PL233360B1 - Czwartorzędowe halogenki amoniowe zawierające kation 3-alkilo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środek dezynfekujący - Google Patents
Czwartorzędowe halogenki amoniowe zawierające kation 3-alkilo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środek dezynfekującyInfo
- Publication number
- PL233360B1 PL233360B1 PL42124317A PL42124317A PL233360B1 PL 233360 B1 PL233360 B1 PL 233360B1 PL 42124317 A PL42124317 A PL 42124317A PL 42124317 A PL42124317 A PL 42124317A PL 233360 B1 PL233360 B1 PL 233360B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ethyl
- propyl
- trichlorophenoxy
- carbamoyl
- alkyl
- Prior art date
Links
- -1 quaternary ammonium halides Chemical class 0.000 title claims description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 title claims description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 title description 4
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 17
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 claims description 15
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 11
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 claims description 7
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 21
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 14
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 11
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 10
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 10
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 6
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 6
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 4
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 3
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XNMUYGIXGOUMAV-UHFFFAOYSA-M CCCCCCCCN(C=C1)C=[N+]1C(N(CCC)CCOC(C(Cl)=CC(Cl)=C1)=C1Cl)=O.[Br-] Chemical compound CCCCCCCCN(C=C1)C=[N+]1C(N(CCC)CCOC(C(Cl)=CC(Cl)=C1)=C1Cl)=O.[Br-] XNMUYGIXGOUMAV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-O CCCN(CCOc1c(Cl)cc(Cl)cc1Cl)C(=O)[n+]1cc[nH]c1 Chemical compound CCCN(CCOc1c(Cl)cc(Cl)cc1Cl)C(=O)[n+]1cc[nH]c1 TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMSJFSOOQERIO-UHFFFAOYSA-N 1-bromodecane Chemical compound CCCCCCCCCCBr MYMSJFSOOQERIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBLNBZIONSLZBU-UHFFFAOYSA-N 1-bromododecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCBr PBLNBZIONSLZBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 1-bromooctane Chemical compound CCCCCCCCBr VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAYNEUUHHLGGAH-UHFFFAOYSA-N 1-chlorododecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCl YAYNEUUHHLGGAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLWAXFZCVYJLLM-UHFFFAOYSA-N 1-chlorohexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCl CLWAXFZCVYJLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANOOTOPTCJRUPK-UHFFFAOYSA-N 1-iodohexane Chemical compound CCCCCCI ANOOTOPTCJRUPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHQCFGPKNSSISL-UHFFFAOYSA-N 1-iodotetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCI FHQCFGPKNSSISL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 235000004936 Bromus mango Nutrition 0.000 description 1
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 description 1
- 235000009467 Carica papaya Nutrition 0.000 description 1
- 241000219172 Caricaceae Species 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 description 1
- 241000194031 Enterococcus faecium Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 238000005863 Friedel-Crafts acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 240000007228 Mangifera indica Species 0.000 description 1
- 235000014826 Mangifera indica Nutrition 0.000 description 1
- 241000191938 Micrococcus luteus Species 0.000 description 1
- 241000588621 Moraxella Species 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 241000228453 Pyrenophora Species 0.000 description 1
- 241000223254 Rhodotorula mucilaginosa Species 0.000 description 1
- 241000221696 Sclerotinia sclerotiorum Species 0.000 description 1
- 235000009184 Spondias indica Nutrition 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 241000191963 Staphylococcus epidermidis Species 0.000 description 1
- 231100000605 Toxicity Class Toxicity 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000001887 anti-feedant effect Effects 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 230000008686 ergosterol biosynthesis Effects 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000003721 gunpowder Substances 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000007037 hydroformylation reaction Methods 0.000 description 1
- CLIDMUTWHLMPMN-UHFFFAOYSA-N imidazole-1-carboxamide Chemical compound NC(=O)N1C=CN=C1 CLIDMUTWHLMPMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 description 1
- 239000002855 microbicide agent Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- PVWOIHVRPOBWPI-UHFFFAOYSA-N n-propyl iodide Chemical compound CCCI PVWOIHVRPOBWPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 1
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000011924 stereoselective hydrogenation Methods 0.000 description 1
- 238000011916 stereoselective reduction Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 125000005207 tetraalkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są czwartorzędowe halogenki amoniowe zawierające kation 3-alkilo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środek dezynfekujący.
Czwartorzędowe sole amoniowe są grupą tworzoną przez związki organicznych posiadających budowę jonową. Związki te posiadają w swojej strukturze atom centralny, na którym zlokalizowany jest ładunek. W przypadku czwartorzędowych soli amoniowych ładunek dodatni jest zlokalizowany na atomie azotu, który jest połączony z czterema podstawnikami węglowymi, do których możemy zaliczyć łańcuchy alkilowe, alkoksyalkilowe lub alkiloaromatyczne. Ładunek centralny kationu jest równoważony przez ujemny ładunek anionu. Kation wchodzący w skład czwartorzędowych soli amoniowych jest bardzo rozbudowany przestrzennie - należą do nich kationy tetraalkiloamoniowe, imidazoliowe, morfoliniowe oraz pirydyniowe. Aniony wchodzące w skład czwartorzędowych soli amoniowych mogą mieć charakter organiczny jak i nieorganiczny, a najpopularniejsze z nich to aniony halogenkowe tj. anion chlorkowy, lub bromkowy, lub jodkowy. Zauważono, że rodzaj anionu ma wpływ na szereg właściwości fizykochemicznych. Przykładowo wraz z wzrostem masy cząsteczkowej anionu wzrasta gęstość otrzymanego związku. Analogiczną zależność obserwuje się dla wielkości współczynnika załamania światła. Anion natomiast warunkuje również właściwości chemiczne oraz możliwą aktywność biologiczną związku - np. aniony organiczne wykazują bardzo często aktywność biobójczą.
Do najważniejszych właściwości czwartorzędowych soli amoniowych należy zaliczyć ich niepalność, nielotność oraz wysoką stabilności termiczną - pozwala to na wykorzystanie związków jako nowej grupy proekologiczne rozpuszczalniki jak również mogą pełnić one role katalizatora wielu reakcji chemicznych takich jak reakcja acylowania Friedla-Craftsa, synteza metodą Dielsa-Aldera, procesy hydroformylowania, stereoselektywnego uwodorniania oraz redukcji aldehydów. Kation w związku decyduje najczęściej o właściwościach fizycznych takich jak gęstość, lepkość, współczynnik refrakcji światła bądź temperaturę topnienia związku. Ogromna różnorodność w budowie kationu czwartorzędowych soli amoniowych sprawia że mamy możliwość zaprojektowania związku o wcześniej przewidzianych właściwościach. Dynamiczny rozwój badań nad tą grupą związków ukazał ich wysoki potencjał aplikacyjny m.in. jako związki powierzchniowo czynne, środki ochrony drewna, substancje deterentne czy dezynfekujące. Tematyka jest nadal szeroko rozwijana w badaniach nad nowymi elektrolitami wykorzystywanych w ogniwach paliwowych, kondensatorach oraz ultrakondensatorach.
N-propylo-N-[2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo]imidazolowo-1-karboksyamid, znany pod nazwą zwyczajową jako prochloraz, jest to fungicyd imidazolowy, szeroko wykorzys tywany w Europie, Australii, Azji i Ameryce Południowej jako środek zwalczający grzyby. Stosowany jest m.in w celu zwalczania chorób zbóż, owoców i warzyw powodowanych przez: Pseudocercosporella herpotrichoides, Pyrenophora spp., Rynchosporium secalis, chorób rzepaku powodowanych przez: Alternaria spp., Botrytis cinerea czy Sclerotinia sclerotiorum. Jest on również stosowany w okresie po zbiorach w celu zapobiegania bądź hamowania rozwoju chorób podczas magazynowania lub transportu owoców takich jak mango, papaje, ananasy. Prochloraz znalazł także zastosowanie przy przedsiewnym zaprawianiu nasion zbóż, jest inhibitorem biosyntezy ergosterolu oraz wykazuje aktywności wypleniające. Światowa Organizacja Zdrowia (WHO) w roku 2002 sklasyfikowała prochloraz jako związek o niskim stopniu toksyczności umieszczając go w III klasie toksyczności.
Znane są sposoby wytwarzania fungicydowych soli czwartorzędowych, przedstawione w patentach PL 219914 B1 oraz PL 220854 B1, w reakcji fungicydu z czynnikiem czwartorzędującym, który stanowił halogenek alkilu, allilu bądź benzylu. Fungicydami w niniejszych patentach były jedynie propikonazol oraz tebukonazol. Ponadto, zgłoszenie patentowe P.410319 opisuje metodę wytwarzania czwartorzędowych chlorków alkoksymetylowych tebukonazolu, natomiast w zgłoszeniu patentowym P.406949 ujawniono metodę wytwarzania protonowych cieczy jo nowych tebukonazolu, a zgłoszenie P.406946 opisuje sposób wytwarzania protonowych cieczy jonowych propikonazolu. W zgłoszeniu P.406947 przedstawiono sposób wytwarzania protonowych cieczy jonowych tebukonazolu i propikonazolu z anionem dikamby. W wynalazku P.416038 pt. „Protonowe ciecze jonowe z kationem 1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowym i anionem nieorganicznym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako fungicydy” oraz P. 41607
PL 233 360 B1 pt. „Protonowe ciecze jonowe z kationem 1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowym i anionem organicznym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako fungicydy” przedstawiono protonowe ciecze jonowe będące pochodnymi prochlorazu.
Jako przykładowe czwartorzędowe soli amoniowe zawierające kation 3-alkilo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy oraz anion halogenkowy o wzorze ogólnym 1 można wymienić:
• Bromek 3-butylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy • Jodek 3-heksylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy • Bromek 3-oktylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy • Bromek 3-decylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy • Chlorek 3-dodecylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy • Bromek 3-dodecylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy • Jodek 1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)-3-tetradecyloimidazoliowy • Chlorek 3-heksadecylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy Istotą wynalazku są czwartorzędowe halogenki amoniowe zawierające ka tion 3-alkilo-1-(N-
-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy z grupy: butyl, lub heksyl, lub oktyl, lub decyl, lub dodecyl, lub tetradecyl, lub heksadecyl, natomiast X oznacza anion z grupy: chlorek, lub bromek, lub jodek.
Sposób ich otrzymywania polega na tym, że N-propylo-N-[2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo]imidazolowo-1-karboksyamid o wzorze ogólnym 2 poddaje się reakcji czwartorzędowania z halogenkiem alkilowym zawierającym podstawnik alkilowy z grupy: butyl, lub heksyl, lub oktyl, lub decyl, lub dodecyl, lub tetradecyl, lub heksadecyl, w stosunku molowym N-propylo-N-[2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo]imidazolowo-1-karboksyamidu do czynnika czwartorzędującego wynoszącym od 1:0,9 do 1:1,3, korzystnie 1:1,05, w rozpuszczalniku organicznym z grupy: acetonitryl, lub metanol, lub izopropanol, lub etanol, w temperaturze od 20°C do 80°C, korzystnie 60 °C w czasie korzystnie 24 godzin, po czym odparowuje się rozpuszczalnik, następnie pozostałość przemywa się octanem etylu, lub heksanem, lub toluenem, a produkt suszy się w temperaturze 20-80°C pod obniżonym ciśnieniem, przez korzystnie 20 godzin.
Zastosowanie czwartorzędowych halogenków amoniowych zawierających kation 3-alkilo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy, jako środek dezynfekujący.
Korzystnym jest, gdy ciecze jonowe stosuje się jako roztwór alkoholowy o stężeniu od 0,01 do 15%, korzystnie 3%.
Dzięki zastosowaniu rozwiązań opisanych w wynalazku uzyskano poniżej przedstawione efekty techniczno-ekonomiczne:
• opracowano metodę otrzymywania nowej grupy czwartorzędowych soli amoniowych zawierających kation 3-alkilo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)-karbamoilo)imidazoliowy oraz anion halogenkowy, • wydajność reakcji otrzymywania nowych cieczy jonowych mieści się w granicach od 94% do 97%, • otrzymane związki prezentują wysoką stabilność termiczną w szerokim zakresie temperatur, • zsyntezowane ciecze jonowe posiadają niemierzalnie niską prężność par, • związki wykazują aktywność biologiczną: bakterio - i grzybobójczą, • aktywność biologiczna związków regulowana jest poprzez długość podstawnika alkilowego przy czwartorzędowym atomie azotu, • otrzymane ciecze jonowe są dobrze rozpuszczalne w wodzie oraz wielu rozpuszczalnikach organicznych, • zsyntezowane związki charakteryzują się wysokim stopniem czystości.
Sposób otrzymywania czwartorzędowych soli amoniowych z kationem 3-alkilo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowym oraz anionem halogenkowym ilustrują poniższe przykłady:
PL 233 360 B1
P r z y k ł a d 1
Otrzymywanie bromku 3-butylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowego
W kolbie umieszczono 7,77 g (0,02 mola) N-propylo-N-[2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo]imidazolowo-1-karboksyamidu o czystości 97%. Zawartość kolby rozpuszczono w metanolu. Następnie wprowadzono 2,91 g (0,021 mola) 1-bromobutanu, użyto 5% nadmiaru reagenta. Stosunek molowy prochlorazu do czynnika czwartorzędującego wynosił 1:1,05. Kolbę ogrzewano pod chłodnicą zwrotną w temperaturze 50°C przez okres 24 godzin, po czym odparowano rozpuszczalnik. Pozostałość przemywano toluenem w celu usunięcia nieprzereagowanych reagentów. Produkt suszono pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze 80°C przez okres 24 godzin. Otrzymano 9,64 g produktu. Wydajność reakcji wyniosła 94%. Strukturę związku potwierdzono przeprowadzając analizę widm protonowego oraz węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-de) δ [ppm] = 0,86 (6H, J = 5,0 Hz, t); 1,66 (4H, m); 3,20 (2H, J = 6,0 Hz, t); 3,46 (2H, J = 7,0 Hz, t); 3,84 (2H, J = 5,0 Hz, t); 4,16 (2H, J = 5,0 Hz, t); 4,97 (2H, m); 7,06 (1H, s); 7,51 (1H, s); 7,69 (2H, s); 8,06 (1H, s);
13C NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 10,8; 13,7; 20,4; 20,7; 31,9; 47,6; 46,9; 53,4; 70,3; 118,4; 128,8; 128,9; 129,2; 136,8; 149,5; 151,5.
Analiza elementarna: wartości obliczone: C 44,43%; H 4,91%; N 8,18%;
wartości zmierzone: C 44,13%; H 4,82%; N 8,46%.
P r z y k ł a d 2
Otrzymywanie jodku 3-heksylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)-karbamoilo)imidazoliowego
Do kolby wprowadzono 5,83 g (0,015 mola) N-propylo-N-[2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo]imidazolowo-1-karboksyamidu o czystości 97%, który następnie rozpuszczono w izopropanolu. Kolbę ustawiono na mieszadle magnetycznym i wprowadzono do niej 3,18 g (0,015 mola) 1-jodoheksanu, po czym zawartość pozostawiono na mieszadle w temperaturze 60°C na okres 4 dni. Stosunek molowy prochlorazu do czynnika czwartorzędującego wynosił 1:1. Kolejno odparowano rozpuszczalnik, a pozostałość przemyto dokładnie toluenem. Produkt suszono pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze 70°C przez czas 20 godzin. Otrzymano 8,39 g jodku 3-heksylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowiego. Wydajność reakcji wyniosła 95%. Strukturę związku potwierdzono przeprowadzając analizę widm protonowego oraz węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
Analiza elementarna: wartości obliczone: C 42,84%; H 4,97%; N 7,14%;
wartości zmierzone: C 43,67%; H 4,65%; N 6,70%.
P r z y k ł a d 3
Otrzymywanie bromku 3-oktylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowego
Do kolby wprowadzono 11,64 g (0,03 mola) N-propylo-N-[2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo]imidazolowo-1-karboksyamidu, którego czystość wynosiła 97%. Substrat rozpuszczono w acetonitrylu, po czym do wnętrza wkroplono 5,21 g (0,027 mola) 1 -bromooktanu. Stosunek molowy prochlorazu do czynnika czwartorzędującego wynosił 1:0,9. Kolbę z zawartością pozostawiono na mieszadle magnetycznym w temperaturze 60°C. Po upływie 24 godzin odparowano rozpuszczalnik, a następnie pozostałość przemywano octanem etylu w celu usunięcia pozostałości nieprzereagowanego N-propylo-N-[2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo]imidazolowo-1-karboksyamidu. Produkt suszono pod obniżonym ciśnieniem w podwyższonej temperaturze przez czas 20 godzin w temperaturze 20 °C. Otrzymano 14,53 g produktu. Wydajność reakcji wyniosła 95%. Strukturę związku potwierdzono przeprowadzając analizę widm protonowego oraz węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-de) δ [ppm] = 0,85 (6H, J = 5,0 Hz, t); 1,67 (12H, m); 3,20 (2H, J = 6,0 Hz, t); 3,46 (2H, J = 7,0 Hz, t); 3,84 (2H, J = 5,0 Hz, t); 4,16 (2H, J = 5,0 Hz, t); 4,97 (2H, m); 7,06 (1H, s); 7,51 (1H, s); 7,69 (2H, s); 8,06 (1H, s); 13C NMR (DMSO-de) δ [ppm] =10,8; 13,8; 20,4; 20,7; 31,9; 47,6; 46,9; 53,4; 70,2; 118,5; 128,8; 128,9; 129,2; 136,8; 149,5; 151,5.
Analiza elementarna: wartości obliczone: C 48,48%; H 5,84%; N 7,37% wartości zmierzone: C 48,62%; H 5,76%; N 7,26%.
Miareczkowanie dwufazowe przeprowadzone według normy PN-EN ISO 2871-1:2010 wykazało zawartość substancji kationowo czynnej na poziomie 97%.
PL 233 360 B1
P r z y k ł a d 4
Otrzymywanie bromku 3-decylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowego
W kolby wprowadzono 5,83 g (0,015 mola) N-propylo-N-[2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo]imidazolowo-1-karboksyamidu o czystości 97%, który następnie rozpuszczono w izopropanolu. Kolbę ustawiono na mieszadle magnetycznym, wprowadzono do niej 3,32 g (0,015 mola) 1 -bromodekanu i pozostawiono w temperaturze 20°C na czas 5 dni. Stosunek molowy prochlorazu do czynnika czwartorzędującego wynosił 1:1. Kolejno odparowano rozpuszczalnik, a następnie pozostałość przemyto trzykrotnie heksanem w celu usunięcia pozostałości nieprzereagowanego amidu. Produkt suszono pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze 70 °C przez czas 20 godzin. Otrzymano 8,43 g bromku 3-decylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowego. Wydajność reakcji wyniosła 94%. Strukturę związku potwierdzono przeprowadzając analizę elementarną.
Analiza elementarna: wartości obliczone: C 50,23%; H 6,24%; N 7,03%;
wartości zmierzone: C 50,74%; H 6,63%; N 7,32%.
Miareczkowanie dwufazowe przeprowadzone według normy PN-EN ISO 2871-1:2010 wykazało zawartość substancji kationowo czynnej na poziomie 98%.
P r z y k ł a d 5
Otrzymywanie chlorku 3-dodecylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)-karbamoilo)imidazoliowego
W kolbie umieszczono 7,77 g (0,02 mola) N-propylo-N-[2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo]imidazolowo-1-karboksyamidu o czystości 97%. Zawartość kolby rozpuszczono w metanolu. Następnie wprowadzono 4,2 g (0,02 mola) 1-chlorododekanu o czystości 98%. Kolbę pozostawiono pod chłodnicą zwrotną w temperaturze 80°C na okres 7 dni. Stosunek molowy prochlorazu do czynnika czwartorzędującego wynosił 1:1. Następnie przy pomocy wyparki próżniowej odparowano rozpuszczalnik, a pozostałość przemywano octanem etylu w celu usunięcia nieprzereagowanych reagentów. Produkt suszono pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze 70°C przez okres 24 godzin. Otrzymano 11,25 g produktu. Wydajność reakcji wyniosła 97%. Strukturę związku potwierdzono przeprowadzając analizę widm protonowego oraz węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-de) δ [ppm] = 0,85 (6H, m); 1,23 (20H, m); 1,81 (2H, m); 3,36 (2H, s); 3,51 (2H, m); 3,87 (2H, s); 4,28 (2H, J = 5,0 Hz, t); 7,71 (2H, s); 8,08 (1H, s); 8,20 (1H, s); 9,83 (1H, s); 13C NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 10,9; 13,8; 22,0; 25,3; 27,4; 28,0; 28,3; 28,6; 28,7; 28,8; 28,9; 28,9; 29,0; 31,2; 32,2; 35,0; 48,6; 49,4; 69,9; 121,3; 122,7; 128,8; 129,2; 129,3; 136,9; 148,1; 149,2.
Analiza elementarna: wartości obliczone: C 55,77%; H 7,11%; N 7,23%;
wartości zmierzone: C 55,94%; H 7,19%; N 7,10%.
Miareczkowanie dwufazowe przeprowadzone według normy PN-EN ISO 2871-1:2010 wykazało zawartość substancji kationowo czynnej na poz iomie 95%.
P r z y k ł a d 6
Otrzymywanie bromku 3-dodecyio-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo}-karbamoilo)imidazoliowego
W kolbie umieszczono 7,77 g (0,02 mola) N-propylo-N-[2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo]imidazolowo-1-karboksyamidu o czystości 97%. Zawartość kolby rozpuszczono w metanolu, po czym wprowadzono 4,98 g (0,02 mola) bromku dodecylu. Kolbę pozostawiono pod chłodnicą zwrotną w czaszy grzewczej ogrzanej do temperatury 50°C na czas 7 dni. Stosunek molowy prochlo razu do czynnika czwartorzędującego wynosił 1:1. Następnie odparowano rozpuszczalnik, a pozostałość przemyto pięciokrotnie heksanem w celu usunięcia nieprzereagowanych reagentów. Produkt suszono pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze 70 °C przez okres 24 godzin. Otrzymano 12,00 g produktu. Wydajność reakcji wyniosła 96%. Strukturę związku potwierdzono przeprowadzając analizę widm protonowego oraz węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-de) δ [ppm] = 0,85 (6H, m); 1,23 (20H, m); 1,81 (2H, m); 3,36 (2H, s); 3,51 (2H, m); 3,87 (2H, s); 4,28 (2H, J = 5,0 Hz, t); 7,71 (2H, s); 8,08 (1H, s); 8,20 (1H, s); 9,83 (1H, s); 13C NMR (DMSO-de) δ [ppm] = 10,9; 13,8; 22,0; 25,3; 27,4; 28,0; 28,3; 28,6; 28,7; 28,8; 28,9; 28,9; 29,0; 31,2; 32,2; 35,0; 48,6; 49,4; 69,9; 121,3; 122,7; 128,8; 129,2; 129,3; 136,9; 148,1; 149,2.
Analiza elementarna: wartości obliczone: C 51,81%; H 6,60%; N 6,71%;
wartości zmierzone: C 51,43%; H 7,01%; N 7,10%.
PL 233 360 B1
Miareczkowanie dwufazowe przeprowadzone według normy PN-EN ISO 2871-1:2010 wykazało zawartość substancji kationowo czynnej na poziomie 96%.
P r z y k ł a d 7
Otrzymywanie jodku 1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)-karbamoilo)-3-tetradecyloimidazolio wego
Do kolby wprowadzono 5,83 g (0,015 mola) N-propylo-N-[2-(2,4,6-trichforofenoksy)etylo]imidazolowo-1-karboksyamidu o czystości 97%, który następnie rozpuszczono w izopropanolu. Kolbę ustawiono na mieszadle magnetycznym i wprowadzono do niej 4,87 g (0,015 mola) 1-jodotetradekanu, po czym zawartość pozostawiono na mieszadle w temperaturze 60 °C na okres 4 dni. Stosunek molowy prochlorazu do czynnika czwartorzędującego wynosił 1:1. Kolejno odparowano rozpuszczalnik, a pozostałość przemyto dokładnie toluenem. Produkt suszono pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze 70°C przez czas 20 godzin. Otrzymano 9,78 g jodku 1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)-3-tetradecyloimidazoliowiego. Wydajność reakcji wyniosła 93%. Strukturę związku potwierdzono przeprowadzając analizę widm protonowego oraz węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-de) δ [ppm] = 0,85 (6H, m); 1,23 (24H, m); 1,81 (2H, m); 3,36 (2H, s); 3,51 (2H, m); 3,87 (2H, s); 4,28 (2H, J = 5,0 Hz, t); 7,71 (2H, s); 8,08 (1H, s); 8,20 (1H, s); 9,83 (1H, s); 13C NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 10,9; 13,8; 22,0; 25,3; 27,4; 28,0; 28,3; 28,6; 28,7; 28,8; 28,9; 28,9; 29,0; 31,2; 32,2; 35,0; 48,6; 49,4; 69,9; 121,3; 122,7; 128,8; 129,2; 129,3; 136,9; 148,1; 149,2.
Analiza elementarna: wartości obliczone: C 49,69%; H 6,47%; N 5,99%;
wartości zmierzone: C 50,56%; H 6,23%; N 6,20%.
Miareczkowanie dwufazowe przeprowadzone według normy PN-EN ISO 2871-1:2010 wykazało zawartość substancji kationowo czynnej na poziomie 98%.
P r z y k ł a d 8
Otrzymywanie chlorku 3-heksadecylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowego
W kolbie umieszczono 7,77 g (0,02 mola) N-propylo-N-[2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo]imidazolowo-1-karboksyamidu o czystości 97%. Zawartość kolby rozpuszczono w metanolu. Następnie wprowadzono 5,48 g (0,021 mola) 1-chloroheksadekanu. Stosunek molowy prochlorazu do czynnika czwartorzędującego wynosił 1:1,05. Kolbę ogrzewano pod chłodnicą zwrotną w temperaturze 50°C przez okres 24 godzin, po czym odparowano rozpuszczalnik. Pozostałość przemy wano toluenem w celu usunięcia nieprzereagowanych reagentów. Produkt suszono pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze 70°C przez okres 24 godzin. Otrzymano 11,9 g produktu. Wydajność reakcji wyniosła 93%. Strukturę związku potwierdzono przeprowadzając analizę elementarną.
Analiza elementarna: wartości obliczone: C 58,40%; H 7,75%; N 6,59%;
wartości zmierzone: C 57,53%; H 8,16%; N 7,02%.
Miareczkowanie dwufazowe przeprowadzone według normy PN-EN ISO 2871-1:2010 wykazało zawartość substancji kationowo czynnej na poziomie 95%.
Przykładowe zastosowanie
Przygotowano 3% roztwór alkoholowy bromku 3-decylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowego do zastosowania jako środek dezynfekujący do powierzchni szklanych. Zabrudzone powierzchnie szklane spryskano roztworem cieczy jonowej z wysokości od 20 do 40 cm. Dla osiągnięcia maksymalnej efektywności czyszczenia naniesienie preparatu wynosiło co najmniej 5 cm3/m2. Po około 15 sekundach od wykonanego zabiegu roztwór cieczy jonowej wraz z rozpuszczonymi zabrudzeniami usunięto z czyszczonej powierzchni. Właściwości dezynfekujące preparatu o stężeniu 3% obrazują bardzo niskie wartości MIC i MBC dla badanej cieczy jonowej (tabela 1).
MIC oznacza minimalne stężenie hamujące rozwój drobnoustrojów, natomiast MBC oznacza minimalne stężenie bakteriobójcze. Wartości MIC oraz MBC dla wybranych szczepów zostały wyznaczone metodą kolejnych rozcieńczeń według metody opisanej w: J. Pernak, J. Nawrot, M. Kot, B. Markiewicz, M. Niemczak, Ionic liquids based storedproduct insect antifeedants, RSC Advances, 3, 25019-25029. Wszystkie wartości wyrażono w mg na litr preparatu. W tabeli 1 przedstawiono wartości MIC oraz BMC (mg/L) dla bromku 3-decylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowego.
PL 233 360 Β1
Tabela 1
| Szczep testowy | Parametr | Wartość (mg/L) |
| Micrococcus luteus | MIC MBC | 4 8 |
| Staphylococcus aureus | MIC | 31 |
| MBC | 62 | |
| Staphylococcus epidermidis | MIC MBC | 8 16 |
| Enterococcus faecium | MIC MBC | 16 31 |
| Moraxella catarhalis | MIC | 8 |
| MBC | 31 | |
| Escherichia coli | MIC | 8 |
| MBC | 16 | |
| Candida aibicans | MIC | 8 |
| MBC | 31 | |
| Rhodotorula rubra | MIC | 31 |
| MBC | 62 |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (4)
1. Czwartorzędowe halogenki amoniowe zawierające kation 3-alkilo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza podstawnik alkilowy prostołań cuch owy z grupy: butyl, lub heksyl, lub oktyl, lub decyl, lub dodecyl, lub tetradecyl, lub heksadecyl, natomiast X oznacza anion z grupy: chlorek, lub bromek, lub jodek.
2. Sposób otrzymywania czwartorzędowych halogenków amoniowych zawierających kation 3-alkilo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6 trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)-imidazoliowy, określone zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że N-propylo-N-[2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo]imidazolowo-1-karboksyamid o wzorze ogólnym 2 poddaje się reakcji czwartorzędowania z halogenkiem alkilowym zawierającym podstawnik alkilowy z grupy: butyl, lub heksyl, lub oktyl, lub decyl, lub dodecyl, lub tetradecyl, lub heksadecyl, w stosunku molowym N-propylo-N-[2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo]imidazolowo-1-karboksyamidu do czynnika czwartorzędującego wynoszącym od 1:0,9 do 1:1,3, korzystnie 1:1,05, w rozpuszczalniku organicznym z grupy: acetonitryl, lub metanol, lub izopropanol, lub etanol, w temperaturze od 20°C do 80°C, korzystnie 60°C w czasie korzystnie 24 godzin, po czym odparowuje się rozpuszczalnik, następnie pozostałość przemywa się octanem etylu, lub heksanem, lub toluenem, a produkt suszy się w temperaturze 20-80°C pod obniżonym ciśnieniem, przez korzystnie 20 godzin.
3. Zastosowanie czwartorzędowych halogenków amoniowych zawierających kation 3-alkilo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)-imidazoliowy, określonych zastrzeżeniem 1 jako środek dezynfekujący.
4. Zastosowanie czwartorzędowych halogenków amoniowych zawierających kation 3-alkilo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)-imidazoliowy, według zastrz. 3, znamienne tym, że ciecze jonowe stosuje się jako roztwór alkoholowy o stężeniu od 0,01 do 15%, korzystnie 3%.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL42124317A PL233360B1 (pl) | 2017-04-07 | 2017-04-07 | Czwartorzędowe halogenki amoniowe zawierające kation 3-alkilo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środek dezynfekujący |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL42124317A PL233360B1 (pl) | 2017-04-07 | 2017-04-07 | Czwartorzędowe halogenki amoniowe zawierające kation 3-alkilo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środek dezynfekujący |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL421243A1 PL421243A1 (pl) | 2018-10-08 |
| PL233360B1 true PL233360B1 (pl) | 2019-10-31 |
Family
ID=63688147
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL42124317A PL233360B1 (pl) | 2017-04-07 | 2017-04-07 | Czwartorzędowe halogenki amoniowe zawierające kation 3-alkilo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środek dezynfekujący |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL233360B1 (pl) |
-
2017
- 2017-04-07 PL PL42124317A patent/PL233360B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL421243A1 (pl) | 2018-10-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL156233B1 (en) | Agent for fighting against harmflul insects or microorganisms or preventing an injurious attack by them | |
| CZ278937B6 (en) | Fungicidal agent, 1-phenoxyphenyl-1-triazolyl methylcarbinol as active compound thereof and process for preparing such compound | |
| UA72331C2 (en) | Agent having insecticidal and acaricidal properties | |
| PT1556385E (pt) | Derivados de heterociclocarboxamida | |
| RU2361400C2 (ru) | Синергические противогрибковые композиции ддах | |
| BR112015016446B1 (pt) | processo para preparar compostos de fórmula ii, solução aquosa e uso da solução aquosa | |
| PL154960B1 (en) | Agent for combating or preventing attack by insects or microorganisms | |
| Pernak et al. | Known triazole fungicides–a new trick | |
| BRPI0616004A2 (pt) | composto derivado de fenil-amidina, processo para a preparação de um composto, método para o controle de fungos fitopatogênicos de culturas e método para o controle de insetos nocivos | |
| US20080234336A1 (en) | Synergistic Imazalil Combinations | |
| JP5030941B2 (ja) | 新規ヘテロシクリルエチルベンズアミド誘導体 | |
| FI61699B (fi) | Saosom fungicider anvaendbara acylerade triazolyl-0,n-acetaler och foerfarande foer deras framstaellning | |
| US4442117A (en) | Homoserine derivatives and their use as microbicides | |
| DE3234627A1 (de) | Substituierte azolylalkyl-t-butyl-ketone und -carbinole | |
| PL233360B1 (pl) | Czwartorzędowe halogenki amoniowe zawierające kation 3-alkilo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środek dezynfekujący | |
| CS249137B2 (en) | Fungicide and method of its efficient component production | |
| DE2557950A1 (de) | N-(trichlormethylthio)-, n-(tetrachloraethylthio)- oder n-(tetrachlorfluoraethylthio)-halo-benzoylanilide und ihre verwendung als fungizide | |
| PL220854B1 (pl) | Sole tebukonazolu oraz sposób ich wytwarzania | |
| NO146671B (no) | (1-arylcykloalkylmetyl)isotocyanater med fungicid, baktericid og insekticid virkning | |
| PL219914B1 (pl) | Sole propikonazolu i sposób ich wytwarzania | |
| PL222414B1 (pl) | Nowe halogenowodorki N-(3-propanosulfonianów)-N-alkilo-N-glukozydoamoniowych, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki dezynfekcyjne | |
| JPS5976005A (ja) | 殺菌剤および殺菌法 | |
| PL231617B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe zawierające kation 3-oktylo-1-(N-propylo- -N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy i anion organiczny, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środek dezynfekujący | |
| PL228474B1 (pl) | Protonowe ciecze jonowe tebukonazolu oraz sposób ich wytwarzania | |
| KR890003599B1 (ko) | 아졸 화합물의 제조방법 |