CN106588662A - （e）‑肉桂酸酯类化合物及其合成方法、以及含有该化合物的药物及应用 - Google Patents

（e）‑肉桂酸酯类化合物及其合成方法、以及含有该化合物的药物及应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一类（E）‑肉桂酸酯类化合物及其合成方法、以及含有该化合物的药物及应用。本发明基于对各种肉桂酸酯抗植物病原真菌活性的研究，采用活性结构单元组合的策略，设计并合成出一类新的（E）‑肉桂酸酯类化合物，并发现此类化合物对多种植物病具有显著的抑制活性，具有作为有效成分用于制备植物抗菌剂的潜力。

Description

（E）-肉桂酸酯类化合物及其合成方法、以及含有该化合物的 药物及应用
技术领域
本发明涉及植物抗菌药物，具体涉及一类（E）-肉桂酸酯类化合物及其合成方法、以及含有该化合物的药物及应用。
背景技术
植物病原菌对植物的健康生长和发育、农作物的产品的产量和质量产生非常严重的影响。因此，植物杀菌剂的应用在现代农业中具有重要的意义。但是，同一种杀菌剂的长期重复使用已经导致植物病原菌对很多现行植物杀菌剂产生了很强的耐药性。此外，很多国家已经禁止使用一些对环境、人或生态具有不良影响的农用杀菌剂。因此，研究和开发高效低毒且环保的新型植物杀菌剂具有重要的意义。
以天然活性化合物为先导的新药研发是当今药物研究最热门的领域，也被证明是创制高效、低毒新药的一条捷径。肉桂酸及其酯类衍生物广泛存在于谷物类、豆类、油料类、水果类、蔬菜类、茶叶或咖啡等饮品类植物中。常见的典型天然肉桂酸类化合物有肉桂酸、对羟基桂皮酸、咖啡酸、芥子酸、阿魏酸、异阿魏酸、绿原酸等。有研究表明，（E）-肉桂酸酯类化合物具有抗癌、抗病毒、抗微生物、抗虫、抗氧化、抗炎、抗胆固醇血症、保肝、免疫保护的活性。因此，（E）-肉桂酸酯是一个具有巨大药物开发潜力的分子药核。尽管如此，到目前为止，尚未见任何关于（E）-肉桂酸酯类化合物抗植物病原菌的研究报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种（E）-肉桂酸酯类化合物及其合成方法、以及含有该化合物的药物及应用，此类化合物具有仿生结构的特点，对多种植物病原菌具有良好的抑制活性。
本发明所采用的技术方案为：
（E）-肉桂酸酯类化合物，其特征在于：
具有如下分子结构特征：
其中：
R1是饱和或不饱和的非芳香族烃基、苯基、取代的苯基、芳杂环基、含苯基、取代苯基或芳杂环基的烃基；
R2、R3、R4、R5、R6是相同或不同的氢、烷基、环烷基、链烯基、链炔基、不饱和的单环烃基、烷氧基、卤素、羟基、硝基、氰基、三氟甲基、杂环取代基、酯基、酰胺基、酰基或醛基。
如所述的（E）-肉桂酸酯类化合物的合成方法，其特征在于：
具有以下合成路线：
其中：
R1是饱和或不饱和的非芳香族烃基、苯基、取代的苯基、芳杂环基、含苯基、取代苯基或芳杂环基的烃基；
R2、R3、R4、R5、R6是相同或不同的氢、烷基、环烷基、链烯基、链炔基、不饱和的单环烃基、烷氧基、卤素、羟基、硝基、氰基、三氟甲基、杂环取代基、酯基、酰胺基、酰基或醛基。
如所述的（E）-肉桂酸酯类化合物的应用，其特征在于：
该类化合物作为制备植物抗菌药物的应用。
该类化合物对以下植物病原菌具有显著的抑制活性：
棉花枯萎病原菌；西瓜枯萎病菌；马铃薯干腐病原菌；小麦赤霉病原菌；番茄早疫病原菌；白菜黑斑病菌；烟草赤星病菌；玉米弯孢病原菌；苹果炭疽病菌；南瓜枯萎病原菌；苹果腐烂病原菌；水稻稻瘟病菌；苹果轮纹病菌。
含有所述的（E）-肉桂酸酯类化合物的药物。
该药物作为植物抗菌药物的应用。
该药物对以下植物病原菌具有显著的抑制活性：
棉花枯萎病原菌；西瓜枯萎病菌；马铃薯干腐病原菌；小麦赤霉病原菌；番茄早疫病原菌；白菜黑斑病菌；烟草赤星病菌；玉米弯孢病原菌；苹果炭疽病菌；南瓜枯萎病原菌；苹果腐烂病原菌；水稻稻瘟病菌；苹果轮纹病菌。
本发明具有以下优点：
首先，本发明所涉及的一类（E）-肉桂酸酯类化合物是以天然化合物为模板，通过结构模拟而设计的。其结构具有类似天然化合物结构的优点。其次，本发明首次发现了所涉及化合物对多种植物病原菌的显著抑制活性和作为抗菌活性成分用于制备植物抗菌剂药物的巨大潜力。此外，本发明提供了一种制备所涉及的一类（E）-肉桂酸酯类化合物的合成方法。该方法具有操作简单和易于规模生产的优点。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明进行详细的说明。
本发明基于对各种肉桂酸酯抗植物病原真菌活性的研究，采用活性结构单元组合的策略，设计并合成出一类新的（E）-肉桂酸酯类化合物，并发现此类化合物对多种植物病具有显著的抑制活性，具有作为有效成分用于制备植物抗菌剂的潜力。
本发明涉及的（E）-肉桂酸酯类化合物，具有如下分子结构特征：
其中：
R1是饱和或不饱和的非芳香族烃基、苯基、取代的苯基、芳杂环基、含苯基、取代苯基或芳杂环基的烃基；
R2、R3、R4、R5、R6是相同或不同的氢、烷基、环烷基、链烯基、链炔基、不饱和的单环烃基、烷氧基、卤素、羟基、硝基、氰基、三氟甲基、杂环取代基、酯基、酰胺基、酰基或醛基。
上述（E）-肉桂酸酯类化合物的合成方法，具有以下合成路线：
其中：
R1是饱和或不饱和的非芳香族烃基、苯基、取代的苯基、芳杂环基、含苯基、取代苯基或芳杂环基的烃基；
R2、R3、R4、R5、R6是相同或不同的氢、烷基、环烷基、链烯基、链炔基、不饱和的单环烃基、烷氧基、卤素、羟基、硝基、氰基、三氟甲基、杂环取代基、酯基、酰胺基、酰基或醛基。
采用体外抑菌活性试验对上述化合物进行了抗菌活性评价。通过与阳性药物的活性进行比较，证明本发明所涉及的一类（E）-肉桂酸酯类化合物对多种植物病原菌普遍存在抑制活性，该类化合物可制备植物抗菌药物，对以下植物病原菌具有显著的抑制活性：
棉花枯萎病原菌；西瓜枯萎病菌；马铃薯干腐病原菌；小麦赤霉病原菌；番茄早疫病原菌；白菜黑斑病菌；烟草赤星病菌；玉米弯孢病原菌；苹果炭疽病菌；南瓜枯萎病原菌；苹果腐烂病原菌；水稻稻瘟病菌；苹果轮纹病菌。
以下结合附表和合成方法及其活性测定对本发明作进一步详细说明：
一、（E）-肉桂酸酯类化合物的制备：
苯环上无羟基取代的（E）-肉桂酸酯类化合物的制备方法：
将反式肉桂酸或取代肉桂酸（0.1mol）加入30mL二氯亚砜，75 °C回流2 h，减压蒸馏除多余的二氯亚砜，将残留物溶于10mL二氯甲烷中，在0°C下，加入等摩尔量的醇，反应1 h。依次用水，饱和Na2CO3洗涤，无水硫酸钠干燥，蒸除溶剂，余物进行柱层析分离，石油醚-乙酸乙酯（10:1，v/v）洗脱，得到目标化合物。
羟基取代的（E）-肉桂酸酯类化合物的制备方法：
将15 mmol的乙酸酯膦叶立德和10 mmol的相应芳香醛溶于50 mL无水乙醇，90 ℃回流搅拌反应4 h。减压蒸除溶剂后，向残余物中加入适量乙酸乙酯-石油醚混合液至三苯基氧膦沉淀完全。滤除沉淀，将滤液减压蒸除溶剂，余物进行柱层析分离，石油醚-乙酸乙酯（10:1，v/v）洗脱，得到目标化合物。
二、（E）-肉桂酸酯类化合物的物理性质和结构分析：
以下是采用上述方法合成的部分（E）-肉桂酸酯类化合物的名称、编号、产率、熔点、颜色、物态、核磁数据和质谱数据。
(E)-邻羟基肉桂酸乙酯（A2）：白色晶体, 产率73%, m.p. 80~81℃. 1H NMR (500MHz, CDCl3, TMS) δ: 8.07 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 7.46 (dd, J = 7.7, 1.6 Hz,1H), 7.28 (s, 1H, OH), 7.22 (2×t, J = 8.0, 1.6 Hz), 6.87-6.92 (m, 2H), 6.67(d, J = 16.2 Hz), 4.30 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 1.35 (t, J = 7.1 Hz, 3H); ESI-MSm/z: 193 [M+H]+.
(E)-间羟基肉桂酸乙酯（A3）：白色片状晶体, 产率64%，m.p. 65~66℃.1H NMR (500MHz, CDCl3, TMS) δ: 7.64 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 7.24(t, J = 8.1 Hz, 1H), 7.06-7.07 (m, 2H), 6.91-6.93 (m, 1H), 6.83 (br s, 1H, OH), 6.40 (d, J = 16.0 Hz,1H), 4.28 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 1.34 (t, J = 7.1 Hz, 3H); ESI-MS m/z: 193 [M+H]+.
(E)-对羟基肉桂酸乙酯（A4）：白色棒状晶体, 产率78%，m.p. 74~75℃.1H NMR (500MHz, CDCl3, TMS) δ: 7.64 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.87(d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.52 (s, 1H, OH), 6.30 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 4.27 (q, J= 7.1 Hz, 2H), 1.34 (t, J = 7.1 Hz, 3H); ESI-MS m/z: 193 [M+H]+.
(E)-邻甲氧基肉桂酸乙酯（A5）：淡黄色油状液体, 产率53%.1H NMR (500 MHz,CDCl3, TMS) δ: 7.99 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 7.50 (dd, J = 7.7, 1.5 Hz, 1H),7.34 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.96 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.3 Hz, 1H),6.53 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 4.26 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.88 (s, 3H,-OCH3), 1.34(t, J = 7.1 Hz, 3H); ESI-MS m/z: 207 [M+H]+.
(E)-间甲氧基肉桂酸乙酯（A6）：黄色油状液体, 产率78%. 1H NMR (500 MHz, CDCl3,TMS) δ: 7.68 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 7.32 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 7.6Hz, 1H), 7.07 (s, 1H), 6.96 (dd, J = 8.2, 2.3 Hz, 1H), 6.45 (d, J = 16.0 Hz,1H), 4.29 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.85 (s, 3H, -OCH3), 1.36 (t, J = 7.1 Hz, 3H);ESI-MS m/z: 207 [M+H]+.
(E)-对甲氧基肉桂酸乙酯（A7）：淡黄色粉状固体, 产率62%, m.p. 45~46℃. 1H NMR(500 MHz, CDCl3, TMS) δ: 7.64 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 8.7 Hz, 2H),7.00 (d, J = 8.7, 2H), 6.31 (d, J = 15.9 Hz, 1H), , 4.30 (q, J = 7.1 Hz, 2H),3.83(s, 3H, -OCH3), 1.34 (t, J = 7.1 Hz, 3H); ESI-MS m/z: 207 [M+H]+.
(E)-邻乙酰氧基肉桂酸乙酯（A8）：淡黄色油状液体, 产率99%. 1H NMR (500 MHz,CDCl3, TMS) δ: 7.75 (d, J = 16.1 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 7.9, 1.5 Hz, 1H),7.41 (2×t, J = 7.6, 1.5 Hz, 1H), 7.26 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.45 (d, J = 16.1 Hz, 1H), 4.26 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 2.38 (s, 3H),1.33 (t, J = 7.1 Hz, 3H); ESI-MS m/z: 235 [M+H]+.
(E)-间乙酰氧基肉桂酸乙酯（A9）：淡黄色油状液体, 产率94%. 1H NMR (500 MHz,CDCl3, TMS) δ: 7.65 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 7.37-7.41 (m, 2H), 7.25-7.26 (m,1H), 7.10-7.12 (m, 1H), 6.42 (d, J = 16.0 Hz, 1H, H-4), 4.26 (q, J = 7.1 Hz,2H), 2.31 (s, 3H), 1.33 (t, J = 7.1 Hz, 3H); ESI-MS m/z: 235 [M+H]+.
(E)-对乙酰氧基肉桂酸乙酯（A10）：白色粉状固体, 产率98%, m.p. 37~38℃. 1H NMR(500 MHz, CDCl3, TMS) δ: 7.66 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 8.6 Hz, 2H),7.12 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.39 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 4.26 (q, J = 7.1 Hz,2H), 2.31 (s, 3H), 1.34 (t, J = 7.1 Hz, 3H); ESI-MS m/z: 235 [M+H]+.
(E)-肉桂酸环己酯（B10）：无色油状液体，产率 73%; 1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ7.71 (1H, d, J = 16.0 Hz), 7.58–7.56 (2H, m), 7.43–7.41 (3H, m), 6.48 (1H, d,J = 16.0 Hz), 4.97–4.91 (1H, m), 1.99–1.95 (2H, m), 1.83–1.80 (2H, m), 1.63–1.31 (6H, m).
(E)-肉桂酸苄酯（B11）：白色晶体，产率 76%; mp 38.7-39.2 °C (33-35 °C34); 1HNMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.79 (1H, d, J = 16.0 Hz), 7.58–7.56 (2H, m), 7.49–7.39 (8H, m), 6.54 (1H, d, J = 16.0 Hz), 5.31 (2H, s).
(E)-肉桂酸苯酯（B12）：白色晶体，产率 73%; mp 76-78 °C (72-75 °C34); 1H NMR(500 MHz, CDCl3): δ 7.87 (1H, d, J = 16.0 Hz), 7.59–7.57 (2H, m), 7.42–7.39(5H, m), 7.24 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.17 (2H, d, J = 7.7 Hz), 6.63 (1H, d, J =16.0 Hz).
(E)-邻羟基肉桂酸叔丁酯（C1）：产率 70%;黄色粉末; mp 86.5-87.5 °C;1H NMR (500MHz, CDCl3): δ 8.01 (1H, d, J = 16.2 Hz), 7.55 (1H, s, OH), 7.44 (1H, d, J =7.7 Hz), 7.22 (1H, 2×t, J = 7.9, 1.6 Hz), 6.89-6.86 (2H, m), 6.59 (1H, d, J= 16.2 Hz), 1.56 (9H, s).
(E)-邻羟基肉桂酸叔戊酯（C2）：产率 60%; 黄色油状液体; 1H NMR (500 MHz,CDCl3): δ 7.98 (1H, d, J = 16.2 Hz), 7.46 (1H, dd, J = 7.7, 1.3 Hz), 7.31(1H, s, OH), 7.23 (1H, 2×t, J = 8.1, 1.6 Hz), 6.90-6.86 (2H, m), 6.58 (1H,d, J = 16.1 Hz), 1.88 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.52 (6H, s), 0.94 (3H, t, J = 7.5Hz).
(E)-对羟基肉桂酸叔丁酯（C3）：产率77%;黄色粉末; mp 98.0-98.8 °C; 1H NMR (500MHz, CDCl3): δ 7.53 (1H, d, J = 16.0 Hz), 7.39 (2H, d, J = 8.6 Hz), 6.86 (2H,d, J = 8.6 Hz), 6.51 (1H, s, OH), 6.23 (1H, d, J = 16.0 Hz), 1.54 (9H, s).
(E)-对羟基肉桂酸叔戊酯（C4）：产率 64%;黄色油状液体; 1H NMR (500 MHz,CDCl3): δ 7.53 (1H, d, J = 16.0 Hz), 7.39 (2H, d, J = 8.6 Hz), 6.84 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.60 (1H, s, OH), 6.23 (1H, d, J = 16.0 Hz), 1.86 (2H, q, J = 7.5Hz), 1.50 (6H, s), 0.93 (3H, t, J = 7.5 Hz).
(E)-邻乙酰氧基肉桂酸叔丁酯（C5）：产率97%;黄色油状液体; 1H NMR (500 MHz,CDCl3): δ 7.67 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.63 (1H, dd, J = 7.9, 1.5 Hz), 7.39(1H, 2×t, J = 8.0, 1.6 Hz), 7.24 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.11 (1H, dd, J = 8.1,0.9 Hz), 6.38 (1H, d, J = 16.1 Hz), 2.35 (3H, s), 1.53 (9H, s).
(E)-邻乙酰氧基肉桂酸叔戊酯（C6）：产率98%;黄色油状液体; 1H NMR (500 MHz,CDCl3): δ 7.66 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.63 (1H, dd, J = 8.0, 1.5 Hz), 7.40(1H, 2×t, J = 8.0, 1.5 Hz), 7.23 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.11 (1H, dd, J = 8.3,0.9 Hz), 6.39 (1H, d, J = 16.0 Hz), 2.36 (3H, s), 1.85 (2H, q, J = 7.5 Hz),1.50 (6H, s), 0.93 (3H, t, J = 7.5 Hz).
(E)-邻甲氧基肉桂酸叔丁酯（C7）：产率90%;淡黄色油状液体; 1H NMR (500 MHz,CDCl3): δ 7.91 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.50 (1H, dd, J = 7.6, 1.1 Hz), 7.33(1H, 2×t, J = 8.7, 1.6 Hz), 6.95 (1H, t, J = 7.4 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.3Hz ), 6.45 (1H, d, J = 16.1 Hz), 3.88 (3H, s), 1.53 (9H, s).
(E)-邻甲氧基肉桂酸叔戊酯（C8）：产率76%;黄色油状液体; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ 7.81 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.69 (1H, dd, J = 7.7, 1.3 Hz), 7.40 (1H, 2×t, J = 8.5, 1.5 Hz), 7.09 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.98 (1H, t, J = 7.5 Hz),6.50 (1H, d, J = 16.1 Hz), 3.87 (3H, s), 1.82 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.44 (6H,s), 0.88 (3H, t, J = 7.5 Hz).
(E)-对甲氧基肉桂酸叔丁酯（C9）：产率89%; 黄色油状液体; 1H NMR (500 MHz,CDCl3): δ 7.54 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.46 (2H, dd, J = 8.8, 1.9 Hz), 6.88(2H, d, J = 8.8 Hz), 6.24 (1H, d, J = 15.9 Hz), 3.82 (3H, s), 1.52 (9H, s).
(E)-对甲氧基肉桂酸叔戊酯（C10）：产率87%;黄色油状液体; 1H NMR (500 MHz,CDCl3): δ 7.54 (1H, d, J = 16.0 Hz), 7.45 (2H, 2×t, J = 8.8, 1.9 Hz), 6.88(2H, d, J = 8.8 Hz), 6.25 (1H, d, J = 16.0 Hz), 3.82 (3H, s), 1.86 (2H, q, J= 7.5 Hz), 1.49 (6H, s), 0.93 (3H, t, J = 7.5 Hz).
三、（E）-肉桂酸酯类化合物的抗菌活性：
1、供试菌：
棉花枯萎病原菌（FOV）；西瓜枯萎病菌（FON）；马铃薯干腐病原菌（FS）；小麦赤霉病原菌（FG）；番茄早疫病原菌（AS）；白菜黑斑病菌（AB）；烟草赤星病菌（AA）；玉米弯孢病原菌（CL）；苹果炭疽病菌（CG）；南瓜枯萎病原菌（FB）；苹果腐烂病原菌（VM）；水稻稻瘟病菌（PO）；苹果轮纹病菌（BN）。
2、样品配制：
准确称取供试化合物100μmol于小玻璃瓶中，加入 0.5 mL DMSO，超声溶解，加入9.5mL的无菌水，配成10 mmol/L的药液。以含5%的DMSO水溶液（v/v）作为空白对照，以含醚菌酯（纯度98.5%）的药液作为阳性对照。
3、PDA培养基的制备：
将去皮土豆200.0 g切碎，加入1000 mL水，煮沸30 min，纱布过滤，滤液用水定容到1000 mL，加入20.0 g葡萄糖，15.0 g琼脂粉，加热使其全部溶解后，分装在三角瓶内。
4、抗菌活性的测定：
抗菌活性采用抑制菌丝生长速率法进行。按药液:培养基=1:19（v/v）的比例，取浓度为10 mmol/L的药液10 mL，加入到190 mL热熔的PDA培养基。充分摇匀后，分倒于各培养皿中，每皿15.0 mL。培养基中的药物浓度为0.5 mmol/L。当培养基凝固后，用直径为0.5 cm的打孔器从供试菌菌落边缘菌丝生长旺盛的地方制取菌饼，用接种针小心地将菌饼置于含药培养基上面。菌饼的菌丝面朝下。每皿三个菌饼，以三角形分放于培养皿的中央，然后加盖并标记后，置于25 ℃恒温恒湿培养箱中培养。每个处理重复三次。培养72 h后，采取十字交叉法测量菌落直径，取其平均值，按下面公式计算各供试化合物的抑菌率。
菌落扩展直径/cm = 菌落直径平均值 ‒ 0.5（菌饼直径）
试验结果列于下表，即所述（E）-肉桂酸酯化合物对13种植物病原菌的抑制活性（0.5mmol/L）。
结果表明，在0.5 mmol/L浓度时，几乎所有的（E）-肉桂酸酯对13种供试植物病原菌都表现出了一定的抑制活性。其中部分化合物对个别或大多数菌的活性强于阳性药物——醚菌酯。由此可见，本发明涉及的（E）-肉桂酸酯类化合物对植物病原菌具有较宽的抗菌谱和较强的抗菌活性，具有用于制备植物抗菌药物的潜在用途，可作为植物抗菌药物的有效成分。
本发明的内容不限于实施例所列举，本领域普通技术人员通过阅读本发明说明书而对本发明技术方案采取的任何等效的变换，均为本发明的权利要求所涵盖。

Claims (7)

1.（E）-肉桂酸酯类化合物，其特征在于：
具有如下分子结构特征：
其中：
R1是饱和或不饱和的非芳香族烃基、苯基、取代的苯基、芳杂环基、含苯基、取代苯基或芳杂环基的烃基；
R2、R3、R4、R5、R6是相同或不同的氢、烷基、环烷基、链烯基、链炔基、不饱和的单环烃基、烷氧基、卤素、羟基、硝基、氰基、三氟甲基、杂环取代基、酯基、酰胺基、酰基或醛基。
2.如权利要求1所述的（E）-肉桂酸酯类化合物的合成方法，其特征在于：
具有以下合成路线：
其中：
R1是饱和或不饱和的非芳香族烃基、苯基、取代的苯基、芳杂环基、含苯基、取代苯基或芳杂环基的烃基；
R2、R3、R4、R5、R6是相同或不同的氢、烷基、环烷基、链烯基、链炔基、不饱和的单环烃基、烷氧基、卤素、羟基、硝基、氰基、三氟甲基、杂环取代基、酯基、酰胺基、酰基或醛基。
3.如权利要求1所述的（E）-肉桂酸酯类化合物的应用，其特征在于：
该类化合物作为制备植物抗菌药物的应用。
4.根据权利要求3所述（E）-肉桂酸酯类化合物的应用，其特征在于：
该类化合物对以下植物病原菌具有显著的抑制活性：
棉花枯萎病原菌；西瓜枯萎病菌；马铃薯干腐病原菌；小麦赤霉病原菌；番茄早疫病原菌；白菜黑斑病菌；烟草赤星病菌；玉米弯孢病原菌；苹果炭疽病菌；南瓜枯萎病原菌；苹果腐烂病原菌；水稻稻瘟病菌；苹果轮纹病菌。
5.含有权利要求1所述的（E）-肉桂酸酯类化合物的药物。
6.根据权利要求5所述的含有（E）-肉桂酸酯类化合物的药物的应用，其特征在于：
该药物作为植物抗菌药物的应用。
7.根据权利要求6所述的含有（E）-肉桂酸酯类化合物的药物的应用，其特征在于：
该药物对以下植物病原菌具有显著的抑制活性：
棉花枯萎病原菌；西瓜枯萎病菌；马铃薯干腐病原菌；小麦赤霉病原菌；番茄早疫病原菌；白菜黑斑病菌；烟草赤星病菌；玉米弯孢病原菌；苹果炭疽病菌；南瓜枯萎病原菌；苹果腐烂病原菌；水稻稻瘟病菌；苹果轮纹病菌。
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