PL229709B1 - Niesymetryczne germanofunkcyjne disilazany - Google Patents
Niesymetryczne germanofunkcyjne disilazanyInfo
- Publication number
- PL229709B1 PL229709B1 PL419663A PL41966316A PL229709B1 PL 229709 B1 PL229709 B1 PL 229709B1 PL 419663 A PL419663 A PL 419663A PL 41966316 A PL41966316 A PL 41966316A PL 229709 B1 PL229709 B1 PL 229709B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- mol
- nmr
- reaction
- formula
- dimethyl
- Prior art date
Links
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- -1 germanium disilazanes Chemical class 0.000 claims description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical group [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 23
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 11
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 7
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GJWAPAVRQYYSTK-UHFFFAOYSA-N [(dimethyl-$l^{3}-silanyl)amino]-dimethylsilicon Chemical compound C[Si](C)N[Si](C)C GJWAPAVRQYYSTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 5
- JLFZXEWJEUGNQC-UHFFFAOYSA-N [methyl-(silylamino)silyl]methane Chemical compound C[SiH](C)N[SiH3] JLFZXEWJEUGNQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 3
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical group C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000002444 silanisation Methods 0.000 description 2
- 150000004819 silanols Chemical class 0.000 description 2
- KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-ethenylbenzene Chemical compound ClC1=CC=C(C=C)C=C1 KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia są nowe germanofunkcyjne niesymetryczne disilazany zawierające bezpośrednie wiązanie krzem-azot-krzem (R1-SiMe2-NH-SiMe2-R2) oraz atomy germanu w cząsteczkach o ogólnym wzorze 1, w którym gdy R1 oznacza wodór, lub grupę -CH2CH2GeR3, gdzie R oznacza Et lub Ph lub n-Bu; -CH2CH2GeMe2Ph; -CH2CH2CH2GeR3, gdzie R oznacza Et lub iPr; zaś R2 oznacza: -CH2CH2CH2GeR3, gdzie R oznacza Et lub iPr; -CH2CH2OCH2CH2OSiMe3; -CH2CH2CH2OCH2CH2OSiMe3, -CH2CH2CH2OCH2CF2CF2H, -CH2CH2(p-Cl-C6H4).
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe germanofunkcyjne niesymetryczne disilazany zawierające bezpośrednie wiązanie krzem-azot-krzem (Ri-SiMe2-NH-SiMe2-R2) oraz atomy germanu w cząsteczkach.
Disilazany stanowią ważną grupę związków chemicznych, która znajduje szerokie zastosowanie w silanizacji grup hydroksylowych, w takich związkach jak: alkohole, silanole, silanodiole oraz grup OH z powierzchni krzemionek. Zwłaszcza synteza modyfikowanych krzemionek z użyciem disilazanów znalazła duże zastosowanie, gdyż pozwala na otrzymanie w łagodnych warunkach całej gamy materiałów hybrydowych o charakterystycznych i unikalnych właściwościach. Najbardziej znanym i rozpowszechnionym disilazanem jest 1,1,1,3,3,3-heksametylodisilazan, który jest stosowany w procesie silanizacji związków zawierających ugrupowanie hydroksylowe. Związek jest ten symetryczny, dlatego umożliwia sililowanie grup OH jedynie poprzez prostą grupę -SiMe3.
Celem wynalazku było otrzymanie nowych niesymetrycznych disilazanów, zawierających w cząsteczkach grupy funkcyjne z atomami germanu.
Przedmiotem wynalazku są nowe niesymetryczne disilazany zawierające german o ogólnym wzorze 1:
H
CH^ I CH3 Rr-Si Si-R2 ch3 ch3 (1) w którym gdy R1 oznacza wodór, wówczas R2 oznacza:
• -CH2CH2GeR3 gdzie R oznacza Et lub Ph lub n-Bu;
• -CH2CH2GeMe2Ph;
• -CH2CH2CH2GeR3 gdzie R oznacza Et lub 'Pr; zaś gdy R1 oznacza:
• -CH2CH2GeR3 gdzie R oznacza Et lub Ph lub n-Bu;
• -CH2CH2GeMe2Ph;
• -CH2CH2CH2GeR3 gdzie R oznacza Et lub 'Pr; wówczas R2 oznacza:
• -CH2CH2CH2GeR3 gdzie R oznacza Et lub 'Pr;
• -CH2CH2OCH2CH2OSiMe3;
• -CH2CH2CH2OCH2CH2OSiMe3;
• -CH2CH2CH2OCH2CF2CF2H;
• -CH2CH2(p-CI-C6H4).
Metoda syntezy niesymetrycznych germanofunkcyjnych disilizanów o ogólnym wzorze (1) polega na reakcji pomiędzy 1,1,3,3-tetrametylodisilazanem o wzorze (2)
H
CH3 I ch3 H-Si Si-H ch3 Ćh3 (2) a nienasyconymi związkami o ogólnych wzorach 3 i/lub 4 (3) (4)
PL 229 709 Β1 w których R1 i R2 są różne i tak dobrane, aby otrzymany disilazan zawierał różne podstawniki, w obecności kompleksu Karstedta (wzór 5)
(5) jako katalizatora reakcji.
Reakcje można prowadzić według trzech następujących schematów:
I. Związek o wzorze 2 plus związek o wzorze 3 plus związek o wzorze 4 (obie olefiny można dodać jednocześnie, przy stosunku molowym disilazanu do olefin 1 do 1 lub przy dowolnym nadmiarze disilazanu);
II. Etap 1 - związek o wzorze 2 plus olefina - związek o wzorze 3 (lub 4) (stosując dowolny nadmiar disilazanu);
Etap 2 - bezpośrednio do mieszaniny reakcyjnej po etapie 1 wprowadza się drugą olefinę - związek o wzorze 3 (lub 4) (stosując niewielki nadmiar olefiny 1,1-1,2 eq);
III. Etap 1 - związek o wzorze 2 plus związek o wzorze 3 (lub 4) (stosując dowolny nadmiar disilazanu);
Etap 2 - wyizolowany produkt etapu 1 plus druga olefina - związek o wzorze 3 (lub 4), dodany w namiarze 1,1-1,2 eq.
Obie olefiny można dodać jednocześnie, aczkolwiek korzystne jest dodanie najpierw jednej olefiny i prowadzenie reakcji, aż do uzyskania produktu pojedynczej addycji, a dopiero później dodanie drugiej olefiny. Produktu pierwszej reakcji addycji nie trzeba izolować przed dodaniem drugiej olefiny, aczkolwiek korzystna jest izolacja produktu pierwszej reakcji addycji - monopodstawionego disilazanu o wzorze 1, w którym R2 oznacza wodór a następnie dodanie drugiej olefiny o wzorze 3 lub 4, ponownie w obecności kompleksu Karstedta (wzór 5).
Katalizator stosuje się w ilości nie mniejszej niż 1x10 5 mola katalizatora na jeden mol disilazanu.
Reakcję, według wynalazku, prowadzi się w środowisku polarnych rozpuszczalników aromatycznych, lub eterowych.
Korzystnym jest prowadzenie reakcji według wynalazku w temperaturze od 60°C do 110°C w zależności od użytej olefiny.
Sposób syntezy niesymetrycznych disilazanów według wynalazku polega na wprowadzeniu do reaktora wybranej olefiny, rozpuszczalnika, 1,1,3,3-tetrametylodisilazanu oraz katalizatora, przy czym korzystne jest dodawanie katalizatora jako ostatniego. Ze względu na właściwości 1,1,3,3-tetrametylodisilazanu korzystne jest prowadzenie reakcji w odwodnionym rozpuszczalniku, w atmosferze gazu obojętnego np. argonu. W celu przyspieszenia reakcji mieszaninę reakcyjną można mieszać. Czas trwania syntezy wynosi od 3 do 24 godzin.
Surowy produkt oczyszcza się znanymi metodami z katalizatora, produktów ubocznych oraz pozostałości nieprzyreagowanych reagentów. Korzystną metodą oczyszczania surowego produktu jest destylacja produktu pod zmniejszonym ciśnieniem. Produkt otrzymany sposobem według wynalazku zawiera śladowe ilości produktów ubocznych, możliwych do rozdzielenia wg stosowanych sposobów izolacji.
Opisana metoda syntezy związków według wynalazku umożliwia syntezę pożądanych produktów z wysoką wydajnością oraz wysoką selektywnością (95-100%).
Nowe związki ujawnione w niniejszym wynalazku - funkcjonalizowane niesymetryczne disilazany zawierające german mogą być stosowane w chemii materiałowej jako reagenty do syntezy materiałów hybrydowych o unikalnych właściwościach. Mogą również być zastosowane jako odczynniki do funkcjonalizacji grup hydroksylowych alkoholi, silanoli oraz grup OH na powierzchni krzemionek. Funkcjonalizowane krzemionki mogą znaleźć zastosowanie jako nowe wypełnienia do kolumn chromatograficznych o nowych i lepszych parametrach rozdziału substancji.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady, które nie wyczerpują wszystkich wariantów struktury związków o wzorze 1. Strukturę otrzymanych związków krzemoorganicznych potwierdzono przy użyciu technik: gazowej chromatografii połączonej ze spektrometrem masowym (GC-MS, spektrometr
PL 229 709 Β1
Varian Saturn 2100T oraz spektrometr Bruker 450-GC sprzężony z Bruker 320-MS) i spektroskopii jądrowego rezonansu magnetycznego (NMR, Varian Gemini 300 i Varian Mercury XL 300).
Przykład I.
GcPh,
Stosując ochronną atmosferę argonu w naczyniu Schlenka o pojemności 25 ml zaopatrzonego w mieszadełko magnetyczne umieszczono 0,2 g (1,5x103 mol) 1,1,3,3-tetrametylodisilazanu, 0,25 g (7,5x10 4 mol) winylotrifenylogermananu oraz 2 ml toluenu, a następnie dodano w temperaturze pokojowej katalizator Karstedta (7,5x10 7 mol). Układ mieszano przez 24 godzin w temperaturze 80°C. Po zakończeniu reakcji odparowano rozpuszczalnik, a następnie pod zmniejszonym ciśnieniem oddestylowano główny produkt reakcji. Uzyskano 0,29 g czystego monopodstawionego 1,1-dimetylo-1-[2-(trifenylogermylo)etylo]-3,3-dimetylodisilazanu, co stanowiło 83% wydajności teoretycznej. Strukturę produktu potwierdzono ze spektroskopii NMR.
1H NMR (400 MHz, CeDe): δ (ppm) = 0,10 (s, 12H); 0,65 (t, 2H); 1,50 (t, 2H); 4,60 (m, 1H); 7,20 (m, 9H); 7,60 (m, 6H).
13C NMR (101 MHz, CeDe): δ (ppm) = 0,2; 1,6; 7,4; 13,4; 129,1; 129,7; 135,9; 138,2.
Przykład II.
Ge'Pr,
Stosując ochronną atmosferę argonu w naczyniu Schlenka o pojemności 25 ml zaopatrzonego w mieszadełko magnetyczne umieszczono 0,165 g (1,24x10 3 mol) 1,1,3,3-tetrametylodisilazanu, 0,15 g (6,2x104 mol) allilotriizopropylogermananu oraz 2 ml toluenu, a następnie dodano w temperaturze pokojowej katalizator Karstedta (6,2x10 7 mol). Układ mieszano przez 3 godziny w temperaturze 60°C. Po zakończeniu reakcji odparowano rozpuszczalnik, a następnie pod zmniejszonym ciśnieniem oddestylowano główny produkt reakcji. Uzyskano 0,21 g czystego monopodstawionego 1,1-dimetylo-1-[3-(triizopropylogermylo)propylo]-3,3-dimetylodisilazanu, co stanowiło 91% wydajności teoretycznej. Strukturę produktu potwierdzono ze spektroskopii NMR.
1H NMR (400 MHz, CeDe): δ (ppm) = 0,13 (s, 12H); 0,70 (t, 2H); 0,94 (t, 2H); 1,18 (d, 18H); 1,25-1,35 (m, 2H); 1,54-1,73 (m, 3H); 4,73 (s, 1H).
13C NMR (101 MHz, CeDe): δ (ppm) 0,3; 0,8; 13,7; 14,2; 20,0; 20,1; 24,0.
Przykład III.
\/ V
GeEt,
Stosując ochronną atmosferę argonu w naczyniu Schlenka o pojemności 50 ml zaopatrzonego w mieszadełko magnetyczne umieszczono 0,83 g (6,2x10 3 mol) 1,1,3,3-tetrametylodisilazanu, 0,5 g (2,5x10 3 mol) allilotrietylogermananu oraz 2 ml toluenu, a następnie dodano w temperaturze pokojowej katalizator Karstedta (1,25x10 6 mol). Układ mieszano przez 3 godziny w temperaturze 60°C. Po zakończeniu reakcji odparowano rozpuszczalnik, a następnie pod zmniejszonym ciśnieniem oddestylowano główny produkt reakcji. Uzyskano 0,81 g czystego monopodstawionego 1,1-dimetylo-1-[3-(trietylogermylo)propylo]-3,3-dimetylodisilazanu, co stanowiło 97% wydajności teoretycznej. Strukturę produktu potwierdzono ze spektroskopii NMR.
1H NMR (400 MHz, CeDe): δ (ppm) = 0,11 (s, 12H); 0,66 (t, 2H); 0,75 (q, 6H); 0,86 (t, 2H); 1,07 (t, 9H); 1,41-1,70 (m, 2H); 4,69 (s, 1H).
13C NMR (101 MHz, CeDe): δ (ppm) = 0,2; 0,8; 4,0; 8,4; 16,1; 19,6; 23,3.
PL 229 709 Β1
Przykład IV.
EtjGe
Si Si
Stosując ochronną atmosferę argonu w naczyniu Schlenka o pojemności 25 ml zaopatrzonego w mieszadełko magnetyczne umieszczono 0,14 g (3,7x10 4 mol) wyizolowanego monopodstawionego 1,1-dimetylo-1-[3-(triizopropylogermylo)propylo]-3,3-dimetylodisilazanu (z przykładu II), 0,09 g (4,5x104 mol) allilotrietylogermananu oraz 2 ml toluenu, a następnie dodano w temperaturze pokojowej katalizator Karstedta (1,85x107 mol). Układ mieszano przez 2,5 godziny w temperaturze 60°C. Po zakończeniu reakcji odparowano rozpuszczalnik. Uzyskano 0,178 g czystego 1,1-dimetylo-1-[3-(triizopropylogermylo)propylo]-3,3-dimetylo-3-[3-(trietylogermylo)propylo]disilazanu, co stanowiło 83% wydajności teoretycznej. Strukturę produktu potwierdzono ze spektroskopii NMR.
1H NMR (400 MHz, CeDe): δ (ppm) = 0,15-0,18 (m, 12H); 0,70-1,00 (m, 8H), 0,78 (q, 6H); 1,10 (t, 9H); 1,19 (d, 18H); 1,30 (m, 3H); 1,63 (m, 4H).
13C NMR (101 MHz, CeDe): δ (ppm) = 0,4; 0,8; 4,1; 9,0; 13,7; 14,1; 14,2; 16,2; 20,0; 23,8; 23,9; 24,5.
Przykład V.
H
Stosując ochronną atmosferę argonu w naczyniu Schlenka o pojemności 50 ml zaopatrzonego w mieszadełko magnetyczne umieszczono 0,25 g (6,63x10 4 mol) wyizolowanego monopodstawionego 1,1-dimetylo-1-[3-(triizopropylogermylo)propylo]-3,3-dimetylodisilazanu (z przykładu II), 0,127 g (7,96x10 4 mol) eteru winylowo-[2-(trimetrylosiloksy)etylowego] oraz 2 ml toluenu, a następnie dodano w temperaturze pokojowej katalizator Karstedta (3,3x107 mol). Układ mieszano przez 5 godziny w temperaturze 60°C. Po zakończeniu reakcji odparowano rozpuszczalnik. Uzyskano 0,29 g czystego produktu 1,1 -dimetylo-1 -[3-(triizopropylogermylo)propylo]-3,3-dimetylo-3-[(5-trimetylosiloksy-3-oksa)pentylojdisilazanu, co stanowiło 84% wydajności teoretycznej. Strukturę produktu potwierdzono ze spektroskopii NMR.
1H NMR (400 MHz, CeDe): δ (ppm) = 0,14 (s, 21H); 0,70 (t, 2H); 0,94 (m, 4H); 1,18 (d, 18H); 1,30 (m, 3H); 1,59 (m, 2H); 3,43 (t, 2H); 3,54 (t, 2H); 3,69 (t, 2H).
13C NMR (101 MHz, CeDe): δ (ppm) -0,6; 0,8; 1,2; 13,7; 14,2; 20,0; 20,2; 20,4; 24,5; 62,2; 68,2; 71,9.
Przykład VI.
Stosując ochronną atmosferę argonu w naczyniu Schlenka o pojemności 50 ml zaopatrzonego w mieszadełko magnetyczne umieszczono 0,25 g (6,63x10 4 mol) wyizolowanego monopodstawionego 1,1-dimetylo-1-[3-(triizopropylogermylo)propylo]-3,3-dimetylodisilazanu (z przykładu II), 0,137 g (7,96x10 4 mol) eteru allilowo-[(2,2,4,4-tertafluoro)propylowego] oraz 2 ml toluenu, a następnie dodano w temperaturze pokojowej katalizator Karstedta (3,3x107 mol). Układ mieszano przez 3 godziny w temperaturze 60°C. Po zakończeniu reakcji odparowano rozpuszczalnik. Uzyskano 0,3 g czystego produktu 1,1 -dimetylo-1 -[3-(triizopropylogermylo)propylo]-3,3-dimetylo-3-[(6,6,7,7-tetrafluoro-4-oksa)heptylojdisilazanu, co stanowiło 83% wydajności teoretycznej. Strukturę produktu potwierdzono ze spektroskopii NMR.
1H NMR (400 MHz, CeDe): δ (ppm) = 0,08 (s, 12H); 0,42 (t, 2H); 0,67 (t, 2H); 0,95 (t, 2H); 1,16 (d, 18H); 1,29 (m, 3H); 1,43 (m, 2H); 1,59 (m, 2H), 3,10 (t, 2H); 3,42 (t, 2H); 5,60 (m, 1H).
13C NMR (101 MHz, CeDe): δ (ppm) = 0,4; 0,7; 13,7; 14,2; 14,5; 20,0; 20,2; 23,7; 24,4; 67,6; 75.0: 109.3: 111.9.
PL 229 709 Β1
Przykład VII.
Stosując ochronną atmosferę argonu w naczyniu Schlenka o pojemności 25 ml zaopatrzonego w mieszadełko magnetyczne umieszczono 0,15 g (4,5x10 4 mol) wyizolowanego monopodstawionego 1,1-dimetylo-1-[3-(trietylogermylo)propylo]-3,3-dimetylodisilazanu (przykład III), 0,093 g (6,75x104 mol) para-chlorostyrenu oraz 2 ml toluenu, a następnie dodano w temperaturze pokojowej katalizator Karstedta (4,5x10 7 mol). Układ mieszano przez 4 godziny w temperaturze 60°C. Po zakończeniu reakcji odparowano rozpuszczalnik. Uzyskano 0,187 g czystego produktu 1,1-dimetylo-1-[3-(trietylogermylo)propylo]-3,3-dimetylo-3-[2-(p-chlorofenylo)etylo]disilazanu, co stanowiło 88% wydajności teoretycznej. Strukturę produktu potwierdzono ze spektroskopii NMR.
1H NMR (400 MHz, CDCIs): δ (ppm) = 0,10 (s, 12H); 0,60 (m, 2H); 0,74 (q, 6H); 0,81 (m, 4H); 1,06 (t, 9H); 1,45 (m, 2H); 2,65 (m, 2H); 6,90-7,20 (m, 4H);
13C NMR (101 MHz, CDCIs): δ (ppm) 0,9; 4,0; 9,0; 16,2; 19,6; 21,0; 23,7; 29,3; 31,5; 128,0; 128,1; 128,3; 129,2; 129,8; 131,1; 143,8; 144,3.
Claims (1)
1. Nowe niesymetryczne disilazany zawierające german o ogólnym wzorze 1: H
CH3 I CH3 , I I 7
R1-Si Si-R2 CH3 ch3 (1) w którym gdy R1 oznacza wodór, wówczas R2 oznacza:
• -CH2CH2GeR3 gdzie R oznacza Et lub Ph lub n-Bu;
• -CH2CH2GeMe2Ph;
• -CH2CH2CH2GeR3 gdzie R oznacza Et lub 'Pr; zaś gdy R1 oznacza:
• -CH2CH2GeR3 gdzie R oznacza Et lub Ph lub n-Bu;
• -CH2CH2GeMe2Ph;
• -CH2CH2CH2GeR3 gdzie R oznacza Et lub 'Pr; wówczas R2 oznacza:
• -CH2CH2CH2GeR3 gdzie R oznacza Et lub 'Pr;
• -CHsCHsOCHsCHsOSiMes;
• -CHsCHsCHsOCHsCHsOSiMes;
• -CH2CH2CH2OCH2CF2CF2H;
• -CH2CH2(p-CI-C6H4).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL419663A PL229709B1 (pl) | 2016-12-05 | 2016-12-05 | Niesymetryczne germanofunkcyjne disilazany |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL419663A PL229709B1 (pl) | 2016-12-05 | 2016-12-05 | Niesymetryczne germanofunkcyjne disilazany |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL419663A1 PL419663A1 (pl) | 2017-11-20 |
| PL229709B1 true PL229709B1 (pl) | 2018-08-31 |
Family
ID=60324443
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL419663A PL229709B1 (pl) | 2016-12-05 | 2016-12-05 | Niesymetryczne germanofunkcyjne disilazany |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL229709B1 (pl) |
-
2016
- 2016-12-05 PL PL419663A patent/PL229709B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL419663A1 (pl) | 2017-11-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6396462B2 (ja) | フラン−２，５−ジメタノールおよび（テトラヒドロフラン−２，５−ジイル）ジメタノールのモノおよびジアルキルエーテルならびにその両親媒性誘導体 | |
| JPS5912117B2 (ja) | −ＣＳｘＣ−結合を有する硫化物の製造方法 | |
| Narsaiah | Lanthanum trichloride: an efficient catalyst for the silylation of hydroxyl groups by activating hexamethyldisilazane (HMDS) | |
| Kadikova et al. | Zirconocene catalysis in organoaluminum synthesis of 1-alkenyl sulfones and sulfides | |
| Kadikova et al. | The efficient method for the preparation of alkenylsilanes from organoaluminums | |
| PL229709B1 (pl) | Niesymetryczne germanofunkcyjne disilazany | |
| JPS5970691A (ja) | 水素含有シリルカ−バメ−ト | |
| PL229708B1 (pl) | Borofunkcyjne disilazany | |
| Iranpoor et al. | Efficient one-pot thiocyanation of primary, secondary and tertiary alcohols by in situ generation of Ph3P (SCN) 2. A modified procedure | |
| JP6842086B2 (ja) | アルケニルシランの製造方法 | |
| CN113260622B (zh) | 制备官能化有机硅烷醇化合物的方法 | |
| CN102108085A (zh) | 一种在离子液体中制备官能化硅烷的方法 | |
| WO2018064163A1 (en) | Method for preparing silahydrocarbons | |
| JP2016053021A (ja) | アルコキシシラン類、オリゴシロキサン類およびその製造方法 | |
| US4699991A (en) | Methods of using silacrown ethers as catalysts | |
| JP6665437B2 (ja) | 第３級アルキルシラン及び第３級アルキルアルコキシシランの製造方法 | |
| JP5886876B2 (ja) | 新規な（トリオルガノシリル）アルキン及びその誘導体、並びに、新規な及び慣用の置換（トリオルガノシリル）アルキンと、その誘導体を得るための新規な触媒法 | |
| KR20120052867A (ko) | 알콕시-치환된 1,2-비스실릴에탄의 제조 방법 | |
| US3808247A (en) | Method of producing fluorocyclopropyl derivatives of silanes and novel fluorocyclopropyl derivatives of silanes | |
| JPH05230071A (ja) | ジベンゾイルメタン誘導体 | |
| EP2845857A1 (en) | Use of cyclohexa-2,5-dien-1-yl-silanes as precursors for gaseous hydrosilanes | |
| Garamanov et al. | Catalytic hydrosilylation of 5-methylhexene-5-yn-2-ol-1 | |
| JP5734032B2 (ja) | ヒドロキシシリルエーテル化合物の製造方法 | |
| Cai et al. | A facile stereoselective synthesis of (E)-1-arylseleno-2-arylsulfanylethenes via hydrozirconation of arylselenoethynes | |
| JP5319033B2 (ja) | シラオキサシクレンの製造 |