PL229708B1 - Borofunkcyjne disilazany - Google Patents
Borofunkcyjne disilazanyInfo
- Publication number
- PL229708B1 PL229708B1 PL419661A PL41966116A PL229708B1 PL 229708 B1 PL229708 B1 PL 229708B1 PL 419661 A PL419661 A PL 419661A PL 41966116 A PL41966116 A PL 41966116A PL 229708 B1 PL229708 B1 PL 229708B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- mol
- reaction
- disilazane
- product
- Prior art date
Links
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 6
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 title abstract description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 15
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- GJWAPAVRQYYSTK-UHFFFAOYSA-N [(dimethyl-$l^{3}-silanyl)amino]-dimethylsilicon Chemical compound C[Si](C)N[Si](C)C GJWAPAVRQYYSTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- -1 monosubstituted disilazane Chemical class 0.000 description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N pinacol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)O IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 6
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLFZXEWJEUGNQC-UHFFFAOYSA-N [methyl-(silylamino)silyl]methane Chemical compound C[SiH](C)N[SiH3] JLFZXEWJEUGNQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- YFXCNIVBAVFOBX-UHFFFAOYSA-N ethenylboronic acid Chemical compound OB(O)C=C YFXCNIVBAVFOBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical group C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000002444 silanisation Methods 0.000 description 2
- 150000004819 silanols Chemical class 0.000 description 2
- OBHCCORLMBZISY-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane-2,3-diol;ethenylboronic acid Chemical compound OB(O)C=C.CC(C)(O)C(C)(C)O OBHCCORLMBZISY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMIBJCFFZPYJHF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-5-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine Chemical compound COC1=NC=C(C)C=C1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 BMIBJCFFZPYJHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- GCSJLQSCSDMKTP-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)C=C GCSJLQSCSDMKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia są nowe symetryczne i niesymetryczne disilazany zawierające bor o ogólnym wzorze 1, którym R1 oznacza: -CH2CH2B(On-Bu)2 lub grupę o wzorze 2 oraz R2 oznacza: wodór a grupę o wzorze 2: CH2CH2SiMe3, CH2CH2CH2GeiPr3, CH2CH2CH2GeEt3.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe symetryczne i niesymetryczne borofunkcyjne disilazany zawierające bezpośrednie wiązanie krzem-azot-krzem (Ri-SiMe2-NH-SiMe2-R2) oraz atomy boru w cząsteczkach.
Disilazany stanowią ważną grupę związków, która znajduje szerokie zastosowanie w silanizacji grup hydroksylowych w takich związkach jak: alkohole, silanole, silanodiole oraz grup OH na powierzchni krzemionek. Zwłaszcza synteza modyfikowanych krzemionek z użyciem disilazanów znalazła duże zastosowanie, gdyż pozwala na otrzymanie w łagodnych warunkach całej gamy materiałów hybrydowych o charakterystycznych i unikalnych właściwościach. Najbardziej znanym i rozpowszechnionym disilazanem jest 1,1,1,3,3,3-heksametylodisilazan, który jest stosowany w procesie silanizacji związków zawierających ugrupowanie hydroksylowe. Związek jest ten symetryczny, dlatego umożliwia sililowanie grup OH jedynie poprzez prostą grupę -SiMe3.
Celem wynalazku było otrzymanie nowych borofunkcyjnych disilazanów, zawierających w cząsteczkach grupy funkcyjne z atomami boru.
Przedmiotem wynalazku są nowe symetryczne i niesymetryczne disilazany zawierające bor o ogólnym wzorze 1:
H
CH3 I ch3 > .Nx I
Ri—Si Si-R2 I I ch3 ch3 (1) w którym Ri oznacza:
-CH2CH2B(On-Bu)2 lub grupę o wzorze 2:
(2) oraz R2 oznacza:
• wodór • grupę o wzorze 2 • -CH2CH2SiMe3 • -CH2CH2CH2Ge'Pr3 • -CH2CH2CH2GeEt3
Metoda syntezy symetrycznych oraz niesymetrycznych disilazanów o ogólnym wzorze 1 polega na reakcji 1,1,3,3-tetrametylodisilazanu o wzorze 3:
H
CH3 I ch3 i ;n^ i
H-Si Si-H I I ch3 ch3 z nienasyconymi związkami o ogólnych wzorach 4 i/lub 5.
(3)
PL 229 708 Β1
(4) (5) w których Ri lub/i R2 mają wyżej podane znaczenie, w obecności kompleksu Karstedta (wzór 6)
Me
Mc ~ Si-A θ' Pt—|
5·% ,SiMe Mc I Mc
Me
0'
-Si,
I Mc Me
Me » '.Me
Pt O χ··^' '' f1 Mc Mc (6) jako katalizatora reakcji.
Aby otrzymać monopodstawiony disilazan według wynalazku, o wzorze (7):
H ch3 i ch3 'χΝχΙ
R,—Si Si-H I I ch3 ch3 (7) należy przeprowadzić reakcję pomiędzy 1,1,3,3-tetrametylodisilazanem a olefiną 4 lub 5, przy stosunku molowym disilazanu do olefiny 1 do 1 lub przy dowolnym nadmiarze disilazanu w obecności katalizatora Karstedta, który najkorzystniej dodać na końcu do mieszaniny olefin.
W celu otrzymania dwupodstawionego symetrycznego disilazanu (wzór 8), gdzie Ri=R2.
H ch3 i ch3
1X1
R— Si Si-R2
I I ch3 ch3 (8) należy przeprowadzić reakcję pomiędzy 1,1,3,3-tetrametylodisilazanem olefiną 4 lub 5, zastosowaną w dowolnym nadmiarze oraz katalizator Karstedta.
Aby uzyskać dwupodstawiony niesymetryczny disilazan (wzór 1), gdzie R1 i R2 są różne, reakcje można prowadzić według trzech następujących schematów:
I. Związek o wzorze 3 plus związek o wzorze 4 plus związek o wzorze 5 (obie olefiny można dodać jednocześnie, przy stosunku molowym disilazanu do olefin 1 do 1 lub przy dowolnym nadmiarze disilazanu);
II. Etap 1 - związek o wzorze 3 plus olefiną - związek o wzorze 4 (lub 5) (stosując dowolny nadmiar disilazanu);
Etap 2 - bezpośrednio do mieszaniny reakcyjnej po etapie 1 wprowadza się drugą olefinę - związek o wzorze 4 (lub 5) (stosując niewielki nadmiar olefiny 1,1-1,2 eq);
III. Etap 1 - związek o wzorze 2 plus związek o wzorze 3 (lub 4) (stosując dowolny nadmiar disilazanu);
Etap 2 - wyizolowany produkt etapu 1 plus druga olefiną - związek o wzorze 3 (lub 4), dodany w namiarze 1,1-1,2 eq.
PL 229 708 Β1
Obie olefiny można dodać jednocześnie, aczkolwiek korzystne jest dodanie najpierw jednej olefiny i prowadzenie reakcji, aż do uzyskania produktu pojedynczej addycji, a dopiero później dodanie drugiej olefiny. Produktu pierwszej reakcji addycji nie trzeba izolować przed dodaniem drugiej olefiny, aczkolwiek korzystna jest izolacja produktu pierwszej reakcji addycji - monopodstawionego disilazanu o wzorze (7), a następnie dodanie drugiej olefiny o wzorze (5), ponownie w obecności kompleksu Karstedta (wzór 6).
Katalizator stosuje się w ilości nie mniejszej niż 1x10 5 mola katalizatora na jeden mol disilazanu. Reakcję, według wynalazku, prowadzi się w środowisku polarnych rozpuszczalników aromatycznych, lub eterowych.
Korzystnym jest prowadzenie reakcji według wynalazku w temperaturze od 60°C do 110°C w zależności od użytej olefiny.
Sposób syntezy niesymetrycznych disilazanów według wynalazku polega na wprowadzeniu do reaktora wybranej olefiny, rozpuszczalnika, 1,1,3,3-tetrametylodisilazanu oraz katalizatora. Ze względu na właściwości 1,1,3,3-tetrametylodisilazanu korzystne jest prowadzenie reakcji w odwodnionym rozpuszczalniku, w atmosferze gazu obojętnego np. argonu. W celu przyspieszenia reakcji mieszaninę reakcyjną można mieszać. Czas trwania syntezy wynosi od 1 do 5 godzin.
Surowy produkt oczyszcza się znanymi metodami z katalizatora, produktów ubocznych oraz pozostałości nieprzyreagowanych reagentów. Korzystną metodą oczyszczania surowego produktu jest destylacja produktu pod zmniejszonym ciśnieniem. Produkt otrzymany sposobem według wynalazku zawiera śladowe ilości produktów ubocznych, możliwych do rozdzielenia wg stosowanych sposobów izolacji.
Opisana metoda syntezy związków według wynalazku umożliwia ich syntezę z wysoką wydajnością oraz z wysoką selektywnością (95-100%).
Nowe związki ujawnione w niniejszym wynalazku - funkcjonalizowane disilazany zawierające bor mogą być stosowane w chemii materiałowej jako reagenty do syntezy materiałów hybrydowych o unikalnych właściwościach. Mogą również być zastosowane jako odczynniki do funkcjonalizacji grup hydroksylowych alkoholi, silanoli oraz grup OH na powierzchni krzemionek. Funkcjonalizowane krzemionki mogą znaleźć zastosowanie jako nowe wypełnienia do kolumn chromatograficznych o nowych i lepszych parametrach rozdziału substancji.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady, które nie wyczerpują wszystkich możliwych wariantów struktury związków o wzorze 1. Strukturę otrzymanych związków krzemoorganicznych potwierdzono przy użyciu technik: gazowej chromatografii połączonej ze spektrometrem masowym (GC-MS, spektrometr Varian Saturn 2100T oraz spektrometr Bruker 450-GC sprzężony z Bruker 320-MS) i spektroskopii jądrowego rezonansu magnetycznego (NMR, Varian Gemini 300 i Varian Mercury XL 300).
PRZYKŁAD I
H
Stosując ochronną atmosferę argonu w naczyniu Schlenka o pojemności 25 ml zaopatrzonego w mieszadełko magnetyczne umieszczono 0,2 g (1,5x10 3 mol) 1,1,3,3-tetrametylodisilazanu, 0,077 g (5,0x10 4 mol) estru kwasu winyloboronowego z pinakolem oraz 2 ml toluenu, a następnie dodano w temperaturze pokojowej katalizator Karstedta (2,5x107 mol). Układ mieszano przez 2 godziny w temperaturze 60°C. Po zakończeniu reakcji odparowano rozpuszczalnik, a następnie pod zmniejszonym ciśnieniem oddestylowano główny produkt reakcji. Uzyskano 0,118 g czystego monopodstawionego 1,1-dimetylo-1-[2-(4’,4’,5’,5’-tetrametylo-1’,3’,2’-dioksaborolan-2’-ylo)etylo]-3,3-dimetylodisilazanu, co stanowiło 82% wydajności teoretycznej. Strukturę produktu potwierdzono ze spektroskopii NMR.
1H NMR (400 MHz, CeDe): δ = -0.13-0.64 (m, 14H), 0.92-1.35 (m, 14H), 4.71-4.85 (m, 1H).
13C NMR (101 MHz, CeDe): δ =-0.2, 0.0, 0.8, 8.8, 24.6, 82.3.
PL 229 708 Β1
PRZYKŁAD II
Stosując ochronną atmosferę argonu w naczyniu Schlenka o pojemności 25 ml zaopatrzonego w mieszadełko magnetyczne umieszczono 0,4 g (3x103 mol) 1,1,3,3-tetrametylodisilazanu, 0,154 g (1x103 mol) estru kwasu winyloboronowego z pinakolem oraz 2 ml toluenu, a następnie dodano w temperaturze pokojowej katalizator Karstedta (5x10 7 mol). Układ mieszano przez 1 godzinę w temperaturze 60°C. Po zakończeniu reakcji odparowano rozpuszczalnik, a następnie pod zmniejszonym ciśnieniem oddestylowano główny produkt reakcji. Uzyskano 0,2 g czystego symetrycznego dwupodstawionego 1,1-dimetylo-1-[2-(4’,4’,5’,5’-tetrametylo-1’,3’,2’-dioksaborolan-2’-ylo)etylo]-3,3-dimetylo-3-[2-(4’,4’,-5’,5’-tetrametylo-1’,3’,2’-dioksaborolan-2’-ylo)etylo]disilazanu, co stanowiło 92% wydajności teoretycznej. Strukturę produktu potwierdzono ze spektroskopii NMR.
1H NMR (400 MHz, CeDe): δ = 0.10-0.44 (m, 12H), 0.50-0.66 (m, 2H), 0.94-1.45 (m, 30H).
PRZYKŁAD III
Etap I - Stosując ochronną atmosferę argonu w naczyniu Schlenka o pojemności 25 ml zaopatrzonego w mieszadełko magnetyczne umieszczono 0,2 g (1,5x10 3 mol) 1,1,3,3-tetrametylodisilazanu, 0,077 g (5,0x10 4 mol) estru kwasu winyloboronowego z pinakolem oraz 2 ml toluenu, a następnie dodano w temperaturze pokojowej katalizator Karstedta (2,5x10 7 mol). Układ mieszano przez 2 godziny w temperaturze 60°C. Po zakończeniu reakcji odparowano rozpuszczalnik, a następnie pod zmniejszonym ciśnieniem oddestylowano główny produkt reakcji. Uzyskano 0,118 g czystego monopodstawionego 1,1-dimetylo-1-[2-(4’,4’,5’,5’-tetrametylo-1’,3’,2’-dioksaborolan-2’-ylo)etylo]-3,3-dimetylodisilazanu, co stanowiło 82% wydajności teoretycznej.
Etap II - Następnie postępując jak w etapie I w naczyniu Schlenka umieszczono 0,1 g (3,48x10 4 mol) wyizolowanego z pierwszego etapu 1,1-dimetylo-1-[2-(4’,4’,5’,5’-tetrametylo-1’,3’,2’-dioksaborolan-2’-ylo)etylo]-3,3-dimetylodisilazanu, 0,042 g (4,2x10 4 mol) winylotrimetylosilanu oraz 2 ml toluenu, a następnie dodano w temperaturze pokojowej katalizator Karstedta (1,74x10 7 mol). Układ mieszano przez 2 godziny w temperaturze 60°C. Po zakończeniu reakcji odparowano rozpuszczalnik. Uzyskano 0,101 g czystego produktu 1,1-dimetylo-1-[2-(4’,4’,5’,5’-tetrametylo-1’,3’,2’-dioksaborolan-2’-ylo)etylo]-3,3-dimetylo-3-[2-(trimetylosililo)etylo]disilazanu, co stanowiło 75% wydajności teoretycznej. Strukturę produktu potwierdzono ze spektroskopii NMR.
1H NMR (400 MHz, CeDe): δ = 0.02-0.08 (m, 9H), 0.12-0.40 (m, 14H), 0.49-0.60 (m, 4H), 1.031.13 (m, 12H), 1.20-1.34 (m, 2H).
13C NMR (101 MHz, CeDe): δ = -2.4, -2.4, -0.4, 0.0, 0.4, 0.6, 8.1, 8.6, 8.7, 8.9, 10.5, 11.0, 24.7, 24.7, 24.7, 24.7, 82.2, 82.3.
PRZYKŁAD IV
PL 229 708 Β1
Etap I - Stosując ochronną atmosferę argonu w naczyniu Schlenka o pojemności 25 ml zaopatrzonego w mieszadełko magnetyczne umieszczono 0,165 g (1,24x103 mol) 1,1,3,3-tetrametylodisilazanu, 0,15 g (6,2x10 4 mol) allilotriizopropylogermananu oraz 2 ml toluenu, a następnie dodano w temperaturze pokojowej katalizator Karstedta (6,2x107 mol). Układ mieszano przez 3 godziny w temperaturze 60°C. Po zakończeniu reakcji odparowano rozpuszczalnik, a następnie pod zmniejszonym ciśnieniem oddestylowano główny produkt reakcji. Uzyskano 0,21 g czystego monopodstawionego 1,1-dimetylo-1-[3-(triizopropylogermylo)propylo]-3,3-dimetylodisilazanu, co stanowiło 91% wydajności teoretycznej.
Etap II - Następnie analogicznie jak to było na początku etapu I w naczyniu Schlenka umieszczono 0,1 g (2,65x104 mol) wyizolowanego w etapie I 1,1-dimetylo-1-[3-(triizopropylogermylo)propylo]-3,3-dimetylodisilazanu, 0,049 g (3,18x10 4 mol) estru kwasu winyloboronowego z pinakolem oraz 2 ml toluenu, a następnie dodano w temperaturze pokojowej katalizator Karstedta (1,33x10'7 mol). Układ mieszano przez 5 godzin w temperaturze 60°C. Po zakończeniu reakcji odparowano rozpuszczalnik, a następnie pod zmniejszonym ciśnieniem oddestylowano główny produkt reakcji. Uzyskano 0,121 g czystego produktu 1,1-dimetylo-1-[3-(triizopropylogermylo)propylo]-3,3-dimetylo-3-[2-(4’,4’,5’,5’-tetrametylo-1’,3’,2’-dioksaborolan-2’-ylo)etylo]disilazanu, co stanowiło 86% wydajności teoretycznej. Strukturę produktu potwierdzono ze spektroskopii NMR.
1H NMR (400 MHz, CeDe): δ (ppm) = 0.20 (m, 12H); 0.76 (t, 2H); 0.96 (t, 2H); 1.01 (t, 2H); 1.08 (s, 12H); 1.19 (d, 18H); 1.27 (t, 2H); 1.32 (m, 3H); 1.66 (m, 2H).
13C NMR (101 MHz, CeDe): δ (ppm) = 0.7; 0.8; 8.9; 13.7; 14.3; 20.0; 20.3; 24.6; 24.7; 24.8; 82.3.
PRZYKŁAD V
Etap I - Stosując ochronną atmosferę argonu w naczyniu Schlenka o pojemności 50 ml zaopatrzonego w mieszadełko magnetyczne umieszczono 0,83 g (6,2x103 mol) 1,1,3,3-tetrametylodisilazanu, 0,5 g (2,5x10 3 mol) allilotrietylogermananu oraz 2 ml toluenu, a następnie dodano w temperaturze pokojowej katalizator Karstedta (1,25x10 6 mol). Układ mieszano przez 3 godziny w temperaturze 60°C. Po zakończeniu reakcji odparowano rozpuszczalnik, a następnie pod zmniejszonym ciśnieniem oddestylowano główny produkt reakcji. Uzyskano 0,81 g czystego 1,1-dimetylo-1-[3-(trietylogermylo)propylo]-3,3-dimetylodisilazanu, co stanowiło 97% wydajności teoretycznej.
Etap II - Następnie postępując jak na początku etapu I, stosując ochronną atmosferę argonu w naczyniu Schlenka o pojemności 25 ml zaopatrzonego w mieszadełko magnetyczne umieszczono 0,2 g (5,97x10 4 mol) wyizolowanego w I etapie czystego 1,1 -dimetylo-1 -[3-(trietylogermylo)propyloj-3,3-dimetylodisilazanu, 0,11 g (7,16x10 4 mol) estru kwasu winyloboronowego z pinakolem oraz 2 ml toluenu, a następnie dodano w temperaturze pokojowej katalizator Karstedta (2,99x10 7 mol). Układ mieszano przez 3 godziny w temperaturze 60°C. Po zakończeniu reakcji odparowano rozpuszczalnik. Uzyskano 0,236 g czystego produktu 1,1-dimetylo-1-[3-(trietylogermylo)propylo]-3,3-dimetylo-3-[2-(4’,4’,5’,5’-tetrametylo-1’,3’,2’-dioksaborolan-2’-ylo)etylo]disilazanu, co stanowiło 81% wydajności teoretycznej. Strukturę produktu potwierdzono ze spektroskopii NMR.
1H NMR (400 MHz, CeDe): δ (ppm) = 0.16 (s, 12H); 0.55 (t, 2H); 0.71 (t, 2H); 0.77 (q, 6H); 0.88 (t, 2H); 1.07 (t, 9H); 1.24 (s, 12H); 1.30 (t, 2H); 1.56 (m, 2H).
13C NMR (101 MHz, CeDe): δ (ppm) = 0.6; 0.7; 4.0; 8.8; 9.0; 16.2; 19.8; 23.8; 24.7; 24.7; 82.3.
Claims (2)
1. Nowe symetryczne i niesymetryczne disilazany o ogólnym wzorze 1:
H
CH3 I ch3 i,NJ
R—Si Si-R2 I I ch3 ch3 (1) w którym Ri oznacza:
-CH2CH2B(On-Bu)2 lub grupę o wzorze 2:
(2) oraz R2 oznacza:
wodór grupę o wzorze 2 -CH2CH2SiMe3 -CH2CH2CH2Ge'Pr3 -CH2CH2CH2GeEt3
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL419661A PL229708B1 (pl) | 2016-12-05 | 2016-12-05 | Borofunkcyjne disilazany |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL419661A PL229708B1 (pl) | 2016-12-05 | 2016-12-05 | Borofunkcyjne disilazany |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL419661A1 PL419661A1 (pl) | 2017-11-20 |
| PL229708B1 true PL229708B1 (pl) | 2018-08-31 |
Family
ID=60324385
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL419661A PL229708B1 (pl) | 2016-12-05 | 2016-12-05 | Borofunkcyjne disilazany |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL229708B1 (pl) |
-
2016
- 2016-12-05 PL PL419661A patent/PL229708B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL419661A1 (pl) | 2017-11-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101362903B1 (ko) | 아미노실란 및 이를 제조하는 방법 | |
| RU2651570C2 (ru) | Силилирование ароматических соединений без переходных металлов | |
| Hayasaka et al. | Highly efficient olefin hydrosilylation catalyzed by iron complexes with iminobipyridine ligand | |
| KR20180095563A (ko) | 고순도 트라이실릴아민, 제조 방법, 및 용도 | |
| RU2769516C2 (ru) | Восстановительное расщепление ароматических связей c-s активированными силанами | |
| Kitschke et al. | Synthesis, characterization and Twin Polymerization of a novel dioxagermine | |
| JP6085892B2 (ja) | 単核鉄錯体およびそれを使用した有機合成反応 | |
| JP6382318B2 (ja) | ガス状ヒドロシランのための前駆体としてのシクロヘキサ−２，５−ジエン−１−イル−シランの使用 | |
| BR112015024975B1 (pt) | Processo para preparação de tiocarboxilato silano e processo para preparação de uma solução aquosa de um sal de um ácido tiocarboxílico | |
| Kadikova et al. | The efficient method for the preparation of alkenylsilanes from organoaluminums | |
| PL229708B1 (pl) | Borofunkcyjne disilazany | |
| JPS5970691A (ja) | 水素含有シリルカ−バメ−ト | |
| PL229709B1 (pl) | Niesymetryczne germanofunkcyjne disilazany | |
| JP6607596B2 (ja) | ２−オキサゾリジノン誘導体の製造方法 | |
| JP6265109B2 (ja) | ケチミノ基含有有機ケイ素化合物及びその製造方法 | |
| KR101375141B1 (ko) | 알콕시-치환된 1,2-비스실릴에탄의 제조 방법 | |
| CN101845055B (zh) | 一种利用化学配位作用提纯甲基苯基二氯硅烷的方法 | |
| RU2783531C1 (ru) | Способ снижения содержания лигнина в сырье для биомассы | |
| JP6842086B2 (ja) | アルケニルシランの製造方法 | |
| JP2016053021A (ja) | アルコキシシラン類、オリゴシロキサン類およびその製造方法 | |
| WO2018064163A1 (en) | Method for preparing silahydrocarbons | |
| JP2631800B2 (ja) | シクロアルケニルアルキルシラン | |
| Safa et al. | Functionalisation of the upper rim of calix [4] arene via alcoholysis and hydrosilylation reactions | |
| JPH10120689A (ja) | ケイ素系化合物およびケイ素系ポリマーの製造方法 | |
| EP2845857A1 (en) | Use of cyclohexa-2,5-dien-1-yl-silanes as precursors for gaseous hydrosilanes |