PL240034B1 - Krystaliczna forma kompleksu azydek bis(L-arginina)azydomiedzi( II)bis(L-arginina) diazydomiedź(II) hydrat 1/6 i sposób jej wytwarzania - Google Patents
Krystaliczna forma kompleksu azydek bis(L-arginina)azydomiedzi( II)bis(L-arginina) diazydomiedź(II) hydrat 1/6 i sposób jej wytwarzania Download PDFInfo
- Publication number
- PL240034B1 PL240034B1 PL433218A PL43321820A PL240034B1 PL 240034 B1 PL240034 B1 PL 240034B1 PL 433218 A PL433218 A PL 433218A PL 43321820 A PL43321820 A PL 43321820A PL 240034 B1 PL240034 B1 PL 240034B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- arginine
- bis
- copper
- azide
- hydrate
- Prior art date
Links
- -1 (L-arginine) azide copper (II) bis (L-arginine) Chemical compound 0.000 title claims description 24
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N L-arginine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCCN=C(N)N ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims abstract description 59
- 229930064664 L-arginine Natural products 0.000 claims abstract description 55
- 235000014852 L-arginine Nutrition 0.000 claims abstract description 55
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 21
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 7
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 claims abstract 4
- UNTQTAWCDDHMCL-BYPYZUCNSA-N (2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl azide Chemical compound N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N=[N+]=[N-] UNTQTAWCDDHMCL-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 22
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 12
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229940124280 l-arginine Drugs 0.000 claims description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- UOULCEYHQNCFFH-UHFFFAOYSA-M sodium;hydroxymethanesulfonate Chemical compound [Na+].OCS([O-])(=O)=O UOULCEYHQNCFFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 6
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 abstract description 2
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 abstract description 2
- 239000010949 copper Chemical class 0.000 description 15
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 11
- MPTQRFCYZCXJFQ-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride dihydrate Chemical compound O.O.[Cl-].[Cl-].[Cu+2] MPTQRFCYZCXJFQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- IDBIFFKSXLYUOT-UHFFFAOYSA-N netropsin Chemical compound C1=C(C(=O)NCCC(N)=N)N(C)C=C1NC(=O)C1=CC(NC(=O)CN=C(N)N)=CN1C IDBIFFKSXLYUOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 5
- OTNFTBTWTMXVRF-UHFFFAOYSA-N copper;hydrate Chemical compound O.[Cu+2] OTNFTBTWTMXVRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000012916 structural analysis Methods 0.000 description 5
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910016502 CuCl2—2H2O Inorganic materials 0.000 description 3
- 108010042309 Netropsin Proteins 0.000 description 3
- 108020004414 DNA Proteins 0.000 description 2
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 2
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- JZCCFEFSEZPSOG-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate pentahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.[Cu+2].[O-]S([O-])(=O)=O JZCCFEFSEZPSOG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NWFNSTOSIVLCJA-UHFFFAOYSA-L copper;diacetate;hydrate Chemical compound O.[Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O NWFNSTOSIVLCJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UPBAOYRENQEPJO-UHFFFAOYSA-N n-[5-[[5-[(3-amino-3-iminopropyl)carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-4-formamido-1-methylpyrrole-2-carboxamide Chemical compound CN1C=C(NC=O)C=C1C(=O)NC1=CN(C)C(C(=O)NC2=CN(C)C(C(=O)NCCC(N)=N)=C2)=C1 UPBAOYRENQEPJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 108010042747 stallimycin Proteins 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- VVNCNSJFMMFHPL-VKHMYHEASA-N D-penicillamine Chemical compound CC(C)(S)[C@@H](N)C(O)=O VVNCNSJFMMFHPL-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 238000001157 Fourier transform infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 208000009889 Herpes Simplex Diseases 0.000 description 1
- 125000002059 L-arginyl group Chemical class O=C([*])[C@](N([H])[H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])N([H])C(=N[H])N([H])[H] 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 229910000366 copper(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- FLNHHYLFXHFMPM-SCGRZTRASA-L copper;(2s)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoate Chemical compound [Cu+2].[O-]C(=O)[C@@H](N)CCCNC(N)=N.[O-]C(=O)[C@@H](N)CCCNC(N)=N FLNHHYLFXHFMPM-SCGRZTRASA-L 0.000 description 1
- 238000002447 crystallographic data Methods 0.000 description 1
- BVQAWSJMUYMNQN-UHFFFAOYSA-N dipyridophenazine Chemical compound C1=CC=C2C3=NC4=CC=CC=C4N=C3C3=CC=CN=C3C2=N1 BVQAWSJMUYMNQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N guanidine group Chemical group NC(=N)N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000007442 viral DNA synthesis Effects 0.000 description 1
- 238000012982 x-ray structure analysis Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
Abstract
Wynalazek dotyczy krystalicznej formy kompleksu azydek bis(L-arginina)azydomiedzi(II)bis(L-arginina)diazydomiedź(II) hydrat 1/6 znajdującej zastosowanie jako składnik leku o działaniu przeciwgrzybicznym i antybakteryjnym. Wynalazek zapewnia również sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu azydek bis(L-arginina)azydomiedzi(II)bis(L-arginina)diazydomiedź(II) hydrat 1/6 który charakteryzuje się tym, że jedną część molową uwodnionej soli chlorku miedzi (II), rozpuszcza się w wodzie i poddaje się reakcji z dwoma lub trzema częściami molowymi wodnego roztworu L-argininy, następnie powstałą mieszaninę poddaje się reakcji z dwoma lub trzema częściami molowymi wodnego roztworu KN3, po czym klarowną mieszaninę pozostawia się do powolnego odparowywania w temperaturze pokojowej, a po minimum 30 dniach otrzymuje się krystaliczną formę azydek bis(L-arginina)azydomiedzi(II)bis(L-arginina)diazydomiedź(II) hydrat 1/6.
Description
Przedmiotem wynalazku jest krystaliczna forma kompleksu azydek bis(L-arginina)azydomiedzi(II)bis(L-arginina)diazydomiedź(II) hydrat 1/6 znajdująca zastosowanie jako składnik leku o działaniu przeciwgrzybicznym i antybakteryjnym.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu azydek bis(L-arginina)azydomiedzi(II)bis(L-arginina)diazydomiedź(II) hydrat 1/6.
Nie jest znany z literatury przedmiotu wzór oraz sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu azydek bis(L-arginina)azydomiedzi(II)bis(L-arginina)diazydomiedź(II) hydrat 1/6.
Obecność N-terminalnej grupy guanidynowej w cząsteczce L-argininy (L-Arg) sprawia, iż jest ona strukturalnie podobna do naturalnych antybiotyków - netropsyny i distamycyny. Netropsyna hamuje wzrost bakterii oraz namnażanie się wirusów zwierzęcych. Distamycyna hamuje syntezę wirusowego DNA Herpes simplex [a) D. Drozdowska, J. Szerszenowicz, Lett. Drug Desig. Discov. 9, 2012, 12. b) D. Drozdowska, Molecules 16, 2011, 3066]. Antybiotyki te, mimo że charakteryzują się wielokierunkową aktywnością, są toksyczne i nie znajdują zastosowania w leczeniu nowotworów. Za strukturalne analogi netropsyny i distaminy traktujemy również jej związki kompleksowe z jonami miedzi(II), które biorą udział w fotoindukowanym rozszczepianiu DNA podczas naświetlania promieniowaniem UV-A. Badania obejmujące serię kompleksów L-argininy i jonów Cu2+ oraz VO2+ wskazują, iż efektywność wiązania się kompleksów do DNA jest zdecydowanie większa niż czystej L-argininy. Najmocniej do struktury DNA wiążą się związki [Cu(L-arg)(dppz)Cl]Cl i [Cu(L-arg)2](NO3)2 [a) A. K. Patra, T. Bhowmick, S. Ramakumar, A. R. Chakravarty, Inorg. Chem 46, 2007, 9030. (b) A. K. Patra, T. Bhowmick, S. Roy, S. Ramakumar, A. R. Chakravarty, Inorg. Chem 48, 2009, 2932].
Istotą rozwiązania według wynalazku jest krystaliczna forma kompleksu azydek bis(L-arginina)azydomiedzi(II)bis(L-arginina)diazydomiedź(II) hydrat 1/6 wzorze 1.
Sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu azydek bis(L-arginina)azydomiedzi(II)bis(L-arginina)diazydomiedź(II) hydrat 1/6 o wzorze 1 polega na tym, że jedną część molową uwodnionej soli miedzi (II), rozpuszcza się w wodzie i poddaje się reakcji z dwoma lub trzema częściami molowymi wodnego roztworu L-argininy. Powstałą mieszaninę poddaje się reakcji z dwoma lub trzema częściami molowymi wodnego roztworu KN3. Klarowną mieszaninę pozostawia się do powolnego odparowywania w temperaturze pokojowej. Po minimum 30 dniach otrzymuje się krystaliczną formę azydek bis(L-arginina)azydomiedzi(II)bis(L-arginina)diazydomiedź(Ii) hydrat 1/6 o wzorze 1.
Korzystnie reakcję prowadzi się na mieszadle magnetycznym przy ciągłym mieszaniu.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest bliżej w przykładzie wykonania, wzorem 1 oraz na rysunku na którym:
fig. 1 przedstawia budowę strukturalną kompleksu azydek bis(L-arginina)azydomiedzi(II)bis(L-arginina )diazydomiedź(II) hydrat 1/6, fig. 2 przedstawia dyfraktogram proszkowy kompleksu azydek bis(L-arginina)azydomiedzi(II)bis(L-arginina)diazydomiedź(II) hydrat 1/6, fig. 3 przedstawia widmo FT-IR kompleksu azydek bis(L-arginina)azydomiedzi(II)bis(L-arginina )diazydomiedź(II) hydrat 1/6 oraz L-argininy i KN3, fig. 4 przedstawia widmo elektronowe kompleksu azydek bis(L-arginina)azydomiedzi(II)bis(L-arginina )diazydomiedź(II) hydrat 1/6 oraz L-argininy i KN3.
P r z y k ł a d 1
Sposób otrzymywania krystalicznej formy kompleksu azydek bis(L-arginina)azydomiedzi(II)bis(L-arginina)diazydomiedź(II) hydrat 1/6 o wzorze 1, {[Cu(L-Arg)2(N3)2][Cu(L-Arg)2(N3)]-6H2O.
Sól CuSO4-5H2O; stosunek molowy reagentów CuCl2:L-Arg:KN3 1:2:2
W temperaturze pokojowej rozpuszcza się 478,83 mg (3 mmol) penta hydratu siarczanu(VI) miedzi (II) w 10 ml H2O. Następnie rozpuszcza się 1045,2 mg (6 mmol) L-argininy w 20 ml H2O oraz rozpuszcza się 486,72 mg (6 mmol) KN3 w 30 ml H2O. Do wodnego roztworu penta hydratu siarczanu(VI) miedzi (II) dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu wodny roztwór L-argininy (L-Arg). Powstałą mieszaninę koloru niebieskiego miesza się na mieszadle magnetycznym przez 20 minut. Do otrzymanej mieszaniny dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu wodny roztwór KN3. Tak powstałą mieszaninę pozostawia się w temperaturze pokojowej do powolnego odparowania. Po minimum 40 dniach otrzymuje się granatowe kryształy azydek bis(L-arginina)azydomiedzi(II)bis(L-arginina)diazydomiedź(II) hydrat 1/6 o wzorze 1, które odsącza się, przemywa wodą i suszy na powietrzu w temperaturze pokojowej. Strukturę kryształu potwierdza rentgenowska analiza strukturalna.
PL 240 034 B1
P r z y k ł a d 2
Sposób otrzymywania krystalicznej formy kompleksu azydek bis(L-arginina)azydomiedzi(II)bis(L-arginina)diazydomiedź(II) hydrat 1/6 o wzorze 1, {[Cu(L-Arg)2(N3)2][Cu(L-Arg)2(N3)]N3}-6H2O.
Sól CuCl2-2H2O; stosunek molowy reagentów CuCl2:L-Arg:KN3 1:2:3
W temperaturze pokojowej rozpuszcza się 511,44 mg (3 mmol) dihydratu chlorku miedzi (II) w 10 ml H2O. Następnie rozpuszcza się 1045,2 mg (6 mmol) L-argininy w 20 ml H2O oraz rozpuszcza się 730,08 mg (9 mmol) KN3 w 30 ml H2O. Do wodnego roztworu dihydratu chlorku miedzi (II) dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu wodny roztwór L-argininy (L-Arg). Powstałą mieszaninę koloru niebieskiego miesza się na mieszadle magnetycznym przez 20 minut. Do otrzymanej mieszaniny dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu wodny roztwór KN3. Tak powstałą mieszaninę pozostawia się w temperaturze pokojowej do powolnego odparowania. Po minimum 32 dniach otrzymuje się granatowe kryształy azydek bis(L-arginina)azydomiedzi(II)bis(L-arginina)diazydomiedź(II) hydrat 1/6 o wzorze 1, które odsącza się, przemywa wodą i suszy na powietrzu w temperaturze pokojowej. Strukturę kryształu potwierdza rentgenowska analiza strukturalna.
P r z y k ł a d 3
Sposób otrzymywania krystalicznej formy kompleksu azydek bis(L-arginina)azydomiedzi(II)bis(L-arginina)diazydomiedź(II) hydrat 1/6 o wzorze 1, {[Cu(L-Arg)2(N3)2][Cu(L-Arg)2(N3)]N3}-6H2O.
Sól CuCl2-2H2O; stosunek molowy reagentów CuCl2:L-Arg:KN3 1:3:2
W temperaturze pokojowej rozpuszcza się 511,44 mg (3 mmol) dihydratu chlorku miedzi (II) w 10 ml H2O. Następnie rozpuszcza się 1567,80 mg (9 mmol) L-argininy w 20 ml H2O oraz rozpuszcza się 486,72 mg (6 mmol) KN3 w 30 ml H2O. Do wodnego roztworu dihydratu chlorku miedzi (II) dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu wodny roztwór L-argininy (L-Arg). Powstałą mieszaninę koloru niebieskiego miesza się na mieszadle magnetycznym przez 20 minut. Do otrzymanej mieszaniny dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu wodny roztwór KN3. Tak powstałą mieszaninę pozostawia się w temperaturze pokojowej do powolnego odparowania. Po minimum 30 dniach otrzymuje się granatowe kryształy azydek bis(L-arginina)azydomiedzi(II)bis(L-arginina)diazydomiedź(II) hydrat 1/6 o wzorze 1, które odsącza się, przemywa wodą i suszy na powietrzu w temperaturze pokojowej. Strukturę kryształu potwierdza rentgenowska analiza strukturalna.
P r z y k ł a d 4
Sposób otrzymywania krystalicznej formy kompleksu azydek bis(L-arginina)azydomiedzi(II)bis(L-arginina)diazydomiedź(II) hydrat 1/6 o wzorze 1, {[Cu(L-Arg)2(N3)2][Cu(L-Arg)2(N3)]N3)-6H2O.
Sól Cu(CH3COO)2-H2O; stosunek molowy reagentów Cu(CH3COO)2:L-Arg:KN3 1:3:2
W temperaturze pokojowej rozpuszcza się 598,95 mg (3 mmol) hydratu octanu miedzi (II) w 10 ml H2O. Następnie rozpuszcza się 1567,80 mg (9 mmol) L-argininy w 30 ml H2O oraz rozpuszcza się 486,72 mg (6 mmol) KN3 w 20 ml H2O. Do wodnego roztworu hydratu octanu miedzi (II) dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu wodny roztwór L-argininy (L-Arg). Powstałą mieszaninę koloru niebieskiego miesza się na mieszadle magnetycznym przez 20 minut. Do otrzymanej mieszaniny dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu wodny roztwór KN3. Tak powstałą mieszaninę pozostawia się w temperaturze pokojowej do powolnego odparowania. Po minimum 56 dniach otrzymuje się granatowe kryształy azydek bis(L-arginina)azydomiedzi(II)bis(L-arginina)diazydomiedź(II) hydrat 1/6 o wzorze 1, które odsącza się, przemywa wodą i suszy na powietrzu w temperaturze pokojowej. Strukturę kryształu potwierdza rentgenowska analiza strukturalna.
P r z y k ł a d 5
Sposób otrzymywania krystalicznej formy kompleksu azydek bis(L-arginina)azydomiedzi(II)bis(L-arginina)diazydomiedź(II) hydrat 1/6 o wzorze 1, {[Cu(L-Arg)2(N3)2][Cu(L-Arg)2(N3)]N3}-6H2O.
Sól CuCl2-2H2O; stosunek molowy reagentów CuCl2:L-Arg:KN3 1:3:3
W temperaturze pokojowej rozpuszcza się 511,44 mg (3 mmol) di hydratu chlorku miedzi (II) w 10 ml H2O. Następnie rozpuszcza się 1567,80 mg (9 mmol) L-argininy w 30 ml H2O oraz rozpuszcza się 730,08 mg (9 mmol) KN3 w 30 ml H2O. Do wodnego roztworu di hydratu chlorku miedzi (II) dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu wodny roztwór L-argininy (L-Arg). Powstałą mieszaninę koloru niebieskiego miesza się na mieszadle magnetycznym przez 20 minut. Do otrzymanej mieszaniny dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu wodny roztwór KN3. Tak powstałą mieszaninę pozostawia się w temperaturze pokojowej do powolnego odparowania. Po minimum 49 dniach otrzymuje się granatowe kryształy azydek bis(L-arginina)azydomiedzi(II)bis(L-arginina)diazydomiedź(II) hydrat 1/6 o wzorze 1, które odsącza się, przemywa wodą i suszy na powietrzu w temperaturze pokojowej. Strukturę kryształu potwierdza rentgenowska analiza strukturalna.
PL 240 034 Β1
Analiza rentgenostrukturalna monokryształu azydek bis(L-arginina)azydomiedzi(ll)bis(L-a/'g/nina)diazydomiedź(ll) hydrat 1/6 o wzorze 1 została wykonana w temperaturze 100 K przy użyciu promieniowania Mo Κα o λ=0,71073 A. Wybrane dane krystalograficzne zawiera Tabela 1.
Tabela 1. Dane strukturalne dla kompleksu azydek bis(L-arginina)azydomiedzi(ll)bis(L-arg7n/na)-diazydomiedź(ll) hydrat 1/6
| Wzór sumary czny | C24H68CU2N28O14 |
| Masa molowa [g/mol] | 1100.16 |
| grupa przestrzenna | P21 |
| Temperatura LKJ | 100 |
| a, b, c [A] | 13.0201 (5); 15.3523 (8); 13.1005 (3) |
| β H | 1 14.995(5) |
| V [A3] | 2373.39(17) |
| z | 2 |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (3)
1. Krystaliczna forma kompleksu bis(L-arginina)azydomiedzi(ll)bis(L-arg/n/na)d/azyc/om/ec/ź(7ł) hydrat 1/6 przedstawiona wzorem 1.
2. Sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu azydek bis(L-arginina)azydomiedz\(W)b'\s(L-arginina)diazydomiedź(ll) hydrat 1/6o wzorze 1, znamienny tym, że jedną część molową uwodnionej soli chlorku miedzi (II), rozpuszcza się w wodzie i poddaje się reakcji z dwoma lub trzema częściami molowymi wodnego roztworu L-argininy, następnie powstałą mieszaninę poddaje się reakcji z dwoma lub trzema częściami molowymi wodnego roztworu KN3, po czym klarowną mieszaninę pozostawia się do powolnego odparowywania w temperaturze pokojowej, a po minimum 30 dniach otrzymuje się krystaliczną formę azydek bis(L-arg'\n'\na)azydom'\edz\(W)b'\s(L-arginina)diazydomiedź(ll) hydrat 7/6 o wzorze 1.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję prowadzi się na mieszadle magnetycznym przy ciągłym mieszaniu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL433218A PL240034B1 (pl) | 2020-03-12 | 2020-03-12 | Krystaliczna forma kompleksu azydek bis(L-arginina)azydomiedzi( II)bis(L-arginina) diazydomiedź(II) hydrat 1/6 i sposób jej wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL433218A PL240034B1 (pl) | 2020-03-12 | 2020-03-12 | Krystaliczna forma kompleksu azydek bis(L-arginina)azydomiedzi( II)bis(L-arginina) diazydomiedź(II) hydrat 1/6 i sposób jej wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL433218A1 PL433218A1 (pl) | 2021-09-13 |
| PL240034B1 true PL240034B1 (pl) | 2022-02-07 |
Family
ID=77662680
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL433218A PL240034B1 (pl) | 2020-03-12 | 2020-03-12 | Krystaliczna forma kompleksu azydek bis(L-arginina)azydomiedzi( II)bis(L-arginina) diazydomiedź(II) hydrat 1/6 i sposób jej wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL240034B1 (pl) |
-
2020
- 2020-03-12 PL PL433218A patent/PL240034B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL433218A1 (pl) | 2021-09-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Bharty et al. | Mn (II), Ni (II), Cu (II), Zn (II), Cd (II), Hg (II) and Co (II) complexes of 1-phenyl-1H-tetrazole-5-thiol: Synthesis, spectral, structural characterization and thermal studies | |
| Vella-Zarb et al. | The influence of hydrogen bonding on the planar arrangement of melamine in crystal structures of its solvates, cocrystals and salts | |
| Wojciechowska et al. | Metal–organic framework in an l-arginine copper (ii) ion polymer: structure, properties, theoretical studies and microbiological activity | |
| Tommasino et al. | Multi-biofunctional complexes combining antiseptic copper (II) with antibiotic sulfonamide ligands: Structural, redox and antibacterial study | |
| Powell et al. | X-ray structural analysis of biologically relevant aluminium (III) complexes | |
| Varna et al. | Heterocyclic thioamide/phosphine mixed-ligand silver (I) complexes: synthesis, molecular structures, DNA-binding properties and antibacterial activity | |
| Mendez-Arriaga et al. | Antiparasitic activity against trypanosomatid diseases and novel metal complexes derived from the first time characterized 5-phenyl-1, 2, 4-triazolo [1, 5-a] pyrimidi-7 (4H)-one | |
| US2863919A (en) | Biguanides | |
| Murtaza et al. | Synthesis, structural characterization and in vitro biological screening of some homoleptic copper (II) complexes with substituted guanidines | |
| PL237064B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu azydek bis(L-arginina)chloromiedzi( Il)bis(L-arginina) diazydomiedź(II) hydrat 1/7 i sposób jej wytwarzania | |
| US7351846B2 (en) | Oxaliplatin with a low content of accompanying impurities and a method for preparation thereof | |
| PL240034B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu azydek bis(L-arginina)azydomiedzi( II)bis(L-arginina) diazydomiedź(II) hydrat 1/6 i sposób jej wytwarzania | |
| PL240033B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu bis(L-arginina)diazydomiedź(II) bis(L-arginina) azydomrówczanomiedź(II) hydrat 1/6 i sposób jej wytwarzania | |
| RU2106353C1 (ru) | Соли 5'-н-фосфоната 3'- азидо-3'-дезокситимидина, являющиеся специфическими ингибиторами продукции вируса иммунодефицита человека вич-1 и вич-2 | |
| PL238439B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu bis(L-arginina)diazydomiedź(II) hydrat 1/3 i sposób jej wytwarzania | |
| Maurya et al. | Alkaline-earth-metal complexes of 1, 4, 8, 11-tetraazacyclotetradecane-1, 4, 8, 11-tetraacetic acid, H4TETA, and crystal and molecular structure of H4TETA. cntdot. 6H2O and [Mg (H2TETA)(H2O) 4]. cntdot. 4H2O | |
| PL237062B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu azydek diakwabis(L-arginina) miedzi(II) i sposób jej wytwarzania | |
| PL238889B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu bis(L-arginina)di(tiocyjaniano) miedź(II) hydrat 1/2 i sposób jej wytwarzania | |
| PL237063B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu poli {(L-arginina)diazydomiedź( II)} i sposób jej wytwarzania | |
| Aziz et al. | Synthesis, crystal structure, antibacterial, cytotoxic, and anticancer activities of new Pd (II) complexes of tri-p-tolyl phosphine with thiones | |
| RU2323886C2 (ru) | Способ получения трихлороамминплатината (ii) калия или аммония из тетрахлороплатината (ii) калия | |
| Shakirova et al. | Coordination Compounds of 3 d Metals with 2, 4-Dimethylpyrazolo [1, 5-а] benzimidazole: Magnetic and Biological Properties | |
| PL241662B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu poli {(u-dibromo-L-tyrozyna O,O’) chloromiedź(II)} i sposób jej wytwarzania | |
| RU2224763C2 (ru) | Способ получения бис (1-гидроксиэтан-1,1-дифосфоната(1-)) меди (II) | |
| BR102022004728A2 (pt) | Processo de síntese do complexo cristalino de níquel(ii), 1,10-fenantrolina e ácido maléico |