PL228680B1 - Krystaliczna forma kompleksu heksa hydratu szczawianu [akwa(di(2-amino-5- guanidynopentano))miedzi(II)], sposób jej wytwarzania oraz zastosowanie - Google Patents
Krystaliczna forma kompleksu heksa hydratu szczawianu [akwa(di(2-amino-5- guanidynopentano))miedzi(II)], sposób jej wytwarzania oraz zastosowanieInfo
- Publication number
- PL228680B1 PL228680B1 PL411471A PL41147115A PL228680B1 PL 228680 B1 PL228680 B1 PL 228680B1 PL 411471 A PL411471 A PL 411471A PL 41147115 A PL41147115 A PL 41147115A PL 228680 B1 PL228680 B1 PL 228680B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- copper
- amino
- oxalate
- formula
- complex
- Prior art date
Links
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 12
- JQUBCNOCGBWPRR-UHFFFAOYSA-N oxalic acid hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.OC(=O)C(O)=O JQUBCNOCGBWPRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N L-arginine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCCN=C(N)N ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 17
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N Arginine Chemical compound OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 15
- DYOKHDPMROZFEW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminopentyl)guanidine Chemical compound CC(N)CCCN=C(N)N DYOKHDPMROZFEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229940124280 l-arginine Drugs 0.000 claims description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N copper(II) nitrate Chemical compound [Cu+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 8
- -1 copper (II) oxalate hexahydrate Chemical compound 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 6
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 5
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical class Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- ZNCPFRVNHGOPAG-UHFFFAOYSA-L sodium oxalate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C([O-])=O ZNCPFRVNHGOPAG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 claims description 4
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 claims description 2
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 claims description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 claims description 2
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 claims description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 8
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- IDBIFFKSXLYUOT-UHFFFAOYSA-N netropsin Chemical compound C1=C(C(=O)NCCC(N)=N)N(C)C=C1NC(=O)C1=CC(NC(=O)CN=C(N)N)=CN1C IDBIFFKSXLYUOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 4
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 3
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 3
- 229930064664 L-arginine Natural products 0.000 description 3
- 235000014852 L-arginine Nutrition 0.000 description 3
- 108010042309 Netropsin Proteins 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 3
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 3
- 241000194019 Streptococcus mutans Species 0.000 description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 229940039748 oxalate Drugs 0.000 description 3
- NIFHFRBCEUSGEE-UHFFFAOYSA-N oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O.OC(=O)C(O)=O NIFHFRBCEUSGEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940039790 sodium oxalate Drugs 0.000 description 3
- 238000012916 structural analysis Methods 0.000 description 3
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 108020004414 DNA Proteins 0.000 description 2
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 241000607762 Shigella flexneri Species 0.000 description 2
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 229910000366 copper(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- QYCVHILLJSYYBD-UHFFFAOYSA-L copper;oxalate Chemical compound [Cu+2].[O-]C(=O)C([O-])=O QYCVHILLJSYYBD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002447 crystallographic data Methods 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- UPBAOYRENQEPJO-UHFFFAOYSA-N n-[5-[[5-[(3-amino-3-iminopropyl)carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-4-formamido-1-methylpyrrole-2-carboxamide Chemical compound CN1C=C(NC=O)C=C1C(=O)NC1=CN(C)C(C(=O)NC2=CN(C)C(C(=O)NCCC(N)=N)=C2)=C1 UPBAOYRENQEPJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 102220240796 rs553605556 Human genes 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 108010042747 stallimycin Proteins 0.000 description 2
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 238000009631 Broth culture Methods 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- 229910016502 CuCl2—2H2O Inorganic materials 0.000 description 1
- VVNCNSJFMMFHPL-VKHMYHEASA-N D-penicillamine Chemical compound CC(C)(S)[C@@H](N)C(O)=O VVNCNSJFMMFHPL-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 230000007018 DNA scission Effects 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 102220621522 GPN-loop GTPase 1_H42N_mutation Human genes 0.000 description 1
- 208000009889 Herpes Simplex Diseases 0.000 description 1
- 125000002059 L-arginyl group Chemical class O=C([*])[C@](N([H])[H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])N([H])C(=N[H])N([H])[H] 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 1
- 241001138501 Salmonella enterica Species 0.000 description 1
- 101100083400 Shigella flexneri pcm gene Proteins 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- MPTQRFCYZCXJFQ-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride dihydrate Chemical compound O.O.[Cl-].[Cl-].[Cu+2] MPTQRFCYZCXJFQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JZCCFEFSEZPSOG-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate pentahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.[Cu+2].[O-]S([O-])(=O)=O JZCCFEFSEZPSOG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- BVQAWSJMUYMNQN-UHFFFAOYSA-N dipyridophenazine Chemical compound C1=CC=C2C3=NC4=CC=CC=C4N=C3C3=CC=CN=C3C2=N1 BVQAWSJMUYMNQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N guanidine group Chemical group NC(=N)N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004687 hexahydrates Chemical class 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004684 trihydrates Chemical class 0.000 description 1
- 230000007442 viral DNA synthesis Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
(12)OPIS PATENTOWY (i9)PL (n)228680 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 411471 (22) Data zgłoszenia: 06.03.2015 (51) Int.CI.
C07C 279/12 (2006.01) C07C 279/14 (2006.01) C07F 1/08 (2006.01) C07C 277/08 (2006.01) A61P 31/04 (2006.01) A61P 31/10 (2006.01)
Krystaliczna forma kompleksu heksa hydratu szczawianu (54) [akwa(di(2-amino-5-guanidynopentano))miedzi(ll)], sposób jej wytwarzania oraz zastosowanie
| (73) Uprawniony z patentu: | |
| POLITECHNIKA WROCŁAWSKA, Wrocław, PL | |
| (43) Zgłoszenie ogłoszono: | |
| 04.07.2016 BUP 14/16 | (72) Twórca(y) wynalazku: |
| AGNIESZKA WOJCIECHOWSKA, Wrocław, PL PAULINA ANNA ŻYTO, Żmigród, PL | |
| (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: | |
| 30.04.2018 WUP 04/18 | (74) Pełnomocnik: |
| rzecz, pat. Katarzyna Paprzycka |
co co co
CM
CM
Ω.
PL 228 680 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest krystaliczna forma kompleksu heksa hydratu szczawianu [akwa(di(2-amino-5-guanidynopentano))miedzi(II)] oraz zastosowanie krystalicznej formy kompleksu heksa hydratu szczawianu [akwa(di(2-amino-5-guanidynopentano))miedzi(II)] jako składnik preparatów antybakteryjnych oraz antygrzybicznych.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu heksa hydratu szczawianu [akwa(di(2-amino-5-guanidynopentano))miedzi(II)].
Nie jest znany z literatury przedmiotu, wzór oraz sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu heksa hydratu szczawianu [akwa(di(2-amino-5-guanidynopentano))miedzi(II)].
L-arginina jest jednym z podstawowych aminokwasów kodowanych przez DNA. Obecność N-terminalnej grupy guanidynowej w je j cząsteczce jest kluczowa w kontekście strukturalnego podobieństwa do naturalnych antybiotyków - netropsyny i distamycyny. Netropsyna hamuje wzrost bakterii oraz namnażanie się wirusów zwierzęcych. Distamycyna hamuje syntezę wirusowego DNA Herpes simplex [a] D. Drozdowska, J. Szerszenowicz, Lett. Drug Desig. Discov. 9, 2012, 12. b) D. Drozdowska, Molecules 16, 2011, 3066]. Za strukturalne analogi netropsyny i distaminy traktujemy jej związki kompleksowe jonów metali. Szczególnymi analogami są kompleksy: [Cu(L-Arg)2](NO3)2 oraz [Cu(L-Arg) (phen)Cl]Cl-2,5H2O, które biorą udział w fotoindukowanym rozszczepianiu DNA podczas naświetlania promieniowaniem UV-A. Badania obejmujące serię kompleksów L-argininy i jonów Cu2+ i VO2+ wskazują, iż efektywność wiązania się kompleksów z DNA jest zdecydowanie większa niż czystej L-argininy. Najmocniej do struktury DNA wiążą się związki [Cu(L-arg)(dppz)Cl]Cl i [Cu(L-arg)2](NO3)2 (a) A. K. Patra, T. Bhowmick, S. Ramakumar, A. R. Chakravarty, Inorg. Chem. 46, 2007, 9030. (b) A. K. Patra, T. Bhowmick, S. Roy, S. Ramakumar, A. R. Chakravarty, Inorg. Chem. 48, 2009, 2932],
Istotą rozwiązania według wynalazku jest krystaliczna forma kompleksu heksa hydratu szczawianu [akwa(di(2-amino-5-guanidynopentano))miedzi(II)] o wzorze 1.
Istota sposobu wytwarzania krystalicznej formy kompleksu heksa hydratu szczawianu [akwa(di(2-amino-5-guanidynopentano))miedzi(II)] o wzorze 1, polega na tym, że jedną część molową uwodnionej soli chlorku miedzi(II) lub soli siarczanu(VI) miedzi(II) lub soli azotanu(V) miedzi(II) rozpuszcza się w wodzie i poddaje się reakcji z dwiema częściami molowymi ro ztworu kwasu 2-amino-5-guanidynopentanowego oraz jedną częścią molową roztworu soli szczawianu sodu, przy czym reakcję prowadzi się na mieszadle magnetycznym przy ciągłym mieszaniu, po czym po minimum 7-18 dniach otrzymuje się krystaliczną formę kompleksu heksa hydratu szczawianu [akwa(di(2-amino-5-guanidynopentano))miedzi(II)] o wzorze 1.
Korzystnie stosunek molowy reagentów Cu 2+ : L-Arg : Na2C2O4 wynosi 1:2:1.
Istotą wynalazku jest również zastosowanie krystalicznej formy kompleksu heksa hydratu szczawianu [akwa(di(2-amino-5-guanidynopentano))miedzi(II)] o wzorze 1 do wytwarzania środka lub preparatu do leczenia lub profilaktyki infekcji bakteryjnych i/lub grzybicznych.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładach wykonania, wzorem 1 oraz na załączonym rysunku na którym:
Wzór 1 przedstawia budowę strukturalną krystalicznej formy kompleksu.
Fig. 1 przedstawia dyfraktogram proszkowy dla kompleksu o wzorze 1 .
Fig. 2 przedstawia widma oscylacyjne FT-IR kompleksu o wzorze 1, L-argininy oraz Na2C2O4,
Fig. 3 przedstawia widma oscylacyjne FT-IR kompleksu o wzorze 1 otrzymanego z syntez przy użyciu soli metalu.
Fig. 4 przedstawia aktywność antymikrobiologiczną [Cu(L-arg)2(H2O)]-C2O4-6H2O względem różnych gatunków bakterii oraz grzybów. Na wykresie pokazano minimalne stężenie związku wpływające na zahamowanie wzrostu mikroorganizmu (MIC).
P r z y k ł a d 1
Sposób otrzymywania krystalicznej formy kompleksu heksa hydratu szczawianu [akwa(di (2-amino-5-guanidynopentano))miedzi(II)] o wzorze [Cu(L-Arg)2(H2O)]-C2O4-6H2O.
Sól CuCl2-2H2O, stosunek molowy reagentów CuCl2 : L-Arg : Na2C2O4 1:2:1
W temperaturze pokojowej 0,1705 g (1,0 mmol) dihydratu chlorku miedzi(II) rozpuszcza się w 10 cm3 wody a następnie 0,3484 g (2,0 mmol) kwasu 2-amino-5-guanidynopentanowego o wzorze 2 rozpuszcza się w 10 cm3 wody. Wodny roztwór kwasu 2-amino-5-guanidynopentanowego
PL 228 680 B1 dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu do wodnego roztworu chlorku miedzi(II). Powstałą mieszaninę koloru niebieskiego miesza się na mieszadle magnetycznym przez 15 minut. Następnie do powstałej mieszaniny dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu roztwór powstały przez rozpuszczenie 0,134 g (1,0 mmol) szczawianu sodu w 10 cm3 wody. Mieszaninę pozostawia się w temperaturze pokojowej do powolnego odparowania. Po 7-18 dniach otrzymuje się produkt reakcji w postaci niebieskich kryształów kompleksu heksa hydratu szczawianu [akwa(di(2-amino-5-guanidynopentano))miedzi(II)] o wzorze 1, które odsącza się i przemywa wodą, a następnie suszy na powietrzu w temperaturze pokojowej. Strukturę kryształu potwierdza rentgenowska analiza strukturalna.
P r z y k ł a d 2
Sposób otrzymywania krystalicznej formy kompleksu heksa hydratu szczawianu [akwa(di(2 -amino-5-guanidynopentano))miedzi(II)] o wzorze [Cu(L-Arg)2(H2O)]-C2O4-6H2O.
Sól CuSO4-5H2O, stosunek molowy reagentów CuS O4 : L-Arg : Na2C2O4 1:2:1.
W temperaturze pokojowej 0,250 g (1,0 mmol) penta hydratu siarczanu(VI) miedzi(II) rozpuszcza się w 10 cm3 wody a następnie 0,3484 g (2,0 mmol) kwasu 2-amino-5-guanidynopentanowego rozpuszcza się w 10 cm3 wody. Wodny roztwór kwasu 2-amino-5-guanidynopentanowego dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu do wodnego roztworu siarczanu( VI) miedzi(II). Powstałą mieszaninę koloru niebieskiego miesza się na mieszadle magnetycznym przez 15 minut. Następnie do powstałej mieszaniny dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu roztwór powstały przez rozpuszczenie 0,134 g (1,0 mmol) szczawianu sodu w 10 cm3 wody. Mieszaninę pozostawia się w temperaturze pokojowej do powolnego odparowania. Po 7-18 dniach otrzymuje się produkt reakcji niebieskie kryształy kompleksu heksa hydratu szczawianu [akwa(di(2-amino-5-guanidynopentano))miedzi(II)] o wzorze 1, które odsącza się i przemywa wodą a następnie suszy na powietrzu w temperaturze pokojowej. Strukturę kryształu potwierdza rentgenowska analiza strukturalna.
P r z y k ł a d 3
Sposób otrzymywania krystalicznej formy kompleksu heksa hydratu szczawianu [akwa(di(2 -amino-5-guanidynopentano))miedzi(II)] o wzorze [Cu(L-Arg)2(H2O)]-C2O4-6H2O.
Sól Cu(NO3)2-3H2O, stosunek molowy reagentów Cu(NO3)2 : L-Arg : Na2C2O 1:2:1 W temperaturze pokojowej 0,2416 g (1,0 mmol) trihydratu azotanu(V) miedzi(II) rozpuszcza się w 10 cm3 wody a następnie 0,3484 g (2,0 mmol) kwasu 2-amino-5-guanidynopentanowego rozpuszcza się w 10 cm3 wody. Wodny roztwór kwasu 2-amino-5-guanidynopentanowego dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu do wodnego roztworu azotanu(V) miedzi(II). Powstałą mieszaninę koloru niebieskiego miesza się na mieszadle magnetycznym przez 15 minut. Następnie do powstałej mieszaniny dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu roztwór powstały przez rozpuszczenie 0,134 g (1,0 mmol) szczawianu sodu w 10 cm3 wody. Mieszaninę pozostawia się w temperaturze pokojowej do powolnego odparowania. Po 7-18 dniach otrzymuje się jako produkt reakcji niebieskie kryształy kompleksu heksa hydratu szczawianu [akwa(di(2-amino-5-guanidynopentano))miedzi(II)] o wzorze 1, które odsącza się i przemywa wodą a następnie suszy na powietrzu w temperaturze pokojowej. Strukturę kryształu potwierdza rentgenowska analiza strukturalna.
P r z y k ł a d 4
Analiza rentgenowska monokryształu o wzorze 1 została wykonana w temperaturze 295K przy użyciu promieniowania MoKa o λ = 0.71073A. Wybrane dane krystalograficzne zawiera Tab. 1.
PL 228 680 Β1
| Wzór cząsteczkowy | Ci4H42NgO,5Cu |
| Masa molowa (g/mol) | 626.11 |
| Grupa przestrzenna | P2l |
| Temperatura (K) | 100(2) |
| alk | 7.0504(2) |
| b/k | 13.7370(2) |
| c / A | 13.8767(2) |
| β,α = γ(°) | 98.524(2), 90 |
| K/A3 | 1329.13(5) |
| z | 2 |
Tab. 1. Wybrane dane krystalograficzne dla kryształu kompleksu o wzorze 1
Przykład 5. Aktywność antybakteryjna i przeciwgrzybiczna.
Przyrost masy komórkowej mikroorganizmów po dwudziestu czterech godzinach hodowli bulionowej oraz hodowli inkubowanej ze związkiem o wzorze 1 w różnych rozcieńczeniach zmierzony został z wykorzystaniem procedury MIC (Minimum Inhibitory Concentration Test) na podstawie pomiaru gęstości optycznej zawiesiny pohodowlanej. Związek kompleksowy o wzorze 1 działa hamująco na wzrost trzech szczepów bakterii (Streptococcus mutans, Bacillus subtilis oraz Shigella flexneri). Wartość MIC w przypadku grzyba Saccharomyces cerevisiae wynosi 3,12.
PL 228 680 Β1
| Minimalne stężenie związku powodujące zahamowanie wzrostu mikroorganizmu (MIC) [μΜ] | |
| Bakterie Gram-dodafnie | |
| Staphylococcus aureus PCM 2054 | 5 |
| Bacillus subtilis PCM 2021 | 2,19 |
| Streptococcus mutansPCM 2502 | 0,66 |
| Enreococcus hirae PCM 2559 | 2,5 |
| Bakterie Gram-ujemne | |
| Escherichia coliPCM 1144 | 3,12 |
| Shigella flexneri PCM 1793 | 2,03 |
| Pseudomonas aeruginosa PCM 2058 | 12,5 |
| Salmonella enterica TyphimuriumPCM 2565 | 3,75 |
| Grzyby | |
| Candida albicansPCM 2566 | 15 |
| Saccharomyces cerevisiae PCM2567 | 3,12 |
Tabela 2. Zakres stężeń związku o wzorze 1 wykazujących działanie antybakteryjne
Na wykresie określonym jako Fig. 4 przedstawiono aktywność antymikrobiologiczną Cu(L-arg)2(H2O)] C2O4-6H2O (1) względem różnych gatunków bakterii oraz grzybów.
Związek kompleksowy będący przedmiotem wynalazku działa szczególnie hamująco na wzrost trzech szczepów bakterii: dwóch gram-dodatnich Streptococcus mutans i Bacillus subtilis oraz jednego gram-ujemnego Shigella flexneri. Ponadto, bardzo hamuje rozwój grzyba Saccharomyces cerevisiae.
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. Krystaliczna forma kompleksu heksa hydratu szczawianu [akwa(di(2-amino-5-guanidynopentano))miedzi(ll)], przedstawiona wzorem 1.
- 2. Sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu heksa hydratu szczawianu [akwa(di(2-amino-5-guanidynopentano))miedzi(ll)] o wzorze 1, znamienny tym, że jedną część molową uwodnionej soli chlorku miedzi(ll) lub soli siarczanu(VI) miedzi(ll) lub soli azotanu(V) miedzi(ll) rozpuszcza się w wodzie i poddaje się reakcji z dwiema częściami molowymi roztworu kwasu 2-amino-5-guanidynopentanowego oraz jedną częścią molową roztworu soli szczawianu sodu, przy czym reakcję prowadzi się na mieszadle magnetycznym przy ciągłym mieszaniu, po czym po minimum 7-18 dniach otrzymuje się krystaliczną formę kompleksu heksa hydratu szczawianu [akwa(di(2-amino-5-guanidynopentano))miedzi(ll)] o wzorze 1.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że stosunek molowy reagentów Cu2+ : L-Arg : Na2C2C>4 stosuje się 1:2:1.
- 4. Zastosowanie związku o wzorze 1 określonego w zastrzeżeniu 1 do wytwarzania środka lub preparatu do leczenia lub profilaktyki infekcji bakteryjnych i/lub grzybicznych.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL411471A PL228680B1 (pl) | 2015-03-06 | 2015-03-06 | Krystaliczna forma kompleksu heksa hydratu szczawianu [akwa(di(2-amino-5- guanidynopentano))miedzi(II)], sposób jej wytwarzania oraz zastosowanie |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL411471A PL228680B1 (pl) | 2015-03-06 | 2015-03-06 | Krystaliczna forma kompleksu heksa hydratu szczawianu [akwa(di(2-amino-5- guanidynopentano))miedzi(II)], sposób jej wytwarzania oraz zastosowanie |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL411471A1 PL411471A1 (pl) | 2016-07-04 |
| PL228680B1 true PL228680B1 (pl) | 2018-04-30 |
Family
ID=56234612
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL411471A PL228680B1 (pl) | 2015-03-06 | 2015-03-06 | Krystaliczna forma kompleksu heksa hydratu szczawianu [akwa(di(2-amino-5- guanidynopentano))miedzi(II)], sposób jej wytwarzania oraz zastosowanie |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL228680B1 (pl) |
-
2015
- 2015-03-06 PL PL411471A patent/PL228680B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL411471A1 (pl) | 2016-07-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Chohan et al. | Metal‐based antibacterial and antifungal amino acid derived Schiff bases: their synthesis, characterization and in vitro biological activity | |
| Chohan et al. | Antibacterial schiff bases of oxalyl-hydrazine/diamide incorporating pyrrolyl and salicylyl moieties and of their zinc (II) complexes | |
| Elshaarawy et al. | Toward new classes of potent antibiotics: Synthesis and antimicrobial activity of novel metallosaldach–imidazolium salts | |
| Bharty et al. | Mn (II), Ni (II), Cu (II), Zn (II), Cd (II), Hg (II) and Co (II) complexes of 1-phenyl-1H-tetrazole-5-thiol: Synthesis, spectral, structural characterization and thermal studies | |
| Tabrizi et al. | Synthesis, crystal structure, spectroscopic and biological properties of mixed ligand complexes of cadmium (II), cobalt (II) and manganese (II) valproate with 1, 10-phenanthroline and imidazole | |
| Gajera et al. | DNA interaction, cytotoxicity, antibacterial and antituberculosis activity of oxovanadium (IV) complexes derived from fluoroquinolones and 4-hydroxy-5-((4-hydroxyphenyl) diazenyl) thiazole-2 (3 h)-thione | |
| Sogukomerogullari et al. | Novel europium (III), terbium (III), and gadolinium (III) Schiff base complexes: Synthesis, structural, photoluminescence, antimicrobial, antioxidant, and molecular docking studies | |
| Glišić et al. | Synthesis, structural characterization and biological evaluation of dinuclear gold (III) complexes with aromatic nitrogen-containing ligands: antimicrobial activity in relation to the complex nuclearity | |
| Skorik et al. | Cobalt (II) and copper (II) complexes with carboxylic acids, imidazole, and 2-methylimidazole | |
| Erer et al. | Synthesis, spectroscopic, thermal studies, antimicrobial activities and crystal structures of Co (II), Ni (II), Cu (II) and Zn (II)-orotate complexes with 2-methylimidazole | |
| Kasuga et al. | Light-stable and antimicrobial active silver (I) complexes composed of triphenylphosphine and amino acid ligands: synthesis, crystal structure, and antimicrobial activity of silver (I) complexes constructed with hard and soft donor atoms (n∞{[Ag (L)(PPh3)] 2} with L= α-ala− or asn− and n= 1 or 2) | |
| PL228680B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu heksa hydratu szczawianu [akwa(di(2-amino-5- guanidynopentano))miedzi(II)], sposób jej wytwarzania oraz zastosowanie | |
| Gulea et al. | Coordination compounds of copper with 2-formylpyridine 4-(dimethylphenyl) thiosemicarbazones | |
| Aziz et al. | Synthesis, crystal structure, antibacterial, cytotoxic, and anticancer activities of new Pd (II) complexes of tri-p-tolyl phosphine with thiones | |
| PL237064B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu azydek bis(L-arginina)chloromiedzi( Il)bis(L-arginina) diazydomiedź(II) hydrat 1/7 i sposób jej wytwarzania | |
| PL227112B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu azotan(V) [((S)-2 -amino -5- guanidynopentan -N,O) ( -O,O’-azotano(V)) (2,2’-dipirydyl)miedzi(II)] isposób jejwytwarzania | |
| RU2582680C1 (ru) | КОМПЛЕКСОНАТЫ ЭТИЛЕНДИАМИН-β-ПРОПИОНОВЫХ КИСЛОТ С ДВУХВАЛЕНТНЫМИ МЕТАЛЛАМИ: МЕДЬЮ, ЦИНКОМ, НИКЕЛЕМ И КОБАЛЬТОМ, И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | |
| PL238889B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu bis(L-arginina)di(tiocyjaniano) miedź(II) hydrat 1/2 i sposób jej wytwarzania | |
| PL237063B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu poli {(L-arginina)diazydomiedź( II)} i sposób jej wytwarzania | |
| KR101336822B1 (ko) | 무기항균제의 제조방법 | |
| PL240033B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu bis(L-arginina)diazydomiedź(II) bis(L-arginina) azydomrówczanomiedź(II) hydrat 1/6 i sposób jej wytwarzania | |
| PL240034B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu azydek bis(L-arginina)azydomiedzi( II)bis(L-arginina) diazydomiedź(II) hydrat 1/6 i sposób jej wytwarzania | |
| PL237062B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu azydek diakwabis(L-arginina) miedzi(II) i sposób jej wytwarzania | |
| Thomas et al. | Preparation and structures of rare earth 3-Benzoylpropanoates and 3-Phenylpropanoates | |
| PL238439B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu bis(L-arginina)diazydomiedź(II) hydrat 1/3 i sposób jej wytwarzania |