PL228430B1 - 3’-Amino-4-etylochalkon i sposób otrzymywania 3’-amino- -4-etylochalkonu - Google Patents
3’-Amino-4-etylochalkon i sposób otrzymywania 3’-amino- -4-etylochalkonuInfo
- Publication number
- PL228430B1 PL228430B1 PL419746A PL41974616A PL228430B1 PL 228430 B1 PL228430 B1 PL 228430B1 PL 419746 A PL419746 A PL 419746A PL 41974616 A PL41974616 A PL 41974616A PL 228430 B1 PL228430 B1 PL 228430B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- amino
- ethylchalcone
- formula
- organic solvent
- mixture
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Zgłoszony sposób polega na tym, że do substratu, którym jest 3'-aminoacetofenon o wzorze 1 dodaje się co najmniej jeden rozpuszczalnik organiczny, charakterystyczny dla pochodnych acetofenonów, wodorotlenek oraz drugi substrat, którym jest 4-etylobenzaldehyd o wzorze 2, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 0°C do 4°C na okres 20 do 36 godzin przy ciągłym mieszaniu, po czym przereagowaną mieszaninę wylewa się do schłodzonej wody, a następnie prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i/lub bezwodnym siarczanem sodu, a rozpuszczalnik odparowuje się, następnie otrzymany ekstrakt oczyszcza się. Przedmiotem zgłoszenia jest także 3'-amino-4-etylochalkon o wzorze 3.
Description
Przedmiotem wynalazku jest 3’-amino-4-etylochalkon. Przedmiotem wynalazku jest również sposób otrzymywania 3’-amino-4-etylochalkonu.
Wynalazek 3'-amino-4-etylochalkon może znaleźć zastosowanie jako potencjalny lek w terapii przeciwnowotworowej.
Dotychczasowe doniesienia na temat pochodnych 3'-aminochalkonów świadczą o ich aktywności cytotoksycznej względem ludzkich linii nowotworowych. Przeprowadzone badania na pochodnych 3'-aminochalkonów wykonane na liniach komórkowych B16 - mysich komórkach czerniaka - wykazały wyższy stopień inhibicji niż ich nitrowe pochodne. (Pati, H. et al., „Synthesis and cytotoxic properties of nitro - and aminochalcones”, Med. Chem. Res., 2005, 14 (1), 19-25).
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień na temat 3'-amino-4-etylochalkonu i sposobu jego wytwarzania.
Istotą wynalazku jest 3'-amino-4-etylochalkon.
Istotą jest także sposób otrzymywania 3'-amino-4-etylochalkonu, polegający na tym, że do 3'-aminoacetofenonu dodaje się co najmniej jeden rozpuszczalnik organiczny charakterystyczny dla pochodnych acetofenonów, wodorotlenek oraz drugi substrat, którym jest 4-etylobenzaldehyd. Stanowi to mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 0°C do 4°C na okres od 20 do 36 godzin przy ciągłym mieszaniu. Przereagowaną mieszaninę wylewa się do schłodzonej wody, a następnie prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym nie mieszającym się z wodą, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i/lub bezwodnym siarczanem sodu, a rozpuszczalnik odparowuje się, następnie otrzymany ekstrakt oczyszcza się.
Korzystne jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest mieszanina metanolu i dioksanu w stosunku objętościowym 1:1.
Korzystne jest także, gdy temperatura wody do schładzania przereagowanej mieszaniny jest bliska 0°C.
Korzystnie również jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do ekstrakcji jest octan etylu.
Korzystnym jest, gdy oczyszczanie prowadzi się na kolumnie chromatograficznej, dodatkowo gdy eluent stanowi mieszanina heksanu i acetonu w stosunku objętościowym 5:2.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 3'-amino-4-etylochalkonu z wydajnością sięgającą 48%, z użyciem łatwo dostępnych odczynników.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, 3'-amino-4-etylochalkon, o wzorze 3, otrzymuje się w reakcji kondensacji 3'-aminoacetofenonu z 4-etylobenzaldehydem w środowisku zasadowym.
Sposób wykonania wynalazku objaśniony jest w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d
W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszcza się 500 mg 3'-aminoacetofenonu o wzorze 1 i dodaje się 5 mL metanolu i 5 mL dioksanu oraz 240 mg wodorotlenku sodu. Następnie dodaje się 520 pL 4-etylobenzaldehydu o wzorze 2. Otrzymaną mieszaninę zabezpiecza się przed dostępem światła i kontynuuje mieszanie w temperaturze od 0 do 4°C przez 22 godzin. Następnie, mieszaninę wylewa się do wody z lodem. Następnie, prowadzi się 3-krotną ekstrakcję 50 mL octanu etylu. Warstwy organiczne osusza się nad bezwodnym siarczanem sodu, rozpuszczalnik odparowuje na wyparce próżniowej. Otrzymany surowy ekstrakt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej stosując, jako eluent mieszaninę heksanu i acetonu w stosunku objętościowym 5:2. Na tej drodze otrzymuje się 445,1 mg 3'-amino-4-etylochalkonu w postaci żółtego proszku z wydajnością 47,87%.
Stałe fizyczne i spektroskopowe otrzymanego związku są następujące:
Temperatura topnienia (°C): 69-71.
1H NMR (600 MHz, Aceton-d6) δ 7,74-7,68 (m, 4H), 7,39 (m, 1H), 7,36 (d, J = 7,7 Hz, 1H), 7,31 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,22 (t, J = 7,8 Hz, 1H), 6,93 (dd, J = 8,0, 2,5 Hz, 1H), 4,90 (s, 2H), 2,68 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 1,23 (t, J = 7,6 Hz, 3H).
UV kmax (nm): 237,52; 318,59.
Claims (7)
1. 3’-Amino-4-etylochalkon o wzorze 3 przedstawionym na rysunku.
2. Sposób otrzymywania 3'-amino-4-etylochalkonu, znamienny tym, że do substratu, którym jest 3’-aminoacetofenon o wzorze 1 dodaje się co najmniej jeden rozpuszczalnik organiczny, charakterystyczny dla pochodnych acetofenonów, wodorotlenek oraz drugi substrat, którym jest 4-etylobenzaldehyd o wzorze 2, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 0°C do 4°C na okres 20 do 36 godzin przy ciągłym mieszaniu, po czym przereagowaną mieszaninę wylewa się do schłodzonej wody, a następnie prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i/lub bezwodnym siarczanem sodu, a rozpuszczalnik odparowuje się, następnie otrzymany ekstrakt oczyszcza się.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest mieszanina alkoholu i dioksanu w proporcji objętościowej 1:1.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że temperatura wody do schładzania przereagowanej mieszaniny jest bliska 0°C.
5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do ekstrakcji jest octan etylu.
6. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że oczyszczanie prowadzi się na kolumnie chromatograficznej.
7. Sposób według zastrz. 6, znamienny tym, że eluent stanowi mieszanina heksanu i acetonu w stosunku objętościowym 5:2.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL419746A PL228430B1 (pl) | 2016-12-09 | 2016-12-09 | 3’-Amino-4-etylochalkon i sposób otrzymywania 3’-amino- -4-etylochalkonu |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL419746A PL228430B1 (pl) | 2016-12-09 | 2016-12-09 | 3’-Amino-4-etylochalkon i sposób otrzymywania 3’-amino- -4-etylochalkonu |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL419746A1 PL419746A1 (pl) | 2017-06-19 |
PL228430B1 true PL228430B1 (pl) | 2018-03-30 |
Family
ID=59061657
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL419746A PL228430B1 (pl) | 2016-12-09 | 2016-12-09 | 3’-Amino-4-etylochalkon i sposób otrzymywania 3’-amino- -4-etylochalkonu |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL228430B1 (pl) |
-
2016
- 2016-12-09 PL PL419746A patent/PL228430B1/pl unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL419746A1 (pl) | 2017-06-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Kumar et al. | Synthesis and evaluation of antioxidant activity of novel 3, 5-disubstituted-2-pyrazolines | |
KR20180105700A (ko) | 체크포인트 키나아제 1(chk1) 억제제로서 유용한 3,5-이치환된 피라졸, 및 이의 제조 및 적용 | |
Sid et al. | Synthesis and characterization of 1-formyl-3-phenyl-5-aryl-2-pyrazolines | |
CN114195814B (zh) | 羟基萘酮-苯硼酸类化合物、制备方法和用途 | |
TWI694824B (zh) | 甲醯胺類化合物、其製備方法及其應用 | |
Atta-Allah et al. | Synthesis and antimicrobial activity evaluation of some novel hydrazone, pyrazolone, chromenone, 2-pyridone and 2-pyrone derivatives | |
Gein et al. | Synthesis and antibacterial activity of 1-alkoxyalkyl-5-aryl-4-acyl-3-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones | |
Bonacorso et al. | DAST promotes the synthesis of new 5-(trifluoromethyl)-3-(1, 1-difluoroethan-2-yl)-1H-pyrazoles | |
PL228430B1 (pl) | 3’-Amino-4-etylochalkon i sposób otrzymywania 3’-amino- -4-etylochalkonu | |
PL228433B1 (pl) | 3’-Amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 3’-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu | |
PL228432B1 (pl) | 3’-Amino-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 3’-amino- 4-benzyloksychalkonu | |
US11117907B2 (en) | Curcuminoid-inspired synthetic compounds as anti-tumor agents | |
Castro-Torres et al. | Synthesis and cytotoxic evaluation of halogenated furanones | |
PL228435B1 (pl) | 2’-Amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 2’-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu | |
Sosnovskikh et al. | 6‐Polyfluoroacyl‐and 6‐trichloroacetylnorkhellins: Synthesis and reaction with aromatic amines | |
PL236847B1 (pl) | Oksym 7-dodekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-dodekanoksyaringeniny | |
PL236842B1 (pl) | Oksym 7,4’-dietoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dietoksynaringeniny | |
PL236841B1 (pl) | Oksym 7-pentoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-pentoksynaringeniny | |
Reddy et al. | Synthesis and antimicrobial activity of linked heterocyclics containing pyrazole-pyrimidine rings | |
PL228434B1 (pl) | 2’-Amino-4-etylochalkon i sposób otrzymywania 2’-amino- -4-etylochalkonu | |
PL236848B1 (pl) | Oksym 7,4’-didodekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didodekanoksynaringeniny | |
PL228427B1 (pl) | 2’-Metoksy-3-metoksy-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 2’-metoksy-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu | |
PL236843B1 (pl) | Oksym 7,4’-dipentoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dipentoksynaringeniny | |
PL236840B1 (pl) | Oksym 7-etoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-etoksynaringeniny | |
Vasin et al. | Synthesis and some transformations of polybrominated quinone diazides |