PL231217B1 - Środek do ochrony roślin - Google Patents
Środek do ochrony roślinInfo
- Publication number
- PL231217B1 PL231217B1 PL405509A PL40550913A PL231217B1 PL 231217 B1 PL231217 B1 PL 231217B1 PL 405509 A PL405509 A PL 405509A PL 40550913 A PL40550913 A PL 40550913A PL 231217 B1 PL231217 B1 PL 231217B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- plant
- anion
- thiadiazole
- general formula
- Prior art date
Links
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 19
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 13
- -1 imide anion Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 claims description 10
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 claims description 4
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 claims description 4
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 claims description 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CXHHBNMLPJOKQD-UHFFFAOYSA-M methyl carbonate Chemical compound COC([O-])=O CXHHBNMLPJOKQD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- COAIOOWBEPAOFY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole-7-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 COAIOOWBEPAOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 4
- 125000000066 S-methyl group Chemical group [H]C([H])([H])S* 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 42
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 28
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 17
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 16
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- SDEKQWLPMCAOHK-UHFFFAOYSA-N CN1NSC2=C1C=CC=C2C(O)=O Chemical compound CN1NSC2=C1C=CC=C2C(O)=O SDEKQWLPMCAOHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000723873 Tobacco mosaic virus Species 0.000 description 9
- 230000001338 necrotic effect Effects 0.000 description 9
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 8
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 8
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 8
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 8
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 7
- 230000009385 viral infection Effects 0.000 description 7
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 6
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M Chlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 208000036142 Viral infection Diseases 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 5
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 5
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 230000021918 systemic acquired resistance Effects 0.000 description 5
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 229940018602 docusate Drugs 0.000 description 4
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- HNSDLXPSAYFUHK-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC HNSDLXPSAYFUHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OQEBBZSWEGYTPG-UHFFFAOYSA-N 3-aminobutanoic acid Chemical compound CC(N)CC(O)=O OQEBBZSWEGYTPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 description 3
- JTCSZQBQVDPVMT-UHFFFAOYSA-N bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;tetramethylazanium Chemical compound C[N+](C)(C)C.FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F JTCSZQBQVDPVMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N gamma-aminobutyric acid Chemical compound NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- 230000036039 immunity Effects 0.000 description 3
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 3
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 3
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 2
- HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(N=2)C(F)(F)F)C(O)=O)=N1 HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-M Arachidonate Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC([O-])=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-M 0.000 description 2
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 2
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005626 Tribenuron Substances 0.000 description 2
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 2
- QWCKQJZIFLGMSD-UHFFFAOYSA-N alpha-aminobutyric acid Chemical compound CCC(N)C(O)=O QWCKQJZIFLGMSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 2
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 2
- 229940114078 arachidonate Drugs 0.000 description 2
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 2
- 230000003139 buffering effect Effects 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 229960003692 gamma aminobutyric acid Drugs 0.000 description 2
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 2
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-M glyphosate(1-) Chemical compound OP(O)(=O)CNCC([O-])=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- 239000000411 inducer Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 230000007170 pathology Effects 0.000 description 2
- RJQRCOMHVBLQIH-UHFFFAOYSA-M pentane-1-sulfonate Chemical compound CCCCCS([O-])(=O)=O RJQRCOMHVBLQIH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N tribenuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N(C)C(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGNSCSPNOLGXSM-UHFFFAOYSA-N (+/-)-DABA Natural products NCCC(N)C(O)=O OGNSCSPNOLGXSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUVZUINRNSFLGL-UHFFFAOYSA-N (4-octylphenyl)methanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(CS(O)(=O)=O)C=C1 CUVZUINRNSFLGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-N (R)-carnitine Chemical compound C[N+](C)(C)C[C@H](O)CC([O-])=O PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-N 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N (R)-dichlorprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N 0.000 description 1
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRQSTQMTUCCSJH-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]propane-1-sulfonic acid Chemical compound CCC(S(O)(=O)=O)N1CCN(CCO)CC1 XRQSTQMTUCCSJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-M 1-naphthaleneacetate Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940015297 1-octanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 10-undecenoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC=C FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHPYMWDTONKSCO-UHFFFAOYSA-N 2,2'-piperazine-1,4-diylbisethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCN1CCN(CCS(O)(=O)=O)CC1 IHPYMWDTONKSCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBDAFARLDLCWAT-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydropyran-6-one Chemical compound O=C1OCCC=C1 QBDAFARLDLCWAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXGZJKUKBWWHRA-UHFFFAOYSA-M 2-(N-morpholino)ethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)CCN1CCOCC1 SXGZJKUKBWWHRA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JKMHFZQWWAIEOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]ethanesulfonic acid Chemical compound OCC[NH+]1CCN(CCS([O-])(=O)=O)CC1 JKMHFZQWWAIEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOCBASBOOFNAJA-UHFFFAOYSA-M 2-[[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]amino]ethanesulfonate Chemical compound OCC(CO)(CO)NCCS([O-])(=O)=O JOCBASBOOFNAJA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONVGBCNKVCPJCI-UHFFFAOYSA-N 3-(10h-phenothiazin-10-ium-10-yl)propane-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2N(CCCS(=O)(=O)O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 ONVGBCNKVCPJCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVLFYONBTKHTER-UHFFFAOYSA-N 3-(N-morpholino)propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCCN1CCOCC1 DVLFYONBTKHTER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZQXOGQSPBYUKH-UHFFFAOYSA-N 3-[[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]azaniumyl]-2-hydroxypropane-1-sulfonate Chemical compound OCC(CO)(CO)NCC(O)CS(O)(=O)=O RZQXOGQSPBYUKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCBLFURAFHFFJF-UHFFFAOYSA-N 3-[bis(2-hydroxyethyl)azaniumyl]-2-hydroxypropane-1-sulfonate Chemical compound OCCN(CCO)CC(O)CS(O)(=O)=O XCBLFURAFHFFJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-FVCZIJCZSA-N 9E,12Z,15Z-Octadecatrienoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-FVCZIJCZSA-N 0.000 description 1
- 239000005468 Aminopyralid Substances 0.000 description 1
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N Busulfan Chemical compound CS(=O)(=O)OCCCCOS(C)(=O)=O COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTHQBROSBNNGPU-UHFFFAOYSA-N Butyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCOS(O)(=O)=O ZTHQBROSBNNGPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001464977 Clavibacter michiganensis subsp. michiganensis Species 0.000 description 1
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 1
- PJWWRFATQTVXHA-UHFFFAOYSA-N Cyclohexylaminopropanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCCNC1CCCCC1 PJWWRFATQTVXHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWCKQJZIFLGMSD-GSVOUGTGSA-N D-alpha-aminobutyric acid Chemical compound CC[C@@H](N)C(O)=O QWCKQJZIFLGMSD-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 1
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 description 1
- JUJFQMPKBJPSFZ-UHFFFAOYSA-M Iodosulfuron-methyl-sodium Chemical compound [Na+].COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1S(=O)(=O)[N-]C(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 JUJFQMPKBJPSFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- RHGKLRLOHDJJDR-BYPYZUCNSA-N L-citrulline Chemical compound NC(=O)NCCC[C@H]([NH3+])C([O-])=O RHGKLRLOHDJJDR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 239000005983 Maleic hydrazide Substances 0.000 description 1
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-m-toluamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBXNUXBLKRLWFA-UHFFFAOYSA-N N-(2-acetamido)-2-aminoethanesulfonic acid Chemical compound NC(=O)CNCCS(O)(=O)=O DBXNUXBLKRLWFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNLCVAQJIKOXER-UHFFFAOYSA-N N-[tris(hydroxymethyl)methyl]-3-aminopropanesulfonic acid Chemical compound OCC(CO)(CO)NCCCS(O)(=O)=O YNLCVAQJIKOXER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHGKLRLOHDJJDR-UHFFFAOYSA-N Ndelta-carbamoyl-DL-ornithine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=O RHGKLRLOHDJJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- 102000019315 Nicotinic acetylcholine receptors Human genes 0.000 description 1
- 108050006807 Nicotinic acetylcholine receptors Proteins 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005601 Propoxycarbazone Substances 0.000 description 1
- 241000589623 Pseudomonas syringae pv. syringae Species 0.000 description 1
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 description 1
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 description 1
- AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N Threonine Natural products CC(O)C(N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004473 Threonine Substances 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N acesulfame Chemical compound CC1=CC(=O)NS(=O)(=O)O1 YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005164 acesulfame Drugs 0.000 description 1
- 229940068372 acetyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 238000012382 advanced drug delivery Methods 0.000 description 1
- 238000012271 agricultural production Methods 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- NIXXQNOQHKNPEJ-UHFFFAOYSA-N aminopyralid Chemical compound NC1=CC(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NIXXQNOQHKNPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940009098 aspartate Drugs 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M benzethonium chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC=C1OCCOCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001950 benzethonium chloride Drugs 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- NLKUPINTOLSSLD-UHFFFAOYSA-L calcium;4-(1-oxidopropylidene)-3,5-dioxocyclohexane-1-carboxylate Chemical compound [Ca+2].CCC([O-])=C1C(=O)CC(C([O-])=O)CC1=O NLKUPINTOLSSLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960004203 carnitine Drugs 0.000 description 1
- 229960002173 citrulline Drugs 0.000 description 1
- 235000013477 citrulline Nutrition 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 1
- 230000008260 defense mechanism Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001673 diethyltoluamide Drugs 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M dihydrogenphosphate Chemical compound OP(O)([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YAGKRVSRTSUGEY-UHFFFAOYSA-N ferricyanide Chemical compound [Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] YAGKRVSRTSUGEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229940066963 gamma-linolenate Drugs 0.000 description 1
- VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N gamma-linolenic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC(O)=O VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N 0.000 description 1
- 229930195712 glutamate Natural products 0.000 description 1
- AKRQHOWXVSDJEF-UHFFFAOYSA-N heptane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCCCCCS(O)(=O)=O AKRQHOWXVSDJEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000009610 hypersensitivity Effects 0.000 description 1
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000077 insect repellent Substances 0.000 description 1
- ICIWUVCWSCSTAQ-UHFFFAOYSA-M iodate Chemical compound [O-]I(=O)=O ICIWUVCWSCSTAQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UETZVSHORCDDTH-UHFFFAOYSA-N iron(2+);hexacyanide Chemical compound [Fe+2].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] UETZVSHORCDDTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N isoleucine Natural products CCC(C)C(N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000310 isoleucine Drugs 0.000 description 1
- TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-M isonicotinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=NC=C1 TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 1
- 229940040452 linolenate Drugs 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-M linolenate Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-M 0.000 description 1
- QSZMZKBZAYQGRS-UHFFFAOYSA-N lithium;bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide Chemical compound [Li+].FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F QSZMZKBZAYQGRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 1
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 1
- JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carbonyl)sulfamoyl]benzoate Chemical compound O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 description 1
- 229940105132 myristate Drugs 0.000 description 1
- WUOSYUHCXLQPQJ-UHFFFAOYSA-N n-(3-chlorophenyl)-n-methylacetamide Chemical compound CC(=O)N(C)C1=CC=CC(Cl)=C1 WUOSYUHCXLQPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZZYXUGECOQHPU-UHFFFAOYSA-M n-octyl sulfate Chemical compound CCCCCCCCOS([O-])(=O)=O UZZYXUGECOQHPU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N naptalam Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 1
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-M nonanoate Chemical compound CCCCCCCCC([O-])=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067739 octyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-M oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-M 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- MHYFEEDKONKGEB-UHFFFAOYSA-N oxathiane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)CCCCO1 MHYFEEDKONKGEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-M palmitoleate Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-M 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002572 peristaltic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-N propane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCS(O)(=O)=O KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYRGSDXYMNTMML-UHFFFAOYSA-N propyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCOS(O)(=O)=O TYRGSDXYMNTMML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-M ricinoleate Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-M 0.000 description 1
- 229940066675 ricinoleate Drugs 0.000 description 1
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- UZZYXUGECOQHPU-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid monooctyl ester Natural products CCCCCCCCOS(O)(=O)=O UZZYXUGECOQHPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- QZZGJDVWLFXDLK-UHFFFAOYSA-M tetracosanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O QZZGJDVWLFXDLK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GROJOWHVXQYQGN-UHFFFAOYSA-N tetradecyl sulfonic acid Chemical compound CCCCC(CC)CCC(CC(C)C)OS(O)(=O)=O GROJOWHVXQYQGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-L thiosulfate(2-) Chemical compound [O-]S([S-])(=O)=O DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M toluene-4-sulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075466 undecylenate Drugs 0.000 description 1
- 239000004474 valine Substances 0.000 description 1
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
Środek do ochrony roślin charakteryzuje się tym, że stanowią go nowe pochodne S-metyloestru kwasu 7-karboksybenzo[1,2,3]tia-diazolowego (ASM) o wzorze ogólnym 1. Ujawniono również sposób otrzymywania środka do ochrony roślin o wzorze ogólnym 5.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest środek do ochrony roślin zawierający dwufunkcyjne sole organiczne złożone z jonu o działaniu indukującym systemiczną odporność roślin (SAR) na bazie kationowych pochodnych kwasu 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolowego (BTH) i przeciwjonu, wykazującego działanie biologiczne (antybakteryjne, przeciwgrzybicze, insektycydowe, repelentne, regulacji wzrostu roślin) i/lub wpływające na właściwości fizyczne związku tj. zmiana rozpuszczalności, stabilności termicznej, napięcia powierzchniowego, temperatury topnienia i buforowanie pH gleby jako nowych środków ochrony roślin.
Dotychczasowe działania w dziedzinie ochrony roślin ograniczają się z reguły do ogólnego wzmocnienia roślin przez doskonalenie upraw i nawożenie ich, do zapobiegania zakażeniu lub kontroli zarażonych roślin, do stosowania związków bezpośrednio działających na patogeny (mikrobiocydy), szkodniki, bądź rośliny niepożądane. Jako środki ochrony roślin stosuje się związki chemiczne o specyficznym działaniu biologicznym lub zmieniającym właściwości fizyczne. Szczególnie pożądane są preparaty posiadające funkcje antybakteryjne chroniące rośliny (np. czwartorzędowe sole amoniowe takie jak [N111010][Cl] czy [Nnn410][Cl] przedstawione w opisie patentowym EP1856977 lub zgłoszeniu EP20070115119 20050203. W niektórych rejonach świata szczególnie duże straty w uprawach powodują insekty, stąd zastosowanie znajdują związki odstraszające owady, takie jak repelenty, przykładowo DEET (Z. Syed, W. S. Lealoraz, Proceedings of the National Academy of Sciences, 2008), insektycydy, przykładowo Imidakloprid) (I. Yamamoto, J. E. Casida, Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor, Springer-Verlag, Tokyo, 1999) działające bezpośrednio na zwalczane szkodniki. Z punktu widzenia opłacalności produkcji rolnej istotna jest ochrona roślin przed gatunkami niepożądanymi, stanowiącymi konkurencję dla uprawianej rośliny. Na rynku istnieje wiele herbicydów, opartych na przykład o glifosat (H. C. Steinrucken, N. Amrhein, Biochemical and Biophysical Research Communications, 1980).
Rozważając temat środków ochrony roślin nie sposób nie zwrócić uwagi na związki modyfikujące istotne z punktu widzenia rolnictwa właściwości fizyczne. Stosuje się związki obniżające napięcie powierzchniowe takie jak chlorek benzetonium (opis patentowy EP2605647A2, zgłoszenie EP20110755466 20110816), dzięki czemu umożliwia się większą powierzchnię kontaktu środka ochrony roślin z powierzchnią liścia, łodygi i kwiatu, (R. E. Temple, H. W. Hilton, Weed Science, 1963), co z kolei wpływa na większą przyswajalność związków przez roślinę, bądź też dokładniej zabezpiecza jej powierzchnię przed niechcianymi szkodnikami. Równie ważna jest kontrola rozpuszczalności stosowanego środka ochrony roślin, tak by z jednej strony rozpuszczała się wystarczająca ilość potrzebna do wykazania specyficznego działania, z drugiej zaś by zredukować rozpuszczalność przedłużając jego efektywne działanie (A. T. M. Serajuddin, Advanced Drug Delivery Reviews, 2007; D. Schuster, C. Laggner, T. Langer, Current PharmaceuticalDesign, 2005). Ochrona roślin przed wirusami, jest jednym z najbardziej wymagających zadań, stojących przed współczesnym rolnictwem. Wirusowe środki ochrony roślin powodują ogromne straty w ilości i jakości plonów, dlatego podejmowane są działania, mające na celu wzrost odporności roślin na patogeny. Odkryto, że pewne związki chemiczne uaktywniają utajony mechanizm obronny roślin, tak aby sama roślina była w stanie rozpoznać atak i zwalczyć atakujący patogen. Generowanie nabytej odporności systemicznej (SAR ang. Systemic acquired resistance), (P. Gautam, J. Stein, International Journal of Plant Pathology, 2011), czyli mechanizmu indukowanej obrony organizmów roślinnych obejmujący całą roślinę, aktywowanej przez czynniki biologiczne lub chemiczne, jest jedną z bardziej wydajnych metod walki z chorobami roślin.
Istnieje pewna gama związków chemicznych o udowodnionym działaniu indukcji odporności roślin na szerokie spektrum patogenów. Powszechnie znanymi są substancje takie jak BABA (kwas β-aminomasłowy), AABA (kwas α-aminomasłowy), GABA (kwas γ-aminomasłowy), lub salicylowy (Y. Cohen, A. E. Rubin, G. Kilfin, European Journal of Plant Pathology, 2010). Niestety nie są one szeroko stosowane w przemyśle agrochemicznym. Związkiem o komercyjnym zastosowaniu jest ASM (metylotioester kwasu 7-karboksybenzo[1 ,2,3]tiadiazolowego). Badania wykazują, że jego pochodne, np. kwas 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolowy, ester metylowy kwasu 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolowego oraz kilkanaście neutralnych pochodnych nie obdarzonych ładunkiem (nie soli), w tym z podstawnikami w pierścieniu aromatycznym bądź z inną grupą funkcyjną przyłączoną do atomu węgla C7, również indukują odporność (W. Kunz, R. Schurter, T. Maetzke, Pesticide Science, 1997). Brak jest natomiast jakichkolwiek doniesień na temat występowania jonowych pochodnych tych związków w postaci soli organicznych, w szczególności, co jest przedmiotem tego wynalazku, z przeciwjonem o sprecyzowanym działaniu biologicznym lub modyfikującym właściwości fizykochem iczne otrzymanej soli.
PL 231 217 B1
Istotą wynalazku jest środek ochrony roślin, w którym substancję aktywną środka ochrony roślin stanowią nowe pochodne kwasu 7-karboksy-benzo[1,2,3]tiadiazolowego (BTH) o wzorze ogólnym 1, w którym Y oznacza atom wodoru, X oznacza grupę alkilową zawierającą od 1 do 20 atomów węgla, przy czym X jest to grupa przyłączona bezpośrednio do heteroatomu w strukturze pierścieni aromatycznych, Z oznacza atom wodoru lub halogenek, lub grupę -OM1, -SM1, przy czym M1 grupa alkilowa zawierająca od 1 do 20 atomów węgla, lub atom wodoru, natomiast anion A- oznacza anion sulfonowy o wzorze ogólnym 2 [R1SO3]-, gdzie R1 to łańcuch alkilowy zawierający od 1 do 30 atomów węgla; lub A- oznacza anion imidkowy o wzorze ogólnym 4 [R2B1NB2R3], w którym B1, B2 to atom siarki, gdzie R2 i R3 to identyczne; liniowe grupy alkilowe zawierające 1 atom węgla, lub anion A- oznacza anion siarczanowy VI; chlorkowy; bromkowy; jodkowy; sacharynianowy; metylosiarczanowy; laurylosiarczanowy; węglanowy; metylowęglanowy.
W środku ochrony roślin według wynalazku zastosowano nowe dwufunkcyjne sole organiczne o wzorze ogólnym 1, w którym Y oraz A- mają wyżej podane znaczenie. Sole te są cieczami jonowymi.
Ciecze jonowe są to związki, składające się z kationu i anionu, które wykazują obniżone temperatury topnienia, często poniżej 150°C (R. D. Rogers, K. R. Seddon, Science, 2003). Poprzez strukturę jonową, a co za tym idzie szerokie możliwości doboru anionu i kationu, związki te podlegają ukierunkowanej modyfikacji właściwości fizycznych (pierwsza generacja cieczy jonowych), właściwości chemicznych (druga generacja) lub biologicznych (trzecia generacja) (W. L. Hough, M. Smiglak, H. Rodriguez, R. P. Swatloski, S. K. Spear, D. T. Daly, J. Pernak, J. E. Grisel, R. D. Carliss, M. D. Soutullo, J. H. J. Davis and R. D. Rogers, The Third Evolution of IonicLiquids: Active Pharmaceutical Ingredients, New Journal of Chemistry, 2007). Duża ilość kombinacji jonów umożliwia szeroką modyfikację zarówno fizyczną jak i biologiczną związku. Niestety ze względu na brak możliwości przewidywania wszystkich wynikowych właściwości otrzymanych substancji, konieczne jest ich każdorazowe analizowanie pod względem określenia działania biologicznego jak również właściwości fizykochemicznych (W. L. Hough, M. Smiglak, H. Rodriguez, R. P. Swatloski, S. K. Spear, D. T. Daly, J. Pernak, J. E. Grisel, R. D. Carliss, M. D. Soutullo, J. H. J. Davis and R. D. Rogers, The Third Evolution of IonicLiquids: Active Pharmaceutical Ingredients, New Journal of Chemistry, 2007). W szczególności, brak przewidywalności dokładnych właściwości biologicznych otrzymanych nowych soli wynika z możliwości występowania efektów synergistycznych bądź antagonistycznych wywołanych przez jony składowe nowej substancji aktywnej (nowej soli).
Zastosowane w wynalazku nowe dwufunkcyjne sole organiczne stanowiące ciecze jonowe złożone z jonu o działaniu indukującym systemiczną odporność roślin (SAR), na bazie kationowych pochodnych S-metyloestru kwasu 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolowego (ASM) o wzorze ogólnym 1 wykazujących działanie obu z jonów, gdzie Y, X i Z mają wyżej podane znaczenie, oraz z anionu A- którym są pochodne pochodne związków o wykazanym działaniu biologicznym (antybakteryjnym, przeciwgrzybicznym, insektycydowym, repelentnym, regulacji wzrostu roślin, jako induktory odporności roślin) i/lub wpływające na właściwości fizyczne związku tj. zmiana rozpuszczalności, stabilności termicznej, napięcia powierzchniowego, temperatury topnienia i buforowanie pH.
Jako przykładowe aniony A- w pierwszym jego znaczeniu można wymienić piperazyno-N,N'-bis (2-etanosulfonianowy); 2-(N-morfolino)etanosulfonianowy; 2-[[1,3-dihydroksy-2-(hydroksymetylo)propan-2-ylo]amino]-etanosulfonianowy; dodecylobenzenosulfonowy; sulfanilinowy; 10H-fenotiazyna-10-propano-sulfonowy; dodecylobenzenosulfonowy; 4-oktylobenzylosulfonowy; dinonylonaftalenodisulfonowy; 1-oktanosulfonowy; etanosulfonowy; butanosulfonowy; heptanosulfonowy; nonanosulfonowy; pentanosulfonowy; propanosulfonowy; heksanosulfonowy; 1,4-piperazynodietyloesulfonowy; 2-hydroksy-3-((2-hydroksy-1,1-bis(hydroksymetylo)etylo)amino)-1-propanosulfonowy; [(2-hydroksy-1,1-bis(hydroksymetylo)etylo)amino]-1-propanosulfonowy; 4-(2-hydroksyetylo)-1-piperazynoetanosulfonowy; 4-(2-hydroksyetylo)-1-piperazynopropanosulfonowy; 3-(cykloheksyloamino)-1-propanosulfonowy; 1,4-piperazynodipropanosulfonowy; 2-(cykloheksyloamino)etanosulfonowy; 3-morfolinopropano-1 -sulfonowy; 3-(bis(2-hydroksyetylo)amino)-2-hydroksy-1-propanosulfonowy; 2-hydroksy-3-morfolin-4-ylo-propan-1-sulfonowy; 2-[(2-amino-2-okso-etylo)amino]etanosulfonowy.
W drugim znaczeniu anion A- to przykładowo aniony: salicylanowy; nikotynianowy; izonikotynianowy; mleczanowy; acetylosalicylanowy; masłowy; walerianowy; kapronowy; enantonowy; kaprylonianowy; pelargonianowy; kaprynoniowy; laurynianowy; mirystynianowy; palmitynianowy; margarynianowy; stearynianowy; arachidonianowy; behenianowy; lignocerynianowy; undecylenianowy; palmitoleinianowy; oleinianowy; elaidynianowy; petroselilaniowy; wakcenianowy; cytronellaniowy; hydnokarpaniowy; czoulmugrowanianowy; erukonanianowy; nerwonanianowy; linolenianowy; a-linolenianowy; γ-linolenianowy; translinolenianowy; oleostearynianowy; arachidonianowy; klupanodoanianowy; cerwono
PL 231 217 B1 anianowy; rycynolanianowy; chinomerak; daminozyd; dichloroprop P; naptalam, 2,4-D; MCPA; dikamba; 2,4,5-T; glifosat; glufosynat; Imazapyr; Mecoprop; flupyrsulfuron; chlopyralid; aminopyralid; fluoroksypyr; 2,4-D; jodosulfuron metylosodowy; pikloram; proheksadion wapnia; tribenuron; 1-naftylooctanowy; 4-indol-1-ilomasłowy; 4-(3-indolilo)masłowy; benzoesanowy; aniony aminokwasowe takie jak: cysternowy; alanina; asparaginian; glutaminian; fenyloalanina; glicyna; histydyna; izoleucyna; leucyna; lizyna; metionina; prolina; arginina; seryna; treonina; walina; tryptofan; tyrozyna; karnityna; cytrulina; γ-aminomasłowy, a-aminomasłowy.
W trzecim znaczeniu anion A- to przykładowo aniony: bistrifluorosulfonylo imidkowy; sacharynianowy; dicyjanoimidkowy, hydrazyd maleinowy; tribenuron; jodosulfron; acesulfam; flupyrsulfuron; propoksykarbazon; metsulfron metylu; nikosulfuron; rimsulfuron; amidosulfron; sulfosulfuron; tifensulfuron metylu.
Natomiast w ostatnim znaczeniu anion A- to anion organiczny lub nieorganiczny stosowany najczęściej do syntezy cieczy jonowych w celu wpływania na zmianę ich własności fizycznych. Przykładowe aniony: tetrafluoroboranowy; trifluorometylosulfonowy; metanosulfonowy; azotanowy III; azotanowy V; siarczanowy III; siarczanowy V; fosforanowy V; tosylanowy; tiocyjanowy; tiosiarczanowy; heksafluorofosforan; chlorek; bromek; jodek; fluorek; bis(trimetylosulfonylo)imidowy; trifluorooctanowy; etylosiarczanowy; mrówczanowy; tetrachlorożelazianowy III; heksacyjanożelazianowy II; heksacyjanożelazianowy III; diwodoro fosforanowy V; wodorosiarczanowy V; sacharynian; metylosiarczanowy; laurylosiarczanowy; dodeylosiarczan; 7-etylo-2-metylo-4-undecylo siarczanowy; oktylosiarczan; propylosiarczanowy; butylosiarczanowy; pentanosulfonowy; heksanosulfonowy; nonanosulfonowy; tris(hydroksymetylo)aminometylolaurylosiarczanowy; tiosultapowy; chloranowy VII; chloranowy V; chloran III; nadmanganianowy; jodanowy V; heksafluoroboranowy; fosforkowy; węglan; metylowęglan.
Zastosowanie opisanych substancji odnosi się zarówno do bezpośredniego stosowania w formulacji przy aplikacjach polowych, szklarniowych i innych technikach uprawy roślin jak również przy impregnacji nasion przy ich składowaniu bądź przed wysiewem, jak również w przygotowaniu gleby pod uprawę.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady, w których przedstawiono wyniki badań biologicznych i badań kinetyki rozpuszczalności nowych dwufunkcyjnych środków ochrony roślin złożonych z jonu o działaniu indukującym systemiczną odporność roślin (SAR) na bazie kationowych pochodnych S-metyloestru kwasu 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolowego (ASM) w połączeniu z przeciwjonem, wykazującym działanie biologiczne i/lub wpływające na właściwości fizyczne.
Opis badań biologicznych
A. Badanie indukcji odporności roślin.
Do oceny aktywności biologicznej cieczy jonowych, a szczególnie ich zdolności do indukowania odporności roślin, wykorzystano zjawisko nadwrażliwości zachodzące pomiędzy wirusem a gospodarzem, przejawiające się występowaniem lokalnych nekrotycznych plam na liściach. Jako modele badawcze zastosowano tytoń Nicotiana tabacum var. Xanthi oraz wirusy: mozaiki tytoniu (TMV) i latentny oliwki (OLV-1).
1. Przygotowanie próbki:
W celu wykonania badań biologicznych badane ciecze jonowe zostały rozpuszczone w wodzie (Przykłady 1, 3) lub w 5% wodnym roztworze metanolu (Przykłady 2, 4) o stężeniu substancji badanej jak podane w przykładach 1-4.
2. Bezpośredni wpływ na infekcyjność wirusa i pierwsze etapy zakażenia rośliny.
W cieczy jonowej w rozcieńczeniu 200-krotnym inkubowano wirusa mozaiki tytoniu (TMV) przez ok. 30 min, i następnie tą mieszaniną zakażano mechanicznie liście tytoniu N. tabacum var. Xanthi. Kontrolę stanowiły liście tytoniu zakażane mieszaniną woda destylowana - TMV. Po 4 dniach obliczano i porównywano liczbę lokalnych plam nekrotycznych wynikłych z zakażenia wirusem na liściach traktowanych cieczami jonowymi i kontrolnych. Eksperyment miał za zadanie wykazać brak bezpośredniego działania otrzymanych cieczy jonowych na redukcję aktywności wirusa, jako że badane substancje na bazie kationowych pochodnych S-metyloestru kwasu 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolowego (ASM) powinny wykazywać aktywność tylko w stosunku do roślin w których działają jako induktory odporności. Właściwość antybakteryjna obecna w przeciwjonie analizowanych substancji nie ma wpływu na rozwój wirusa, jako że związki antybakteryjne działają tylko i wyłącznie na organizmy żywe, takie jak bakterie (wirus jest materią nieożywioną).
3. Indukcja odporności roślin.
Rośliny N. tabacum var Xanthi w fazie trzech rozwiniętych liści opryskiwano roztworami cieczy jonowych, a próbkę kontrolną opryskiwano wodą destylowaną tę samą użytą do
PL231 217 Β1 przygotowania roztworów cieczy jonowych. Sześć dni później traktowane liście zakażano mechanicznie wirusem TMV lub OLV-1. Po wystąpieniu lokalnych nekrotycznych plam jako efekt infekcji wirusowej, tj. ok. 4-5 dniach po zakażaniu wirusem, obliczano i porównywano liczbę plam na liściach traktowanych roztworem z cieczą jonową lub wodą destylowaną (kontrola). Ograniczanie liczby plam nekrotycznych na liściach traktowanych roztworem cieczy jonowej w porównaniu z kontrolą jest wyrazem inhibicji infekcji wirusowej w wyniku indukcji odporności roślin przez badany preparat. Innym przejawem ograniczania namnażania się wirusa w warunkach odporności indukowanej jest wielkość powstałych plam.
Początkowe badania polegające na zakażaniu roślin mieszaniną cieczy jonowej i wirusa wykazały, że zastosowane ciecze jonowe w porównaniu z kontrolą nie ograniczały infekcji wirusowej tzn. nie wpływały bezpośrednio na infekcyjność wirusów oraz początkowe etapy infekcji wirusowej. Jednak kiedy liście zakażano 6 dni po wcześniejszym ich traktowaniu cieczami jonowymi wystąpiło znaczące ograniczenie liczby lokalnych plam nekrotycznych, a tym samym ograniczenie infekcji wirusowej (przykłady 1-4). Oprócz tego obserwowano znaczące ograniczenie wielkości plam na liściach traktowanych cieczami jonowymi. Są to efekty odporności indukowanej przez ciecze jonowe w traktowanych roślinach tytoniu.
Przykład I
Dokuzynian S-metyloesteru kwasu 7-karboksy 3-metylobenzo[1,2,3]tiadiazolu [BTHMe] [Doc] Metylosiarczan S-metyloestru kwasu 7-karboksy 3-metylobenzo[1,2,3]tiadiazolowego [BTHMe] [MeSO4] i 0.9 ekwiwalentu dokuzynianu sodu rozpuszczono w wodzie. Następnie oba roztwory dodano do siebie. Natychmiast zaczęła się tworzyć druga faza, w której znajdował się produkt. Oddzielono fazę organiczną i przemywano 2 razy wodą destylowaną a następnie osuszono uzyskując produkt.
| Nazwa związku | Dokuzynian S-mctyloesteru kwasu 7-karboksy 3melylobenzo[ 1,2,3]tiadiazolu |
| Skrót | [BTHMeJIDocJ |
| Wydajność | >75% |
| Analiza Jądrowego Rezonansu Magnetycznego 'H NMR | δ; 9.17; 8.87; 8.36; 5.03; 3.90; 3.60; 2.79; 2.70; 1.50; 1.23; 0.86 |
| Analiza FT1R | 3073, 2960, 2933. 2862, 1734, 1620, 1241, 1201, 1038, 1002. 802 |
| Temperatura rozkładu | 134°C |
Zastosowanie otrzymanego produktu:
| Skrót | [BTHMe][Doc] |
| Nazwa | Dokuzynian S-metyloesteru kwasu 7karboksy 3-metylobenzo[ 1,2,3]tiadiazolu |
| Roślina użyta w eksperymencie: | N. tabacum var Xanthi |
| Wirus użyty do zakażania rośliny: | Wirus mozaiki tytoniu (TMV) |
| Stężenie substancji aktywnej - cieczy jonowej | 0,1 g/1 |
| Wynik eksperymentu; redukcja liczby plam nekrotycznych w stosunku do kontroli | wynosiła 20-50% |
| Kontrola | Liść traktowany preparatem |
| ^9 |
PL231 217 Β1
Przykład II
Bis((trifluorometylo)sulfonylo)imidek S-metyloesteru kwasu 7-karboksy 3-metylobenzo[1,2,3]tiadiazolu [BTHMe] [BTA]
Do metylosiarczanu S-metyloestru kwasu 7-karboksy 3-metylobenzo[1,2,3]tiadiazolowego [BTHMe] [MeSCM] rozpuszczonego w wodzie dodano dichlorometan oraz wodny roztwór (85%) bis(trifluorometylosulfonylo)imidku litu (LiBTA) w ilości 0.9 ekwiwalentu. W trakcie wkraplania LiBTA wytrącał się biały osad, który rozpuszczał się podczas wytrząsania. Po rozdzieleniu faz, zlano fazę dichlorometanową, którą następnie przepłukiwano dwukrotnie wodą, wodą z 5% dodatkiem LiBTA, ponownie dwukrotnie wodą, wodą z 5% LiBTA oraz ponownie dwukrotnie wodą. Następnie fazę dichlorometanową odparowano. Mieszaninę kryształów rozpuszczono w kilku kroplach metanolu i wkroplono do eteru dietylowego. Produkt wytrącił się w postaci biało-żółtych kryształów.
| Nazwa związku | Bis((trifluorometylo)sulfonylo)imidek S-metylo- esteru kwasu 7-karboksy 3-metylobenzo[l,2,3]tiadiazolu |
| Skrót | [BTHMe] [BTA] |
| Wydajność | >75% |
| Analiza Jądrowego Rezonansu Magnetycznego 'H NMR | δ: 9.17; 8.87; 8.36; 5.03; 3.32; 2.70 |
| Analiza FT1R | 3089, 2945, 1629, 1440, 1348, 1183, 1135, 1077, 1002, 800 |
| Temperatura topnienia | 88°C |
| Temperatura rozkładu | 267, 446°C |
Zastosowanie otrzymanego produktu:
| Skrót | [BTHMe] [BTA] |
| Nazwa | Bis((trifluorometylo)sulfonylo)imidek Smetyloesteru kwasu 7-karboksy 3metylobenzo[l,2,3]tiadiazolu |
| Roślina użyta w eksperymencie: | N. tabacum var Xanthi |
| Wirus użyty do zakażania rośliny: | Wirus mozaiki tytoniu (TMV) |
| Stężenie substancji aktywnej cieczy jonowej | 0,018g/l |
| Wynik eksperymentu: redukcja liczby plam nekrotycznych w stosunku do kontroli | wynosiła 20-50% |
| Kontrola | Liść traktowany preparatem |
PL231 217 Β1
Przykład III
Przygotowano cieczjonową jak w przykładzie I.
Zastosowanie otrzymanego produktu:
| Skrót | [BTHMe][Doc] |
| Nazwa | Dokuzynian S-metyloesteru kwasu 7karboksy 3 -metylobenzo [ 1,2,3]tiadiazo lu |
| Roślina użyta w eksperymencie: | At tabacwn var Xanthi |
| Wirus użyty do zakażania rośliny: | Wirus latentny oliwki (OLV-1) |
| Stężenie substancji aktywnej - cieczy jonowej | 0,1 g/1 |
| Wynik eksperymentu: redukcja liczby plam nekrotycznych w stosunku do kontroli | wynosiła 20-50% |
| Kontrola | Liść traktowany preparatem |
Przykład IV
Przygotowano cieczjonową jak w przykładzie II.
Zastosowanie otrzymanego produktu:
| Skrót | [BTHMeJfBTA] |
| Nazwa | Bis((trifluorometylo)$ulfonylo)imidek Smetyloesteru kwasu 7-karboksy 3metylobenzo[l ,2,3]tiadiazolu |
| Roślina użyta w eksperymencie: | N. tabacum var Xanthi |
| Wirus użyty do zakażania rośliny: | Wirus latentny oliwki (OLV-1) |
| Stężenie substancji aktywnej cieczy jonowej | 0,018g/l |
| Wynik eksperymentu: redukcja liczby plam nekrotycznych w stosunku do kontroli | wynosiła 20-50% |
PL231 217 Β1
Badanie właściwości antybakteryjnych
Wyznaczono MIC (Minimal Inhibitory Concentration - minimalne stężenie hamujące) ośmiu badanych preparatów w stosunku do bakterii fitopatogenicznych: Pseudomonas syringae pv. syringae 840 (Pss); Clavibacter michiganensis subsp. michiganensis 153 (Cmm).
W celu oznaczenia MIC na szalkach Petriego o średnicy 90 mm przygotowano murawę bakteryjną i na każdą z płytek nakładano po 4 sterylne krążki bibuły filtracyjnej o średnicy 5 mm (4 powtórzenia). Następnie na każdy krążek bibułowy nanoszono po 5 μΙ badanego preparatu. Badane ciecze jonowe zostały rozpuszczone w wodzie o stężeniu substancji badanej jak podane w przykładach V-VI.
Płytki inkubowano przez 24 godziny w temperaturze 27°C, z wyjątkiem płytek z Cmm, który ze względu na wolniejszy wzrost inkubowano przez 48 godzin. Po zakończeniu inkubacji dokonywano pomiaru średnicy strefy zahamowanego wzrostu. Jak wynika z przedstawionych przykładów analizowane związki wykazują działanie antybakteryjne co potwierdza dwufunkcyjne właściwości cieczy jonowych będących przedmiotem tego zgłoszenia.
Przykład V
Przygotowano cieczjonową jak w przykładzie I.
Zastosowanie otrzymanego produktu:
| Skrót | [BTHMe][Doc] |
| Nazwa | Dokuzynian S-metyloesteru kwasu 7karboksy 3-metylobenzo[l ,2,31tiadiazolu |
| Bakteria użyta w eksperymencie: | Pss |
| Stężenie substancji aktywnej - cieczy jonowej | lOg/1 |
| wynik eksperymentu: Strefa MIC w mm dla badanego gatunku bakterii | 9mm |
| Rezultat testu |
Przykład VI
Przygotowano cieczjonową jak w przykładzie I.
Zastosowanie otrzymanego produktu:
| Skrót | [BTHMe][Doc] |
| Nazwa | Dokuzynian S-metyloesteru kwasu 7karboksy 3-metylobenzo[l ,2,3]tiadiazolou |
| Bakteria użyta w eksperymencie: | Cmm |
| Stężenie substancji aktywnej - cieczy jonowej | 10g/l |
| wynik eksperymentu: Strefa MIC w mm dla badanego gatunku bakterii | 19mm |
| Rezultat testu | |
PL231 217 Β1
Β. Badanie właściwości fizycznych
Wyznaczono kinetykę rozpuszczalności dwóch badanych preparatów stosując metylotioester kwasu 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolowego (ASM) jako materiał odniesienia w celu ukazania zmiany kinetyki rozpuszczalności (właściwość fizyczna) dwufunkcyjnych soli, zawierających kationową pochodną ASM, będących przedmiotem tego zgłoszenia patentowego.
Wykonano pomiar ciągły absorbancji roztworu preparatu metodą UV-Vis przy długości fali charakterystycznej dla danego związku w temperaturze 20°C. W tym celu znana naważka substancji badanej została umieszczona z kolbie stożkowej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne (250 obr/min) i z odprowadzeniem roztworu znad substancji badanej do kuwety przepływowej umieszczonej w aparacie UV. Z aparatu UV-Vis odprowadzenie roztworu następowało z powrotem do naczynia w którym rozpuszczano substancję badaną tworząc układ przepływowy, ciągły zamknięty o pojemności 160 ml. Prędkość przepływu ustalona została na poziomie 8 ml/min z użyciem pompy perystaltycznej. Eksperyment był prowadzony każdorazowo do całkowitego rozpuszczenia substancji badanej. Wyniki eksperymentów, przedstawione w formie wykresu zależności absorbancji od czasu, gdzie absorbancje poszczególnych związków zostały znormalizowane tak, że 100% absorbancji to absorbancja przy całkowitym rozpuszczeniu substancji badanej, prowadzonej na przykładowej substancji, zawarte są w przykładzie VII. Zauważalny jest wyraźny wzrost szybkości rozpuszczania się substancji w wodzie w stosunku do obojętnego ASM, co zilustrowane jest w przykładzie:
Przykład VII
Przygotowano cieczjonową jak w przykładzie II.
Zastosowanie otrzymanego produktu:
| Skrót | [BTHMe][BTA] |
| Nazwa | Bis((trifluorometylo)sulfonylo)imidek Smetyloesteru kwasu 7-karboksy 3metylobenzo [ 1,2,3]tiadiazolu |
| Długość fali [nm] | 338 |
Rezultat testu
Czas [s] [BTHMe][BTA] 6 mg · [BTHMe][BTA] 20 mg ASM
| __ | |||||
| / | |||||
| V Λ | |||||
| z .‘J | * | ||||
| 0 5( | O 10 | 30 15 | 30 20 | 30 25 | 30 30 |
PL231 217 Β1
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentowe1. Środek do ochrony roślin, znamienny tym, że substancję aktywną środka ochrony roślin stanowi pochodna S-metyloestru kwasu 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolowego (ASM) o wzorze ogólnym 1, w którymY oznacza atom wodom, X oznacza grupę alkilową zawierającą od 1 do 20 atomów węgla, przy czym X jest to grupa przyłączona bezpośrednio do heteroatomu w strukturze pierścieni aromatycznych, Z oznacza atom wodoru lub halogenek, lub grupę -OMi, -SMi, przy czym Mi to grupa alkilowa zawierająca od 1 do 20 atomów węgla, lub atom wodoru, natomiast anion A- oznacza anion sulfonowy o wzorze ogólnym 2 [R1SO3]·, gdzie R1 to łańcuch alkilowy zawierający od 1 do 30 atomów węgla; lub A- oznacza anion imidkowy o wzorze ogólnym 4 [R2B1NB2R3], w którym Bi, B2 to atom siarki, gdzie R2 i R3 to identyczne; liniowe grupy alkilowe zawierające 1 atom węgla, lub anion A- oznacza anion siarczanowy VI; chlorkowy; bromkowy; jodkowy; sacharynianowy; metylosiarczanowy; laurylosiarczanowy; węglanowy; metylowęgłanowy.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL405509A PL231217B1 (pl) | 2013-10-01 | 2013-10-01 | Środek do ochrony roślin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL405509A PL231217B1 (pl) | 2013-10-01 | 2013-10-01 | Środek do ochrony roślin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL405509A1 PL405509A1 (pl) | 2015-04-13 |
| PL231217B1 true PL231217B1 (pl) | 2019-02-28 |
Family
ID=52781911
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL405509A PL231217B1 (pl) | 2013-10-01 | 2013-10-01 | Środek do ochrony roślin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL231217B1 (pl) |
-
2013
- 2013-10-01 PL PL405509A patent/PL231217B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL405509A1 (pl) | 2015-04-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BRPI0612022B1 (pt) | combinações de substâncias ativas, seus usos, processos para combater fungos fitopatogênicos indesejáveis, processo para preparar composições fungicidas, revestimento de semente, e processos para revestir semente e semente transgênica | |
| BRPI0614155A2 (pt) | combinações de substáncias ativas fungicidas, sinérgicas, que contêm uma carboxamida, um azol, um segundo azol ou uma estrobilurina | |
| BR122013031967B1 (pt) | Combinations of fungicid active substances, its uses, process for combating undesired phytopathogenic fungi, and process for preparing fungicide composition | |
| Tang et al. | Ionic liquids based on bromoxynil for reducing adverse impacts on the environment and human health | |
| CA2973671A1 (en) | Aqueous compositions for controlling pests, said compositions comprising thymol, a surfactant, and a solvent | |
| Rzemieniecki et al. | Synthetic auxin-based double salt ionic liquids as herbicides with improved physicochemical properties and biological activity | |
| JP2901794B2 (ja) | 除草組成物 | |
| BRPI0607031B1 (pt) | combinação sinérgica de compostos ativos fungicidas, seus usos, método para controle de fungos fitopatogênicos indesejados, processo para preparação de composições fungicidas, e semente resistente a fungos fitopatogênicos | |
| EA017719B1 (ru) | Способ гербицидной обработки | |
| PL230659B1 (pl) | Srodek do ochrony roslin | |
| PL231217B1 (pl) | Środek do ochrony roślin | |
| CN106962353A (zh) | 一种含三氯吡氧乙酸除草剂组合及其应用 | |
| US20130079227A1 (en) | Moderated Release Aquatic Herbicide Formulations | |
| ES2654169T3 (es) | Sales de amonio cuaternario del ácido (4-cloro-2-metilfenoxi)acético herbicidas | |
| ES3036057T3 (en) | Use of sorbic acid and salts thereof as a nematocide | |
| JP2002544483A (ja) | 植物葉部の農薬吸収率測定用組成物および測定方法 | |
| Hamouda et al. | Evaluation of the Herbicidal Efficiency of The Newly Formulated Urea Citrate As 20% Soluble Liquid Under Laboratory and Greenhouse Conditions | |
| CN114009442B (zh) | 一种含五氟磺草胺与异噁草松的可分散油悬浮剂 | |
| Menendez et al. | Effect of tank‐mixed blended green adjuvants on glyphosate efficacy in four winter crop weed species | |
| CN107646858A (zh) | 一种用于水稻田的除草剂组合物及其用途 | |
| CN112244035A (zh) | 一种包含氯吡嘧磺隆、氯氟吡氧乙酸和2甲4氯的除草组合物 | |
| JPS63188604A (ja) | 種子消毒剤 | |
| CN106035359A (zh) | 丙炔氟草胺与吡嘧磺隆的除草组合物 | |
| CN105613532B (zh) | 丁烯氟虫腈与噻嗪酮的复配杀虫剂 | |
| CN105557701B (zh) | 一种活性成分组合物 |