PL227111B1 - Krystaliczna forma kompleksu(2 -amino -5-guanidynopentan) di(tiocyjaniano)miedz(II) isposób jejwytwarzania - Google Patents
Krystaliczna forma kompleksu(2 -amino -5-guanidynopentan) di(tiocyjaniano)miedz(II) isposób jejwytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL227111B1 PL227111B1 PL408655A PL40865514A PL227111B1 PL 227111 B1 PL227111 B1 PL 227111B1 PL 408655 A PL408655 A PL 408655A PL 40865514 A PL40865514 A PL 40865514A PL 227111 B1 PL227111 B1 PL 227111B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- copper
- amino
- formula
- complex
- guanidinopentane
- Prior art date
Links
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N L-arginine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCCN=C(N)N ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 23
- -1 (2-amino-5-guanidinopentane) di (thiocyanato) copper (II) Chemical compound 0.000 claims description 19
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229940124280 l-arginine Drugs 0.000 claims description 13
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N Arginine Chemical compound OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- DYOKHDPMROZFEW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminopentyl)guanidine Chemical compound CC(N)CCCN=C(N)N DYOKHDPMROZFEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229930064664 L-arginine Natural products 0.000 description 10
- 235000014852 L-arginine Nutrition 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N copper(II) nitrate Chemical compound [Cu+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 4
- IDBIFFKSXLYUOT-UHFFFAOYSA-N netropsin Chemical compound C1=C(C(=O)NCCC(N)=N)N(C)C=C1NC(=O)C1=CC(NC(=O)CN=C(N)N)=CN1C IDBIFFKSXLYUOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 3
- 239000011013 aquamarine Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229940116357 potassium thiocyanate Drugs 0.000 description 3
- 238000012916 structural analysis Methods 0.000 description 3
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010042309 Netropsin Proteins 0.000 description 2
- OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N adenosine Chemical compound C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 2
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 2
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- MPTQRFCYZCXJFQ-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride dihydrate Chemical compound O.O.[Cl-].[Cl-].[Cu+2] MPTQRFCYZCXJFQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002447 crystallographic data Methods 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- RWQNBRDOKXIBIV-UHFFFAOYSA-N thymine Chemical compound CC1=CNC(=O)NC1=O RWQNBRDOKXIBIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 1
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 1
- 238000009631 Broth culture Methods 0.000 description 1
- 239000002126 C01EB10 - Adenosine Substances 0.000 description 1
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004568 DNA-binding Effects 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 238000001157 Fourier transform infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001138501 Salmonella enterica Species 0.000 description 1
- 241000607762 Shigella flexneri Species 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 241000194017 Streptococcus Species 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229960005305 adenosine Drugs 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229910000366 copper(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001739 density measurement Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000009830 intercalation Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- OSFGNZOUZOPXBL-UHFFFAOYSA-N nitric acid;trihydrate Chemical compound O.O.O.O[N+]([O-])=O OSFGNZOUZOPXBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- KUNICNFETYAKKO-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;pentahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.OS(O)(=O)=O KUNICNFETYAKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 125000000858 thiocyanato group Chemical group *SC#N 0.000 description 1
- 229940113082 thymine Drugs 0.000 description 1
Description
Przedmiotem wynalazku jest krystaliczna forma kompleksu (2-amino-5-guanidynopentan)di(tiocyjaniano)miedź(II) znajdująca zastosowanie jako składnik preparatów anty bakteryjnych, antygrzybicznych oraz antynowotworowych.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu [(2-amino-5-guanidynopentan)di(tiocyjaniano)]miedź(II).
Nie jest znana z literatury przedmiotu struktura oraz sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu(2-amino-5-guanidynopentan)di(tiocyjaniano)miedź(lI).
Kwas 2-amino-5-guanidynopentanowy zwyczajowo nazywany L-argininą jest składnikiem nieliniowych materiałów optycznych (NLO) w optoelektronice (T. Prasanyaa, M. Haris, V. Jayaramakrishnan, M. Amgalan, V. Mathivanan, V. Phys. Scr. 88 (2013) 1). Ale co najważniejsze. L-arginina jest jednym z podstawowych aminokwasów kodowany przez DNA a kompleksy jonów miedzi(II) takie jak [Cu(L-Arg)2](NO3)2 czy [Cu(L-Arg)(1,10-fenantrolina)Cl]^CI są strukturalnymi naśladowcami netropsyny, naturalnego polipepetydu wiążącego się proliferacyjnie do sekwencji bogatych w pary adenozynotyminowe (AT) wykazującego aktywnością zarówno przeciwnowotworową, jak i przeciwwirusową. Zarówno netropsyna jak i L-arginina zawierają charakterystyczne terminalne grupy guanidynowe, które lokują się w małym rowku DNA (T. Leszczyński, H. Duński, Zeszyty Naukowe Politechniki Łódzkiej, 984 (2006) 65). Strukturalne podobieństwo L-argininy do netropsycyny, powoduje iż związki kompleksowe miedzi(II) z L-argininą również wykazują skuteczność wiązania się do DNA (A. Patra, T. Bhowmick. S. ramakumar, A. R. Chakravarty, Inorg. Chem. 46 (2007) 9030; A. Patra, T. Bhowmick, S. Roy, S. Ramakumar, A. Chakravarty, Inorg. Chem. 48 (2009) 2932) i są szeroko badane pod kątem ich interkalacyjnych a tym samym anty-nowotworowym właściwościom.
Istotą rozwiązania według wynalazku jest krystaliczna forma kompleksu (2-amino-5-guanidynopentan)di(tiocyjaniano)miedź(II) o wzorze 1.
Istota sposobu wytwarzania krystalicznej formy kompleksu (2-amino-5-guanidynopentan)di(tiocyjaniano)miedź(II) o wzorze 1, polega na tym, że jedną część molową uwodnionej soli wybranej spośród soli miedzi(II) o wzorze ogólnym 2 gdzie X oznacza Cl, NO3 n jest liczbą od 2 do 3 lub soli siarczanu(VI) miedzi(II), o wzorze 3 rozpuszcza się w wodzie i poddaje się reakcji z dwiema częściami molowymi roztworu kwasu 2-amino-5-guanidynopentanowego o wzorze 4 oraz dwiema częściami molowymi roztworu soli tiocyjanianu potasu o wzorze 5, przy czym reakcję prowadzi się na mieszadle magnetycznym przy ciągłym mieszaniu, po czym po minimum 72 godzinach otrzymuje się krystaliczną formę kompleksu (2-amino-5- guanidynopentan)di(tiocyjaniano)miedź(II) o wzorze 1.
Korzystnie stosunek molowy reagentów Cu2+ : L-Arg : KSCN stosuje się 1:2:2.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładach wykonania oraz wzorem 1.
P r z y k ł a d 1
Sposób otrzymywania krystalicznej formy kompleksu (2-amino-5-guanidynopentan)di(tiocyjaniano)miedź(II) o wzorze 1, [Cu(NCS)2(L-Arg)].
Sól CuCI^2H2O, stosunek molowy reagentów CuCl2 : L-arg : KSCN 1:2:2
W temperaturze pokojowej 0,1705 g (1,0 mmol) dihydratu chlorku miedzi(II) o wzorze 2 roz3 puszcza się w 10 cm3 wody a następnie 0,3484 g (2,0 mmol) kwasu 2-amino-5-guanidynopentano3 wego o wzorze 4 rozpuszcza się w 10 cm3 wody. Wodny roztwór kwasu 2-amino-5-guanidynopentanowego dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu do wodnego roztworu chlorku miedzi(II). Powstałą mieszaninę koloru niebieskiego miesza się na mieszadle magnetycznym przez 15 minut. Następnie do powstałej mieszaniny dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu roztwór powstały przez 3 rozpuszczenie 0,1944 g (2,0 mmol) tiocyjanianu potasu o wzorze 5 w 10 cm3 wody. Mieszaninę pozostawia się w temperaturze pokojowej do powolnego odparowania. Po 72 godzinach otrzymuje się ciemno seledynowe kryształy kompleksu (2-amino-5-guanidynopentan)di(tiocyjaniano)miedź(II) o wzorze 1, które odsącza się i przemywa wodą a następnie suszy na powietrzu w temperaturze pokojowej. Strukturę kryształu potwierdza rentgenowska analiza strukturalna.
P r z y k ł a d 2
Sposób otrzymywania krystalicznej formy kompleksu (2-amino-5-guanidynopentan)di(tiocyjaniano)miedź(Il) o wzorze 1, [Cu(NCS)2(L-Arg)].
Sól Cu(NO3)^2H2O, stosunek molowy reagentów Cu(NO3)2:L-arg:KSCN 1:2:2
PL 227 111 B1
W temperaturze pokojowej 0,2416 g (1,0 mmol) trihydratu azotanu(V) miedzi(II) o worze 2 roz3 puszcza się w 10 cm3 wody a następnie 0,3484 g (2,0 mmol) kwasu 2-amino-5-guanidynopenta3 nowego o wzorze 4 rozpuszcza się w 10 cm3 wody. Wodny roztwór kwasu 2-amino-5-guanidynopentanowego dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu do wodnego roztworu azotanu(V) miedzi(Il).
Powstałą mieszaninę koloru niebieskiego miesza się na mieszadle magnetycznym przez 15 minut.
Następnie do powstałej mieszaniny dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu roztwór powstały 3 przez rozpuszczenie 0,1944 g (2,0 mmol) tiocyjanianu potasu o wzorze 5 w 10 cm3 wody. Mieszaninę pozostawia się w temperaturze pokojowej do powolnego odparowania. Po 72 godzinach otrzymuje się ciemno seledynowe kryształy kompleksu (2-amino-5-guanidynopentan)di(tiocyjaniano)miedź(II) o wzorze 1, które odsącza się i przemywa wodą a następnie suszy na powietrzu w temperaturze pokojowej. Strukturę kryształu potwierdza rentgenowska analiza strukturalna.
P r z y k ł a d 3
Sposób otrzymywania krystalicznej formy kompleksu (2-amino-5-guanidynopentan)di(tiocyjaniano)miedź(II) o wzorze 1, [Cu(NCS)2(L-Arg)].
Sól CuSO<5H2O, stosunek molowy reagentów CuSO4:L-arg:KSCN 1:2:2
W temperaturze pokojowej 0,250 g (1,0 mmol) pentahydratu siarczanu(VI) miedzi(II) o wzo3 rze 3 rozpuszcza się w 10 cm3 wody a następnie 0,3484 g (2,0 mmol) kwasu 2-amino-5-guani3 dynopentanowego o wzorze 4 rozpuszcza się w 10 cm3 wody. Wodny roztwór kwasu 2-amino-5-guanidynopentanowego dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu do wodnego roztworu azotanu(V) miedzi(II). Powstałą mieszaninę koloru niebieskiego miesza się na mieszadle magnetycznym przez 15 minut. Następnie do powstałej mieszaniny dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu 3 roztwór powstały przez rozpuszczenie 0,1944 g (2,0 mmol) tiocyjanianu potasu o wzorze 5 w 10 cm3 wody. Mieszaninę pozostawia się w temperaturze pokojowej do powolnego odparowania. Po 72 godzinach otrzymuje się ciemno seledynowe kryształy kompleksu (2-amino-5-guanidynopentan)di(tiocyjaniano)miedź(II) o wzorze 1, które odsącza się i przemywa wodą a następnie suszy na powietrzu w temperaturze pokojowej. Strukturę kryształu potwierdza rentgenowska analiza strukturalna.
Analiza rentgenowska monokryształu kompleksu (2-amino-5-guanidynopentan)di(tiocyjaniano)miedź(II) o wzorze 1 została wykonana w temperaturze 295K przy użyciu promieniowania MoKa o λ-0.71073Α. Wybrane dane krystalograficzne zawiera tabela 1.
T a b e l a 1
Wybrane dane krystalograficzne dla kryształu kompleksu (2-amino-5-guanidynopentan)di(tiocyjaniano)miedź(II).
| Wzór cząsteczkowy | C8H14N6O2S2CU |
| Masa molowa (g/mol) | 353.91 |
| Grupa przestrzenna | P2|2|2i |
| Temperatura (K) | 295 |
| a / A | 6.01670(10) |
| b / A | 12.1918(3) |
| c / A | 18.4227(4) |
| a = β = γ(0) | 90 |
| V / A3 | 1351.39 |
| Z | 4 |
PL 227 111 B1
Budowa strukturalna kompleksu(2-amino-5-guanidynopentan)di(tiocyjaniano)miedź(ll).
Dyfraktogram proszkowy dla kompleksu (2-amino-5- guanidynopentan)di(tiocyjaniano)miedź(II) przedstawia Rys. 2.
Dyfraktogram proszkowy kompleksu (2-amino-5-guanidynopentan)di(tiocyjaniano)miedź(II).
Analiza elementarna dla kompleksu o wzorze 1 :
Obliczone dla C8H14N6O2S2Cu : C, 27,15; H, 3,99; N, 23,75; S, 18,12 (%).
Eksperymentalne dla C8H14N6O2S2Cu: C, 27,02; H, 4,261; N, 23,69; S, 18,88 (%).
Widma oscylacyjne FT-IR dla krystalicznej formy kompleksu (2-amino-5-guanidynopentan)di(tiocyjaniano)miedź(II) oraz L-argininy przedstawia Rys. 3, najważniejsze położenia pasm dla kompleksu (2-amino-5-guanidynopentan)di(tiocyjaniano)miedź(II) oraz L-argininy zawiera Tabela 2 (poło-1 żenia pasm w cm-1):
PL 227 111 B1
Widma oscylacyjne FT-IR kompleksu (2-amino-5-guanidynopentan)di(tiocyjaniano)miedź (II) oraz L-argininy.
T a b e l a 2
Położenia pasm w widmie FT-IR oraz FIR (cm-1) kompleksu (2-amino-5-guanidynopentan)di(tiocyjaniano)miedź(II) oraz L-argininy.
| KSC | 2040 | |||||||
| L-arginina | 1720 | 1676 | 1616 | 1552 | 1332 | |||
| Kompleks o wzorze 1 | 2104 | 1674 | 1654 | 1637 | 1593 | 1338 | 1101 | 796 |
Przyrost masy komórkowej mikroorganizmów po 24 h hodowli bulionowej oraz w hodowli inkubowanej ze związkiem o wzorze 1 [Cu(SCN)2(L-Arg)] w różnych rozcieńczeniach zmierzono z wykorzystaniem procedury testu MIC (Minimum Inhibitory Concentration Test), na podstawie pomiaru gęstości optycznej zawiesiny pohodowlanej. W warunkach doświadczenia można wnioskować o działaniu bakteriobójczym związku 1 ponieważ ograniczał wzrost bakterii Gram-dodatnich oraz Gram-ujemnych w zakresie niskich stężeń. Wartości MIC, jak i zakres stężeń, w jakich związek o wzorze 1, [Cu(SCN)2(L-Arg)] wykazywał aktywność anty-bakteryjną były różne i zależne od szczepu oraz szybkości jego wzrostu w warunkach doświadczenia.
T a b e l a 3
Zakres stężeń [Cu(L-Arg)2(SCN)2] wykazujących działanie anty-bakteryjne.
| Mikroorganizm | Minimalne stężenie związku powodujące zahamowanie wzrostu mikroorganizmu (MIC) [gM] | |
| Bakterie Gram-dodatnie | Staphylococcus aureus PCM 2054 | 1,25 |
| Bacillus subtilis, PCM 2021 | 0,78 | |
| Streptococcus mutant PCM 2502 | 0,16 | |
| Enreococcus hirae, PCM 2559 | 0,39 | |
| Bakterie Gram-ujemne | Escherichia coli, PCM 1144 | 0,94 |
| Salmonella enterica Typhimurium, PCM 2565 | 0,94 | |
| Shigella flexneri, PCM 1793 | 0,47 |
Claims (3)
1. Krystaliczna forma kompleksu (2-amino-5-guanidynopentan)di(tiocyjaniano)miedź(II) przedstawiona wzorem 1.
2. Sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu (2-amino-5-guanidynopentan)di(tiocyjaniano)miedź(II) o wzorze 1, znamienny tym, że jedną część molową uwodnionej soli wybranej spośród soli miedzi(II) o wzorze ogólnym 2, gdzie X oznacza Cl, NO3 a n jest liczbą od 2 do 3 lub soli siarczanu(VI) miedzi(ll), o wzorze 3 rozpuszcza się w wodzie i poddaje się reakcji z dwiema częściami molowymi roztworu kwasu 2-amino-5-guanidynopentanowego o wzorze 4 oraz dwoma częściami molowymi roztworu soli tiocyjanianu potasu o wzorze 5, przy czym reakcje prowadzi się na mieszadle magnetycznym przy ciągłym, po czym po minimum 72 godzinach otrzymuje się krystaliczną formę kompleksu (2-amino-5-guanidynopentan)di(tiocyjaniano)miedź(II) o wzorze 1.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że stosunek molowy reagentów Cu2+ : L-Arg : KSCN stosuje się 1:2:2.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL408655A PL227111B1 (pl) | 2014-06-25 | 2014-06-25 | Krystaliczna forma kompleksu(2 -amino -5-guanidynopentan) di(tiocyjaniano)miedz(II) isposób jejwytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL408655A PL227111B1 (pl) | 2014-06-25 | 2014-06-25 | Krystaliczna forma kompleksu(2 -amino -5-guanidynopentan) di(tiocyjaniano)miedz(II) isposób jejwytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL408655A1 PL408655A1 (pl) | 2015-08-31 |
| PL227111B1 true PL227111B1 (pl) | 2017-10-31 |
Family
ID=53938604
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL408655A PL227111B1 (pl) | 2014-06-25 | 2014-06-25 | Krystaliczna forma kompleksu(2 -amino -5-guanidynopentan) di(tiocyjaniano)miedz(II) isposób jejwytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL227111B1 (pl) |
-
2014
- 2014-06-25 PL PL408655A patent/PL227111B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL408655A1 (pl) | 2015-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Chohan et al. | Structural and Biological Behaviour of Co (II), Cu (II) and Ni (II) Metal Complexes of Some Amino Acid Derived Schiff‐Bases | |
| Kaushal et al. | Synthesis, structures, antimicrobial activity and biosafety evaluation of pyridine-2-formaldehyde-N-susbtituted-thiosemicarbazonates of copper (ii) | |
| US2863919A (en) | Biguanides | |
| Dorazco-González et al. | Directed self-assembly of mono and dinuclear copper (II) isophthalates into 1D polymeric structures. Design and an unusual cocrystallization | |
| Ali et al. | Novel derivative for dithiocarbamite containing a new sulphur-azo linkage and its complexes with Sn (II), Sn (IV), Co (II), Ni (II) and Cu (II) ions; Synthesis, characterization and antibacterial Activity | |
| PL227111B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu(2 -amino -5-guanidynopentan) di(tiocyjaniano)miedz(II) isposób jejwytwarzania | |
| Kharmawphlang et al. | Convenient approach to the direct syntheses of chromium complexes from chromium (III) chloride | |
| PL237064B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu azydek bis(L-arginina)chloromiedzi( Il)bis(L-arginina) diazydomiedź(II) hydrat 1/7 i sposób jej wytwarzania | |
| Bera et al. | Synthesis, spectroscopy and thermal behavior of new lead (II) complexes derived from S-methyl/benzyldithiocarbazates (SMDTC/SBDTC): X-ray crystal structure of [Pb (SMDTC)(NO3) 2] | |
| Mandal et al. | Antimicrobial Studies of Schiff's Base Ligands and Their Oxovanadium (IV) Complexes | |
| PL238889B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu bis(L-arginina)di(tiocyjaniano) miedź(II) hydrat 1/2 i sposób jej wytwarzania | |
| PL233840B1 (pl) | Sposob wytwarzania krystalicznej formy kompleksu hydrat tiocyjanianu [di(2-amino-5-guanidynopentano)(tiocyjaniano)miedzi(II)] | |
| Sharif et al. | Preparation and Antibacterial Activity of Mixed Ligand Complexes of Co (II), Ni (II), Cu (II) and Cd (II) Derived from 1‐Phenylazo‐2‐naphthol and Salicylaldehyde | |
| CN108129675A (zh) | 一种一维链状含硫希夫碱Co–Na配位聚合物及其制备方法与应用 | |
| PL240034B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu azydek bis(L-arginina)azydomiedzi( II)bis(L-arginina) diazydomiedź(II) hydrat 1/6 i sposób jej wytwarzania | |
| Graur | Synthesis and structure of biologically active 3d-metal coordination compounds with 4-allylchalcogensemicarbazones and their derivatives | |
| Thomas et al. | Preparation and structures of rare earth 3-Benzoylpropanoates and 3-Phenylpropanoates | |
| RU2703178C1 (ru) | Способ получения дигидрата бис(дигидродифосфато)купрата(II) калия и его использование в промышленности | |
| PL228680B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu heksa hydratu szczawianu [akwa(di(2-amino-5- guanidynopentano))miedzi(II)], sposób jej wytwarzania oraz zastosowanie | |
| HASSAN et al. | Synthesis, characterization, theoretical study and biological activity of Schiff base metal complexes derived from cefotaxime with 5, 5-diethyl-6-iminodihydropyrim idine-2, 4 (1H, 3H)-dione | |
| Asokarajan et al. | Antimicrobial studies on knoevenagel condensate β-diketone complexes: Synthesis and characterization | |
| PL240033B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu bis(L-arginina)diazydomiedź(II) bis(L-arginina) azydomrówczanomiedź(II) hydrat 1/6 i sposób jej wytwarzania | |
| PL237062B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu azydek diakwabis(L-arginina) miedzi(II) i sposób jej wytwarzania | |
| PL227112B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu azotan(V) [((S)-2 -amino -5- guanidynopentan -N,O) ( -O,O’-azotano(V)) (2,2’-dipirydyl)miedzi(II)] isposób jejwytwarzania | |
| PL238439B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu bis(L-arginina)diazydomiedź(II) hydrat 1/3 i sposób jej wytwarzania |