PL237063B1 - Krystaliczna forma kompleksu poli {(L-arginina)diazydomiedź( II)} i sposób jej wytwarzania - Google Patents
Krystaliczna forma kompleksu poli {(L-arginina)diazydomiedź( II)} i sposób jej wytwarzania Download PDFInfo
- Publication number
- PL237063B1 PL237063B1 PL431214A PL43121419A PL237063B1 PL 237063 B1 PL237063 B1 PL 237063B1 PL 431214 A PL431214 A PL 431214A PL 43121419 A PL43121419 A PL 43121419A PL 237063 B1 PL237063 B1 PL 237063B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- arginine
- copper
- crystalline form
- complex
- azido
- Prior art date
Links
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N L-arginine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCCN=C(N)N ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N 0.000 title claims abstract description 48
- 229930064664 L-arginine Natural products 0.000 title claims abstract description 48
- 235000014852 L-arginine Nutrition 0.000 title claims abstract description 48
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 241001167556 Catena Species 0.000 title abstract 4
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- -1 diazide-copper Chemical compound 0.000 claims description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 6
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 abstract description 2
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 abstract description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 10
- IDBIFFKSXLYUOT-UHFFFAOYSA-N netropsin Chemical compound C1=C(C(=O)NCCC(N)=N)N(C)C=C1NC(=O)C1=CC(NC(=O)CN=C(N)N)=CN1C IDBIFFKSXLYUOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- 108010042309 Netropsin Proteins 0.000 description 4
- NWFNSTOSIVLCJA-UHFFFAOYSA-L copper;diacetate;hydrate Chemical compound O.[Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O NWFNSTOSIVLCJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- UPBAOYRENQEPJO-UHFFFAOYSA-N n-[5-[[5-[(3-amino-3-iminopropyl)carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-4-formamido-1-methylpyrrole-2-carboxamide Chemical compound CN1C=C(NC=O)C=C1C(=O)NC1=CN(C)C(C(=O)NC2=CN(C)C(C(=O)NCCC(N)=N)=C2)=C1 UPBAOYRENQEPJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108010042747 stallimycin Proteins 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 238000012916 structural analysis Methods 0.000 description 2
- OXHNLMTVIGZXSG-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpyrrole Chemical group CN1C=CC=C1 OXHNLMTVIGZXSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUHGSDZVAPFNLV-UHFFFAOYSA-N 4-[(5-acetamidofuran-2-carbonyl)amino]-n-[3-(dimethylamino)propyl]-1-propylpyrrole-2-carboxamide Chemical compound C1=C(C(=O)NCCCN(C)C)N(CCC)C=C1NC(=O)C1=CC=C(NC(C)=O)O1 QUHGSDZVAPFNLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 description 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVNCNSJFMMFHPL-VKHMYHEASA-N D-penicillamine Chemical compound CC(C)(S)[C@@H](N)C(O)=O VVNCNSJFMMFHPL-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 108020004414 DNA Proteins 0.000 description 1
- 230000007018 DNA scission Effects 0.000 description 1
- 238000001157 Fourier transform infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 208000009889 Herpes Simplex Diseases 0.000 description 1
- 125000002059 L-arginyl group Chemical class O=C([*])[C@](N([H])[H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])N([H])C(=N[H])N([H])[H] 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000001028 anti-proliverative effect Effects 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 238000002447 crystallographic data Methods 0.000 description 1
- BVQAWSJMUYMNQN-UHFFFAOYSA-N dipyridophenazine Chemical compound C1=CC=C2C3=NC4=CC=CC=C4N=C3C3=CC=CN=C3C2=N1 BVQAWSJMUYMNQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N guanidine group Chemical group NC(=N)N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 108700009084 lexitropsin Proteins 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007442 viral DNA synthesis Effects 0.000 description 1
- 238000012982 x-ray structure analysis Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/04—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
- C07C279/14—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C277/00—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C277/08—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted guanidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/08—Copper compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Zgłoszenie dotyczy krystalicznej formy kompleksu catena ((L-arginina)(µ-azydo-N, N')azydomiedź(II)) o wzorze 1, znajdującej zastosowanie jako składnik leku o działaniu przeciwgrzybicznym i antybakteryjnym. Zgłoszenie dotyczy również sposobu wytwarzania krystalicznej formy kompleksu catena ((L-arginina)(µ-azydo-N, N')azydomiedź(II)) o wzorze 1, który charakteryzuje się tym, że jedną część molową uwodnionej soli octanu miedzi (II), rozpuszcza się w wodzie i poddaje się reakcji z jedną lub dwiema częściami molowymi wodnego roztworu L-argininy, a następnie powstałą mieszaninę poddaje się reakcji z trzema częściami molowymi wodnego roztworu KN3, po czym klarowną mieszaninę pozostawia się do powolnego odparowywania w temperaturze pokojowej, po minimum 11 dniach otrzymuje się krystaliczną formę catena ((L-arginina)(µ-azydo-N, N')azydomiedź(II)) o wzorze 1.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest krystaliczna forma kompleksu poli {(L-arginina)diazydomiedź(II)} znajdująca zastosowanie jako składnik leku o działaniu przeciwgrzybicznym i antybakteryjnym.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu poli {(L -arginina)diazydomiedź(II)}.
Nie jest znany z literatury przedmiotu wzór oraz sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu poli {(L-arginina)diazydomiedź(II)}.
Obecność N-terminalnej grupy guanidynowej w cząsteczce L-argininy jest kluczowa w kontekście strukturalnego podobieństwa do naturalnych antybiotyków - netropsyny i distamycyny. Netropsyna hamuje wzrost bakterii oraz namnażanie się wirusów zwierzęcych. Distamycyna hamuje syntezę wirusowego DNA Herpes simplex [a) D. Drozdowska, J. Szerszenowicz, Lett. Drug Desig. Discov. 9, 2012, 12.]. Nowymi kierunkami badań stały się syntezy analogów na bazie netropsyny i distamycny tzw. leksitropsyn, gdzie w miejsce pierścienia N-metylopirolowego wprowadza się np. benzen. Analogi na bazie benzenu wykazują właściwości antyproliferacyjne względem raka sutka.
Za strukturalne analogi netropsyny i distaminy traktujemy również jej związki kompleksowe z jonami miedzi(II) o wzorach [Cu(L-Arg)2](NO3)2 oraz [Cu(L-Arg)(phen)Cl]Cl-2,5H2O, które biorą udział w fotoindukowanym rozszczepianiu DNA podczas naświetlania promieniowaniem UV-A. Badania obejmujące serię kompleksów L-argininy i jonów Cu2+ i VO2+ wskazują, iż efektywność wiązania się kompleksów z DNA jest zdecydowanie większa niż czystej L-argininy. Najmocniej do struktury DNA wiążą się związki [Cu(L-Arg)(dppz)Cl]Cl i [Cu(L-Arg)2](NO3)2 [a) A K. Patra, T. Bhowmick, S. Ramakumar, A R. Chakravarty, Inorg. Chem 46, 2007, 9030. (b) A K. Patra, T. Bhowmick, S. Roy, S. Ramakumar, A R. Chakravarty, Inorg. Chem 48, 2009, 2932].
Istotą rozwiązania według wynalazku jest krystaliczna forma kompleksu poli {(L-arginina)diazydomiedź(II)} wzorze 1.
Sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu poli {(L-arginina)diazydomiedź(II)} o wzorze 1 polega na tym, że jedną część molową uwodnionej soli octanu miedzi (II), rozpuszcza się w wodzie i poddaje się reakcji z jedną lub dwiema częściami molowymi wodnego roztworu L-argininy, następnie powstałą mieszaninę poddaje się reakcji z trzema częściami molowymi wodnego roztworu KN3, po czym klarowną mieszaninę pozostawia się do powolnego odparowywania w temperaturze pokojowej, po minimum 11 dniach otrzymuje się krystaliczną formę poli {(L -arginina)diazydomiedź(II)}.
Korzystnie stosunek molowy reagentów octan miedzi(II) : L-arginina : KN3 wynosi 1:1:3.
Korzystnie stosunek molowy reagentów octan miedzi(II) : L-arginina : KN3 wynosi 1:2:3. Korzystnie reakcję prowadzi się na mieszadle magnetycznym przy ciągłym mieszaniu.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest bliżej w przykładzie wykonania, wzorem 1 oraz na rysunku na którym:
fig. 1 przedstawia budowę strukturalną kompleksu poli {(L-arginina)diazydomiedź(II)}, fig. 2 przedstawia dyfraktogram proszkowy kompleksu poli {(L-arginina)diazydomiedź(II)}, fig. 3 przedstawia widmo FT-IR kompleksu poli {(L-arginina)diazydomiedź(II)} oraz L-argininy i KN3, fig. 4 przedstawia widmo elektronowe kompleksu poli {(L-arginina)diazydomiedź(II)} oraz L-argininy i KN3.
P r z y k ł a d 1
Sposób otrzymywania krystalicznej formy kompleksu {(L-arginina)diazydomiedź(II)} o wzorze 1, [Cu(N3)2(L-Arg)]n.
Sól Cu(CH3COO)2-H2O; stosunek molowy reagentów Cu(CH3COO)2 :L-Arg:KN3 1:1:3
W temperaturze pokojowej rozpuszcza się 598,62 mg (3 mmol) hydratu octanu miedzi (II) w 10 ml H2O. Następnie rozpuszcza się 522,6 mg (3 mmol) L-argininy w 10 ml H2O oraz rozpuszcza się 730,09 mg (9 mmol) KN3 w 30 ml H2O. Do wodnego roztworu hydratu octanu miedzi (II) dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu wodny roztwór L-argininy (L-Arg). Powstałą mieszaninę koloru niebieskiego miesza się na mieszadle magnetycznym przez 20 minut. Do otrzymanej mieszaniny dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu wodny roztwór KN3. Tak powstałą mieszaninę pozostawia się w temperaturze pokojowej do powolnego odparowania. Po minimum 11 dniach otrzymuje się zielone kryształy poli {(L-arginina)diazydomiedź(II)} o wzorze 1, które odsącza się, przemywa wodą i suszy na powietrzu w temperaturze pokojowej. Strukturę kryształu potwierdza rentgenowska analiza strukturalna.
PL 237 063 Β1
Przykład 2
Sposób otrzymywania krystalicznej formy kompleksu {(L-arginina)diazydomiedź(ll)} o wzorze 1, [Cu(N3)2(L-Arg)]n.
Sól Cu(CH3COO)2-H2O; stosunek molowy reagentów Cu(CH3COO)2 :L-Arg:KNs 1:2:3
W temperaturze pokojowej rozpuszcza się 598,62 mg (3 mmol) hydratu octanu miedzi (II) w 10 ml H2O. Następnie rozpuszcza się 1045,2 mg (6 mmol) L-argininy w 20 ml H2O oraz rozpuszcza się 730,08 mg (9 mmol) KN3 w 30 ml H2O. Do wodnego roztworu hydratu octanu miedzi (II) dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu wodny roztwór L-argininy (L-Arg). Powstałą mieszaninę koloru niebieskiego miesza się na mieszadle magnetycznym przez 20 minut. Do otrzymanej mieszaniny dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu wodny roztwór KN3. Tak powstałą mieszaninę pozostawia się w temperaturze pokojowej do powolnego odparowania. Po minimum 11 dniach otrzymuje się zielone kryształy poli {(L-arginina)diazydomiedź(ll)} o wzorze 1, które odsącza się, przemywa wodą i suszy na powietrzu w temperaturze pokojowej. Strukturę kryształu potwierdza rentgenowska analiza strukturalna.
Analiza rentgenostrukturalna monokryształu poli {(L-arginina)diazydomiedź(ll)} o wzorze 1 została wykonana w temperaturze 100 K przy użyciu promieniowania Mo Κα o λ = 0,71073 A. Wybrane dane krystalograficzne zawiera Tabela 1.
Tabela 1. Dane strukturalne dla kryształu kompleksu poli {(L-arginina)diazydomiedź(ll)}.
| Wzór sumaryczny | CóHmCuNioCE |
| Masa molowa Lg/mol] | 321.82 |
| grupa przestrzenna | P2i |
| Temperatura [K] | 100 |
| a, b, c [A] | 8.4966 (5); 5.8681 (2); 12.5380 (5) |
| β [°] | 91.339(5) |
| V[A3] | 624.96 (5) |
| z | 2 |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (5)
1. Krystaliczna forma kompleksu poli {(L-arginina)diazydomiedź(ll)} przedstawiona wzorem 1.
2. Sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu poli {(L-arginina)diazydomiedź(ll)} o wzorze 1 znamienny tym, że jedną część molową uwodnionej soli octanu miedzi (II), rozpuszcza się w wodzie i poddaje się reakcji z jedną lub dwiema częściami molowymi wodnego roztworu L-argininy, następnie powstałą mieszaninę poddaje się reakcji z trzema częściami molowymi wodnego roztworu KN3, po czym klarowną mieszaninę pozostawia się do powolnego odparowywania w temperaturze pokojowej, po minimum 11 dniach otrzymuje się krystaliczną formę poli {(L-arginina)diazydomiedź(ll)} o wzorze 1.
3. Sposób według zastrz. 2 znamienny tym, że stosunek molowy reagentów octan miedzi(ll) : L-arginina : KN3 wynosi 1:1:3.
4. Sposób według zastrz. 2 znamienny tym, że stosunek molowy reagentów octan miedzi(ll) : L-arginina: KN3 wynosi 1:2:3.
5. Sposób według zastrz. 2 znamienny tym, że reakcję prowadzi się na mieszadle magnetycznym przy ciągłym mieszaniu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL431214A PL237063B1 (pl) | 2019-09-19 | 2019-09-19 | Krystaliczna forma kompleksu poli {(L-arginina)diazydomiedź( II)} i sposób jej wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL431214A PL237063B1 (pl) | 2019-09-19 | 2019-09-19 | Krystaliczna forma kompleksu poli {(L-arginina)diazydomiedź( II)} i sposób jej wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL431214A1 PL431214A1 (pl) | 2020-05-18 |
| PL237063B1 true PL237063B1 (pl) | 2021-03-08 |
Family
ID=70725742
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL431214A PL237063B1 (pl) | 2019-09-19 | 2019-09-19 | Krystaliczna forma kompleksu poli {(L-arginina)diazydomiedź( II)} i sposób jej wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL237063B1 (pl) |
-
2019
- 2019-09-19 PL PL431214A patent/PL237063B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL431214A1 (pl) | 2020-05-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Nomiya et al. | Syntheses, crystal structures and antimicrobial activities of monomeric 8-coordinate, and dimeric and monomeric 7-coordinate bismuth (III) complexes with tridentate and pentadentate thiosemicarbazones and pentadentate semicarbazone ligands | |
| Mendiguchia et al. | Non-classical anticancer agents: on the way to water soluble zinc (II) heteroleptic complexes | |
| Hoffmann et al. | Synthesis and properties of guanidine-pyridine hybridligands and structural characterisation of their mono-and bis (chelated) cobalt complexes | |
| Mendez-Arriaga et al. | Antiparasitic activity against trypanosomatid diseases and novel metal complexes derived from the first time characterized 5-phenyl-1, 2, 4-triazolo [1, 5-a] pyrimidi-7 (4H)-one | |
| Sarkar et al. | Structure and properties of metal complexes of a pyridine based oxazolidinone synthesized by atmospheric CO 2 fixation | |
| Krešáková et al. | Heteroleptic complexes of Ni (II) with 2, 2′-bipyridine and benzoato ligands. Magnetic properties of [Ni (bpy)(Bz) 2] | |
| US7351846B2 (en) | Oxaliplatin with a low content of accompanying impurities and a method for preparation thereof | |
| Kilpin et al. | Organogold (III) complexes containing chelating bis (amidate) ligands: Synthesis, characterisation and biological activity | |
| PL237063B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu poli {(L-arginina)diazydomiedź( II)} i sposób jej wytwarzania | |
| PL237064B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu azydek bis(L-arginina)chloromiedzi( Il)bis(L-arginina) diazydomiedź(II) hydrat 1/7 i sposób jej wytwarzania | |
| PL238889B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu bis(L-arginina)di(tiocyjaniano) miedź(II) hydrat 1/2 i sposób jej wytwarzania | |
| PL238439B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu bis(L-arginina)diazydomiedź(II) hydrat 1/3 i sposób jej wytwarzania | |
| PL237062B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu azydek diakwabis(L-arginina) miedzi(II) i sposób jej wytwarzania | |
| PL240033B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu bis(L-arginina)diazydomiedź(II) bis(L-arginina) azydomrówczanomiedź(II) hydrat 1/6 i sposób jej wytwarzania | |
| PL240034B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu azydek bis(L-arginina)azydomiedzi( II)bis(L-arginina) diazydomiedź(II) hydrat 1/6 i sposób jej wytwarzania | |
| Pestov et al. | New examples of chelating triketone-like ligands that promote formation of binuclear complexes | |
| Radhakrishnan et al. | Crystallization of zinc azole complex incorporated Strandberg-type cluster-based solids: Synthesis, structure and photoluminescence studies | |
| CN101914117B (zh) | 含有二氯乙酰氧基的铂(ii)类抗癌配合物 | |
| RU2706359C1 (ru) | Способ получения триглицината кобальта дигидрата | |
| PL241662B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu poli {(u-dibromo-L-tyrozyna O,O’) chloromiedź(II)} i sposób jej wytwarzania | |
| CN103145762B (zh) | 含有芳基位阻基团的二价铂配合物、制备方法及其应用 | |
| Li et al. | Synthesis, crystal structures and preliminary antibacterial activities of nickel (II) and zinc (II) complexes derived from 2-bromo-6-[(3-cyclohexylaminopropylimino) methyl] phenol | |
| PL228680B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu heksa hydratu szczawianu [akwa(di(2-amino-5- guanidynopentano))miedzi(II)], sposób jej wytwarzania oraz zastosowanie | |
| Chen et al. | Divalent copper and zinc complex based on a new 4, 4′-bis-[(dicarboxymethyl) aminomethyl] biphenyl and N-donor ligands: Syntheses, structures and photoluminescence | |
| Graur | Synthesis and structure of biologically active 3d-metal coordination compounds with 4-allylchalcogensemicarbazones and their derivatives |