PL230266B1 - Sole poli(5-amino-2- hydroksy-N, N-dimetylo-5-( metyloamino) pentan-1- amoniowe oraz sposób ich otrzymywania - Google Patents
Sole poli(5-amino-2- hydroksy-N, N-dimetylo-5-( metyloamino) pentan-1- amoniowe oraz sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL230266B1 PL230266B1 PL417754A PL41775416A PL230266B1 PL 230266 B1 PL230266 B1 PL 230266B1 PL 417754 A PL417754 A PL 417754A PL 41775416 A PL41775416 A PL 41775416A PL 230266 B1 PL230266 B1 PL 230266B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- poly
- ammonium
- general formula
- methylamino
- hydroxy
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 24
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 24
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 14
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 14
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims description 12
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 10
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 10
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 8
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 6
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 6
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910001853 inorganic hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- -1 sulphate anion Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 claims description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 19
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 5
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000000160 carbon, hydrogen and nitrogen elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 3
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 3
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 2
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 229920006318 anionic polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229920000831 ionic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229920005597 polymer membrane Polymers 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium group Chemical group [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania czwartorzędowych polimerów poli(5-amino-2-hydroksy-N,N-dimetylo-5-(metyloamino)pentan-1-amoniowych z anionami siarczanowym(VI), wodorotlenowym i wodorosiarczanowym.
Przykładami zastosowania metody otrzymywania czwartorzędowych polimerów amoniowych są syntezy następujących soli:
- siarczan(VI) poli(5-amino-2-hydroksy-N,N-dimetylo-5-(metyloamino)pentan-1 -amoniowy,
- wodorotlenek poli(5-amino-2-hydroksy-N,N-dimetylo-5-(metyloamino)pentan-1 -amoniowy,
- wodorosiarczan poli(5-amino-2-hydroksy-N,N-dimetylo-5-(metyloamino)pentan-1 -amoniowy.
Polimerowe czwartorzędowe sole amoniowe należą do grupy polimerów kationowych, w których ładunek dodatni znajduje się na atomie azotu budującego łańcuch polimerowy. Jednym z pierwszych patentów opisujących otrzymywanie czwartorzędowych polimerów amoniowych był patent z 1952 firmy DuPont [US2676166],
Patent z 1949 roku US 2687382 A zastrzega stosowanie sieciowanych polimerów amoniowych jako składników żywic jonowymiennych. Czwartorzędowe monomery amoniowe zawierające wiązania nienasycone zostały poddane polimeryzacji i kopolimeryzacji w celu otrzymania żywic jonowymiennych. W kolejnych latach powstało wiele zgłoszeń rozwijających tematykę żywic jonowymiennych na bazie polimerów amoniowych.
Patent US3496109A z 1970 roku przedstawia zastosowanie polimerowych związków czwartorzędowych jako dodatku do środków dezynfekująco-myjących. Zgłoszenie przedstawia sposób otrzymywania i zastosowanie preparatów na bazie surfaktantów i czwartorzędowych soli polimerowych.
Patent amerykański US7867592B2 (2007) opisuje zastosowanie polimeru polidiallilodimethyloamoniowego jako składnika membran polimerowych stosowanych w procesach elektroosmotycznych. Wynalazek przedstawia sposób modyfikacji membrany w procesie absorpcji warstwy polimeru jonowego na jej powierzchni. Zastrzeżenia obejmują polimery kationowe i anionowe. Przeciwjonami do polimerów kationowych przytoczonymi w zastrzeżeniach są aniony organiczne i nieorganiczne takie jak diwęglany czy siarczany.
Wynalazek US5520849A (1994) zastrzega otrzymywanie przewodzących polimerów jonowych z grupy polimerów kationowych. Zastrzeżenia obejmują otrzymywanie polimerów kleszczowych tworzonych przez polimery kationowe i aniony mogące tworzyć dwa wiązania jonowe. Tak otrzymane układy mogą zostać zastosowane do tworzenia rdzeni materiałów przewodzących lub powlekania powierzchni materiałów.
Zastrzeżenia zawarte w patencie EP0391534A1 opisują proces przygotowywania polimerów przewodzących i kompozycji polimerowych zawierających w łańcuchu głównym grupy amoniowe, fosfoniowe i sulfoniowe. Przeciwjonem w opisywanych układach są siarczany i inne aniony nieorganiczne.
Istotą wynalazku jest wodorotlenek poli(5-amino-2-hydroksy-N,N-dimetylo-5-(metyloamino)pentan-1-amoniowy o wzorze ogólnym 2.
Siarczan(VI) poli(5-amino-2-hydroksy-N,N-dimetylo-5-(rnetyloamino)pentan-1 -amoniowy o wzorze ogólnym 3.
Wodorosiarczan(VI) poli(5-amino-2-hydroksy-N,N-dimetylo-5-(metyloamino)pentan-1 -amoniowy o wzorze ogólnym 4.
Sposób otrzymywania czwartorzędowych polimerów amoniowych z anionem wodorotlenowym określony wzorem ogólnym 2 polega na tym, że przebiega w procesie reakcji wymiany jonowej. W reakcji chlorku poli(5-amino-2-hydroksy-N,N-dimetylo-5-(metyloamino)pentan-1 -amoniowego o wzorze ogólnym 1 z wodorotlenkiem nieorganicznym korzystnie sodu lub potasu prowadzonej w rozpuszczalniku organicznym, korzystnie metanolu otrzymuje się wodorotlenek poli(amoniowy) o wzorze ogólnym 2. Następnie oddziela się wydzielony osad soli nieorganicznej. Przesącz zawierający wodorotlenek amoniowy przechowuje się w temperaturze poniżej 0°C.
Sposób otrzymywania czwartorzędowych polimerów amoniowych z anionem siarczanowym(VI) określonych wzorem ogólnym 3 polega na tym, że przebiega w procesie dwuetapowej reakcji wymiany jonowej. W pierwszym etapie z chlorku poli(5-amino-2-hydroksy-N,N-dimetylo-5-(metyloamino)pentan-1-amoniowego o wzorze ogólnym 1 otrzymuje się wodorotlenek poli(amoniowy) o wzorze ogólnym 2 w reakcji z wodorotlenkiem nieorganicznym korzystnie sodu lub potasu prowadzonej w rozpuszczalniku organicznym, korzystnie metanolu, następnie oddziela się wydzielony osad soli nieorganicznej, a prze
PL 230 266 Β1 sącz zobojętnia roztworem metanolowym zawierającym co najmniej 1% kwasu siarkowego(VI). Następnie po uzyskaniu pH = 7 mieszaninę schładza się w celu wytrącenia pozostałości soli nieorganicznej, korzystnie do 0°C. Mieszaninę poddaje się przesączeniu, a przesącz zawierający produkt odparowuje się i suszy w suszarce próżniowej w temperaturze od 50 do 90°C korzystnie 70°C.
Sposób otrzymywania czwartorzędowych polimerów amoniowych z anionem wodorosiarczanowym(VI) określony wzorem ogólnym 4 polega na tym, że przebiega w procesie dwuetapowej reakcji wymiany jonowej. W pierwszym etapie z chlorku poli(5-amino-2-hydroksy-N,N-dimetylo-5-(metyloamino)pentan-1-amoniowego o wzorze ogólnym 1 otrzymuje się wodorotlenek poli(amoniowy) o wzorze ogólnym 2 w reakcji z wodorotlenkiem nieorganicznym korzystnie sodu lub potasu prowadzonej w rozpuszczalniku organicznym, korzystnie metanolu. Następnie oddziela się wydzielony osad soli nieorganicznej, a do przesączu dodaje się metanolowy roztwór zawierający co najmniej 1% kwasu siarkowego(VI). Następnie mieszaninę schładza się w celu wytrącenia pozostałości soli nieorganicznej, korzystnie do 0°C. Mieszaninę poddaje się przesączeniu, a przesącz zawierający produkt odparowuje się i suszy w suszarce próżniowej w temperaturze od 50 do 90°C korzystnie 70°C.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
• opracowano tanią, prostą i efektywną metodę otrzymywania siarczanów(VI) poli(5-amino-2-hydroksy-N,N-dimetylo-5-(metyloamino)pentan-1-amoniowych, • otrzymane produkty charakteryzują się wysoką czystością, • brak reakcji ubocznych powoduje otrzymanie produktu o wysokiej czystości, • metoda pozwala otrzymać siarczany(VI) z każdego halogenku polimeru amoniowego rozpuszczalnego w alkoholach, • brak toksycznych produktów ubocznych, • technologię otrzymywania możliwą do przeniesienia na skalę przemysłową, • metoda wykorzystuje tanie i łatwo dostępne substraty.
Sposób otrzymywania czwartorzędowych polimerów amoniowych z anionem siarczanowym(VI) ilustrują poniższe przykłady:
Przykład 1
Sposób wytwarzania siarczanu(VI) poli(5-amino-2-hydroksy-N,N-dimetylo-5-(metyloamino)pentan-1-amoniowego p-[DEE][SO4]
Do reaktora zaopatrzonego w mieszadło magnetyczne dodano 0,02 mola chlorku poli(5-amino-2-hydroksy-N,N-dimetylo-5-(metyloamino)pentan-1-amoniowego. Następnie do chlorku dodano 30 ml metanolu i całość mieszano do całkowitego rozpuszczenia. Do roztworu dodano metanolowy roztwór wodorotlenku potasu zawierający 0,02 mola (1,12 g) KOH. Mieszaninę reakcyjną mieszano przez 30 minut, a następnie schłodzono do temperatury 0°C. Wytrącony osad chlorku potasu oddzielono. Otrzymany przesącz przeniesiono do kolby okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne. Następnie dodano metanolowy roztwór kwasu siarkowego(VI) zawierający 0,01 mola (0,98 g) H2SO4, kontrolując odczyn roztworu do uzyskania pH równego 7. Następnie mieszaninę poreakcyjną schłodzono do temperatury 0°C i wytrącony osad pozostałości soli nieorganicznej oddzielono. Metanol odparowano, a produkt suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 70°C przez 24 godziny. Wydajność reakcji wyniosła 91%.
Analiza elementarna CHN dla p-[DEE][SO4] (833,07 g/mol): wartości obliczone (%): C = 40,37; H = 8,71; N = 20,18; wartości zmierzone: C = 39,48; H = 9,68; N = 19,15.
Przykład 2
Sposób wytwarzania wodorotlenku poli(5-amino-2-hydroksy-N,N-dimetylo-5-(metyloamino)pentan-1-amoniowego p-[DEE][OH]
Do reaktora zaopatrzonego w mieszadło magnetyczne dodano 0,02 mola chlorku poli(5-amino-2-hydroksy-N,N-dimetylo-5-(metyloamino)pentan-1-amoniowego. Następnie do chlorku dodano 40 ml metanolu i całość mieszano do całkowitego rozpuszczenia polimeru. Do przygotowanego roztworu dodawano porcjami metanolowy roztwór wodorotlenku potasu zawierający 0,02 mola (1,12 g) KOH. Mieszaninę reakcyjną mieszano przez 30 minut w temperaturze otoczenia, a następnie schłodzono do temperatury 0°C. Wytrącony osad chlorku potasu wydzielono z mieszaniny, a otrzymany przesącz przeniesiono do kolby okrągłodennej. Otrzymany wodorotlenek potasu przechowuje się w postaci roztworu metanolowego w temperaturze poniżej 0°C. Wydajność reakcji wyniosła 93%.
Analiza elementarna CHN dla p-[DEE][OH] (708,99 g/mol): wartości obliczone (%): C = 47,43; H = 10,81; N = 23,71; wartości zmierzone: C = 46,51; H = 11,79; N = 24,65.
PL 230 266 Β1
Przykład 3
Sposób wytwarzania wodorosiarczanu(VI) poli(5-amino-2-hydroksy-N,N-dimetylo-5-(metyloamino)pentan-1-amoniowego p-[DEE][HSO4]
Do reaktora zaopatrzonego w mieszadło magnetyczne dodano 0,01 mola chlorku poli(5-amino-2-hydroksy-N,N-dimetylo-5-(metyloamino)pentan-1-amoniowego. Następnie chlorek rozpuszczono w 35 ml metanolu i całość mieszano do całkowitego rozpuszczenia polimeru. Do przygotowanego roztworu dodawano porcjami metanolowy roztwór wodorotlenku potasu zawierający 0,01 mola (0,56 g) KOH. Mieszaninę reakcyjną mieszano przez 30 minut w temperaturze otoczenia, a następnie schłodzono do temperatury 0°C. Wytrącony osad chlorku potasu wydzielono z mieszaniny, a otrzymany przesącz przeniesiono do kolby okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne. Następnie do przesączu dodawano porcjami metanolowy roztwór zawierającym 0,01 mola kwasu siarkowego(VI). Następnie mieszaninę poreakcyjną schłodzono do temperatury 0°C, a wytrącony osad pozostałości soli nieorganicznej oddzielono. Rozpuszczalnik odparowano, a produkt suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 60°C przez 24 godziny. Wydajność reakcji wyniosła 95%.
Analiza elementarna CHN dla p-[DEE][HSO4] (1029,22 g/mol): wartości obliczone (%): C = 32,68; H = 7,44; N = 16,33; wartości zmierzone: C = 33,72; H = 8,49; N = 17,39.
Przykładowe zastosowanie
Siarczany(VI) poli(5-amino-2-hydroksy-N,N-dimetylo-5-(metyloamino)pentan-1 -amoniowe mogą zostać zastosowane jako dodatki do mas aktywnych stosowanych w akumulatorach ołowiowych.
Claims (6)
1. Wodorotlenek poli(5-amino-2-hydroksy-N,N-dimetylo-5-(metyloamino)pentan-1 -amoniowy o wzorze ogólnym 2.
2. Siarczan(VI) poli(5-amino-2-hydroksy-N,N-dimetylo-5-(metyloamino)pentan-1 -amoniowy o wzorze ogólnym 3.
3. Wodorosiarczan(VI) poli(5-amino-2-hydroksy-N,N-dimetylo-5-(metyloamino)pentan-1 -amoniowy o wzorze ogólnym 4.
4. Sposób otrzymywania czwartorzędowych polimerów amoniowych z anionem wodorotlenowym określony zastrz. 1, znamienny tym, że przebiega w procesie reakcji wymiany jonowej, w reakcji chlorku poli(5-amino-2-hydroksy-N,N-dimetylo-5-(metyloamino)pentan-1-amoniowego o wzorze ogólnym 1 z wodorotlenkiem nieorganicznym korzystnie sodu lub potasu prowadzonej w rozpuszczalniku organicznym, korzystnie metanolu otrzymuje się wodorotlenek poli(amoniowy) o wzorze ogólnym 2, następnie oddziela się wydzielony osad soli nieorganicznej, przesącz zawierający wodorotlenek amoniowy przechowuje się w temperaturze poniżej 0°C.
5. Sposób otrzymywania czwartorzędowych polimerów amoniowych z anionem siarczanowym(VI) określonych zastrz. 2, znamienny tym, że przebiega w procesie dwuetapowej reakcji wymiany jonowej, w pierwszym etapie z chlorku poli(5-amino-2-hydroksy-N,N-dimetylo-5-(metyloamino)pentan-1-amoniowego o wzorze ogólnym 1 otrzymuje się wodorotlenek poli(amoniowy) o wzorze ogólnym 2 w reakcji z wodorotlenkiem nieorganicznym korzystnie sodu lub potasu prowadzonej w rozpuszczalniku organicznym, korzystnie metanolu, następnie oddziela się wydzielony osad soli nieorganicznej, a przesącz zobojętnia roztworem metanolowym zawierającym co najmniej 1% kwasu siarkowego(VI), następnie po uzyskaniu pH = 7 mieszaninę schładza się w celu wytrącenia pozostałości soli nieorganicznej, korzystnie do 0°C, mieszaninę poddaje się przesączeniu, a przesącz zawierający produkt odparowuje się i suszy w suszarce próżniowej w temperaturze od 50 do 90°C korzystnie 70°C.
6. Sposób otrzymywania czwartorzędowych polimerów amoniowych z anionem wodorosiarczanowym(VI) określonych zastrz. 3, znamienny tym, że przebiega w procesie dwuetapowej reakcji wymiany jonowej, w pierwszym etapie z chlorku poli(5-amino-2-hydroksy-N,N-dimetylo-5-(metyloamino)pentan-1-amoniowego o wzorze ogólnym 1 otrzymuje się wodorotlenek poli(amoniowy) o wzorze ogólnym 2 w reakcji z wodorotlenkiem nieorganicznym korzystnie sodu lub potasu prowadzonej w rozpuszczalniku organicznym, korzystnie metanolu, następnie oddziela się wydzielony osad soli nieorganicznej, a do przesączu dodaje się metanolowy
PL 230 266 Β1 roztwór zawierający co najmniej 1% kwasu siarkowego(VI), następnie mieszaninę schładza się w celu wytrącenia pozostałości soli nieorganicznej, korzystnie do 0°C, mieszaninę poddaje się przesączeniu, a przesącz zawierający produkt odparowuje się i suszy w suszarce próżniowej w temperaturze od 50 do 90°C korzystnie 70°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL417754A PL230266B1 (pl) | 2016-06-29 | 2016-06-29 | Sole poli(5-amino-2- hydroksy-N, N-dimetylo-5-( metyloamino) pentan-1- amoniowe oraz sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL417754A PL230266B1 (pl) | 2016-06-29 | 2016-06-29 | Sole poli(5-amino-2- hydroksy-N, N-dimetylo-5-( metyloamino) pentan-1- amoniowe oraz sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL417754A1 PL417754A1 (pl) | 2018-01-03 |
| PL230266B1 true PL230266B1 (pl) | 2018-10-31 |
Family
ID=60787920
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL417754A PL230266B1 (pl) | 2016-06-29 | 2016-06-29 | Sole poli(5-amino-2- hydroksy-N, N-dimetylo-5-( metyloamino) pentan-1- amoniowe oraz sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL230266B1 (pl) |
-
2016
- 2016-06-29 PL PL417754A patent/PL230266B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL417754A1 (pl) | 2018-01-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN105209426A (zh) | 1-金刚烷基三甲基氢氧化铵的制备方法 | |
| BR102012002366A2 (pt) | processo para preparaÇço de polialilaminas reticuladas ou seus sais aceitÁveis do ponto de vista farmacÊutico | |
| CN102816346A (zh) | 含伯胺基的二烷基次膦酸类阻燃剂及其制备方法 | |
| PL230266B1 (pl) | Sole poli(5-amino-2- hydroksy-N, N-dimetylo-5-( metyloamino) pentan-1- amoniowe oraz sposób ich otrzymywania | |
| JPH11209338A (ja) | スルホンイミドの製造方法 | |
| CN110922598A (zh) | 一种苯二酚衍生物型聚硫酸酯的合成方法 | |
| RO115426B1 (ro) | Procedeu de preparare a schimbatorilor anionici, slab bazici | |
| EP3190143A1 (en) | Polymerization process of polyarylene sulfide | |
| CN101573331B (zh) | 生产乙烯基磺酸的方法 | |
| PL230972B1 (pl) | Sposób otrzymywania czwartorzędowych polimerów amoniowych z anionem siarczanowym (VI) | |
| WO2011148958A1 (ja) | フッ素含有イミド化合物の製造方法 | |
| WO2015194981A1 (en) | New metalloligand, a metal-organic framework (mof) comprising thereof and a method for its preparation | |
| GB2528419B (en) | Ionomeric cross-linkers and membranes formed therefrom | |
| KR102098726B1 (ko) | 이온 액체 | |
| WO2011099038A2 (en) | Process for preparing crosslinked allylamine polymer | |
| JP2013166698A (ja) | イミド化合物の製造方法 | |
| PL230267B1 (pl) | Siarczany i wodorosiarczany poli(5-amino-2- hydroksy-N, N-dimetylo-5-( metyloamino)pentan-1- amoniowe oraz sposób ich otrzymywania | |
| US9475907B2 (en) | Process for the preparation of polyquarternium-I | |
| US20160368849A1 (en) | Process for the high-yield preparation of p-(r)calix[9-20]arenes | |
| US12479793B2 (en) | Cyclopropenimines for mineralization of carbon dioxide | |
| US20240425446A1 (en) | Dichloromethane-free synthesis of cyclopropenimines | |
| US9249169B2 (en) | Process for the preparation of phosphonium sulfonates | |
| US9481590B2 (en) | Poly(zwitterion-alt-sulfur dioxide) copolymer | |
| JP6228862B2 (ja) | イオン性化合物の製造方法 | |
| Stovall et al. | Synthesis and characterization of water-soluble phosphonium-containing polyimides |