PL2242B1 - Sposób wytwarzania kwasów alkylowanych i ich pochodnych, - Google Patents

Description

Wykryto, ze dzialaniem metali ciezkich na haloidokwasy tluszczowe o wzorze * ^ CHlg — COUH (R = alkyl\ tudziez ich pochodne, jako to estry, nitry¬ le lub na mieszaniny czasteczkowe zwiaz¬ ków haloidokwasów tluszczowych z halo- idkami alkyli otrzymuje sie kwasy i ich zwiazki wolne od chlorowca, które, bedac przeprowadzone w odpowiednie amidy, daja cenne srodki nasenne; Stosujac np. w tej metodzie wylacznie haloidokwasy, o- irzymuje sie ciala szeregu kwasu burszty¬ nowego, stosujac zas jednoczesnie i haloid- ki alkyli otrzymuje sie trójalkylowane zwiazki szeregu kwasu octowego. Wynik ten jest tern bardziej uderzajacy, iz, zaste¬ pujac np. metale ciezkie metalami alkalicz- nemi otrzymuje sie reakcje zupelnie od¬ mienna (patrz np. Arch. d. Ph. 246, 182), przyczem wskutek odszczepienia sie mie- dzycjzasteczkowego kwasu chiorowcowodo- rowego powstaja czesciowe ciala nienasyco¬ ne, podczas gdy metale ciezkie stosowane w metodzie niniejszej dzialaja wylacznie kondensujaco. Zapomoca nowego sposobu udalo sie np. wytworzyc ciala takie, jak dwuetyloallyloacetamid, którego nie potra¬ fiono dotychczas w inny sposób otrzymac (porównaj C. BI. 091, 912).Przyklad I. 176 cz. dwuetylobromoacetoa- midu, 96 cz. proszku miedzi i 700 cz. ksylolu gotuje sie mieszajac z chlodnica zwrotna w ciagu 8 godzin. Po odsaczeniu ksylol odpe-Jr dza sie i pozostalosc poddaje destylacji, poczem w temp. 151—153° przy 10 mm cisnienia przechodzi nitryl kwasu tetra- etylobursztynowego w postaci cieczy ole¬ istej szybko krzepnacej; punkt topnienia 51°.Wynik analizy: obliczono C = 74,93 H = 10,49 V = 14,58 znaleziono 75,11 10,73 14 31 Nitryl ten jest latwo rozpuszczalny we wszelkich rozpuszczalnikach organicznych i odporny na dzialanie nadmangamianu.Pod wplywem kwasu siarkowego powsta¬ je dwuamid o punkcie topnienia 49°.Przyklad II. 71,5 cz. dwuetylobromoaceto- nitrylu, i 49,2 cz. bromku alkylu, 225 cz. toluolu i 75 cz. miedzi przerabia sie, jak w przykladzie I. Dwue- tyloallyloacetonitril wrze w 83—84° pod cisnieniem 10 mm.Przyklad III; 18 cz. dwuetyloallyloaceto- nitrylu gotuje sie z 45 cz. sproszkowanego lugu i 100 cz. alkoholu w ciagu 9 godzin z chlodnica zwrotna.Po odpedzeniu alkoholu produkt prze¬ mywa sie ciecza obojetna i destyluje. Dwu- etyloallyloacetamid przechodzi w temp. 155° przy cisnieniu 10 mm, jako krzepnaca ciecz oleista. Punkt topnienia ciala nieroz¬ puszczalnego w eterze gazolinowym 60°.Rozpuszcza sie latwo w wiekszosci roz¬ puszczalników organicznych.Przyklad IV. 52 cz. estru kwasu bromo- etylooctowego, 22,2 cz. miedzi, 200 cz. ksylolu gotuje sie w ciagu 7 godzin. Produkt reak¬ cji po przemyciu soda poddaje sie desty¬ lacji. Ester kwasu tetraetylobursztynowe- go wrze w temp* 158° pod cisnieniem 10 mm, jako ciecz oleista bezbarwna, odpor¬ na na dzialanie nadmanganianu* Zapomoca nagrzewania z roztworem alkoholowym a- monjaku powstaje dwuamid opisany w przykladzieI. ~ PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania kwasów — alky- lcwanych i ich pochodnych znamienny tern, na haloidokwasy o wzorze R ^ICHlg — COOH {R = alkyl), oraz icK pochodne, jak estry i nitryle lub mieszaniny czasteczkowe tych polaczen haloidokwasów tluszczowych z haloidkami alkylów, dziala sie metalami ciezkiemi i nie¬ kiedy produkty tek otrzymane przeprowa¬ dza sie w odpowiednie amidy. Farbwerke vorm. Meister L u c i u s^ & B r ii n i n g. Zastepca: M. Skrzypkcwski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL