PL237135B1 - 3β,17α-Dihydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostane and method of preparation of 3β,17α-dihydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostane - Google Patents

3β,17α-Dihydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostane and method of preparation of 3β,17α-dihydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostane Download PDF

Info

Publication number
PL237135B1
PL237135B1 PL426028A PL42602818A PL237135B1 PL 237135 B1 PL237135 B1 PL 237135B1 PL 426028 A PL426028 A PL 426028A PL 42602818 A PL42602818 A PL 42602818A PL 237135 B1 PL237135 B1 PL 237135B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
chloro
oxidoandrostane
dihydroxy
organic solvent
strain
Prior art date
Application number
PL426028A
Other languages
Polish (pl)
Other versions
PL426028A1 (en
Inventor
Ewa Kozłowska
Agata Matera
Edyta Kostrzewa-Susłow
Tomasz Janeczko
Original Assignee
Wrocław University Of Environmental And Life Sciences
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wrocław University Of Environmental And Life Sciences filed Critical Wrocław University Of Environmental And Life Sciences
Priority to PL426028A priority Critical patent/PL237135B1/en
Publication of PL426028A1 publication Critical patent/PL426028A1/en
Publication of PL237135B1 publication Critical patent/PL237135B1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J71/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton is condensed with a heterocyclic ring
    • C07J71/0005—Oxygen-containing hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P33/00—Preparation of steroids
    • C12P33/06—Hydroxylating
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P33/00—Preparation of steroids
    • C12P33/12—Acting on D ring
    • C12P33/16—Acting at 17 position
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P33/00—Preparation of steroids
    • C12P33/20—Preparation of steroids containing heterocyclic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

Zgłoszenie dotyczy 3β,17α-dihydroksy-5α-chloro-6,19-oksidoandrostan i sposób wytwarzania 3β,17α-dihydroksy-5α-chloro-6,19-oksidoandrostanu o wzorze 2. Zgodnie z rozwiązaniem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach szczepu Mucor hiemalis KCh W2, następuje hydroliza grupy acetylowej przy C-3 i stereselektywna redukcja grupy karbonylowej przy węglu C-17 w substracie. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą (chloroform).The application concerns 3β,17α-dihydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostane and a method for producing 3β,17α-dihydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostane of formula 2. According to the solution, as a result of the action of the enzymatic system contained in cells of the Mucor hiemalis KCh W2 strain, the acetyl group at C-3 is hydrolyzed and the carbonyl group at carbon C-17 in the substrate is stereoselectively reduced. The product obtained in this way is isolated from the aqueous culture of the microorganism in a known method, by extraction with an organic solvent immiscible with water (chloroform).

Description

Opis wynalazkuDescription of the invention

Przedmiotem wynalazku jest 33,17a-dihydroksy-5a-chloro-6,19-oksidoandrostan i sposób wytwarzania 33,17a-dihydroksy-5a-chloro-6,19-oksidoandrostanu.The present invention relates to 33,17a-dihydroxy-5a-chloro-6,19-oxidoandrostane and a method for the preparation of 33,17a-dihydroxy-5a-chloro-6,19-oxidoandrostane.

Metoda, według wynalazku może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym jako prekursor leków antykoncepcyjnych.The method according to the invention may find application in the pharmaceutical industry as a precursor to contraceptive drugs.

Wprowadzenie mostka 6,19-oksiranowego w strukturze związków steroidowych powoduje ugięcie szkieletu pomiędzy pierścieniami A i B. (G. Burton, M. Galigniana, S. de Lavallaz, A. L. BrachetCota, E. M Sproviero, A. A. Ghini, C. P. Lantos and M. C. Damasco, Mol. Pharmacol., 1995, 47, 535543). Wykazano, że niektóre związki posiadające takie ugrupowanie mają interesujące aktywności biologiczne. Analog 21-hydroksyprogesteronu jest selektywnym antyglukokortykoidem pozbawionym mineralokortykoidowych i progestagenowych aktywności (G. P. Vicent, M. C. Monteserin, A. S. Veleiro, G. Burton, C. P. Lantos and M. D. Galigniana, Mol. Pharmacol., 1997, 52, 749-753), a analog pregnanolonu jest silnym środkiem przeciwdrgawkowym (A. S. Veleiro, R. Rosenstein, M. L. Grilli, C. Jaliffa, F. Speroni and G. Burton, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 343-346; M. Joselevich, A. A. Ghini, G. Burton 6,19-Carbon-bridged steroids. Synthesis of 6,19-methanoprogesterone. Org. Biomol. Chem. 2003, 1,939-943). Istnieją również doniesienia dotyczące działania zapobiegającego migotaniu komór serca C-19 steroidów posiadających mostek 6,19-oksiranowy. Z opisu patentowego US 3,001,989 znane są właściwości przeciwbólowe i są bakteriostatyczne wobec bakterii Gram-dodatnich. Związki steroidowe posiadające mostek 6,19-oksiranowy są prekursorami posiadających właściwości antykoncepcyjne 19-norsteroidów (B. Berkoz, E. Denot, A. Bowers. Steroids CCXXX. Conversion of 63,19-oxides and lactones into 19-nor steroids. Steroids. 1, 1963, 251-270).The introduction of a 6,19-oxirane bridge in the structure of steroid compounds causes a deflection of the skeleton between the A and B rings (G. Burton, M. Galigniana, S. de Lavallaz, AL BrachetCota, E. M Sproviero, AA Ghini, CP Lantos and MC Damasco , Mol. Pharmacol., 1995, 47, 535543). Some compounds having such a moiety have been shown to have interesting biological activities. The 21-hydroxyprogesterone analog is a selective antiglucocorticoid devoid of mineralocorticoid and progestagenic activities (GP Vicent, MC Monteserin, AS Veleiro, G. Burton, CP Lantos and MD Galigniana, Mol. Pharmacol., 1997, 52, 749-753), and the pregnanolone analog is potent anticonvulsant (AS Veleiro, R. Rosenstein, ML Grilli, C. Jaliffa, F. Speroni and G. Burton, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 343-346; M. Joselevich, AA Ghini, G. Burton 6,19-Carbon-bridged steroids. Synthesis of 6,19-methanoprogesterone. Org. Biomol. Chem. 2003, 1,939-943). There are also reports of C-19 steroids with a 6,19-oxirane bridge in preventing ventricular fibrillation. From US Pat. No. 3,001,989, analgesic properties are known and are bacteriostatic against gram-positive bacteria. Steroid compounds having a 6,19-oxirane bridge are the precursors of the contraceptive properties of 19-norsteroids (B. Berkoz, E. Denot, A. Bowers. Steroids CCXXX. Conversion of 63.19-oxides and lactones into 19-nor steroids. Steroids. 1, 1963, 251-270).

Szczep Mucor hiemalis KCh W2 znany jest z opisu zgłoszenia wynalazku P.420193 ujawniony jest również w publikacji (Kozłowska E., Urbaniak M., Kancelista A., Dymarska M., Kostrzewa-Susłow E.; Stępień Ł., Janeczko T., (2017) Biotransformation of dehydroepiandrosterone (DHEA) by environmental strains of filamentous fungi. RSC Advances 2017, 7, 31493-31501).The strain Mucor hiemalis KCh W2 is known from the description of the invention application P.420193 is also disclosed in the publication (Kozłowska E., Urbaniak M., Kancelista A., Dymarska M., Kostrzewa-Susłow E .; Stępień Ł., Janeczko T., (2017) Biotransformation of dehydroepiandrosterone (DHEA) by environmental strains of filamentous fungi. RSC Advances 2017, 7, 31493-31501).

W literaturze nie ma doniesień dotyczących 33,17a-dihydroksy-5a-chloro-6,19-oksidoandrostanu.There are no reports in the literature on 33,17a-dihydroxy-5a-chloro-6,19-oxidoandrostane.

Istota wynalazku polega na tym, że do podłoża odpowiedniego dla grzybów strzępkowych wprowadza się szczep Mucor hiemalis KCh W2. Po upływie co najmniej 48 godzin do hodowli wprowadza się substrat, którym jest 33-acetyloksyy-5a-chloro-6,19-oksidoandrostan-17-on o wzorze 1, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszającym się z wodą. Transformację prowadzi się w temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciągłym wstrząsaniu, co najmniej 24 godzin. Kolejno produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie.The essence of the invention consists in introducing the strain Mucor hiemalis KCh W2 into a medium suitable for filamentous fungi. After at least 48 hours, the substrate is introduced into the culture, which is 33-acetyloxy-5a-chloro-6,19-oxidoandrostane-17-one of the formula I, dissolved in a water-miscible organic solvent. The transformation is carried out at a temperature of 20 to 30 degrees Celsius with continuous shaking for at least 24 hours. Subsequently, the product is extracted with a water-immiscible organic solvent and purified by chromatography.

W wyniku hydrolizy grupy acetylowej przy C-3 i stereselektywnej redukcji grupy karbonylowej przy węglu C-17, otrzymuje się 33,17a-dihydroksy-5a-chloro-6,19-oksidoandrostan, a reakcję prowadzi się w wodnej kulturze szczepu Mucor hiemalis KCh W2.As a result of the hydrolysis of the acetyl group at C-3 and the stereselective reduction of the carbonyl group at the C-17 carbon, 33,17a-dihydroxy-5a-chloro-6,19-oxidoandrostane is obtained, and the reaction is carried out in an aqueous culture of the strain Mucor hiemalis KCh W2 .

Korzystnie jest, gdy stosunek masy dodawanego substratu do objętości hodowli wynosi 0,2 g : 1 L.Preferably, the ratio of the mass of the added substrate to the culture volume is 0.2 g: 1 L.

Korzystnie także jest, gdy proces prowadzi się w temperaturze 25 stopni Celsjusza.It is also preferred that the process is carried out at a temperature of 25 degrees Celsius.

Dodatkowo, korzystnie jest, gdy transformację prowadzi się przez 3 dni.Additionally, it is preferred that the transformation is carried out for 3 days.

Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach szczepu Mucor hiemalis KCh W2, następuje hydroliza grupy acetylowej przy C-3 i stereselektywna redukcja grupy karbonylowej przy węglu C-17 w substracie. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą (chloroform). Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 33,17a-dihydroksy-5a-chloro-6,19-oksidoandrostanu, z wydajnością izolowaną na poziomie 20% (konwersja według GC = 54%), w temperaturze pokojowej i przy pH naturalnym dla szczepu.Proceeding according to the invention, as a result of the enzyme system contained in the cells of the Mucor hiemalis KCh W2 strain, hydrolysis of the acetyl group at C-3 takes place and the stereselective reduction of the carbonyl group at the C-17 carbon in the substrate. The product obtained in this way is separated from the aqueous culture of the microorganism by a known method by extraction with a water-immiscible organic solvent (chloroform). The main advantage of the invention is the preparation of 33,17a-dihydroxy-5a-chloro-6,19-oxidoandrostane with an isolated yield of 20% (GC conversion = 54%), at room temperature and pH natural for the strain.

Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.The invention is explained in more detail using an exemplary embodiment.

P r z y k ł a d. Do kolby Erlenmajera o pojemności 2000 cm3, w której znajduje się 500 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 5 g aminobaku i 15 g glukozy, wprowadza się szczep Mucor hiemalis KCh W2. Po 72 godzinach jego wzrostu dodaje się 100 mg 33-acetyloksy-5a-chloro-6,19-oksidoandrostan-17-onu o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm3 DMSO. Transformację prowadzi się w 25 stopniach Celsjusza przy ciągłym wstrząsaniu przez 3 dni. Następnie mieszaninę poreakcyjną ekstrahuje się trzykrotnie chloroformem, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymany ekstrakt oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaniny heksan i aceton 2:1.Example d. To the Erlenmeyer flask with a capacity of 2,000 cm 3, which is 500 cm 3 of a sterile medium containing 5 g aminobaku and 15 g of glucose, introduced strain of Mucor hiemalis SDS W2. After 72 hours the growth was added 100 mg of 33-acetyloxy-5-chloro-6,19-oksidoandrostan-17-one of formula 1, dissolved in 1 cm 3 of DMSO. The transformation is carried out at 25 degrees Celsius with continuous shaking for 3 days. The reaction mixture was then extracted three times with chloroform, dried with anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was evaporated. The extract obtained is purified by chromatography using a 2: 1 mixture of hexane and acetone as the eluent.

PL 237 135 B1PL 237 135 B1

Na tej drodze otrzymuje się 20 mg 33,17a-dihydroksy-5a-chloro-6,19-oksidoandrostanu (konwersja według GC = 54%).In this way, 20 mg of 33.17a-dihydroxy-5a-chloro-6,19-oxidoandrostane are obtained (GC conversion = 54%).

Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:The obtained product is characterized by the following spectral data:

1H NMR (600 MHz) (ppm) (CDCI3) δ: 0.70 (s, 3H, 18-H); 1.20 (dt, 1H, J = 12.9, 3.9 Hz, 11-Hp); 1.28-1.37 (m, 1H, 7-Ha); 1.44-1.67 (m, 6H, 1-Ha, 2-Ha, 11-Ha, 14-H, 15-Κβ, 16-Ha); 1.58-1.73 (m, 6H, 1-Κβ, 7-Hβ, 8-H, 9-H, 12-Ha, 15-Ha); 1.84-1.98 (m, 3H, 2-Hβ, 12-Hβ, 16-Hβ); 2.04 (dd, 1H, J = 13.6, 1.13 Hz, 4-Ha); 2.19 (ddd, 1H, J = 13.5, 4.3, 2.4 Hz, 4Ήβ); 3.75 (d, 1H, J = 5.9 Hz, 17-Hβ); 3.81 (d, 1H, J = 8.5 Hz, one of 19-H); 3.91 (d, 1H, J = 8.3 Hz, one of 19-H); 4.00 (d, 1H, J = 4.4 Hz, 6-Ha); 4.07 (tt, 1H, J = 1.14, 4.2 Hz, 3-Ha). 1 H NMR (600 MHz) (ppm) (CDCl 3) δ: 0.70 (s, 3H, 18-H); 1.20 (dt, 1H, J = 12.9, 3.9Hz, 11-Hp); 1.28-1.37 (m, 1H, 7-Ha); 1.44-1.67 (m, 6H, 1-Ha, 2-Ha, 11-Ha, 14-H, 15-Κβ, 16-Ha); 1.58-1.73 (m, 6H, 1-Κβ, 7-Hβ, 8-H, 9-H, 12-Ha, 15-Ha); 1.84-1.98 (m, 3H, 2-Hβ, 12-Hβ, 16-Hβ); 2.04 (dd, 1H, J = 13.6, 1.13 Hz, 4-Ha); 2.19 (ddd, 1H, J = 13.5, 4.3, 2.4 Hz, 4Ήβ); 3.75 (d, 1H, J = 5.9Hz, 17-Hβ); 3.81 (d, 1H, J = 8.5Hz, one of 19-H); 3.91 (d, 1H, J = 8.3Hz, one of 19-H); 4.00 (d, 1H, J = 4.4 Hz, 6-Ha); 4.07 (mp, 1H, J = 1.14, 4.2 Hz, 3-Ha).

13C NMR (151 MHz) (ppm) (CDCI3) δ: 23,91 (C-1); 30,89 (C-2); 66,53 (C-3); 44,14 (C-4); 76,31 (C-5); 82,36 (C-6); 31,59 (C-7); 33,60 (C-8); 46,92 (C-9); 45,82 (C-10); 22,15 (C-11); 32,23 (C-12); 46,02 (C-13); 46,93 (C-14); 23,71 (C-15); 32,69 (C-16); 79,71 (C-17); 17,55 (C-18); 68,70 (C-19). 13 C NMR (151 MHz) (ppm) (CDCl 3) δ: 23.91 (C-1); 30.89 (C-2); 66.53 (C-3); 44.14 (C-4); 76.31 (C-5); 82.36 (C-6); 31.59 (C-7); 33.60 (C-8); 46.92 (C-9); 45.82 (C-10); 22.15 (C-11); 32.23 (C-12); 46.02 (C-13); 46.93 (C-14); 23.71 (C-15); 32.69 (C-16); 79.71 (C-17); 17.55 (C-18); 68.70 (C-19).

Claims (5)

Zastrzeżenia patentowePatent claims 1. 3β,17α-Dihydroksy-5α-chloro-6,19-oksidoandrostan o wzorze 2.1. 3β, 17α-Dihydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostane of formula 2. 2. Sposób wytwarzania 3β,17α-dihydroksy-5α-chloro-6,19-oksidoandrostanu, znamienny tym, że do podłoża odpowiedniego dla grzybów strzępkowych wprowadza się szczep Mucor hiemalis KCh W2, następnie po upływie co najmniej 48 godzin do hodowli wprowadza się substrat, którym jest 3β-acetyloksyy-5α-chloro-6,19-oksidoandrostan-17-onu o wzorze 1, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszającym się z wodą, transformację prowadzi się w temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciągłym wstrząsaniu, co najwyżej 24 godziny, po czym produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie.2. The method of producing 3β, 17α-dihydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostane, characterized in that the Mucor hiemalis KCh W2 strain is introduced into a medium suitable for filamentous fungi, then, after at least 48 hours, the substrate is introduced into the culture , which is 3β-acetyloxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostane-17-one of the formula 1, dissolved in a water-miscible organic solvent, the transformation is carried out at a temperature of 20 to 30 degrees Celsius, with continuous shaking, which for up to 24 hours, then the product is extracted with a water-immiscible organic solvent and purified by chromatography. 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że stosunek masy dodawanego substratu do objętości hodowli wynosi 0,2 g : 1 L.3. The method according to p. The method of claim 2, wherein the ratio of the weight of the added substrate to the volume of the culture is 0.2 g: 1 L. 4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze 25 stopni Celsjusza.4. The method according to p. The process of claim 2, characterized in that the temperature of the process is 25 degrees Celsius. 5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że transformację prowadzi się przez 3 dni.5. The method according to p. 2. The process of claim 2, wherein the transformation is carried out for 3 days.
PL426028A 2018-06-22 2018-06-22 3β,17α-Dihydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostane and method of preparation of 3β,17α-dihydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostane PL237135B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL426028A PL237135B1 (en) 2018-06-22 2018-06-22 3β,17α-Dihydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostane and method of preparation of 3β,17α-dihydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostane

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL426028A PL237135B1 (en) 2018-06-22 2018-06-22 3β,17α-Dihydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostane and method of preparation of 3β,17α-dihydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostane

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL426028A1 PL426028A1 (en) 2020-01-02
PL237135B1 true PL237135B1 (en) 2021-03-22

Family

ID=69160774

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL426028A PL237135B1 (en) 2018-06-22 2018-06-22 3β,17α-Dihydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostane and method of preparation of 3β,17α-dihydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostane

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL237135B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
PL426028A1 (en) 2020-01-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HUT70524A (en) Novel makrolides and their use
PL237135B1 (en) 3β,17α-Dihydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostane and method of preparation of 3β,17α-dihydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostane
Choudhary et al. Biotransformation of dehydroabietic acid with microbial cell cultures and α-glucosidase inhibitory activity of resulting metabolites
PL237134B1 (en) 3β,11α-Dihydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostan-17-one and method of preparation of 3β,11α-dihydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostan-17-one
PL239563B1 (en) 3β-Hydroxy-5α-chloro-17a-oxa-D-homo-6,19-oxidoandrostan-17-one and method of preparation of 3β-hydroxy-5α-chloro-17a-oxa-D-homo-6,19-oxidoandrostane-17-one
PL237710B1 (en) 3β-Hydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostan-17-one and method of preparation of 3β-hydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostan-17-one
PL237709B1 (en) 3β-Hydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostan-17-one and method of preparation of 3β-hydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostan-17-one
PL237711B1 (en) 3β-Hydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostan-17-one and method of preparation of 3β-hydroxy-5α-chloro-6,19-oxidoandrostan-17-one
Hsu et al. Biotransformation of gallic acid by Beauveria sulfurescens ATCC 7159
PL239564B1 (en) 3β-Hydroxy-5α-chloro-17a-oxa-D-homo-6,19-oxidoandrostan-17-one and method of preparation of 3β-hydroxy-5α-chloro-17a-oxa-D-homo-6,19-oxidoandrostane-17-one
ATIF et al. Solid phase microbial fermentation of anabolic steroid, dihydrotestosterone with ascomycete fungus fusarium oxysporum
PL236834B1 (en) 3β,11α-Dihydroxy-5α-chloro-17a-oxa-D-homo-6,19-oxidoandrostan-17-one and method of preparation of 3β,11α-dihydroxy-5α-chloro-17a-oxa-D-homo-6,19 oksidoandrostan-17-one
PL239842B1 (en) Method of preparing 19-nortestolactone
SULTAN et al. Microbial metabolism of an anti-HIV and anti-malarial natural product andrographolide
PL235020B1 (en) Method for producing 3?,7?,17?-trihydroxyandrost-5-ene
PL241536B1 (en) Process for the preparation of 9α-hydroxyoxandrolone
PL235018B1 (en) Method for producing 17a-oxa-D-homo-androst-4-en-17-one
PL235022B1 (en) Method for producing 6β-hydroxyandrost-4-en-3,17-dione
PL235399B1 (en) Method for producing 17a-oxa-D-homo-androst-4-en-17-one
PL228764B1 (en) Method for producing 6β-hydroxyandrost-4-en-3,11,17-trione
Garcıa-Granados et al. Biotransformation of a 4α-hydroxylated eudesmane with Exserohilum halodes: chemo-enzymatic synthesis of cryptomeridiol and 6-epi-colartin derivatives
PL235287B1 (en) Method for producing androst-1,4-dien-3,17-dione
PL222711B1 (en) Method for preparing 15α-hydroxy-androst-1,4-diene-3,17-dione
PL228763B1 (en) Method for producing 7α-hydroxyandrost-4-en-3,17-dione
PL238288B1 (en) 6β,11α-dihydroxy-16α,17α-epoxyprogesterone and method for producing 6β,11α-dihydroksy-16α,17α-epoxyprogesterone