PL227112B1 - Krystaliczna forma kompleksu azotan(V) [((S)-2 -amino -5- guanidynopentan -N,O) ( -O,O’-azotano(V)) (2,2’-dipirydyl)miedzi(II)] isposób jejwytwarzania - Google Patents
Krystaliczna forma kompleksu azotan(V) [((S)-2 -amino -5- guanidynopentan -N,O) ( -O,O’-azotano(V)) (2,2’-dipirydyl)miedzi(II)] isposób jejwytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL227112B1 PL227112B1 PL408658A PL40865814A PL227112B1 PL 227112 B1 PL227112 B1 PL 227112B1 PL 408658 A PL408658 A PL 408658A PL 40865814 A PL40865814 A PL 40865814A PL 227112 B1 PL227112 B1 PL 227112B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- nitrate
- formula
- amino
- dipyridyl
- copper
- Prior art date
Links
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 title claims description 56
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 27
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 20
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 16
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N L-arginine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCCN=C(N)N ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 13
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N Arginine Chemical compound OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N copper(II) nitrate Chemical compound [Cu+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229940124280 l-arginine Drugs 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 17
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 10
- 229930064664 L-arginine Natural products 0.000 description 8
- 235000014852 L-arginine Nutrition 0.000 description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 4
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 4
- IDBIFFKSXLYUOT-UHFFFAOYSA-N netropsin Chemical compound C1=C(C(=O)NCCC(N)=N)N(C)C=C1NC(=O)C1=CC(NC(=O)CN=C(N)N)=CN1C IDBIFFKSXLYUOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 3
- DYOKHDPMROZFEW-YFKPBYRVSA-N 2-[(4S)-4-aminopentyl]guanidine Chemical compound C[C@H](N)CCCNC(N)=N DYOKHDPMROZFEW-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 2
- 241000282465 Canis Species 0.000 description 2
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 2
- 108010042309 Netropsin Proteins 0.000 description 2
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 2
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 2
- 101100083400 Shigella flexneri pcm gene Proteins 0.000 description 2
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 2
- 241000194019 Streptococcus mutans Species 0.000 description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 2
- 230000001998 anti-microbiological effect Effects 0.000 description 2
- 230000001028 anti-proliverative effect Effects 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000002447 crystallographic data Methods 0.000 description 2
- -1 heterocyclic amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 2
- 201000008968 osteosarcoma Diseases 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 1
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 1
- 238000009631 Broth culture Methods 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 1
- 238000001237 Raman spectrum Methods 0.000 description 1
- 241001138501 Salmonella enterica Species 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 1
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000017095 negative regulation of cell growth Effects 0.000 description 1
- 230000001613 neoplastic effect Effects 0.000 description 1
- OSFGNZOUZOPXBL-UHFFFAOYSA-N nitric acid;trihydrate Chemical compound O.O.O.O[N+]([O-])=O OSFGNZOUZOPXBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000012916 structural analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 210000004881 tumor cell Anatomy 0.000 description 1
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest krystaliczna forma kompleksu azotan(V) [((S)-2-amino-5-guanidynopentan-W, O) (p-O,O’-azotano(V)) (2,2'-dipirydyl)miedzi(II)] wykazująca aktywność anty-mikrobiologiczną i znajdująca zastosowanie jako składnik preparatów anty-mikrobiologicznych.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu azotan(V) [((S)-2-amino-5-guanidynopentan-W, O) (p-O,O’-azotano(V)) (2,2'-dipirydyl)miedzi(II)].
Nie jest znana z literatury przedmiotu struktura oraz sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu azotan(V) [((S)-2-amino-5-guanidynopentan-W, O) (u-O,O-azotano(V)) (2,2'-dipirydyl)-miedzi(II)].
Związki kompleksowe jonów miedzi(II) z kwasem 2-amino-5-guanidynopentanowym zwyczajowo nazywanym L-argininą oraz aminami heterocyklicznymi o wzorze ogólnym [Cu(L-arg)(A)Cl]CI (gdzie A = 2,2'-dipirydyl, 1,10'-fenantrolina), są strukturalnymi naśladowcami naturalnego antybiotyku - netropsyny. Właściwości koordynacyjne L-argininy pozwoliły otrzymać w formie krystalicznej związek o wzorze [Cu(L-arg)(1,10-phen)Cl]^Cl^2,5H2O, a strukturalne podobieństwo L-argininy do netropsyny, powoduje, iż związek ten skutecznie wiąże się do DNA (A. Patra, T. Bhowmick, S. Roy, S. Ramakumar, A. Chakravarty, Inorg. Chem. 48 (2009) 2932).
Istotą rozwiązania według wynalazku jest krystaliczna forma kompleksu azotan(V) [((S)-2-amino-5-guanidynopentan-W, O) (u-O,O-azotano(V)) (2,2'-dipirydyl)miedzi(II)] o wzorze 1.
Istota sposobu wytwarzania krystalicznej formy kompleksu azotan(V) [((S)-2-amino-5-guanidynopentan-W, O) (p-O,O’-azotano(V)) (2,2'-dipirydyl)miedzi(II)] o wzorze 1, polega na tym, że uwodnioną sól azotanu(V) miedzi(II) o wzorze 2 rozpuszcza się w wodzie, a następnie kwas 2-amino-5-guanidynopentanowy o wzorze 3 rozpuszcza się w wodzie, przy czym jedną część molową uwodnionej soli azotanu(V) miedzi(II) o wzorze 2 poddaje się reakcji z jedną częścią molową kwasu 2-amino-5-guanidynopentanowego o wzorze 3, po czym do tak utworzonej mieszaniny dodaje się rozpuszczony w alkoholu metylowym 2,2'-dipirydyl o wzorze 4, a reakcję prowadzi się na mieszadle magnetycznym przy ciągłym mieszaniu, i następnie po minimum 14 dniach otrzymuje się krystaliczną formę kompleksu azotan(V) [((S)-2-amino-5-guanidynopentan-W, O) (p-O,O’-azotano(V)) (2,2'-dipirydyl)miedzi(II)] o wzorze 1.
Korzystnie stosunek molowy reagentów Cu(NO3)2 : L-arg : 2,2'-dipirydyl wynosi 1:1:1
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładzie jego wykonania oraz określony wzorem 1.
P r z y k ł a d 1
Sposób otrzymywania krystalicznej formy kompleksu azotan(V) [((S)-2-amino-5-guanidynopentan-W, O) (p-O,O’-azotano(V)) (2,2'-dipirydyl)miedzi(II)] o wzorze 1, {[Cu(p-O,O’-NO3)-(N,O-L-arg)(2,2'-bpy)]-NO3}n.
Stosunek molowy reagentów Cu(NO3)2 : L-arg : 2,2'-bpy 1:1:1
W temperaturze pokojowej 0,1876 g (1,0 mmol) trihydratu azotanu(V) miedzi(ll) o wzorze 2 roz3 puszcza się w 10 cm3 wody a następnie 0,1742 g (1,0 mmol) kwasu 2-amino-5-guanidynopentano3 wego o wzorze 3 rozpuszcza się w 10 cm3 wody. Wodny roztwór kwasu 2-amino-5-guanidynopentanowego dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu do wodnego roztworu azotanu(V) miedzi(II). Powstałą mieszaninę koloru niebieskiego miesza się na mieszadle magnetycznym przez 15 minut. Następnie do powstałej mieszaniny dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu roztwór powstały przez 3 rozpuszczenie 0,1562 g (1,0 mmol) 2,2'-dipirydylu o wzorze 4 w 10 cm3 alkoholu metylowego. Mieszaninę pozostawia się w temperaturze pokojowej do powolnego odparowania. Po 14 dniach otrzymuje się niebieskie kryształy kompleksu azotan(V) [((S)-2-amino-5-guanidynopentan-W, O) (p-O,O’-azotano(V)) (2,2'-dipirydyl)miedzi(II)] o wzorze 1, które odsącza się i przemywa wodą a następnie suszy na powietrzu w temperaturze pokojowej. Strukturę kryształu potwierdza rentgenowska analiza strukturalna.
Analiza rentgenowska monokryształu azotan(V) [((S)-2-amino-5-guanidynopentan-W, O) (g-O,O-azotano(V)) (2,2'-dipirydyl)miedzi(II)] o wzorze 1 została wykonana w temperaturze 295 K przy użyciu promieniowania MoKa o λ=0.71073 A. Wybrane dane krystalograficzne zawiera tabela 1.
T a b e l a 1
Wybrane dane krystalograficzne dla kryształu kompleksu azotan(V) [((S)-2-amino-5-guanidynopentan-W, O) (p-O,O'-azotano(V)) (2,2'-dipirydyl)miedzi(II)] o wzorze 1.
| Wzór cząsteczkowy | [CuOO,O-NO3)(N,O-L-arg)(2,2-bpy)]-NO3 |
| Wzór sumaryczny | CUC16N8O8H22 |
| Masa molowa (g/mol) | 495,77 |
PL 227 112 B1 cd. tabeli 1
| Grupa przestrzenna | P 2i 2i 2i |
| Temperatura (K) | 295 |
| a / A; b / A, c / A | 6.8148(6); 13.8419(9); 23.3427(17) |
| α = β = γ(0) | 90 |
| V / A3; Z | 2201.91; 4 |
Fig. 1
Budowa strukturalna kryształu kompleksu azotan(V) [((S)-2-amino-5-guanidynopentan)(^-O,O’azotano(V))(2,2'-dipirydyl)miedzi(II)].
Dyfraktogram proszkowy dla kompleksu azotan(V) [((S)-2-amino-5-guanidynopentan-W, O) (μ-Ο,Ο’-azotano(V)) (2,2'-dipirydyl)miedzi(II)] przedstawia Fig. 2.
Dyfraktogram proszkowy kompleksu azotan(V) [((S)-2-amino-5-guanidynopentano-W, O) (μ-Ο,Ο-azotano(V)) (2,2'-dipirydylo)miedzi (II)].
PL 227 112 B1
Widma oscylacyjne FT-IR dla kryształu kompleksu azotan(V) [((S)-2-amino-5-guanidynopentan-N, O) («-O,O’-azotano(V)) (2,2'-dipirydyl)miedzi(II)] oraz L-argininy i 2,2'-dipirydylu przedstawia Rys. 3, widmo Ramana kompleksu o wzorze 1 przedstawia Rys. 4, najważniejsze położenia pasm dla kom-1 pleksu oraz L-argininy i 2,2'-dipirydylu zawiera tabela 2 (położenia pasm w cm-1) .
T a b e l a 2
Położenia pasm w widmie FT-IR oraz FIR (cm-1) krystalicznej formy kompleksu azotan(V) [((S)-2-amino-5-guanidynopentan- N, O) (u-O,O-azotano(V)) (2,2’-dipirydyl)miedzi(II)] oraz L-argininy i 2,2’-dipirydylu.
| 2,2’-dipirydyl | 1577; 1556; 1450; 1413; 1249 |
| L-arginina | 1678; 1618; 1552; 1473 |
| Kompleks o wzorze 1 | 1681; 1664; 1647; 1629; 1608; 1602; 1587; 1569; 1475; 1394; 1309 |
Widma oscylacyjne FT-IR krystalicznej formy kompleksu azotan(V) [((S)-2-amino-5-guanidynopentan-N, O) (p-O,O-azotano(V))(2,2’-dipirydyl)iriiedzi(II)] oraz L-argininy i 2,2’-dipirydylu.
Widmo Romana krystalicznej formy kompleksu azotan(V) [((S)-2-amino-5-guanidynopentan-N, O) (p-O,O-azotano(V))(2,2’-dipirydyl)iriiedzi (II)].
PL 227 112 B1
Przeprowadzona została ocena właściwości antyproliferacyjnych kompleksu azotan(V) [((S)-2-amino-5-guanidynopentan (N, O) (u-O,O-azotano(V)) (2,2'-dipirydyl)miedzi(II)] o wzorze 1 w warunkach in vitro. Komórki nowotworowej linii D17 (kostniako-mięsak psa) poddano 72-godzinnej ekspozycji na związek o wzorze 1, {[Cu(p-O,O’-NO3)(N, O-L-arg)(2,2’-bpy)pNO3}n oraz 2,2-dipirydyl. Następnie przeprowadzono test MTT oceniający aktywność antyproliferacyjną badanych związków. Na podstawie wyznaczonej gęstości optycznej próbek obliczono stopień zahamowania wzrostu komórek badanych linii. Wyniki przedstawiono w postaci współczynnika IC50 (stężenia hamującego dla 50% populacji) (Tabela 4, fig. 5).
T a b e l a 4
Stężenie hamujące 50% procent populacji komórek linii D17 (IC50) wyznaczone doświadczalnie dla kompleksu o wzorze 1 i 2,2'-dipirydylu.
| Związek | IC50 ^M) |
| 2,2’-dipirydyl | 98,2 |
| flCu>O,O-NO3XN, O-L-arg)(2,2-bpy)]-NO3}n | 15,9 |
Związek {[Cu(p-O,O’-NO3)(N,O-L-arg)(2,2’-bpy)]^NO3}n o wzorze 1 wykazuje większą toksyczność względem nowotworowej linii D17 (kostniako-mięsak psa) w stosunku do czystego 2,2'-dipirydylu.
Porównanie cytotoksyczności 2,2'-dipirydylu oraz związku {[Cu(p-O,O'-NO3) (N, O-L-arg)(2,2’-bpy)]-NO3}n o wzorze 1.
Związek {[Cu(p-O,O’-NO3)(N, O-L-arg)(2,2’-bpy)pNO3}n poddano badaniom aktywności przeciwbakteryjnej oraz przeciwgrzybicznej. Ocenę przyrostu masy komórkowej mikroorganizmów po inkubacji ze związkiem o wzorze 1 przeprowadzono z wykorzystaniem testu MIC (Minimum Inhibitory Concentration Test). Przyrost masy komórkowej mikroorganizmów po 24 h hodowli bulionowej oraz w hodowli inkubowanej ze związkiem o wzorze 1 w różnych rozcieńczeniach zmierzono z wykorzystaniem procedury testu MIC, na podstawie pomiaru gęstości optycznej zawiesiny pohodowlanej. Na podstawie pomiaru absorbancji hodowli komórkowej w czasie 0 oraz po 24 h określono wpływ badanego związku na zahamowanie wzrostu mikroorganizmów. Wykazano, że związek o wzorze ogólnym 1 wykazuje działanie grzybobójcze i działanie bakteriobójcze. Związek {[Cu(p-O,O’-NO3)(N, O-L-arg)-(2,2’-bpy)]-NO3}n o wzorze 1 działa na grzyby z gatunku Saccharomyces cerevisiae PCM2567 w stężeniu 6,62 μΜ. Związek wykazywał także działanie bakteriobójcze względem bakterii Gram-dodatnich oraz Gram-ujemnych. Szczególnie hamuje wzrost bakterii Streptococcus mutans PCM 2502, Staphylococcus aureus PCM2054 Shigella flexneri PCM 1793 oraz Escherichia coli PCM 1144.
PL 227 112 B1
T a b e l a 5
Zakres stężeń związku azotan(V) [((S)-2-amino-5-guanidynopentan-W, O) (p-O,O’-azotano( V))(2,2'-dipirydyl)miedzi(II)] o wzorze 1 wykazujących działanie anty-mikrobiologiczne.
| Mikroorganizm | Min, stężenie związku powodujące zahamowanie wzrostu mikroorganizmu (MIC) [pM] | |
| Bakterie Gram-dodatnie | Staphylococcus aureus PCM2054 | 1,40 |
| Bacillus subtilis PCM 2021 | 4,43 | |
| Streptococcus mutans PCM 2502 | 0,53 | |
| Enreococcus hirae PCM 2559 | 11,25 | |
| Bakterie Gram-ujemne | Pseudomonas aeruginosa PCM 2058 | 15 |
| Escherichia coli PCM 1144 | 3,12 | |
| Salmonella enterica Typhimurium PCM 2565 | 15 | |
| Shigella flexneri PCM 1793 | 2,34 | |
| grzyby | Saccharomyces cerevisiae PCM 2561 | 5,62 |
Aktywność anty-mikrobiologiczna związku {[Cu(p-O,O-NO3)(N, O-L-arg)(2,2'-bpy)] NO3}n o wzorze 1 względem różnych gatunków bakterii oraz grzybów. Pokazano minimalne stężenie związku o wzorze ogólnym 1 wpływające na zahamowanie wzrostu mikroorganizmu (MIC).
Claims (3)
1. Krystaliczna forma kompleksu azotan(V) [((S)-2-amino-5-guanidynopentan-W, O) (μ-Ο,Οazotano(V)) (2,2'-dipirydyl)miedzi(II)] przedstawiona wzorem 1.
2. Sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu azotan(V) [((S)-2-amino-5-guanidynopentan-W, O) (p-O,O’-azotano(V)) (2,2-dipirydyl)miedzi(II)] o wzorze 1, znamienny tym, że uwodnioną sól azotanu(V) miedzi(II) o wzorze 2 rozpuszcza się w wodzie, a następnie kwas 2-amino-5-guanidynopentanowy o wzorze 3 rozpuszcza się w wodzie, przy czym jedną część molową uwodnionej soli azotanu(V) miedzi(II) o wzorze 2 poddaje się reakcji z jedną częścią molową kwasu 2-amino-5-guanidynopentanowego o wzorze 3, po czym do tak utworzonej mieszaniny dodaje się rozpuszczony w alkoholu metylowym 2,2'-dipirydyl o wzorze 4, a reakcję prowadzi się na mieszadle magnetycznym przy ciągłym mieszaniu, i następnie po minimum 14 dniach otrzymuje się krystaliczną formę kompleksu azotan(V) [((S)-2-amino-5-guanidynopentan-W, O) (u-O,O-azotano(V)) (2,2'-dipirydyl)miedzi(II)] o wzorze 1.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że stosunek molowy reagentów Cu(NO3)2 : L-arg : : 2,2'-dipirydyl stosuje się 1:1:1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL408658A PL227112B1 (pl) | 2014-06-25 | 2014-06-25 | Krystaliczna forma kompleksu azotan(V) [((S)-2 -amino -5- guanidynopentan -N,O) ( -O,O’-azotano(V)) (2,2’-dipirydyl)miedzi(II)] isposób jejwytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL408658A PL227112B1 (pl) | 2014-06-25 | 2014-06-25 | Krystaliczna forma kompleksu azotan(V) [((S)-2 -amino -5- guanidynopentan -N,O) ( -O,O’-azotano(V)) (2,2’-dipirydyl)miedzi(II)] isposób jejwytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL408658A1 PL408658A1 (pl) | 2015-08-31 |
| PL227112B1 true PL227112B1 (pl) | 2017-10-31 |
Family
ID=53938605
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL408658A PL227112B1 (pl) | 2014-06-25 | 2014-06-25 | Krystaliczna forma kompleksu azotan(V) [((S)-2 -amino -5- guanidynopentan -N,O) ( -O,O’-azotano(V)) (2,2’-dipirydyl)miedzi(II)] isposób jejwytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL227112B1 (pl) |
-
2014
- 2014-06-25 PL PL408658A patent/PL227112B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL408658A1 (pl) | 2015-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Chohan et al. | Antibacterial schiff bases of oxalyl-hydrazine/diamide incorporating pyrrolyl and salicylyl moieties and of their zinc (II) complexes | |
| Nomiya et al. | Synthesis and structural characterization of silver (I), aluminium (III) and cobalt (II) complexes with 4-isopropyltropolone (hinokitiol) showing noteworthy biological activities. Action of silver (I)-oxygen bonding complexes on the antimicrobial activities | |
| Chohan et al. | Structural and Biological Behaviour of Co (II), Cu (II) and Ni (II) Metal Complexes of Some Amino Acid Derived Schiff‐Bases | |
| Sumrra et al. | Complexes of imino-1, 2, 4-triazole derivative with transition metals: synthesis and antibacterial study | |
| Erer et al. | Synthesis, spectroscopic, thermal studies, antimicrobial activities and crystal structures of Co (II), Ni (II), Cu (II) and Zn (II)-orotate complexes with 2-methylimidazole | |
| Chohan et al. | Metal‐based isatin‐bearing sulfonamides: their synthesis, characterization and biological properties | |
| RU2497857C1 (ru) | Соль цинка или меди (ii) и ее применение в качестве биоцида | |
| Kasuga et al. | Light-stable and antimicrobial active silver (I) complexes composed of triphenylphosphine and amino acid ligands: synthesis, crystal structure, and antimicrobial activity of silver (I) complexes constructed with hard and soft donor atoms (n∞{[Ag (L)(PPh3)] 2} with L= α-ala− or asn− and n= 1 or 2) | |
| PL227112B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu azotan(V) [((S)-2 -amino -5- guanidynopentan -N,O) ( -O,O’-azotano(V)) (2,2’-dipirydyl)miedzi(II)] isposób jejwytwarzania | |
| Krajníková et al. | Thermal behaviour and antimicrobial assay of some new zinc (II) 2-aminobenzoate complex compounds with bioactive ligands | |
| Gulea et al. | Coordination compounds of copper with 2-formylpyridine 4-(dimethylphenyl) thiosemicarbazones | |
| Košická et al. | Synthesis, crystal structures, spectral, thermal and antimicrobial properties of new Zn (II) 5-iodo-and 5-bromosalicylates | |
| PL228680B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu heksa hydratu szczawianu [akwa(di(2-amino-5- guanidynopentano))miedzi(II)], sposób jej wytwarzania oraz zastosowanie | |
| Tavman et al. | Antimicrobial activity of some 2-and 3-pyridinyl-1 H-benzimidazoles and their FeIII, CuII, ZnII, and AgI complexes | |
| KÜÇÜK et al. | A new series of Cu (II) and Ni (II) complexes of NO bidentate 4-NO $ _ {2} $-benzoylhydrazones: synthesis, characterization, and biological studies | |
| JP2000095763A (ja) | 抗菌活性を有するビス第四アンモニウム塩化合物 | |
| RU2550361C1 (ru) | Соль цинка или меди (ii) и ее применение в качестве биоцида | |
| CN104961694A (zh) | 双三唑取代的二苯硫醚化合物及其制备方法与应用 | |
| Parekh et al. | Synthesis, characterization and antimicrobial activity studies of 5-(2-(5-benzoyl-1H-1, 2, 3-benzotriazole-1-yl) 2-oxoethylamino)-2-hydroxy benzoic acid and their transition metal chelates | |
| Gulya et al. | Synthesis and antimicrobial activity of sulfanilamide-containing copper (II) naphthalidenethiosemicarbazidates | |
| Sharif et al. | Preparation and Antibacterial Activity of Mixed Ligand Complexes of Co (II), Ni (II), Cu (II) and Cd (II) Derived from 1‐Phenylazo‐2‐naphthol and Salicylaldehyde | |
| Mandal et al. | Antimicrobial Studies of Schiff's Base Ligands and Their Oxovanadium (IV) Complexes | |
| PL227111B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu(2 -amino -5-guanidynopentan) di(tiocyjaniano)miedz(II) isposób jejwytwarzania | |
| Dagade et al. | Synthesis, Characterization and Antimicrobial Study of Cr (III), Mn (II), Y (III) and Zr (IV) Schiff Base Complexes | |
| Stanojević et al. | Synthesis and spectroscopic characterization of new solid solution containing Mg (II) and Cu (II) complexes with hexadentate 1, 3-propanediaminen, N, N’, N’-tetraacetate (1, 3-pdta) ligand: In vitro antifungal activity of 1, 3-pdta-Cu (II) complexes |