PL237711B1 - 3β-Hydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostan-17-one and method of preparation of 3β-hydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostan-17-one - Google Patents

3β-Hydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostan-17-one and method of preparation of 3β-hydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostan-17-one Download PDF

Info

Publication number
PL237711B1
PL237711B1 PL426027A PL42602718A PL237711B1 PL 237711 B1 PL237711 B1 PL 237711B1 PL 426027 A PL426027 A PL 426027A PL 42602718 A PL42602718 A PL 42602718A PL 237711 B1 PL237711 B1 PL 237711B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
chloro
hydroxy
oxidoandrostan
oxidoandrostane
organic solvent
Prior art date
Application number
PL426027A
Other languages
Polish (pl)
Other versions
PL426027A1 (en
Inventor
Ewa Kozłowska
Agata Matera
Edyta Kostrzewa-Susłow
Tomasz Janeczko
Original Assignee
Wrocław University Of Environmental And Life Sciences
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wrocław University Of Environmental And Life Sciences filed Critical Wrocław University Of Environmental And Life Sciences
Priority to PL426027A priority Critical patent/PL237711B1/en
Publication of PL426027A1 publication Critical patent/PL426027A1/en
Publication of PL237711B1 publication Critical patent/PL237711B1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P33/00—Preparation of steroids
    • C12P33/06—Hydroxylating
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J71/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton is condensed with a heterocyclic ring
    • C07J71/0005—Oxygen-containing hetero ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Przedmiotem zgłoszenia jest 3β-Hydroksy-5α-chloro-6,19-oksidoandrostan-17-onu i sposób wytwarzania 3β-hydroksy-5α-chloro-6,19-oksidoandrostan-17-onu o wzorze 2. Zgodnie z rozwiązaniem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach szczepu Trichoderma atroviride KCh TRW, następuje hydroliza grupy acetylowej przy C-3. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą (chloroform).The subject of the application is 3β-Hydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostan-17-one and a method for producing 3β-hydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostan-17-one of formula 2. According to the solution, as a result operation of the enzymatic system contained in the cells of the Trichoderma atroviride KCh TRW strain, the hydrolysis of the acetyl group at C-3 occurs. The product obtained in this way is isolated from the aqueous culture of the microorganism in a known method, by extraction with an organic solvent immiscible with water (chloroform).

Description

Opis wynalazkuDescription of the invention

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 33-hydroksy-5a-chloro-6,19-oksidoandrostan-17-onu.The present invention relates to a process for the preparation of 33-hydroxy-5a-chloro-6,19-oxidoandrostane-17-one.

Metoda, według wynalazku może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym do wytwarzania prekursora leków antykoncepcyjnych.The method according to the invention may find application in the pharmaceutical industry for the production of a precursor to contraceptive drugs.

Wprowadzenie mostka 6,19-oksiranowego w strukturze związków steroidowych powoduje ugięcie szkieletu pomiędzy pierścieniami A i B (G. Burton, M. Galigniana, S. de Lavallaz, A. L. Brachet-Cota, E. M. Sproviero, A. A. Ghini, C. P. Lantos and M. C. Damasco, Mol. Pharmacol., 1995, 47, 535-543). Wykazano, że niektóre związki posiadające takie ugrupowanie mają interesujące aktywności biologiczne. Analog 21-hydroksyprogesteronu jest selektywnym antyglukokortykoidem pozbawionym mineralokortykoidowych i progestagenowych aktywności (G. P. Vicent, M. C. Monteserin, A. S. Veleiro, G. Burton, C. P. Lantos and M. D. Galigniana, Mol. Pharmacol., 1997, 52, 749-753), a analog 2 pregnanolonu jest silnym środkiem przeciwdrgawkowym (A. S. Veleiro, R. Rosenstein, M. L. Grilli, C. Jaliffa, F. Speroni and G. Burton, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 343-346; M. Joselevich, A.A. Ghini, G. Burton 6,19-Carbon-bridged steroids. Synthesis of 6,19-methanoprogesterone. Org. Biomol. Chem. 2003, 1,939-943). Istnieją również doniesienia dotyczące działania zapobiegającego migotaniu komór serca C-19 steroidów posiadających mostek 6,19-oksiranowy. Z opisu patentowego US 3,001,989 znane są właściwości przeciwbólowe i są bakteriostatyczne wobec bakterii Gram-dodatnich. Związki steroidowe posiadające mostek 6,19-oksiranowy są prekursorami posiadających właściwości antykoncepcyjne 19-norsteroidów (B. Berkoz, E. Denot, A. Bowers. Steroids CCXXX. Conversion of 63,19-oxides and lactones into 19-nor steroids. Steroids. 1, 1963, 251-270).The introduction of a 6,19-oxirane bridge in the structure of steroid compounds causes a deflection of the skeleton between the A and B rings (G. Burton, M. Galigniana, S. de Lavallaz, AL Brachet-Cota, EM Sproviero, AA Ghini, CP Lantos and MC Damasco, Mol. Pharmacol., 1995, 47, 535-543). Some compounds having such a moiety have been shown to have interesting biological activities. The 21-hydroxyprogesterone analog is a selective antiglucocorticoid devoid of mineralocorticoid and progestagenic activities (GP Vicent, MC Monteserin, AS Veleiro, G. Burton, CP Lantos and MD Galigniana, Mol. Pharmacol., 1997, 52, 749-753), and pregnanolone analog 2 is a potent anticonvulsant (AS Veleiro, R. Rosenstein, ML Grilli, C. Jaliffa, F. Speroni and G. Burton, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 343-346; M. Joselevich, AA Ghini , G. Burton 6.19-Carbon-bridged steroids. Synthesis of 6.19-methanoprogesterone. Org. Biomol. Chem. 2003, 1.939-943). There are also reports of C-19 steroids with a 6,19-oxirane bridge in preventing ventricular fibrillation. From US Pat. No. 3,001,989, analgesic properties are known and are bacteriostatic against gram-positive bacteria. Steroid compounds having a 6,19-oxirane bridge are the precursors of the contraceptive properties of 19-norsteroids (B. Berkoz, E. Denot, A. Bowers. Steroids CCXXX. Conversion of 63.19-oxides and lactones into 19-nor steroids. Steroids. 1, 1963, 251-270).

Szczep T richoderma atroviride KCh TRW znany jest z opisu zgłoszenia wynalazku P.420947.The strain T richoderma atroviride KCh TRW is known from the description of the invention application P.420947.

33-hydroksy-5a-chloro-6,19-oksidoandrostan-17-onu znany jest ze stanu techniki. W zgłoszeniu patentowym US3141016 opisano sposób otrzymywania tego związku na drodze syntezy chemicznej, analogiczny sposób otrzymywania opisano w zgłoszeniu patentowym US3205227. Zgłoszenie patentowe CN102443038 również opisuje sposób otrzymywania 33-hydroksy-5a-chloro-6,19-oksidoandrostan-17-onu w procesie syntezy chemicznej.33-hydroxy-5a-chloro-6,19-oxidoandrostane-17-one is known in the art. The patent application US3141016 describes a method of obtaining this compound by chemical synthesis, an analogous method of preparation is described in the patent application US3205227. Patent application CN102443038 also describes a method of obtaining 33-hydroxy-5a-chloro-6,19-oxidoandrostane-17-one in the process of chemical synthesis.

Istota wynalazku polega na tym, że do podłoża odpowiedniego dla grzybów strzępkowych wprowadza się szczep Trichoderma atroviride KCh TRW. Po upływie co najmniej 48 godzin do hodowli wprowadza się substrat, którym jest 33-acetyloksy-5a-chloro-6,19-oksidoandrostan-17-on o wzorze 1, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszającym się z wodą. Transformację prowadzi się w temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciągłym wstrząsaniu, co najmniej 12 godzin. Kolejno produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie.The essence of the invention consists in introducing the Trichoderma atroviride KCh TRW strain into a medium suitable for filamentous fungi. After at least 48 hours, the substrate is introduced into the culture, which is 33-acetyloxy-5a-chloro-6,19-oxidoandrostane-17-one of the formula I, dissolved in a water-miscible organic solvent. The transformation is carried out at a temperature of 20 to 30 degrees Celsius with continuous shaking for at least 12 hours. Subsequently, the product is extracted with a water-immiscible organic solvent and purified by chromatography.

W wyniku hydrolizy grupy acetylowej przy C-3 otrzymuje się 33-hydroksy-5a-chloro-6,19-oksidoandrostan-17-on, a reakcję prowadzi się w wodnej kulturze szczepu Trichoderma atroviride KCh TRW.Hydrolysis of the acetyl group at C-3 yields 33-hydroxy-5a-chloro-6,19-oxidoandrostane-17-one, and the reaction is carried out in an aqueous culture of the Trichoderma atroviride KCh TRW strain.

Korzystnie jest, gdy stosunek masy dodawanego substratu do objętości hodowli wynosi 0,2 g : 1 L. Korzystnie także jest, gdy proces prowadzi się w temperaturze 25 stopni Celsjusza.It is preferable that the ratio of the mass of the added substrate to the culture volume is 0.2 g: 1 L. It is also preferred that the process is carried out at a temperature of 25 degrees Celsius.

Dodatkowo, korzystnie jest, gdy transformację prowadzi się przez 3 dni.Additionally, it is preferred that the transformation is carried out for 3 days.

Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach szczepu Trichoderma atroviride KCh TRW, następuje hydroliza grupy acetylowej przy C-3. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą (chloroform).By following the invention, the acetyl group at C-3 is hydrolyzed by the enzyme system contained in the cells of the Trichoderma atroviride KCh TRW strain. The product obtained in this way is separated from the aqueous culture of the microorganism by a known method by extraction with a water-immiscible organic solvent (chloroform).

Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 33-hydroksy-5a-chloro-6,19-oksidoandrostan-17-onu, z wydajnością izolowaną na poziomie 50% (konwersja według GC=93%), w temperaturze pokojowej i przy pH naturalnym dla szczepu.The main advantage of the invention is the preparation of 33-hydroxy-5a-chloro-6,19-oxidoandrostane-17-one with an isolated yield of 50% (GC conversion = 93%), at room temperature and pH natural for the strain.

Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.The invention is explained in more detail using an exemplary embodiment.

P r z y k ł a d. Do kolby Erlenmajera o pojemności 2000 cm3, w której znajduje się 500 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 5 g aminobaku i 15 g glukozy, wprowadza się szczep Trichoderma atroviride KCh TRW. Po 72 godzinach jego wzrostu dodaje się 100 mg 33-acetyloksy-5a-chloro-6,19-oksidoandrostan-17-onu o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm3 DMSO. Transformację prowadzi się w 25 stopniach Celsjusza przy ciągłym wstrząsaniu przez 3 dni. Następnie mieszaninę poreakcyjną ekstrahuje się trzykrotnie chloroformem, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymany ekstrakt oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaniny heksan i aceton 2:1.Example d. To the Erlenmeyer flask with a capacity of 2,000 cm 3, which is 500 cm 3 of a sterile medium containing 5 g aminobaku and 15 g of glucose, introduced strain of Trichoderma atroviride SDS TRW. After 72 hours the growth was added 100 mg of 33-acetyloxy-5-chloro-6,19-oksidoandrostan-17-one of formula 1, dissolved in 1 cm 3 of DMSO. The transformation is carried out at 25 degrees Celsius with continuous shaking for 3 days. The reaction mixture was then extracted three times with chloroform, dried with anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was evaporated. The extract obtained is purified by chromatography using a 2: 1 mixture of hexane and acetone as the eluent.

PL 237 711 B1PL 237 711 B1

Na tej drodze otrzymuje się 50 mg 3β-hydroksy-5α-chloro-6,19-oksidoandrostan-17-onu (konwersja według GC=93%).In this way, 50 mg of 3β-hydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostane-17-one are obtained (GC conversion = 93%).

Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:The obtained product is characterized by the following spectral data:

1H NMR (600 MHz) (ppm) (CDCI3) δ: 1.06 (qd, 1 H, J = 13.0, 3.5 Hz, 11 -Κβ); 1.34 (s, 3H, 18-H); 1.43 (qd, 1H, J = 11.3, 5.8 Hz, 8-H); 1.45-1.49 (m, 2H, 1 -Ha, 7-Ha); 1.54 (tt, 1 H, J = 13.2, 8.6 Hz, 15-Hβ); 1.60-1.68 (m, 1H, 1 -Κβ, 11-Ha, 14-H); 1.72 (dd, 1H, J = 12.6, 3.5 Hz, 12-Ha); 1.75 (ddd, 1H, J = 13.3, 5.6, 5.1 Hz, 2-Ha); 1.82-1.92 (m, 3H, 2-Κβ, 9-H, 15-Ha); 1.96 (ddd, 1H, J = 10.0, 5.0, 2.4 Hz, 7-Κβ); 2.01 (dt, 1 H, J = 12.3, 3.2 Hz, 12-Hβ);2.03 (dd, 1 H, J = 13.6, 11.3 Hz, 4-Ha); 2.21 (ddd, 1 H, J = 13.7, 4.3, 2.3 Hz, 4- Hβ); 2.57 (ddd, 1 H, J = 19.0, 9.1,8.4 Hz, 16-Ha); 2.68 (ddd, 1 H, J = 19.0, 8.6, 2.4 Hz, 16-Κβ); 3.72 (d, 1 H, J = 8.7 Hz, one of 19-H); 3.92 (dd, 1 H, J = 8.7, 0.9 Hz, one of 19-H); 4.04 (d, 1 H, J = 4.8 Hz, 6-Ha); 4.07 (tt, 1 H, J = 11.1,4.6 Hz, 3-Ha). 13C NMR (151 MHz) (ppm) (CDCI3) δ: 23,40 (C1); 30,97 (C-2); 66,34 (C-3); 43,72 (C-4); 75,61 (C-5); 81,76 (C-6); 30,70 (C-7); 35,73 (C-8); 45,64 (C9); 45,71 (C-10); 23,34 (C-11 ); 39,32 (C-12); 83,08 (C-13); 44,84 (C-14); 19,55 (C-15); 28,63 (C-16); 171,39 (C-17); 20,47 (C-18); 68,30 (C-19). 1 H NMR (600 MHz) (ppm) (CDCl 3) δ: 1.06 (qd, 1H, J = 13.0, 3.5 Hz, 11-β); 1.34 (s, 3H, 18-H); 1.43 (qd, 1H, J = 11.3, 5.8 Hz, 8-H); 1.45-1.49 (m, 2H, 1-Ha, 7-Ha); 1.54 (mp, 1H, J = 13.2, 8.6Hz, 15-Hβ); 1.60-1.68 (m, 1H, 1-β, 11-Ha, 14-H); 1.72 (dd, 1H, J = 12.6, 3.5 Hz, 12-Ha); 1.75 (ddd, 1H, J = 13.3, 5.6, 5.1 Hz, 2-Ha); 1.82-1.92 (m, 3H, 2-Κβ, 9-H, 15-Ha); 1.96 (ddd, 1H, J = 10.0, 5.0, 2.4 Hz, 7-Κβ); 2.01 (dt, 1H, J = 12.3, 3.2 Hz, 12-Hβ); 2.03 (dd, 1H, J = 13.6, 11.3 Hz, 4-Ha); 2.21 (ddd, 1H, J = 13.7, 4.3, 2.3 Hz, 4- Hβ); 2.57 (ddd, 1 H, J = 19.0, 9.1, 8.4 Hz, 16-Ha); 2.68 (ddd, 1H, J = 19.0, 8.6, 2.4 Hz, 16-Κβ); 3.72 (d, 1H, J = 8.7Hz, one of 19-H); 3.92 (dd, 1H, J = 8.7,0.9 Hz, one of 19-H); 4.04 (d, 1H, J = 4.8Hz, 6-Ha); 4.07 (mp, 1H, J = 11.1, 4.6Hz, 3-Hare). 13 C NMR (151 MHz) (ppm) (CDCl 3) δ: 23.40 (C1); 30.97 (C-2); 66.34 (C-3); 43.72 (C-4); 75.61 (C-5); 81.76 (C-6); 30.70 (C-7); 35.73 (C-8); 45.64 (C9); 45.71 (C-10); 23.34 (C-11); 39.32 (C-12); 83.08 (C-13); 44.84 (C-14); 19.55 (C-15); 28.63 (C-16); 171.39 (C-17); 20.47 (C-18); 68.30 (C-19).

Claims (4)

1. Sposób wytwarzania 3β-hydroksy-5α-chloro-6,19-oksidoandrostan-17-onu, znamienny tym, że do podłoża odpowiedniego dla grzybów strzępkowych wprowadza się szczep Trichoderma atroviride KCh TRW, następnie po upływie co najmniej 48 godzin do hodowli wprowadza się substrat, którym jest 3β-acetyloksy-5α-chloro-6,19-oksidoandrostan-17-onu o wzorze 1, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszającym się z wodą, transformację prowadzi się w temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciągłym wstrząsaniu, co najwyżej 12 godzin, po czym produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie.1. A method for the production of 3β-hydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostane-17-one, characterized in that the Trichoderma atroviride KCh TRW strain is introduced into a medium suitable for filamentous fungi, and then, after at least 48 hours, the culture is introduced is the substrate, which is 3β-acetyloxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostane-17-one of the formula 1, dissolved in an organic solvent miscible with water, the transformation is carried out at a temperature of 20 to 30 degrees Celsius, with continuous shaking for a maximum of 12 hours, then the product is extracted with a water-immiscible organic solvent and purified by chromatography. 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosunek masy dodawanego substratu do objętości hodowli wynosi 0,2 g : 1 L.2. The method according to p. The method of claim 1, wherein the ratio of the weight of the added substrate to the volume of the culture is 0.2 g: 1 L. 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze 25 stopni Celsjusza.3. The method according to p. The process of claim 1, wherein the temperature is 25 degrees Celsius. 4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że transformację prowadzi się przez 3 dni.4. The method according to p. The method of claim 1, wherein the transformation is carried out for 3 days.
PL426027A 2018-06-22 2018-06-22 3β-Hydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostan-17-one and method of preparation of 3β-hydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostan-17-one PL237711B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL426027A PL237711B1 (en) 2018-06-22 2018-06-22 3β-Hydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostan-17-one and method of preparation of 3β-hydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostan-17-one

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL426027A PL237711B1 (en) 2018-06-22 2018-06-22 3β-Hydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostan-17-one and method of preparation of 3β-hydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostan-17-one

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL426027A1 PL426027A1 (en) 2020-01-02
PL237711B1 true PL237711B1 (en) 2021-05-17

Family

ID=69160760

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL426027A PL237711B1 (en) 2018-06-22 2018-06-22 3β-Hydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostan-17-one and method of preparation of 3β-hydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostan-17-one

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL237711B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
PL426027A1 (en) 2020-01-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Chen et al. Epigenetic modifier-induced biosynthesis of novel fusaric acid derivatives in endophytic fungi from Datura stramonium L.
HUT70524A (en) Novel makrolides and their use
PL237711B1 (en) 3β-Hydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostan-17-one and method of preparation of 3β-hydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostan-17-one
PL237709B1 (en) 3β-Hydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostan-17-one and method of preparation of 3β-hydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostan-17-one
PL237710B1 (en) 3β-Hydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostan-17-one and method of preparation of 3β-hydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostan-17-one
PL239563B1 (en) 3β-Hydroxy-5α-chloro-17a-oxa-D-homo-6,19-oxidoandrostan-17-one and method of preparation of 3β-hydroxy-5α-chloro-17a-oxa-D-homo-6,19-oxidoandrostane-17-one
PL237135B1 (en) 3β,17α-Dihydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostane and method of preparation of 3β,17α-dihydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostane
PL239564B1 (en) 3β-Hydroxy-5α-chloro-17a-oxa-D-homo-6,19-oxidoandrostan-17-one and method of preparation of 3β-hydroxy-5α-chloro-17a-oxa-D-homo-6,19-oxidoandrostane-17-one
PL237134B1 (en) 3β,11α-Dihydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostan-17-one and method of preparation of 3β,11α-dihydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostan-17-one
Hsu et al. Biotransformation of gallic acid by Beauveria sulfurescens ATCC 7159
PL236834B1 (en) 3β,11α-Dihydroxy-5α-chloro-17a-oxa-D-homo-6,19-oxidoandrostan-17-one and method of preparation of 3β,11α-dihydroxy-5α-chloro-17a-oxa-D-homo-6,19 oksidoandrostan-17-one
ATIF et al. Solid phase microbial fermentation of anabolic steroid, dihydrotestosterone with ascomycete fungus fusarium oxysporum
PL235018B1 (en) Method for producing 17a-oxa-D-homo-androst-4-en-17-one
Jastrzębska et al. On reactions of steroidal 23-oxo and 23, 24-epoxysapogenins with Lewis acids
PL235399B1 (en) Method for producing 17a-oxa-D-homo-androst-4-en-17-one
PL235020B1 (en) Method for producing 3?,7?,17?-trihydroxyandrost-5-ene
PL238289B1 (en) 3-O-(β-D-4'-O-methylglucopyranosyl)-17-ethinylestr-17β-ol and method of preparation of 3-O-(β-D-4'-O-methylglucopyranosyl)-17-ethinylestr-17β-ol
WO2016135749A1 (en) Diosgenin acetate-isoxazole derivatives, process for preparation thereof and their antifungal activity
PL235022B1 (en) Method for producing 6β-hydroxyandrost-4-en-3,17-dione
PL237331B1 (en) Method for producing 7-acetamideflavone
PL237332B1 (en) 4'-hydroxy-7-acetamidoflavone and method for producing 4'-hydroxy-7-acetamidoflavone
PL228764B1 (en) Method for producing 6β-hydroxyandrost-4-en-3,11,17-trione
Li et al. Cytotoxic Resibufogenin transformation products from cell suspension cultures of Platycodon grandiflorum
PL239843B1 (en) 3β-Hydroxy-17a-oxa-D-homo-B-norandrost-5-en-17-one and method of preparing 3β-hydroxy-17a-oxa-D-homo-B-norandrost-5-en-17-one
PL222711B1 (en) Method for preparing 15α-hydroxy-androst-1,4-diene-3,17-dione