PL232668B1 - 2’-Amino-4-karboksychalkon i sposób otrzymywania 2’-amino- -4-karboksychalkonu. - Google Patents
2’-Amino-4-karboksychalkon i sposób otrzymywania 2’-amino- -4-karboksychalkonu.Info
- Publication number
- PL232668B1 PL232668B1 PL422407A PL42240717A PL232668B1 PL 232668 B1 PL232668 B1 PL 232668B1 PL 422407 A PL422407 A PL 422407A PL 42240717 A PL42240717 A PL 42240717A PL 232668 B1 PL232668 B1 PL 232668B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- amino
- carboxychalcone
- formula
- mixture
- reaction
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest 2’-amino-4-karboksychalkon. Przedmiotem wynalazku jest również sposób otrzymywania 2’-amino-4-karboksychalkonu.
Wynalazek może znaleźć zastosowanie, jako potencjalny składnik leku stosowanego w terapii przeciwnowotworowej.
Obecne doniesienia na temat 2'-aminochalkonu i jego pochodnych dowodzą aktywności antypro-liferacyjnej względem ludzkich linii nowotworowych. Badania były prowadzone m.in. względem linii nowotworu piersi (MCF-7, MDA-MB-231), szyjki macicy (HeLa), jajnika (Caov-3), płuc (A549), wątroby (HepG2) oraz okrężnicy (HT-29). (Mai CW. et al., „Chalcones with electron-withdrawing and electrondonating substituents: Anticancer activity against TRAIL resistant cancer cells, structure-activity relationship analysis and regulation of apoptotic proteins”, European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, 77, 378-387). W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień na temat 2'-amino-4-karboksychalkonu i sposobu jego wytwarzania.
Istotą wynalazku jest 2'-amino-4-karboksychalkon.
Istotą jest także sposób otrzymywania 2'-amino-4-karboksychalkonu, polegający na tym, że do mieszaniny wody i alkoholu dodaje się wodorotlenek o charakterze zasadowym, a następnie substrat, którym jest kwas 4-formylobenzaldehydowy o wzorze 2 oraz drugi substrat, którym jest 2'-aminoaceto-fenon o wzorze 1. Stanowi to mieszaninę reakcyjną, którą pozostawia się w temperaturze od 20°C do 28°C na okres od 15 do 18 godzin przy ciągłym mieszaniu. Do przereagowanej mieszaniny dodaje się kwasu solnego do osiągnięcia pH bliskiego 7,0. Otrzymany osad sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem.
Korzystne jest, gdy mieszanina wody i alkoholu stosowana do reakcji jest w proporcji objętościowej 2,5:1.
Korzystne również, gdy temperatura mieszaniny reakcyjnej podczas dodawania kwasu 4-formy-lobenzaldehydowego wynosi od 0°C do 4°C.
Korzystne jest, mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła.
Korzystnie również jest, gdy że alkohol stosowany do reakcji jest alkoholem etylowym.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 2'-amino-4-karboksychalkonu z wydajnością 70%, z użyciem łatwo dostępnych odczynników.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, 2'-amino-4-karboksychalkon, o wzorze 3, otrzymuje się w reakcji kondensacji 2'-aminoacetofenonu z kwasem 4-formylobenzaldehydowym w środowisku zasadowym.
Sposób wykonania wynalazku objaśniony jest w przykładzie wykonania. P r z y k ł a d: W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszcza się 240,0 mg wodorotlenku sodu i dodaje 25 mL wody i 10 mL alkoholu etylowego, a następnie 555,4 mg kwasu 4-formylobenzaldehydowego o wzorze 2 utrzymując mieszaninę reakcyjną w łaźni lodowej. Następnie dodaje się 500,0 mg 2'-aminoacetofenonu o wzorze 1 i kontynuuje mieszanie w temperaturze pokojowej przez 18 godzin. Następnie do mieszaniny dodaje się 1-molowego roztworu kwasu solnego do osiągnięcia pH=7,0. Otrzymany osad sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem. Na tej drodze otrzymuje się 691,6 mg 2'-amino- 4-karboksychalkonu w postaci żółtego proszku z wydajnością 70,0%.
Dane spektroskopowe otrzymanego związku są następujące: 1H NMR (600 MHz, DMSO-cfe) δ 13,10 (s, 1H, COOH), 8,10 (dd, J = 8,3, 1,5 Hz, H, H-6'), 8,06 (d, J = 15,5 Hz, 1H, H-a), 8,00-7,95 (m, 4H, H-2, H-3, H-5, H-6), 7,66 (d, J = 15,5 Hz, 1H, H-β), 7,44 (s, 2H, 2'NH2), 7,29 (ddd, J = 8,4, 6,9, 1,5 Hz, 1H, H-4'), 6,81 (dd, J = 8,4, 1,2 Hz, 1H, H-3'), 6,59 (ddd, J = 8,1,6,9, 1,2 Hz, 1H, H-5'); 13C NMR (150 MHz, DMSO-cfe) δ 190,27 (C=O), 166,93 (COOH), 152,21 (C-2'), 140,49 (C-β), 139,23 (C-1), 134,52 (C-4'), 131,65 (C-4), 131,54 (C-6'), 129,72 (C-3, C-5), 128,64 (C-2, C-6), 125,65 (C-a), 117,32 (C-1'), 116,94 (C-3'), 114,51 (C-5').
Claims (6)
- Zastrzeżenia patentowe 1.
- 2’-Amino-4-karboksychalkon o wzorze 3 przedstawionym na rysunku. 2. Sposób otrzymywania 2’-amino-4-karboksychalkonu, znamienny tym, że do mieszaniny wody i alkoholu dodaje się wodorotlenek o charakterze zasadowym, a następnie substrat, którym jest kwas 4-formylobenzaldehydowy o wzorze 2 oraz drugi substrat, którym jest 2’-aminoacetofenon o wzorze 1, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą pozostawia się w temperaturze od 20°C do 28°C na okres od 15 do 18 godzin przy ciągłym mieszaniu, po czym do przereagowanej mieszaniny dodaje się kwasu solnego do osiągnięcia pH bliskiego 7,0, a otrzymany osad sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że mieszanina wody i alkoholu stosowanej do reakcji jest w proporcji objętościowej 2,5:1.
- 4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że temperatura mieszaniny reakcyjnej podczas dodawania kwasu 4-formylobenzaldehydowego wynosi od 0°C do 4°C.
- 5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że alkohol stosowany do reakcji jest alkoholem etylowym.
- 6. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że mieszaninę reakcyjną zabezpiecza się przed dostępem światła.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL422407A PL232668B1 (pl) | 2017-07-31 | 2017-07-31 | 2’-Amino-4-karboksychalkon i sposób otrzymywania 2’-amino- -4-karboksychalkonu. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL422407A PL232668B1 (pl) | 2017-07-31 | 2017-07-31 | 2’-Amino-4-karboksychalkon i sposób otrzymywania 2’-amino- -4-karboksychalkonu. |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL422407A1 PL422407A1 (pl) | 2019-02-11 |
PL232668B1 true PL232668B1 (pl) | 2019-07-31 |
Family
ID=65270253
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL422407A PL232668B1 (pl) | 2017-07-31 | 2017-07-31 | 2’-Amino-4-karboksychalkon i sposób otrzymywania 2’-amino- -4-karboksychalkonu. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL232668B1 (pl) |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH593224A5 (pl) * | 1973-10-30 | 1977-11-30 | Taisho Pharmaceutical Co Ltd | |
RU2004121898A (ru) * | 2001-12-19 | 2006-01-20 | Атеродженикс, Инк. (Us) | Производные халкона и их применение для лечения заболеваний |
KR100934706B1 (ko) * | 2006-12-07 | 2009-12-31 | 재단법인서울대학교산학협력재단 | Tm4sf5의 기능을 저해하는 항암물질의 스크리닝 방법및 칼콘계 화합물을 함유하는 항암조성물 |
KR101702027B1 (ko) * | 2015-05-22 | 2017-02-02 | 재단법인 경기과학기술진흥원 | 칼콘 또는 이의 유도체의 제조방법 |
-
2017
- 2017-07-31 PL PL422407A patent/PL232668B1/pl unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL422407A1 (pl) | 2019-02-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US10765678B2 (en) | Polymorphs of ARRY-380, a selective HER2 inhibitor and pharmaceutical compositions containing them | |
Carta et al. | Mono-/dihydroxybenzoic acid esters and phenol pyridinium derivatives as inhibitors of the mammalian carbonic anhydrase isoforms I, II, VII, IX, XII and XIV | |
JP2015533778A (ja) | がんの治療のための新規フェニル−ピリジン/ピラジンアミド | |
CN103222970A (zh) | 不对称单羰基姜黄素类似物在制备抗肿瘤药物中的应用 | |
CN110357795A (zh) | 一种双胍衍生物、药物组合物、制备方法和其在制备抗肿瘤药物中的应用 | |
KR102252540B1 (ko) | 벤조사이아졸 유도체가 결합된 리간드-금속 복합체 및 이의 제조 방법 | |
PL232668B1 (pl) | 2’-Amino-4-karboksychalkon i sposób otrzymywania 2’-amino- -4-karboksychalkonu. | |
CN103304549B (zh) | Jaspine B、3-epi Jaspine B三氮唑类衍生物、其制备方法及其应用 | |
JPH0696556B2 (ja) | 2−キノロン誘導体 | |
PL225348B1 (pl) | Pochodne 2’,3’-dideoksy-5-fluorourydyny, sposób ich wytwarzania i zastosowanie | |
CN108218855A (zh) | 一种新型微管蛋白抑制剂及其在抗肿瘤药物中的应用 | |
CN101317845B (zh) | 一类6-芳基取代吡啶类化合物的药物用途 | |
CN110511197A (zh) | 一种n-呋喃酮基芳基磺酰腙类化合物及其合成方法和应用 | |
CN104072443A (zh) | N-取代哌嗪氨荒酸铋(ⅲ)配合物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用 | |
CN104974091A (zh) | 3-甲基-1,5-二芳基吡唑类化合物及其制备方法和用途 | |
CZ31771U1 (cs) | N-heterocyklické karbenové komplexy zlata s bicyklickými N-donorovými ligandy a použití těchto komplexů pro přípravu léčiv k protinádorové terapii | |
CN112585149B (zh) | 膦过渡金属配位化合物、其制造方法和抗癌剂 | |
Shaikh | Synthesis, Characterization and Studies on d10 Metal Complexes Derived from Acyl Pyrazolones | |
Ishak | Asynthesis, Characterisation and Biological Activity of Bismuth and Antimony 1, 1-Dithiolates | |
PL232667B1 (pl) | 3’-Amino-4-karboksychalkon i sposób otrzymywania 3’-amino- -4-karboksychalkonu | |
WO2024092045A1 (en) | Platinum(ii)-based anticancer agents, targeted conjugates, and method of synthesizing thereof | |
JP6154231B2 (ja) | 抗癌剤 | |
PL235493B1 (pl) | Oksym 7-propoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-propoksynaringeniny | |
RU2298556C1 (ru) | Триметилоламинометановая соль цис-бис [4-нитраминопиридин-n] тетрахлороплатины (iv) и способ ее получения | |
US7390915B1 (en) | Phosphine transition metal complex having ferrocene skeleton, process for making the same, and anti-cancer agent |