PL224658B1 - Homolog 2,4,8-trimetylonon-7-en-2-olu - Google Patents
Homolog 2,4,8-trimetylonon-7-en-2-oluInfo
- Publication number
- PL224658B1 PL224658B1 PL408809A PL40880914A PL224658B1 PL 224658 B1 PL224658 B1 PL 224658B1 PL 408809 A PL408809 A PL 408809A PL 40880914 A PL40880914 A PL 40880914A PL 224658 B1 PL224658 B1 PL 224658B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- homolog
- trimetylonon
- producing
- grapefruit
- trimethyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest homolog 2,4,8-trimetylonon-7-en-2-olu, który znajduje zastosowanie jako związek zapachowy o woni przypominającej woń grejpfruta.
Z opisu patentowego US 7534460 B2 jest znany 2,4,8-trimetylonon-7-en-2-ol o wzorze
charakteryzujący się grejpfrutowo-cytrusowym aromatem.
Z opisu zgłoszenia patentowego P. 401957 jest znany acykliczny alkohol, który stanowi
5,9-dimetylodec-8-en-2-ol o wzorze
który charakteryzuje się cytrusowym, grejpfrutowym zapachem i który może być stosowany w zastępstwie nootkatonu - naturalnego składnika olejku grejpfrutowego.
Wynalazek dotyczy homologu 2,4,8-trimetylonon-7-en-2-olu, który stanowi 2,5,9-trimetylodec-8-en-2-ol o wzorze 1:
charakteryzujący się wonią grejpfrutową z nutą cytrusową. Dane spektralne 2,5,9-trimetylodec-8-en-2-olu, stanowiącego mieszaninę racemiczną, są następujące:
1H NMR (250 MHz, CDCI3) δ 5,14-5,04 (m, J=7,1 Hz, 1H), 2,08-1,88 (m, J=7,1 Hz, 2H), 1,67 (d, J=1,0 Hz, 3H), 1,59 (s, 3H), 1,51-1,29 (m, 5H), 1,19 (s, 6H), 1,24-1,08 (m, 2H), 0,87 (d, J=6,3 Hz, 3H).
13C NMR (63 MHz, CDCl3) δ 131,8 (s), 124,8 (d), 70,8 (s), 41,1 (t), 36,9 (t), 32,7 (d), 31,2 (t), 29,1 (q), 29,0 (q), 25,6 (q), 25,4 (t), 19,5 (q), 17,5 (q).
MS (70 eV) m/z (%) 198 (M+, 1), 109 (100), 73 (85), 69 (74), 55 (43), 41 (36), 43 (35), 81 (35), 82 (33), 95 (29), 123 (22).
Związek według wynalazku znajduje zastosowanie jako składnik kompozycji zapachowych oraz aromatów spożywczych skutecznie zastępując 2,4,8-trimetylonon-7-en-2-ol, przy czym jednocześnie charakteryzuje się niższą lotnością oraz dłuższą trwałością zapachu od 2,4,8-trimetylonon-7-en-2-olu.
Sposób otrzymywania 2,5,9-trimetylodec-8-en-2-olu polega na nukleofilowej addycji odczynnika Grignarda, korzystnie bromku metylomagnezowego do 5,9-dimetylodec-8-en-2-onu przy stosunku molowym substratów 1,7-1,0 w temperaturze pokojowej. Po zakończeniu addycji ze środowiska reakcji wyodrębnia się, w drodze ekstrakcji, surowy produkt, który oczyszcza się chromatograficznie na żelu krzemionkowym stosując jako eluent układ heksan/octan etylu w proporcji 9:1.
Przedmiot wynalazku ilustruje poniższy przykład.
PL 224 658 B1
P r z y k ł a d
Mmoli (10,0 g) 5,9-dimetylodec-8-en-2-onu wkroplono do 31 ml schłodzonego do temperatury 10°C i mieszanego 3 M roztworu bromku metylomagnezowego (93 mmole) w eterze dietylowym. Mieszanie kontynuowano przez dwie godziny od zakończenia wkraplania w temperaturze pokojowej. Następnie wkroplono 20 ml wody i dodano 200 ml nasyconego roztworu chlorku amonowego w wodzie, po czym oddzielono warstwę eterową, a wodną ekstrahowano mieszaniną heksan/octan etylu w proporcji 1:1 (3 x 40 ml). Połączone warstwy organiczne osuszono bezwodnym siarczanem(IV) sodu. Po oddzieleniu surowy produkt oczyszczono metodą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym z zastosowaniem układu heksan/octan etylu w proporcji 9:1. Otrzymano 0,95 g (48 mmoli) 2,5,9-trimetylodec-8-en-2-olu.
Dane spektralne w pełni potwierdziły budowę otrzymanego związku.
Claims (1)
- Homolog 2,4,8-trimetylonon-7-en-2-olu, który stanowi 2,5,9-trimetylodec-8-en-2-ol o wzorze 1:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL408809A PL224658B1 (pl) | 2014-07-10 | 2014-07-10 | Homolog 2,4,8-trimetylonon-7-en-2-olu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL408809A PL224658B1 (pl) | 2014-07-10 | 2014-07-10 | Homolog 2,4,8-trimetylonon-7-en-2-olu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL408809A1 PL408809A1 (pl) | 2016-01-18 |
| PL224658B1 true PL224658B1 (pl) | 2017-01-31 |
Family
ID=55072271
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL408809A PL224658B1 (pl) | 2014-07-10 | 2014-07-10 | Homolog 2,4,8-trimetylonon-7-en-2-olu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL224658B1 (pl) |
-
2014
- 2014-07-10 PL PL408809A patent/PL224658B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL408809A1 (pl) | 2016-01-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2197408T3 (es) | Obtencion de un metabolito de licopeno. | |
| JP2016521739A5 (pl) | ||
| CN106660928A (zh) | 用于制备(e,z)‑7,9‑十二碳二烯基‑1‑乙酸酯的新方法 | |
| CN111108086A (zh) | 用于维生素a合成的新中间体 | |
| Shakhmaev et al. | A new approach to the synthesis of ethyl (4 E)-alkenoates | |
| Asakura et al. | A new synthesis of α-fluorovinylsulfones utilizing the Peterson olefination methodology | |
| PL224658B1 (pl) | Homolog 2,4,8-trimetylonon-7-en-2-olu | |
| Das et al. | A short synthesis of the anti-leukemic sesquiterpene (+)-caparratriene employing aqueous Wittig chemistry | |
| CN101786949B (zh) | 一种微波加热制备4-乙基辛酸的方法 | |
| Zhang et al. | The stereospecific trifluoromethylation of α-iodo-α, β-unsaturated esters: a novel synthesis of (Z)-α-trifluoromethyl-α, β-unsaturated esters | |
| CN105646311A (zh) | 一种制备β-阿朴-8’-胡萝卜醛的方法 | |
| CN105732382A (zh) | 用于制备4-烷基-3-甲烯基丁基羧酸酯的方法 | |
| CN103396296A (zh) | 一种2,6-二甲基-6-甲氧基庚醇系列衍生物及其制备方法 | |
| CN108083995B (zh) | 一种基于ɑ-紫罗兰酮衍生物的香料及其制备方法 | |
| PL224657B1 (pl) | Pochodna 5,9-dimetylodec-8-en-2-olu | |
| CN105622669B (zh) | Pd催化Suzuki偶联反应合成α‑炔基乙烯基膦酸酯的方法 | |
| CN105294416B (zh) | 一种1,5‑二羰基衍生物及其制备方法 | |
| JPS60181066A (ja) | 含フツ素及び含イオウα，β−不飽和カルボニル化合物及びその製造方法 | |
| CN108164401A (zh) | 一种新型紫罗兰酮类香料及其制备方法 | |
| JP6921127B2 (ja) | ポリサントール型化合物の製造方法 | |
| PL212690B1 (pl) | Nowy octan (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| CN105418424B (zh) | 一种丙酸降龙涎酯香料 | |
| JPH0129779B2 (pl) | ||
| CN105218369A (zh) | 一类溴代不饱和脂肪酸酯的合成新方法 | |
| PL411890A1 (pl) | Nowy ester 1-metoksy-1-oksoalkan-2-ylowy kwasu waniliowego, sposób wytwarzania estru 1-metoksy-1-oksoalkan-2-ylowego kwasu waniliowego oraz zastosowanie estru 1-metoksy-1-oksoalkan-2-ylowego kwasu waniliowego |