PL236828B1 - Ester 1-metoksy-1-oksoalkan-2-ylowy kwasu 3,5-dichlorosalicylowego oraz sposób wytwarzania estru 1-metoksy-1-oksoalkan- -2-ylowego kwasu 3,5-dichlorosalicylowego - Google Patents
Ester 1-metoksy-1-oksoalkan-2-ylowy kwasu 3,5-dichlorosalicylowego oraz sposób wytwarzania estru 1-metoksy-1-oksoalkan- -2-ylowego kwasu 3,5-dichlorosalicylowego Download PDFInfo
- Publication number
- PL236828B1 PL236828B1 PL428013A PL42801318A PL236828B1 PL 236828 B1 PL236828 B1 PL 236828B1 PL 428013 A PL428013 A PL 428013A PL 42801318 A PL42801318 A PL 42801318A PL 236828 B1 PL236828 B1 PL 236828B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dichlorosalicylic acid
- methoxy
- ester
- oxoalkan
- methyl
- Prior art date
Links
- CNJGWCQEGROXEE-UHFFFAOYSA-N 3,5-Dichlorosalicylicacid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1O CNJGWCQEGROXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 16
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 10
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- UFQQDNMQADCHGH-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromobutanoate Chemical group CCC(Br)C(=O)OC UFQQDNMQADCHGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MGMWQSVSOGNGPL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromopentanoate Chemical compound CCCC(Br)C(=O)OC MGMWQSVSOGNGPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 5
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- -1 3,5-dichlorosalicylic acid 1-methoxy-1-oxobut-2-yl ester Chemical compound 0.000 description 4
- 241000223602 Alternaria alternata Species 0.000 description 4
- 241000223194 Fusarium culmorum Species 0.000 description 4
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- YDOVRFJDZXIYMW-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloro-2-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1O YDOVRFJDZXIYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 241000723873 Tobacco mosaic virus Species 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 2
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 2
- 230000037039 plant physiology Effects 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000378865 Eutypa lata Species 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 description 1
- 238000012404 In vitro experiment Methods 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 238000010934 O-alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 241001123663 Penicillium expansum Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 241000235527 Rhizopus Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 241000475042 Stolonifera Species 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000090 biomarker Substances 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical class Cl* 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Chemical group CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000002458 infectious effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 244000000003 plant pathogen Species 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest ester 1-metoksy-1-oksoalkan-2-ylowy kwasu 3,5-dichlorosalicylowego według wynalazku o ogólnym wzorze, w którym R oznacza alkil o 2 lub 3 atomach węgla. Ponadto zgłoszenie obejmuje także sposób wytwarzania estru 1-metoksy-1-oksoalkan-2-ylowego kwasu 3,5-dichlorosalicylowego, który charakteryzuje się tym, że kwas 3,5-dichlorosalicylowy z 2-bromoalkanianem metylu w rozpuszczalniku poddaje się reakcji w temperaturze 92-96°C w czasie od 1 godziny do 2 godzin, w obecności bezwodnego węglanu potasu. Stosunek molowy kwasu 3,5-dichlorosalicylowego do 2-bromoalkanianów metylu wynosi 1:1. Stosunek molowy kwasu 3,5-dichlorosalicylowego do węglanu potasu wynosi od 1:0,4 do 1:0,55. Produkt wydziela się poprzez wylanie mieszaniny reakcyjnej do wody z lodem i oddzielenie produktu poprzez sączenie lub ekstrakcję. Otrzymuje się ester 1-metoksy-1-oksoalkan-2-ylowy kwasu 3,5-dichlorosalicylowego o ogólnym wzorze, w którym R oznacza alkil o 2 lub 3 atomach węgla.
Description
Przedmiotem wynalazku jest ester 1-metoksy-1-oksoalkan-2-ylowy kwasu 3,5-dichlorosalicylowego oraz sposób wytwarzania estru 1-metoksy-1-oksoalkan-2-ylowego kwasu 3,5-dichlorosalicylowego. Ester może być stosowany jako substancja aktywna do produkcji środków ochrony roślin o działaniu fungicydowym.
W ostatnich latach wzrosło zainteresowanie stosowaniem kwasu salicylowego i jego pochodnych w ochronie upraw i plonów. Wynika to z aktywności fungicydowej tych związków. Kwas salicylowy działa wobec wielu szczepów grzybów, będących patogenami roślin. Substancja ta wykazuje aktywność wobec Botrytis cinerea (Y. Y. Wang, B. Q. Li, G. Z. Qin, L. Li i S. P. Tiana, Scientia Horticulturae 2011, 129(2), 183-188), Fusarium oxysporum (S. Mandal, N. Mallick i A. Mitra, Plant Physiology and Biochemistry 2009, 47(7), 642-649), Penicillium expansum (A. C. da Rocha Neto, C. Luiz, M. Maraschin i R. M. Di Piero, International Journal of Food Microbiology 2016, 221,54-60) oraz Rhizopus stolonifera (S. Panahirad, F. Zaare-Nahandi, R. Safaralizadeh i S. Alizadeh-Salteh, Journal of Food Safety 2012, 32(4), 502-507). Wymienione gatunki grzybów mogą powodować duże straty w uprawach i przechowalnictwie jabłek, brzoskwiń, czereśni, truskawek, pomidorów i innych owoców i warzyw. Kwas salicylowy oraz jego chloropochodne wykazują aktywność wobec Eutypa lata powodującego choroby grzybicze winorośli (B. Amborabe, P. Fleurat-Lessard, J. Chollet i G. Roblin, Plant Physiology and Biochemistry 2002, 40(12), 1051-1060) oraz wobec wirusa mozaiki tytoniu (TMV) (F. P. Silverman, P. D. Petracek, D. F. Heiman, C. M. Fledderman i P. Warrior, Journal of Agricultural and Food Chemistry 2005, 53, 9775-9780).
Synteza pochodnych kwasów hydroksykarboksylowych przysparza niekiedy wiele trudności. Nukleofilowy charakter grupy hydroksylowej i karboksylowej sprawia, że w reakcji substytucji nukleofilowej konkurują one ze sobą. Selektywne podstawienie grupy karboksylowej uzyskuje się w kilku następujących po sobie etapach: zablokowanie grupy hydroksylowej, przeprowadzenie właściwej reakcji, a następnie usunięcie grupy zabezpieczającej. W celu zablokowania grupy hydroksylowej przekształca się je w wiązanie estrowe bądź eterowe. Wiązanie estrowe najczęściej tworzy się poprzez reakcję grupy hydroksylowej kwasu z bezwodnikiem octowym, jednak odblokowanie wymaga przeprowadzenia hydrolizy. Jest to niekorzystne w sytuacji, kiedy w strukturze związku występują inne wiązania estrowe. W związku z tym częściej w celu zablokowania grupy hydroksylowej stosuje się reakcję O-alkilowania, prowadzącą do otrzymania eterów. Najczęściej tworzone są etery metylowe, alkoksymetylowe, t-butylowe, benzylowe i sililowe.
W literaturze opisane są metody otrzymywania prostych estrów kwasu 3,5-dichlorosalicylowego, takich jak ester metylowy czy etylowy, polegająca na reakcji kwasu z nadmiarem alkoholu w obecności katalitycznych ilości kwasu mineralnego. Brakuje doniesień literaturowych dotyczących wprowadzania do cząsteczki kwasu 3,5-dichlorosalicylowego fragmentów zawierających inne grupy funkcyjne.
Ester 1-metoksy-1-oksoalkan-2-ylowy kwasu 3,5-dichlorosalicylowego według wynalazku o ogólnym Wzorze, w którym R oznacza alkil o 2 lub 3 atomach węgla.
Sposób wytwarzania estru 1-metoksy-1-oksoalkan-2-ylowego kwasu 3,5-dichlorosalicylowego, według wynalazku, charakteryzuje się tym, że kwas 3,5-dichlorosalicylowy z 2-bromoalkanianem metylu w rozpuszczalniku poddaje się reakcji w temperaturze 92-96°C w czasie od 1 godziny do 2 godzin, w obecności bezwodnego węglanu potasu. Stosunek molowy kwasu 3,5-dichlorosalicylowego do 2-bromoalkanianów metylu wynosi 1:1. Stosunek molowy kwasu 3,5-dichlorosalicylowego do węglanu potasu wynosi od 1:0,4 do 1:0,55. Produkt wydziela się poprzez wylanie mieszaniny reakcyjnej do wody z lodem i oddzielenie produktu poprzez sączenie lub ekstrakcję. Otrzymuje się ester 1-metoksy-1-oksoalkan-2-ylowy kwasu 3,5-dichlorosalicylowego o ogólnym Wzorze, w którym R oznacza alkil o 2 lub 3 atomach węgla.
Jako 2-bromoalkanian metylu stosuje się 2-bromobutanian metylu lub 2-bromopentanian metylu.
Jako rozpuszczalnik stosuje się N,N-dimetyloformamid.
Ekstrakcję prowadzi się chlorkiem metylenu, po czym oddestylowuje się rozpuszczalnik.
Sposób pozwala uzyskać estry 1-metoksy-1-oksoalkan-2-ylowe kwasu 3,5-dichlorosalicylowego o wysokiej czystości i z dobrą wydajnością w wyniku jednoetapowej syntezy. Zaletą tej metody są łagodne warunki prowadzenia procesu oraz prosty sposób wydzielania produktu. Metoda jest ekonomiczna i łatwa do przeniesienia na większą skalę.
Otrzymane sposobem według wynalazku nowe estry 1-metoksy-1-oksoalkan-2-ylowe kwasu 3,5-dichlorosalicylowego wykazały działanie fungistatyczne. Badania prowadzono na najczęściej spo
PL 236 828 Β1 tykanych grzybach, patogenach roślin uprawnych - Alternaria alternata, Botrytis cinerea, Fusarium culmorum, Phythophtora infestans, Rhizoctonia solani. W testach in vitro obserwowano ograniczenie wzrostu grzybni na zestalonej pożywce PDA potraktowanej roztworem badanej substancji o stężeniu 200 mg/l. Otrzymane związki wykazały słabą aktywność wobec gatunków A. alternata, B. cinerea, R. solani oraz P. infestans. Ograniczały wzrost liniowy grzybni tych gatunków od 22 do 49%. Badane związki nie były aktywne wobec F. culmorum.
Rozwiązanie według wynalazku objaśnione jest w przykładach wykonania i zilustrowane wzorem.
Przykład I
Przykład ilustruje otrzymanie estru 1-metoksy-1-oksobut-2-ylowego kwasu 3,5-dichlorosalicylowego.
Kwas 3,5-dichlorosalicylowy (2,5 g, 12 mmol) i 2-bromobutanian metylu (2,15 g, 12 mmol) ogrzewano w /V,/V-dimetyloformamidzie (50 ml) w obecności bezwodnego węglanu potasu (0,61 g, 4,8 mmol) przez 1 godzinę w temperaturze 92-96°C, intensywnie mieszając. Mieszaninę poreakcyjną wylano do wody z lodem i pozostawiono na dobę w temperaturze 4°C. Produkt w postaci białego osadu odsączono. Otrzymano czysty ester 1-metoksy-1-oksobut-2-ylowy kwasu 3,5-dichlorosalicylowego (1,59 g, 43,2%) w postaci białych kryształów o temperaturze topnienia 55-56°C. Analiza MS (m/z [%]) = 308 (M+ + 2; 18), 306 (M+, 26), 191 (15), 190 (44), 189 (82), 188 (67), 187 (100), 134 (20), 132 (31), 97 (27), 59 (39).
Przykład II
Przykład ilustruje otrzymanie estru 1-metoksy-1-oksopent-2-ylowego kwasu 3,5-dichlorosalicylowego.
Kwas 3,5-dichlorosalicylowy (2,5 g, 12 mmol) i 2-bromopentanian metylu (2,32 g, 12 mmol) ogrzewano w /V,/V-dimetyloformamidzie (50 ml) w obecności bezwodnego węglanu potasu (0,91 g, 6,6 mmol) przez 2 godziny w temperaturze 92-96°C, intensywnie mieszając. Mieszaninę poreakcyjną wylano do wody z lodem i pozostawiono na dobę w temperaturze 4°C. Produkt ekstrahowano trzykrotnie chlorkiem metylenu. Ekstrakty połączono i suszono nad bezwodnym siarczanem(VI) sodu, poczym rozpuszczalnik oddestylowywano pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymano ester 1-metoksy-1-oksopent-2-ylowy kwasu 3,5-dichlorosalicylowego (3,49 g, 90,7%) w postaci beżowego osadu o temperaturze topnienia 46-48°C. Analiza MS (m/z [%]) = 322 (M+ + 2; 26), 320 (M+, 40), 260 (11), 207 (14), 205 (21), 191 (21), 190 (66), 189 (100), 188 (97), 187 (100), 159 (12), 134 (28), 132 (44), 115 (25), 99 (11), 97 (33), 83 (19), 73 (23), 59 (34), 55 (32).
Przykład III
Przykład ilustruje właściwości fungicydowe estrów 1-metoksy-1-oksoalkan-2-ylowych kwasu 3,5-dichlorosalicylowego.
Test in vitro obejmował ocenę hamowania wzrostu grzybni na pożywce PDA pod wpływem badanego związku. Jako bioindykatory stosowano następujące grzyby - patogeny roślin uprawnych: Alternaria alternata, Botrytis cinerea, Fusarium culmorum, Phythophtora infestans oraz Rhizoctonia solani.
Na szalki Petriego zawierające zestaloną pożywkę PDA zatrutą badaną substancją w stężeniu 200 mg/l nanoszono materiał infekcyjny grzyba testowego z hodowli ok. 8-dniowej. Po kilku dniach oceniano wzrost liniowy kolonii w porównaniu do rozrostu grzybni w próbie kontrolnej. Ocenę działania fungicydowego estrów 1-metoksy-1-oksoalkan-2-ylowych kwasu 3,5-dichlorosalicylowego (doświadczenie in vitro) przedstawiono w tabeli. Działanie grzybobójcze wyrażono w procentach.
Tabela
| Nazwa związku | Skuteczność hamowania wzrostu grzybni [%] | ||||
| Alternaria alternata | Botrytis cinerea | Fusarium culmorum | Rhizoctonia solani | Phytophtora infestans | |
| ester 1-metoksy-l-oksobut2-y Iowy kwasu 3,5- dichlorosalicylowego | 26,1 | 48,8 | 1,6 | 49,0 | 42,0 |
| ester 1-metoksy-l-oksopent2-y Iowy kwasu 3,5- dichlorosalicylowego | 23,8 | 22,2 | 0,0 | 47,0 | 49,0 |
Claims (5)
- Zastrzeżenia patentowe1. Ester 1-metoksy-1-oksoalkan-2-ylowy kwasu 3,5-dichlorosalicylowego o ogólnym Wzorze, w którym R oznacza alkil o 2 lub 3 atomach węgla.
- 2. Sposób wytwarzania estru 1-metoksy-1-oksoalkan-2-ylowego kwasu 3,5-dichlorosalicylowego, znamienny tym, że kwas 3,5-dichlorosalicylowy z 2-bromoalkanianem metylu w rozpuszczalniku poddaje się reakcji w temperaturze 92-96°C w czasie od 1 godziny do 2 godzin, w obecności bezwodnego węglanu potasu, przy czym stosunek molowy kwasu 3,5-dichlorosalicylowego do 2-bromoalkanianów metylu wynosi 1:1, a stosunek molowy kwasu 3,5-dichlorosalicylowego do węglanu potasu wynosi od 1:0,4 do 1:0,55, zaś produkt wydziela się poprzez wylanie mieszaniny reakcyjnej do wody z lodem i oddzielenie produktu poprzez sączenie lub ekstrakcję, otrzymując ester 1-metoksy-1-oksoalkan-2-ylowy kwasu 3,5-dichlorosalicylowego o ogólnym Wzorze, w którym R oznacza alkil o 2 lub 3 atomach węgla.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że jako 2-bromoalkanian metylu stosuje się 2-bromobutanian metylu lub 2-bromopentanian metylu.
- 4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że jako rozpuszczalnik stosuje się /V,/V-dimetyloformamid.
- 5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że ekstrakcję prowadzi się chlorkiem metylenu, po czym oddestylowuje się rozpuszczalnik.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL428013A PL236828B1 (pl) | 2018-12-04 | 2018-12-04 | Ester 1-metoksy-1-oksoalkan-2-ylowy kwasu 3,5-dichlorosalicylowego oraz sposób wytwarzania estru 1-metoksy-1-oksoalkan- -2-ylowego kwasu 3,5-dichlorosalicylowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL428013A PL236828B1 (pl) | 2018-12-04 | 2018-12-04 | Ester 1-metoksy-1-oksoalkan-2-ylowy kwasu 3,5-dichlorosalicylowego oraz sposób wytwarzania estru 1-metoksy-1-oksoalkan- -2-ylowego kwasu 3,5-dichlorosalicylowego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL428013A1 PL428013A1 (pl) | 2020-06-15 |
| PL236828B1 true PL236828B1 (pl) | 2021-02-22 |
Family
ID=71086895
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL428013A PL236828B1 (pl) | 2018-12-04 | 2018-12-04 | Ester 1-metoksy-1-oksoalkan-2-ylowy kwasu 3,5-dichlorosalicylowego oraz sposób wytwarzania estru 1-metoksy-1-oksoalkan- -2-ylowego kwasu 3,5-dichlorosalicylowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL236828B1 (pl) |
-
2018
- 2018-12-04 PL PL428013A patent/PL236828B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL428013A1 (pl) | 2020-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR900001866B1 (ko) | 치환된 3-페닐-4-시아노피롤 유도체의 제조방법 | |
| JPS6197262A (ja) | ４‐フエニール‐ピロール誘導体類の新製法、及びそれらを含有する殺菌剤および菌類の駆除法 | |
| EA002606B1 (ru) | Фунгицидные 2-метоксибензофеноны | |
| HU199064B (en) | Compositions determining growth of plants containing 1-/methyl-amino/-cyclopropane-1-carboxylic acid derivatives as active components and process for producing 1-/methyl-amino/-cyclopropane-1-carboxylic acid derivatives | |
| JPH11510788A (ja) | ピリジン殺菌剤 | |
| NZ197027A (en) | 4-oxo-2-phenyl-nicotinic acids salts and esters and growth regulating compositions | |
| IL178771A (en) | 2-pyridinylcycloalkylcarboxamide derivatives, process for their preparation, fungicidal compositions comprising same and method for combating the phytopathogenic fungi of crops | |
| CN110818708A (zh) | 含稠杂环结构的化合物及其制备方法和应用以及杀菌剂 | |
| TW201726640A (zh) | 賜派芬之新穎形式，其製備方法及其用途 | |
| KR920005825B1 (ko) | 1-아릴-2-플루오로-2-아졸릴 알카논 및 알칸올의 제조방법 | |
| CN116947749B (zh) | 一类酰胺类化合物及其应用 | |
| CN109912504B (zh) | 一种喹啉羧酸类化合物及其制备方法与用途 | |
| PL236828B1 (pl) | Ester 1-metoksy-1-oksoalkan-2-ylowy kwasu 3,5-dichlorosalicylowego oraz sposób wytwarzania estru 1-metoksy-1-oksoalkan- -2-ylowego kwasu 3,5-dichlorosalicylowego | |
| CN105028406A (zh) | 2,4-二叔丁基苯酚的用途及杀菌剂 | |
| IL42831A (en) | Process and compositions containing certain oxime derivatives and novel glyoximes for the facilitation of the abscission and ripening of fruit | |
| JPH11510800A (ja) | 殺微生物性メルカプト−トリアゾリル−ニトリル | |
| RO110665B1 (ro) | Derivati de piridilciclopropani, procedee pentru prepararea acestora, intermediari pentru realizarea procedeelor, compozitie fungicida si metoda pentru combaterea fungilor | |
| CN115160219B (zh) | 含吡啶酰胺类结构的化合物及其制备方法和应用、杀菌剂 | |
| CN106588662A (zh) | （e）‑肉桂酸酯类化合物及其合成方法、以及含有该化合物的药物及应用 | |
| CN110622973A (zh) | 1-芳基-4-吡啶酮类化合物的应用 | |
| RU2448107C2 (ru) | Способ получения 3,3'-би-1,5,3-дитиазепинана и его применение в качестве средства с фунгицидной активностью | |
| CN104351179B (zh) | 8-苯基（异丙基）香豆素的农用抑菌活性 | |
| KR840000846B1 (ko) | N-(1'-하이드로카르보닐옥시카르보닐에틸)-n-알콕시 아세틸 아닐린유도체의 제조방법 | |
| US4714492A (en) | Certain 2-phenyl-4-oxo-nicotinates and their use for inducing male sterility in a cereal grain plant | |
| JPH0331277A (ja) | 殺微生物組成物 |