes for the preparation of pesticidal compounds | |
| HUP0003059A2 (hu) | Eljárás 2-alkiltiobenzoesav-származékok előállítására | |
| Stasevych et al. | Sulfur‐containing derivatives of 1, 4‐naphthoquinone, part 2: Sulfenyl derivative synthesis | |
| KR100988750B1 (ko) | γ-케토 아세탈류의 제조방법 | |
| JP4475901B2 (ja) | ３−アセチルチオフェン類の製造方法 |