PL232668B1 - 2’-Amino-4-karboksychalkon i sposób otrzymywania 2’-amino- -4-karboksychalkonu. - Google Patents
2’-Amino-4-karboksychalkon i sposób otrzymywania 2’-amino- -4-karboksychalkonu.Info
- Publication number
- PL232668B1 PL232668B1 PL422407A PL42240717A PL232668B1 PL 232668 B1 PL232668 B1 PL 232668B1 PL 422407 A PL422407 A PL 422407A PL 42240717 A PL42240717 A PL 42240717A PL 232668 B1 PL232668 B1 PL 232668B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- amino
- carboxychalcone
- formula
- mixture
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- LCNVJPZPXWXPLE-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(2-aminophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid Chemical compound NC1=C(C(C=CC2=CC=C(C=C2)C(=O)O)=O)C=CC=C1 LCNVJPZPXWXPLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 9
- GTDQGKWDWVUKTI-UHFFFAOYSA-N o-aminoacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1N GTDQGKWDWVUKTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N terephthalaldehyde Chemical group O=CC1=CC=C(C=O)C=C1 KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- XKXLBHSNDSFICW-ZHACJKMWSA-N (e)-1-(2-aminophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 XKXLBHSNDSFICW-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 description 1
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 230000001028 anti-proliverative effect Effects 0.000 description 1
- 238000011319 anticancer therapy Methods 0.000 description 1
- 230000001640 apoptogenic effect Effects 0.000 description 1
- 210000003679 cervix uteri Anatomy 0.000 description 1
- 150000001789 chalcones Chemical class 0.000 description 1
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 210000001072 colon Anatomy 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 description 1
- 210000001672 ovary Anatomy 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 208000016691 refractory malignant neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000003107 structure activity relationship analysis Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest 2’-amino-4-karboksychalkon. Przedmiotem wynalazku jest również sposób otrzymywania 2’-amino-4-karboksychalkonu.
Wynalazek może znaleźć zastosowanie, jako potencjalny składnik leku stosowanego w terapii przeciwnowotworowej.
Obecne doniesienia na temat 2'-aminochalkonu i jego pochodnych dowodzą aktywności antypro-liferacyjnej względem ludzkich linii nowotworowych. Badania były prowadzone m.in. względem linii nowotworu piersi (MCF-7, MDA-MB-231), szyjki macicy (HeLa), jajnika (Caov-3), płuc (A549), wątroby (HepG2) oraz okrężnicy (HT-29). (Mai CW. et al., „Chalcones with electron-withdrawing and electrondonating substituents: Anticancer activity against TRAIL resistant cancer cells, structure-activity relationship analysis and regulation of apoptotic proteins”, European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, 77, 378-387). W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień na temat 2'-amino-4-karboksychalkonu i sposobu jego wytwarzania.
Istotą wynalazku jest 2'-amino-4-karboksychalkon.
Istotą jest także sposób otrzymywania 2'-amino-4-karboksychalkonu, polegający na tym, że do mieszaniny wody i alkoholu dodaje się wodorotlenek o charakterze zasadowym, a następnie substrat, którym jest kwas 4-formylobenzaldehydowy o wzorze 2 oraz drugi substrat, którym jest 2'-aminoaceto-fenon o wzorze 1. Stanowi to mieszaninę reakcyjną, którą pozostawia się w temperaturze od 20°C do 28°C na okres od 15 do 18 godzin przy ciągłym mieszaniu. Do przereagowanej mieszaniny dodaje się kwasu solnego do osiągnięcia pH bliskiego 7,0. Otrzymany osad sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem.
Korzystne jest, gdy mieszanina wody i alkoholu stosowana do reakcji jest w proporcji objętościowej 2,5:1.
Korzystne również, gdy temperatura mieszaniny reakcyjnej podczas dodawania kwasu 4-formy-lobenzaldehydowego wynosi od 0°C do 4°C.
Korzystne jest, mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła.
Korzystnie również jest, gdy że alkohol stosowany do reakcji jest alkoholem etylowym.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 2'-amino-4-karboksychalkonu z wydajnością 70%, z użyciem łatwo dostępnych odczynników.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, 2'-amino-4-karboksychalkon, o wzorze 3, otrzymuje się w reakcji kondensacji 2'-aminoacetofenonu z kwasem 4-formylobenzaldehydowym w środowisku zasadowym.
Sposób wykonania wynalazku objaśniony jest w przykładzie wykonania. P r z y k ł a d: W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszcza się 240,0 mg wodorotlenku sodu i dodaje 25 mL wody i 10 mL alkoholu etylowego, a następnie 555,4 mg kwasu 4-formylobenzaldehydowego o wzorze 2 utrzymując mieszaninę reakcyjną w łaźni lodowej. Następnie dodaje się 500,0 mg 2'-aminoacetofenonu o wzorze 1 i kontynuuje mieszanie w temperaturze pokojowej przez 18 godzin. Następnie do mieszaniny dodaje się 1-molowego roztworu kwasu solnego do osiągnięcia pH=7,0. Otrzymany osad sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem. Na tej drodze otrzymuje się 691,6 mg 2'-amino- 4-karboksychalkonu w postaci żółtego proszku z wydajnością 70,0%.
Dane spektroskopowe otrzymanego związku są następujące: 1H NMR (600 MHz, DMSO-cfe) δ 13,10 (s, 1H, COOH), 8,10 (dd, J = 8,3, 1,5 Hz, H, H-6'), 8,06 (d, J = 15,5 Hz, 1H, H-a), 8,00-7,95 (m, 4H, H-2, H-3, H-5, H-6), 7,66 (d, J = 15,5 Hz, 1H, H-β), 7,44 (s, 2H, 2'NH2), 7,29 (ddd, J = 8,4, 6,9, 1,5 Hz, 1H, H-4'), 6,81 (dd, J = 8,4, 1,2 Hz, 1H, H-3'), 6,59 (ddd, J = 8,1,6,9, 1,2 Hz, 1H, H-5'); 13C NMR (150 MHz, DMSO-cfe) δ 190,27 (C=O), 166,93 (COOH), 152,21 (C-2'), 140,49 (C-β), 139,23 (C-1), 134,52 (C-4'), 131,65 (C-4), 131,54 (C-6'), 129,72 (C-3, C-5), 128,64 (C-2, C-6), 125,65 (C-a), 117,32 (C-1'), 116,94 (C-3'), 114,51 (C-5').
Claims (6)
- Zastrzeżenia patentowe 1.
- 2’-Amino-4-karboksychalkon o wzorze 3 przedstawionym na rysunku. 2. Sposób otrzymywania 2’-amino-4-karboksychalkonu, znamienny tym, że do mieszaniny wody i alkoholu dodaje się wodorotlenek o charakterze zasadowym, a następnie substrat, którym jest kwas 4-formylobenzaldehydowy o wzorze 2 oraz drugi substrat, którym jest 2’-aminoacetofenon o wzorze 1, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą pozostawia się w temperaturze od 20°C do 28°C na okres od 15 do 18 godzin przy ciągłym mieszaniu, po czym do przereagowanej mieszaniny dodaje się kwasu solnego do osiągnięcia pH bliskiego 7,0, a otrzymany osad sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że mieszanina wody i alkoholu stosowanej do reakcji jest w proporcji objętościowej 2,5:1.
- 4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że temperatura mieszaniny reakcyjnej podczas dodawania kwasu 4-formylobenzaldehydowego wynosi od 0°C do 4°C.
- 5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że alkohol stosowany do reakcji jest alkoholem etylowym.
- 6. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że mieszaninę reakcyjną zabezpiecza się przed dostępem światła.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422407A PL232668B1 (pl) | 2017-07-31 | 2017-07-31 | 2’-Amino-4-karboksychalkon i sposób otrzymywania 2’-amino- -4-karboksychalkonu. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422407A PL232668B1 (pl) | 2017-07-31 | 2017-07-31 | 2’-Amino-4-karboksychalkon i sposób otrzymywania 2’-amino- -4-karboksychalkonu. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL422407A1 PL422407A1 (pl) | 2019-02-11 |
| PL232668B1 true PL232668B1 (pl) | 2019-07-31 |
Family
ID=65270253
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL422407A PL232668B1 (pl) | 2017-07-31 | 2017-07-31 | 2’-Amino-4-karboksychalkon i sposób otrzymywania 2’-amino- -4-karboksychalkonu. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL232668B1 (pl) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH593224A5 (pl) * | 1973-10-30 | 1977-11-30 | Taisho Pharmaceutical Co Ltd | |
| MXPA04005864A (es) * | 2001-12-19 | 2004-10-29 | Atherogenics Inc | Derivados de charcona y su uso para tratar enfermedades. |
| KR100934706B1 (ko) * | 2006-12-07 | 2009-12-31 | 재단법인서울대학교산학협력재단 | Ｔｍ４ｓｆ５의 기능을 저해하는 항암물질의 스크리닝 방법및 칼콘계 화합물을 함유하는 항암조성물 |
| KR101702027B1 (ko) * | 2015-05-22 | 2017-02-02 | 재단법인 경기과학기술진흥원 | 칼콘 또는 이의 유도체의 제조방법 |
-
2017
- 2017-07-31 PL PL422407A patent/PL232668B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL422407A1 (pl) | 2019-02-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US10765678B2 (en) | Polymorphs of ARRY-380, a selective HER2 inhibitor and pharmaceutical compositions containing them | |
| CN111269104B (zh) | 一种查尔酮类似物及其应用 | |
| WO2012040177A1 (en) | Methods and compositions for treatment of diabetes and dyslipidemia | |
| CN109467549A (zh) | 喹啉取代查尔酮类化合物、其制备方法及用途 | |
| ES2607807T3 (es) | Procedimiento para la preparación de los inibidores de las quinasas c-fms | |
| PL236839B1 (pl) | 7-pentoksynaringenina oraz 7,4’-dipentoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-pentoksynaringeniny oraz 7,4’-dipentoksynaringeniny | |
| CN103222970A (zh) | 不对称单羰基姜黄素类似物在制备抗肿瘤药物中的应用 | |
| PL235493B1 (pl) | Oksym 7-propoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-propoksynaringeniny | |
| PL235499B1 (pl) | Oksym 7-izopropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-izopropoksynaringeniny | |
| PL232668B1 (pl) | 2’-Amino-4-karboksychalkon i sposób otrzymywania 2’-amino- -4-karboksychalkonu. | |
| KR102252540B1 (ko) | 벤조사이아졸 유도체가 결합된 리간드-금속 복합체 및 이의 제조 방법 | |
| CN104072443B (zh) | N-取代哌嗪氨荒酸铋(ⅲ)配合物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用 | |
| US11814402B2 (en) | Binuclear palladacycles and their use in the treatment of cancer | |
| CN111662237A (zh) | [2-（5′-氟尿嘧啶）乙酸-吡咯烷基二硫代氨基甲酸]酐及在制备抗癌药物中的应用 | |
| JP6154231B2 (ja) | 抗癌剤 | |
| CN108218855A (zh) | 一种新型微管蛋白抑制剂及其在抗肿瘤药物中的应用 | |
| US7390915B1 (en) | Phosphine transition metal complex having ferrocene skeleton, process for making the same, and anti-cancer agent | |
| RU2792567C1 (ru) | Способ получения (3bR*,7aR*,10bR*,14aR*-цис-14c,14d)-2,9-бис(пиридин-3-илметил)октадекагидро-1Н,8Н-2,3а,7b,9,10a,14b-гексаазадибензо[fg,op]тетрацена и его применение в качестве средства с цитотоксической активностью | |
| Shaikh | Synthesis, Characterization and Studies on d10 Metal Complexes Derived from Acyl Pyrazolones | |
| CZ31771U1 (cs) | N-heterocyklické karbenové komplexy zlata s bicyklickými N-donorovými ligandy a použití těchto komplexů pro přípravu léčiv k protinádorové terapii | |
| Toraskar et al. | ADMET Properties, Bioactivity and Molecular Docking Studies of newly synthesized 5-(substituted phenyl)-3-(2 (substituted) ethenyl-4, 5-dihydro-1 H-pyrazole-1-carbaldehyde derivatives | |
| PL236836B1 (pl) | 1-Cynamonoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-cynamonoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| WO2024092045A1 (en) | Platinum(ii)-based anticancer agents, targeted conjugates, and method of synthesizing thereof | |
| CN112585149A (zh) | 膦过渡金属配位化合物、其制造方法和抗癌剂 | |
| PL232667B1 (pl) | 3’-Amino-4-karboksychalkon i sposób otrzymywania 3’-amino- -4-karboksychalkonu |